JP2010275512A - 共重合体および毛髪用化粧料 - Google Patents
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】特定の式(1)で表される単量体M1を5〜90モル%と、炭素環を置換基として持つアクリル系単量体M2を5〜90モル%と、アミノ基、アンモニウム塩基を置換基として持つ単量体M3を3〜80モル%含み、M1+M2+M3が50モル%以上である単量体組成物を重合して得られる共重合体。
【選択図】なし
Description
このため、毛髪への吸着性が十分であり、かつ毛髪内部での内部反射光強度を向上することのできる、新たな毛髪つや出し用ポリマーの実現が熱望されていた。
本発明の別の課題は、毛髪表面へ高効率で吸着し、皮膜を形成することで表面反射光強度を改善すると同時に、高い毛髪親和性を発揮し、毛髪内部反射光強度も改善し、自然なつや・輝きを付与する毛髪つや出し用ポリマーおよび該ポリマーを利用した毛髪用化粧料を提供することにある。
[1]、式(1)で表される単量体M1を5〜90モル%と、式(2)で表される単量体M2を5〜90モル%と、式(3)で表される単量体M3を3〜80モル%とからなり、M1+M2+M3が100モル%である単量体組成物を重合して得られる重量平均分子量5,000〜5,000,000である共重合体。
[3]、前記[1]または[2]項に記載の共重合体からなる毛髪つや出し用ポリマー。
[4]、毛髪つや出し用ポリマーを0.001〜50質量%含有する前記[3]項に記載の毛髪用化粧料。
本発明の共重合体は、上記式(1)で示されるグリセロール(メタ)アクリレート(以下、単量体M1と略すことがある)と、上記式(2)で示されるイソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート(以下、単量体M2と略すことがある)と、上記式(3)で示されるカチオン性基含有単量体(以下、単量体M3と略すことがある)とを特定割合で重合して得られる特定の重量平均分子量を有する共重合体である。
R2は炭素数1〜4のアルキレン基を示す。R2は具体的に−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−のいずれかであり、毛髪への吸着の点から−CH2CH2−が好ましい。R3は炭素数1〜8のアルキレン基を示す。R3は具体的に−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−等が挙げられ、毛髪への吸着の点から−CH2−が好ましい。(AO)はオキシアルキレン基を示し、Aは、炭素数2〜4のアルキレン基である。前記オキシアルキレン基のアルキレン基としては、毛髪への吸着の点からエチレン基が好ましい。Xは0〜1000の整数であり、毛髪への吸着の点からXは0〜500が好ましく、最も好ましくは0である。
式(1)の単量体としては、好ましくは毛髪への吸着の点グリセリル−1−メタクリロイルオキシエチルウレタンが挙げられる。
単量体M2としては、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートが挙げられる。中でも皮膜形成性の観点から、特にイソボルニル(メタ)アクリレートが好ましい。
ここで、L1のアンモニウム塩基としてはアンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、アンモニウムアセテート、アンモニウムサルフェイトが挙げられ、ピリジル基としては2−ビリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基が挙げられ、ピリジニウム塩基としてはピリジニウムクロライド、ピリジニウムブロマイド、ピリジニウムアセテートが挙げられる。前記L1としては、毛髪への吸着性の観点からアンモニウムクロライドが最も好ましく挙げられる。
式(3)の単量体は、単独または2種以上組み合わせて用いることができる。
ラジカル重合としては、例えば、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法が挙げられる。精製等の観点からは溶液重合が好ましい。
まず、エタノール/水(=8/2、wt/wt)混合液等の単量体組成物が溶解する溶媒を使用し、それに、上記単量体組成物を通常5〜30質量%溶解させる。重合開始剤として、例えば、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を、単量体組成物100質量部に対して、通常2〜7質量部添加し、窒素等の不活性ガス雰囲気中、通常40〜100℃、好ましくは60〜80℃の温度で、3〜15時間重合させる方法が挙げられる。
分子量の調整は、例えば、重合開始剤の濃度や重合濃度を変化させる方法等により行うことができる。
傷んだ毛髪は、毛髪の表面にある疎水性の層が失われ、キューティクルもリフトアップすることで毛髪表面の反射光強度が低下してしまう。
そこで、毛髪表面に優れた光学的特性をもつポリマーの膜を形成することで、毛髪表面の反射光強度を改善することができる。
そこで、毛髪内部に生じた空洞を減らすことで、入射した光の乱反射が抑制され、反射光強度が向上し、毛髪の内部反射によるつやを改善することができる。
具体的には、後述する実施例に示す式(A)および式(B)により算出することができる。
本発明の化粧料において、毛髪つや出し用ポリマーの濃度は、化粧料全量基準で、通常0.001〜20重量%が好ましく、0.01〜10重量%が特に好ましい。濃度が0.001質量%未満の場合、毛髪のつや出し向上が不十分になる恐れがある。一方、濃度が20質量%を超えると、化粧料の粘度が高くなり、ハンドリング性が悪くなる恐れがある。
[分子量測定]
共重合体の分子量は、試験溶液を、次のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の条件により測定した。試験溶液の調製は、まず、試料重合体を0.5質量%の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール(=6/4、v/v)混合溶媒に溶解させた。次いで、0.5質量%の重合体溶液を調製し、この溶液を0.45μmのメンブランフィルターで濾過することにより行った。
カラム;PLge15μmMIXED−C、2本直列(ポリマー・ラボラトリー社製)、溶出溶媒;0.5質量%の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール(=6/4、v/v)混合溶媒、検出;示差屈折計、重量平均分子量(Mw)測定の際の標準物質;PMMA(ポリマー・ラボラトリー社製)、流速;1.0mL/分、試料溶液使用量;20μL、カラム温度;40℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム(SC−8020用GPCプログラム)を用いた。
重合体の試料をメタノールに溶解させ、FT/IR−6100(日本電子データム社製)を用いて薄膜法により行った。
3.NMR分析
重合体の試料を重メタノールに溶解させ、FT NMR AL400(日本電子データム社製)を用いて行った。
4.有機元素分析
重合体の試料を、機種パーキンエルマー2400II−CHNS/iアナライザーを用いて元素分析することにより行った。
単量体M1成分として式(6)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.17%(理論値3.23%)
単量体M1成分、単量体M2成分、単量体M3成分を表1−1および表1−2のポリマー2〜17欄に示す組成に変えた以外は、実施例1と同様に行った。それぞれ表1−1および表1−2のポリマー2〜17欄に示す収量の共重合体を得た。得られた共重合体である重量平均分子量は表1−1および表1−2のポリマー2〜17欄に示した。
BzMA:ベンジルメタアクリレート (三菱レイヨン株式会社製)
PhEA:フェノキシエチルアクリレート (大阪有機化学工業株式会社製)
MADMA:2−メチル−2−アダマンチルメタアクリレート (出光興産株式会社製)
AEMA:アミノエチルメタアクリレート (アルドリッチ社製)
DMAEMA:2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタアクリレート (三菱レイヨン株式会社製)
DML:N,N−ジメチル−N−ベンジル−N−(2−メタアクリルオキシエチル)アンモニウムクロライド (三菱レイヨン株式会社製)
BMA:ブチルメタアクリレート (日油株式会社製)
GLYMOU(5EO):式(7)の化合物(日油株式会社製)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量5.47%(理論値5.46%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量5.84%(理論値5.83%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量0.76%(理論値0.63%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.12%(理論値3.00%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量6.06%(理論値5.92%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.99%(理論値4.02%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.82%(理論値3.80%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量4.28%(理論値4.33%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量4.25%(理論値4.21%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.92%(理論値3.95%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)
ケルダール窒素含量4.45%(理論値4.49%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)
ケルダール窒素含量4.28%(理論値4.31%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量2.29%(理論値2.32%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.12%(理論値3.00%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量0.55%(理論値0.52%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)。
ケルダール窒素含量2.89%(理論値2.92%)
単量体M1成分、単量体M2成分、単量体M3成分を表2のポリマー18〜26欄に示す組成に変えた以外は、実施例1と同様に行った。それぞれ表2のポリマー18〜26欄に示す収量の共重合体を得た。得られた共重合体である重量平均分子量は表2のポリマー18〜26欄に示した。
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)
ケルダール窒素含量4.12%(理論値4.09%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量6.00%(理論値5.95%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.69%(理論値3.66%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量5.50%(理論値5.53%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量6.09%(理論値6.04%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量0.37%(理論値0.31%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量3.21%(理論値3.33%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量6.48%(理論値6.51%)
IR:3332cm−1(−OH)、2953cm−1(−CH)、1724cm−1(C=O)、1531cm−1(−NH)、1478cm−1(−CH)、1390cm−1(C-N)、1262cm−1(C-O-C)、955cm−1(−N(CH3)3)
ケルダール窒素含量1.91%(理論値1.99%)
(毛髪調製)
同一人黒髪((株)ビューラックスより購入)を1質量%ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム水溶液中にて1分間すすぎ洗いした後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。これを5質量%過酸化水素水と3質量%アンモニア水を重量比で1:1の割合で混合した水溶液に室温で20分間浸漬後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。このブリーチ処理を10回繰り返すことによりダメージ毛髪とした。
実施例1〜17、参考例1〜8で得られたポリマー1〜26をそれぞれ1.0gとり、これを蒸留水99.0gに溶解した溶液に、毛髪調製により得たダメージ毛髪1gを1分間浸漬後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた。該毛髪を試料台に11本並べ、ゴニオフォトメーターGP−5((株)村上色彩技術研究所製)を用い、25℃、60%RHの恒温恒湿室にて毛髪のつやの測定を行った。具体的には、光の入射角度を30°とし、入射光の向きを毛軸の方向と一致させた後、受光角を変角させて反射光分布を測定し、以下の式(A)により表面反射を、また式(B)により内部反射を算出した。
内部反射(T)=(Sr/Sf)×10・・・(B)
Claims (4)
- 式(1)で表される単量体M1を5〜90モル%と、式(2)で表される単量体M2を5〜90モル%と、式(3)で表される単量体M3を3〜80モル%とからなり、M1+M2+M3が100モル%である単量体組成物を重合して得られる重量平均分子量5,000〜5,000,000である共重合体。
- 式(1)で表される単量体M1を5〜90モル%と、式(2)で表される単量体M2を5〜90モル%と、式(3)で表される単量体M3を3〜80モル%と、単量体M1〜M3以外の単量体M4を50モル%以下含んでなり、M1+M2+M3+M4が100モル%である単量体組成物を重合して得られる重量平均分子量5,000〜5,000,000である共重合体。
- 請求項1または2に記載の共重合体からなる毛髪つや出し用ポリマー。
- 請求項3記載の毛髪つや出し用ポリマーを0.001〜20質量%含有する毛髪用化粧料。
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