JP5560973B2 - 毛髪用組成物および毛髪用化粧料 - Google Patents
毛髪用組成物および毛髪用化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5560973B2 JP5560973B2 JP2010153966A JP2010153966A JP5560973B2 JP 5560973 B2 JP5560973 B2 JP 5560973B2 JP 2010153966 A JP2010153966 A JP 2010153966A JP 2010153966 A JP2010153966 A JP 2010153966A JP 5560973 B2 JP5560973 B2 JP 5560973B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- component
- formula
- composition
- total average
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 109
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 68
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 25
- -1 polyoxybutylene Polymers 0.000 claims description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SVUARJADWOEMTC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydroxypropoxycarbonylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(=O)OCC(O)CO SVUARJADWOEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 9
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 3
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFGOPJASRDDARH-UHFFFAOYSA-N 3-[[10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C(C2)C1(C)CCC2OC1CC2=CCC3C4CCC(C(C)CCCC(C)C)C4(C)CCC3C2(C)CC1 ZFGOPJASRDDARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical group C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCCC HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQXBZWFNAKZUNM-UHFFFAOYSA-N 16-methyl-1-(16-methylheptadecoxy)heptadecane Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C LQXBZWFNAKZUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFAVSHTEIQRPQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CC OVFAVSHTEIQRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVGLSURTKMQQC-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl-ethyl-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCCN WGVGLSURTKMQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTMZVKRYQAWHB-CLFAGFIQSA-N 4-[(z)-octadec-9-enoyl]oxybutyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC QHTMZVKRYQAWHB-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- QILMKHPBHSTXSI-UHFFFAOYSA-N 4-dodecanoyloxybutyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCC QILMKHPBHSTXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDHIMYPOLRLJB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCO IKDHIMYPOLRLJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCSIKTWVGSGLCV-UHFFFAOYSA-N 4-octadecanoyloxybutyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC SCSIKTWVGSGLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAVZZMORNRVMDE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecanoyloxybutyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC HAVZZMORNRVMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- ZVPILMQAJXUFTI-HVDRVSQOSA-N CN(C)CCCN.N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O Chemical compound CN(C)CCCN.N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O ZVPILMQAJXUFTI-HVDRVSQOSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IFXSVYOAGOUEPF-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dimethylamino)propyl]decanamide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.CN(C)CCCNC(=O)CCCCCCCCC IFXSVYOAGOUEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVRWIWGHLCDKV-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dimethylamino)propyl]icosanamide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.CN(C)CCCNC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O AFVRWIWGHLCDKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- JXSVGTPMFNKSIC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].CC[N+](C)(C)C.CC[N+](C)(C)C.CC(=C)C([O-])=O Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C.CC[N+](C)(C)C.CC(=C)C([O-])=O JXSVGTPMFNKSIC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- AKVWSPGXQUMCOT-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid N-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound C(CCC(=O)O)(=O)O.CN(C)CCCNC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O AKVWSPGXQUMCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N chondroitin sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)O1 KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- NTLIJZACUWTZFB-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(octadecanoylamino)propyl]azanium;2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C NTLIJZACUWTZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXUNJWLKCUTNF-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(octadecanoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C LVXUNJWLKCUTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 1
- JQPARKNWUCPYTK-UHFFFAOYSA-M ethyl(trimethyl)azanium;2-methylprop-2-enoate Chemical group CC[N+](C)(C)C.CC(=C)C([O-])=O JQPARKNWUCPYTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 210000004919 hair shaft Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKMWJVKIHZOSU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C RJKMWJVKIHZOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXPIPGLPXVLGN-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]icosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C HJXPIPGLPXVLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWMXKKYDRGAISU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C TWMXKKYDRGAISU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQQVXUYTXGZVOD-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C VQQVXUYTXGZVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940071139 pyrrolidone carboxylate Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、毛髪に、特に優れたつや出し並びに使用感を付与しうる毛髪用組成物およびそれを含有してなる毛髪用化粧料に関する。
毛髪の健全な発育と維持を目的として使用される毛髪用化粧料に関し、表面に形成された重合体の被膜により毛髪表面が平滑になり、つやが付与される重合体等が提案されている。しかし、このような重合体は、毛髪表面での表面反射光強度が向上し、それに起因するつやが向上するのみである。このため、毛髪内部での反射光強度が十分でなく、それに起因するつやが改善されない。また、毛髪表面への重合体被膜の形成により剛直性が増加し、ごわつき感の増加、櫛通り性の低下が生じる。このため、毛髪の光による表面反射や、内部反射の改善と良好な使用感とを両立した素材が求められている。
ところで、セラミドは、保湿機能の改善や外部刺激に対する防御効果に優れることが知られており、多くの化粧料に配合されている。セラミドは分子内にグリセロール基とアミド結合の双方を持つことが構造的な特徴である。このようなセラミドに類似した構造を有する単量体として、特許文献１には、グリセロール基とウレタン結合とを併せ持つグリセロール（メタ）アクリレート単量体およびその製造方法が開示されている。また特許文献２には、該グリセロール（メタ）アクリレート単量体を重合することにより得られる重合体を含有する化粧料が開示されている。しかし、該重合体が毛髪のつやに対して有効であることは言及されておらず、そのような検討も為されていない。
一方、毛髪への適用が提案されている重合体として、特許文献３には、イソボルニル（メタ）アクリレート単位またはアダマンチル（メタ）アクリレート単位を含む重合体が開示されている。しかし、この重合体は毛髪への吸着性が不十分で、機能を発現させるために十分な量の重合体を毛髪表面に残存させることが困難である上に、前述の使用感の問題も解消されていない。また、特許文献４及び５には、毛髪へのつや、潤いの付与、櫛通り性向上が可能な、アルキレンオキサイド誘導体を含む化粧用組成物が提案されている。しかし、これらの組成物は、毛髪へのつや付与効果については十分であるとは言えない。
本発明の課題は、毛髪の表面反射光と内部反射光を改善することにより毛髪のつやを向上させるとともに、毛髪の湿潤時における櫛通り性に優れ、乾燥後にごわつき感のない良好な使用感に仕上げることができる毛髪用組成物および毛髪用化粧料を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、グリセロール基とアミド結合の双方を持つ特定のメタクリレート単位と、特定のイソボルニルメタクリレート単位と、特定のメタクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライド単位を特定割合で有する新規な3元共重合体、カチオン性界面活性剤及びアルキレンオキサイド誘導体を特定割合で含む、水を含有する組成物およびそれを含む毛髪用化粧料が、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明によれば、成分(a)：下記式(1)で示される構成単位(l)5〜90モル％、構成単位(m)5〜90モル％及び構成単位(n)3〜80モル％を有する、重量平均分子量5,000〜5,000,000の3元共重合体、成分(b)：カチオン性界面活性剤、成分(c)：式(4)〜(6)で表される化合物の少なくとも１種、及び成分(d)：水からなり、成分(a)と成分(b)と成分(c)との合計量に対する、成分(a)の含有割合が2.4〜83.3質量％、成分(b)の含有割合が3.2〜90.9質量％、成分(c)の含有割合が3.2〜90.9質量％であることを特徴とする毛髪用組成物が提供される。
(式(4)中、EOはCH 2 CH 2 Oを示す。ここで、a、b、c、dはEOの平均付加モル数であり、a、b、c、dの合計平均付加モル数は10以上20以下である。)
(式(5)中、POはCH 2 CH(CH 3 )Oを示す。ここで、e、f、g、hはPOの平均付加モル数であり、e、f、g、hの合計平均付加モル数は10以上20以下である。)
(式(6)中、POはCH 2 CH(CH 3 )Oを示し、EOはCH 2 CH 2 Oを示し、BOはCH 2 CH(CH 2 CH 3 )Oを示す。POとEOはブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよく、BOはブロック状に付加している。ここで、i、o、rはPOの平均付加モル数、j、p、sはEOの平均付加モル数、k、q、tはBOの平均付加モル数であって、POの合計平均付加モル数は5以上10以下、EOの合計平均付加モル数は8以上16以下、BOの合計平均付加モル数は3以上6以下である。)
また本発明によれば、上記毛髪用組成物を含有する毛髪用化粧料が提供される。
また本発明によれば、上記毛髪用組成物を含有する毛髪用化粧料が提供される。
本発明の毛髪用組成物は、特に、上記成分(a)〜成分(c)を特定割合で含むので、毛髪に効果的につや・輝きを付与することができるとともに、毛髪における櫛通り性に優れ、ごわつき等の違和感がなく、使用感を両立させることができる。本発明の毛髪用化粧料は、本発明の組成物を含むので、シャンプー、リンス等に有用である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の毛髪用組成物は、成分(a)として、上記式で示される構成単位(l)、構成単位(m)及び構成単位(n)を特定割合で有する、特定分子量の3元共重合体を特定割合で含む。
成分(a)において、上記式で示される構成単位(l)、構成単位(m)及び構成単位(n)の含有割合は、それぞれ、５〜９０モル％、５〜９０モル％、及び３〜８０モル％であり、これらの構成単位の合計が１００モル％である。構成単位(l)が５モル％未満の場合、毛髪への親和性が不十分となり、９０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。構成単位(m)が５モル％未満の場合、毛髪へのつや付与効果が不十分となり、９０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。構成単位(n)が３モル％未満の場合、毛髪への吸着性が不十分となり、８０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。この中でも、毛髪への吸着性とつや付与機能の観点からは、構成単位(l)が２０モル％、構成単位(m)が４０モル％、構成単位(n)が４０モル％であることが特に好ましい。
本発明の毛髪用組成物は、成分(a)として、上記式で示される構成単位(l)、構成単位(m)及び構成単位(n)を特定割合で有する、特定分子量の3元共重合体を特定割合で含む。
成分(a)において、上記式で示される構成単位(l)、構成単位(m)及び構成単位(n)の含有割合は、それぞれ、５〜９０モル％、５〜９０モル％、及び３〜８０モル％であり、これらの構成単位の合計が１００モル％である。構成単位(l)が５モル％未満の場合、毛髪への親和性が不十分となり、９０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。構成単位(m)が５モル％未満の場合、毛髪へのつや付与効果が不十分となり、９０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。構成単位(n)が３モル％未満の場合、毛髪への吸着性が不十分となり、８０モル％を超えると粘度が上昇しハンドリング性が悪くなる。この中でも、毛髪への吸着性とつや付与機能の観点からは、構成単位(l)が２０モル％、構成単位(m)が４０モル％、構成単位(n)が４０モル％であることが特に好ましい。
成分(a)の分子量は、重量平均分子量で5,000〜5,000,000、好ましくは10,000〜2,000,000の範囲である。該分子量が5,000,000を超えると成分(a)の粘度が極端に高くなり、ハンドリング性が悪い上に化粧料への配合が困難となる。また、該分子量が5,000より小さいと毛髪への吸着性が低下する。
成分(a)は、例えば、構成単位(l)となるグリセリル-N-(2-メタクリロイルオキシエチル)カルバメート（以下、GLYMOUと表記する。）、構成単位(m)となるイソボルニルメタクリレート（以下、IbMAと表記する。）、および構成単位(n)となるメタクリル酸エチルトリメチルアンモニウムクロライド(以下、MTACと表記する。)を、上記各含有割合となるように有する単量体組成物を、重合開始剤存在下、窒素、二酸化炭素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下において、ラジカル重合する方法によって容易に得ることができる。
ラジカル重合としては、例えば、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により、適宜条件を設定して行うことができる。得られる成分(a)の精製は、例えば、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の一般的な精製方法により行うことができる。
ラジカル重合としては、例えば、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により、適宜条件を設定して行うことができる。得られる成分(a)の精製は、例えば、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の一般的な精製方法により行うことができる。
成分(a)の原料である上記GLYMOUは、公知の方法で製造できる。例えば、特開2006-151953号公報に示されるように、式(7)で示される環状ケタールと式(8)で示されるイソシアナートとをカルバメート化反応させて得られる化合物を、カルバメート化反応用触媒存在下に水含有溶媒中で加水開環反応させる方法などにより製造することができる。
本発明の毛髪用組成物は、成分(b)として、カチオン性界面活性剤を特定割合で含む。
ここで、成分(b)として、カチオン性界面活性剤の他の界面活性剤を用いた場合には、
成分(b)としては、本発明の組成物への配合性、湿潤時の櫛通り性向上およびつや付与効果の観点から、例えば、式(2)で表される化合物と、クエン酸、乳酸、塩酸、コハク酸、L-グルタミン酸、リン酸又はこれら２種以上の混合物からなる群より選択される酸とを混合した中和物、及び／又は式(3)で示される化合物が好ましく挙げられる。中でも毛髪への吸着性およびつや付与効果の観点からは、式(3)で示される化合物の使用が好ましい。
ここで、成分(b)として、カチオン性界面活性剤の他の界面活性剤を用いた場合には、
成分(b)としては、本発明の組成物への配合性、湿潤時の櫛通り性向上およびつや付与効果の観点から、例えば、式(2)で表される化合物と、クエン酸、乳酸、塩酸、コハク酸、L-グルタミン酸、リン酸又はこれら２種以上の混合物からなる群より選択される酸とを混合した中和物、及び／又は式(3)で示される化合物が好ましく挙げられる。中でも毛髪への吸着性およびつや付与効果の観点からは、式(3)で示される化合物の使用が好ましい。
成分(b)としての、式(2)で表される化合物と特定の酸とを混合した上記中和物としては、
例えば、カプリン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド乳酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド塩酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドL-グルタミン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドコハク酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドリン酸中和物、アラキジン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物が挙げられる。
例えば、カプリン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド乳酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド塩酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドL-グルタミン酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドコハク酸中和物、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドリン酸中和物、アラキジン酸ジメチルアミノプロピルアミドクエン酸中和物が挙げられる。
成分(b)としての、式(3)で示される化合物としては、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムが挙げられる。中でも毛髪への吸着性およびつや付与効果の観点からは、式(3)のA2が炭素数16の直鎖状アルキル基であり、Ｘ-が塩化物イオンである塩化セチルトリメチルアンモニウムの使用が好ましい。
成分(b)としては、上記以外のカチオン性界面活性剤を使用でき、例えば、塩化ジアルキル(12〜18)ジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルアミン、塩化ジ(ポリオキシエチレン)オレイルメチルアンモニウム、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、塩化トリ(ポリオキシエチレン)ステアリルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレンステアリルメチルアンモニウム、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、N-ヤシ油脂肪酸アシルLアルギニンエチルDL-ピロリドンカルボン酸塩、ジメチルステアリルアミン、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、カプリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、アラキジン酸ジメチルアミノプロピルアミド、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化セチルピリジニウム、セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオキシプロピレン、塩化ラウリルピリジニウムが挙げられる。
本発明の毛髪用組成物は、成分(c)として、特定割合の以下に示す式(4)〜(6)で表される化合物の少なくとも１種が好ましく挙げられる。中でも毛髪へのつや付与効果の観点からは、以下に示す式(6)で示される化合物の使用が好ましい。
式(4)で表される化合物は以下のとおりであり、式(4)中、EOはCH2CH2Oを示す。ここで、a、b、c、dはEOの平均付加モル数であり、a、b、c、dの合計平均付加モル数は10以上20以下である。該合計平均付加モル数は重量平均分子量を測定することにより決定することができる。
式(4)で表される化合物としては、例えば、ポリオキシエチレンメチルグルコシド(EO合計平均10モル付加体)、ポリオキシエチレンメチルグルコシド(EO合計平均20モル付加体)が挙げられる。
式(5)で表される化合物は以下のとおりであり、式(5)中、POはCH2CH(CH3)Oを示す。ここで、e、f、g、hはPOの平均付加モル数であり、e、f、g、hの合計平均付加モル数は10以上20以下である。該合計平均付加モル数は重量平均分子量を測定することにより決定することができる。
式(5)で表される化合物としては、例えば、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド(PO合計平均10モル付加体)、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド(PO合計平均20モル付加体)が挙げられる。
式(6)で表される化合物は以下のとおりであり、式(6)中、POはCH2CH(CH3)Oを示し、EOはCH2CH2Oを示し、BOはCH2CH(CH2CH3)Oを示す。POとEOはブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよく、BOはブロック状に付加している。ここで、i、o、rはPOの平均付加モル数、j、p、sはEOの平均付加モル数、k、q、tはBOの平均付加モル数であって、POの合計平均付加モル数は5以上10以下、EOの合計平均付加モル数は8以上16以下、BOの合計平均付加モル数は3以上6以下である。各合計平均付加モル数は重量平均分子量を測定することにより決定することができる。
式(6)で表される化合物としては、例えば、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(5BO)(12EO)(7PO)、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(6BO)(16EO)(10PO)が挙げられ、毛髪へのつや付与効果の観点から、POの合計平均付加モル数が5、EOの合計平均付加モル数が8、BOの合計平均付加モル数が3であるポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)の使用が特に好ましい。
成分(c)としては、上記式(4)〜(6)で表される化合物以外のアルキレンオキサイド誘導体を用いることができ、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロパン、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシプロピレンソルビット、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(C12-14)エーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシプロピレンミリスチルエーテル、ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンラノリンアルコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンミリスチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテル、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、ラウリン酸ポリプロピレングリコール、ヒマシ油脂肪酸ポリプロピレングリコール(5.5PO)、ラウリン酸ブチレングリコール、ステアリン酸ブチレングリコール、ジステアリン酸ブチレングリコール、ジラウリン酸ブチレングリコール、ジオレイン酸ブチレングリコール、ジミリスチン酸ブチレングリコール、ジパルミチン酸ポリ(1,4-ブタンジオール)-9が挙げられる。
本発明の毛髪用組成物は、上記成分(a)〜成分(c)に加えて、成分(d)として水を含む。
本発明の毛髪用組成物において、上記成分(a)〜成分(c)の合計量に対するこれら各成分の含有割合は、成分(a)が2.4〜83.3質量％、好ましくは14.3〜31.3質量％である。成分(a)の含有割合が2.4質量％未満の場合、毛髪へのつや付与効果が不十分であり、使用感改善効果が得られ難く、83.3質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果の向上も望めないおそれがある。
成分(b)の含有割合は3.2〜90.9質量％、好ましくは28.6〜62.5質量％である。成分(b)の含有割合が3.2質量％未満の場合、使用感改善効果が乏しく、毛髪へのつや付与効果の向上も望めず、90.9質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果の向上も望めないおそれがある。
成分(c)の含有割合は3.2〜90.9質量％、好ましくは6.3〜57.1質量％である。成分(c)の含有割合が3.2質量％未満の場合、毛髪のつや出し効果が不十分であり、使用感改善効果が得られ難くなり、90.9質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果も低下するおそれがある。
本発明の毛髪用組成物は、例えば、上記成分(a)〜成分(c)を、成分(d)である水に加え、攪拌混合して均一化する方法により製造することができる。
本発明の毛髪用組成物において、上記成分(a)〜成分(c)の合計量に対するこれら各成分の含有割合は、成分(a)が2.4〜83.3質量％、好ましくは14.3〜31.3質量％である。成分(a)の含有割合が2.4質量％未満の場合、毛髪へのつや付与効果が不十分であり、使用感改善効果が得られ難く、83.3質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果の向上も望めないおそれがある。
成分(b)の含有割合は3.2〜90.9質量％、好ましくは28.6〜62.5質量％である。成分(b)の含有割合が3.2質量％未満の場合、使用感改善効果が乏しく、毛髪へのつや付与効果の向上も望めず、90.9質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果の向上も望めないおそれがある。
成分(c)の含有割合は3.2〜90.9質量％、好ましくは6.3〜57.1質量％である。成分(c)の含有割合が3.2質量％未満の場合、毛髪のつや出し効果が不十分であり、使用感改善効果が得られ難くなり、90.9質量％を超えると組成物の粘度が上昇し、使用時のハンドリング性が低下するとともに、毛髪へのつや付与効果も低下するおそれがある。
本発明の毛髪用組成物は、例えば、上記成分(a)〜成分(c)を、成分(d)である水に加え、攪拌混合して均一化する方法により製造することができる。
本発明の毛髪用化粧料は、本発明の上記毛髪用組成物を含有する。
本発明の毛髪用化粧料において、本発明の毛髪用組成物の含有割合は、本発明の毛髪用組成物中の上記成分(a)〜成分(c)の合計量として、毛髪用化粧料全量基準で、通常0.001〜20質量％、好ましくは0.01〜10質量％である。該含有割合が0.001質量％未満の場合、毛髪のつや出し向上が不十分になる恐れがある。一方、20質量％を越えると、化粧料の粘度が高くなり、使用時のハンドリング性が悪くなる恐れがある。
本発明の毛髪用化粧料において、本発明の毛髪用組成物の含有割合は、本発明の毛髪用組成物中の上記成分(a)〜成分(c)の合計量として、毛髪用化粧料全量基準で、通常0.001〜20質量％、好ましくは0.01〜10質量％である。該含有割合が0.001質量％未満の場合、毛髪のつや出し向上が不十分になる恐れがある。一方、20質量％を越えると、化粧料の粘度が高くなり、使用時のハンドリング性が悪くなる恐れがある。
本発明の毛髪用化粧料には、毛髪用化粧料に常用されている化粧料材料を本発明の性能を損なわない範囲で配合することができる。
該化粧料材料は、毛髪用化粧料の種類に応じて適宜決定することができ、特に限定されず、例えば、水、エタノール、1,3-ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリンなどの水酸基含有低分子化合物；コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性ポリマー；アニオン性、両性イオン性などの界面活性剤；セルロース粉末、シルク粉末、ポリエチレン粉末、ポリスチレン粉末などの有機粉体；ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴ脂質、シリコーン油、油脂類、炭化水素類、高級脂肪酸エステル、アミノ酸誘導体類、フッ素系油剤類、高重合度のジメチルポリシロキサン、アルコキシ変性シリコーン、炭化水素ワックス、ラノリン誘導体が挙げられる。
但し、本発明の毛髪用化粧料中のカチオン界面活性剤及びアルキレンオキサイド誘導体の含有割合は、上述の本発明の毛髪用組成物の成分(b)及び成分(c)の含有割合の範囲内にすることが好ましい。
該化粧料材料は、毛髪用化粧料の種類に応じて適宜決定することができ、特に限定されず、例えば、水、エタノール、1,3-ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリンなどの水酸基含有低分子化合物；コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性ポリマー；アニオン性、両性イオン性などの界面活性剤；セルロース粉末、シルク粉末、ポリエチレン粉末、ポリスチレン粉末などの有機粉体；ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴ脂質、シリコーン油、油脂類、炭化水素類、高級脂肪酸エステル、アミノ酸誘導体類、フッ素系油剤類、高重合度のジメチルポリシロキサン、アルコキシ変性シリコーン、炭化水素ワックス、ラノリン誘導体が挙げられる。
但し、本発明の毛髪用化粧料中のカチオン界面活性剤及びアルキレンオキサイド誘導体の含有割合は、上述の本発明の毛髪用組成物の成分(b)及び成分(c)の含有割合の範囲内にすることが好ましい。
本発明の毛髪用化粧料の種類は特に限定されず、例えば、シャンプー、リンス、ヘアミスト、ヘアクリーム、ヘアフォーム、ヘアトニック、ヘアワックスが挙げられる。
本発明の毛髪用化粧料は、その種類や用いる化粧料材料の種類などに応じて公知の方法に準じて適宜製造することができる。
本発明の毛髪用化粧料は、その種類や用いる化粧料材料の種類などに応じて公知の方法に準じて適宜製造することができる。
次に合成例、実施例および比較例により本発明の内容を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、例中の各種分析は、以下の方法に従って実施した。
１．ポリマー（重合体）の分子量分析
［分子量測定］
重合体の分子量は、試験溶液を、次のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）の条件により測定した。試験溶液の調製は、まず、試料重合体を０．５質量％の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール（＝６/４、ｖ/ｖ）混合溶媒に溶解させた。次いで、０．５質量％の重合体溶液を調製し、この溶液を０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過することにより行った。
［ＧＰＣ分析の条件］
カラム；ＰＬｇｅ１５μｍＭＩＸＥＤ−Ｃ、２本直列（ポリマー・ラボラトリー社製）、溶出溶媒；０．５質量％の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール（＝６/４、ｖ/ｖ）混合溶媒、検出；示差屈折計、重量平均分子量（Ｍｗ）測定の際の標準物質；ＰＭＭＡ（ポリマー・ラボラトリー社製）、流速；１．０ｍＬ/分、試料溶液使用量；２０μＬ、カラム温度；４０℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム（ＳＣ−８０２０用ＧＰＣプログラム）を用いた。
１．ポリマー（重合体）の分子量分析
［分子量測定］
重合体の分子量は、試験溶液を、次のＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）の条件により測定した。試験溶液の調製は、まず、試料重合体を０．５質量％の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール（＝６/４、ｖ/ｖ）混合溶媒に溶解させた。次いで、０．５質量％の重合体溶液を調製し、この溶液を０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過することにより行った。
［ＧＰＣ分析の条件］
カラム；ＰＬｇｅ１５μｍＭＩＸＥＤ−Ｃ、２本直列（ポリマー・ラボラトリー社製）、溶出溶媒；０．５質量％の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール（＝６/４、ｖ/ｖ）混合溶媒、検出；示差屈折計、重量平均分子量（Ｍｗ）測定の際の標準物質；ＰＭＭＡ（ポリマー・ラボラトリー社製）、流速；１．０ｍＬ/分、試料溶液使用量；２０μＬ、カラム温度；４０℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム（ＳＣ−８０２０用ＧＰＣプログラム）を用いた。
２．ＩＲ分析
重合体の試料をメタノールに溶解させ、ＦＴ／ＩＲ−６１００（日本電子データム社製）を用いて薄膜法により行った。
３．ＮＭＲ分析
重合体の試料を重メタノールに溶解させ、ＦＴ ＮＭＲ ＡＬ４００（日本電子データム社製）を用いて行った。
４．有機元素分析
重合体の試料を、機種パーキンエルマー２４００ＩＩ−ＣＨＮＳ／ｉアナライザーを用いて元素分析することにより行った。
５．ＨＰＬＣ分析
［重合転化率測定］
重合液を次のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）の条件により測定し、その分析値と仕込みモノマー濃度から各モノマーの重合転化率を算出した。試験溶液は、重合液をメタノールにて５００倍希釈した後、０．２０μｍのメンブランフィルターで濾過することにより調製した。
［ＨＰＬＣ分析の条件］
カラム；Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ-3Ｖ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ社製）、溶出溶媒；メタノール、検出；紫外吸光度計、検出波長；２１０ｎｍ、流速；０．４ｍＬ/分、試料溶液使用量；１０μＬ、カラム温度；４０℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム（ＳＣ−８０２０用ＧＰＣプログラム）を用いた。
重合体の試料をメタノールに溶解させ、ＦＴ／ＩＲ−６１００（日本電子データム社製）を用いて薄膜法により行った。
３．ＮＭＲ分析
重合体の試料を重メタノールに溶解させ、ＦＴ ＮＭＲ ＡＬ４００（日本電子データム社製）を用いて行った。
４．有機元素分析
重合体の試料を、機種パーキンエルマー２４００ＩＩ−ＣＨＮＳ／ｉアナライザーを用いて元素分析することにより行った。
５．ＨＰＬＣ分析
［重合転化率測定］
重合液を次のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）の条件により測定し、その分析値と仕込みモノマー濃度から各モノマーの重合転化率を算出した。試験溶液は、重合液をメタノールにて５００倍希釈した後、０．２０μｍのメンブランフィルターで濾過することにより調製した。
［ＨＰＬＣ分析の条件］
カラム；Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ-3Ｖ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ社製）、溶出溶媒；メタノール、検出；紫外吸光度計、検出波長；２１０ｎｍ、流速；０．４ｍＬ/分、試料溶液使用量；１０μＬ、カラム温度；４０℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム（ＳＣ−８０２０用ＧＰＣプログラム）を用いた。
合成例１（ポリマー１の製造）
GLYMOU（日油株式会社製）４．５ｇ（20モル％）と、IbMA（三菱レイヨン株式会社製）８．０ｇ（40モル％）と、MTAC（三菱レイヨン株式会社製）７．５ｇ（40モル％）とを、エタノール／水（＝８／２、ｗｔ／ｗｔ）混合液１８０ｇに溶解し、窒素ガスにて反応容器内を十分に置換した。この溶液に、アゾビスイソブチロニトリル０．８５ｇを加え、６０℃の温浴中に浸漬して８時間加熱重合した。冷却後、重合液を３リットルのジチルエーテル中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿を濾過し、４８時間室温で真空乾燥を行って、ポリマー１を１５．８ｇ得た。得られた共重合体であるポリマー１の重量平均分子量は２２１，０００であった。以下に、ポリマー１のＩＲ、ＮＭＲ、元素分析データ、ケルダール窒素含量、共重合体組成比を示す。
GLYMOU（日油株式会社製）４．５ｇ（20モル％）と、IbMA（三菱レイヨン株式会社製）８．０ｇ（40モル％）と、MTAC（三菱レイヨン株式会社製）７．５ｇ（40モル％）とを、エタノール／水（＝８／２、ｗｔ／ｗｔ）混合液１８０ｇに溶解し、窒素ガスにて反応容器内を十分に置換した。この溶液に、アゾビスイソブチロニトリル０．８５ｇを加え、６０℃の温浴中に浸漬して８時間加熱重合した。冷却後、重合液を３リットルのジチルエーテル中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿を濾過し、４８時間室温で真空乾燥を行って、ポリマー１を１５．８ｇ得た。得られた共重合体であるポリマー１の重量平均分子量は２２１，０００であった。以下に、ポリマー１のＩＲ、ＮＭＲ、元素分析データ、ケルダール窒素含量、共重合体組成比を示す。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．１／３９．９／４０．０（モル％）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．１／３９．９／４０．０（モル％）。
合成例２〜９（ポリマー２〜９の製造）
GLYMOU、IbMA、MTAC、開始剤の仕込量、重合溶媒、重合温度、重合時間を表１のポリマー２〜９に示すように変えた以外は、合成例１と同様な方法にて行った。得られたポリマーの重量平均分子量を表１に示す。
以下、ポリマー２〜９のIR、NMR、元素分析データ、ケルダール窒素含量、共重合体組成比を示す。
GLYMOU、IbMA、MTAC、開始剤の仕込量、重合溶媒、重合温度、重合時間を表１のポリマー２〜９に示すように変えた以外は、合成例１と同様な方法にて行った。得られたポリマーの重量平均分子量を表１に示す。
以下、ポリマー２〜９のIR、NMR、元素分析データ、ケルダール窒素含量、共重合体組成比を示す。
＜ポリマー２＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．３／３９．９／３９．８（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．３／３９．９／３９．８（モル％）。
＜ポリマー３＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．２／３９．７／４０．１（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；60.82％、H；8.92％、N；3.91％（理論値：C；60.76％、H；8.77％、N；3.80％）。
ケルダール窒素含量：3.82％（理論値3.80％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝２０．２／３９．７／４０．１（モル％）。
＜ポリマー４＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６３．８７％、H；９．１１％、N；３．１０％（理論値：C；６３．９５％、H；９．２１％、N；３．２３％）。
ケルダール窒素含量：３．１７％（理論値３．２３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝５．１／４９．８／４５．１（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６３．８７％、H；９．１１％、N；３．１０％（理論値：C；６３．９５％、H；９．２１％、N；３．２３％）。
ケルダール窒素含量：３．１７％（理論値３．２３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝５．１／４９．８／４５．１（モル％）。
＜ポリマー５＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６３．８７％、H；９．１１％、N；３．１０％（理論値：C；６３．９５％、H；９．２１％、N；３．２３％）。
ケルダール窒素含量：３．１７％（理論値３．２３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝９０．３／４．８／４．９（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６３．８７％、H；９．１１％、N；３．１０％（理論値：C；６３．９５％、H；９．２１％、N；３．２３％）。
ケルダール窒素含量：３．１７％（理論値３．２３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝９０．３／４．８／４．９（モル％）。
＜ポリマー６＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；５０．３２％、H；７．２３％、N；５．４７％（理論値：C；４９．９６％、H；７．１０％、N；５．４６％）。
ケルダール窒素含量：５．４７％（理論値５．４６％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝４９．８／５．１／４５．１（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；５０．３２％、H；７．２３％、N；５．４７％（理論値：C；４９．９６％、H；７．１０％、N；５．４６％）。
ケルダール窒素含量：５．４７％（理論値５．４６％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝４９．８／５．１／４５．１（モル％）。
＜ポリマー7＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；７２．８９％、H；９．７２％、N；０．７９％（理論値：C；７３．０７％、H；９．６８％、N；０．６３％）。
ケルダール窒素含量：０．７９％（理論値０．６３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝５．１／８９．８／４５．１（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；７２．８９％、H；９．７２％、N；０．７９％（理論値：C；７３．０７％、H；９．６８％、N；０．６３％）。
ケルダール窒素含量：０．７９％（理論値０．６３％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝５．１／８９．８／４５．１（モル％）。
＜ポリマー８＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６１．３１％、H；８．４２％、N；３．１３％（理論値：C；６１．５６％、H；８．３７％、N；３．００％）。
ケルダール窒素含量：３．１２％（理論値３．００％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝４７．１／４９．２／２．７（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；６１．３１％、H；８．４２％、N；３．１３％（理論値：C；６１．５６％、H；８．３７％、N；３．００％）。
ケルダール窒素含量：３．１２％（理論値３．００％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝４７．１／４９．２／２．７（モル％）。
＜ポリマー9＞
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；５３．８９％、H；８．７５％、N；６．１２％（理論値：C；５４．１１％、H；８．６０％、N；５．９２％）。
ケルダール窒素含量：６．０６％（理論値５．９２％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝９．９／１０．２／７９．９（モル％）。
ＩＲ：３３３２ｃｍ-1（−OH）、２９５３ｃｍ-1（−CH）、１７２４ｃｍ-1（C=O）、１５３１ｃｍ-1（−NH）、１４７８ｃｍ-1（−CH）、１３９０ｃｍ-1（C-N）、１２６２ｃｍ-1（C-O-C）、９５５ｃｍ-1（−N（CH3）3）。
ＮＭＲ：０．８−１．２ｐｐｍ（CH3-C-）、１．４−２．２ｐｐｍ（−CH2CH2-、−CHCH-）、３．３ｐｐｍ（−N（CH3）3）、３．５−５．０ｐｐｍ（−CH2CH2O-、-C-CH-O-）。
元素分析データ：実測値：C；５３．８９％、H；８．７５％、N；６．１２％（理論値：C；５４．１１％、H；８．６０％、N；５．９２％）。
ケルダール窒素含量：６．０６％（理論値５．９２％）。
組成比：GLYMOU／IbMA／MTAC＝９．９／１０．２／７９．９（モル％）。
実施例１−１（組成物）
表２に示す処方に従い、本発明の毛髪用組成物を調製した。具体的には、合成例１で合成したポリマー１を５ｇと、塩化セチルトリメチルアンモニウム１０ｇ(商品名：ニッサンカチオンPB-300、日油株式会社製)およびポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)（商品名：ウィルブライドS-753、日油株式会社製、式(6)で示す化合物のうち、BOの平均付加モル数が3、POの平均付加モル数が5、EOの平均付加モル数が8である化合物）１０ｇを２００ｍＬ容のガラスビーカーに採り、これに水７５ｇを加え、５０℃で３０分間攪拌し、均一に溶解させることで毛髪用組成物を得た。得られた組成物について以下の評価を行った。結果を表２に示す。
表２に示す処方に従い、本発明の毛髪用組成物を調製した。具体的には、合成例１で合成したポリマー１を５ｇと、塩化セチルトリメチルアンモニウム１０ｇ(商品名：ニッサンカチオンPB-300、日油株式会社製)およびポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)（商品名：ウィルブライドS-753、日油株式会社製、式(6)で示す化合物のうち、BOの平均付加モル数が3、POの平均付加モル数が5、EOの平均付加モル数が8である化合物）１０ｇを２００ｍＬ容のガラスビーカーに採り、これに水７５ｇを加え、５０℃で３０分間攪拌し、均一に溶解させることで毛髪用組成物を得た。得られた組成物について以下の評価を行った。結果を表２に示す。
（毛髪調製）
同一人黒髪（（株）ビューラックスより購入）を１質量％ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム水溶液中にて１分間すすぎ洗いした後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。これを５質量％過酸化水素水と３質量％アンモニア水を質量比で１：１の割合で混合した水溶液に室温で２０分間浸漬後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。このブリーチ処理を１０回繰り返すことによりダメージ毛髪を調製した。
同一人黒髪（（株）ビューラックスより購入）を１質量％ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム水溶液中にて１分間すすぎ洗いした後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。これを５質量％過酸化水素水と３質量％アンモニア水を質量比で１：１の割合で混合した水溶液に室温で２０分間浸漬後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。このブリーチ処理を１０回繰り返すことによりダメージ毛髪を調製した。
＜毛髪のつや評価＞
上述の毛髪用組成物を水にて１００倍希釈した溶液に、上記ダメージ毛髪１ｇを１分間浸漬後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた。該処理毛髪を試料台に１１本並べ、ゴニオフォトメーターＧＰ−５（（株）村上色彩技術研究所製）を用い、２５℃、６０％ＲＨの恒温恒湿室にて毛髪のつやの測定を行った。具体的には、光の入射角度を３０°とし、入射光の向きを毛軸の方向と一致させた後、受光角を変角させて反射光分布を測定し、以下の式（Ａ）により表面反射を、また式（Ｂ）により内部反射を算出した。
表面反射（Ｇ）＝Ｓｆ／ｄ・・・（Ａ）
内部反射（Ｔ）＝（Ｓｒ／Ｓｆ）×１０・・・（Ｂ）
ここで、ｄは毛髪の法線方向の拡散反射、Ｓｆは毛髪の鏡面反射ピーク強度、Ｓｒは毛髪の内部反射の最大ピーク強度である。評価結果は、上記ダメージ処理していない毛髪のつや測定結果を１００としたときの相対値とした。
上述の毛髪用組成物を水にて１００倍希釈した溶液に、上記ダメージ毛髪１ｇを１分間浸漬後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた。該処理毛髪を試料台に１１本並べ、ゴニオフォトメーターＧＰ−５（（株）村上色彩技術研究所製）を用い、２５℃、６０％ＲＨの恒温恒湿室にて毛髪のつやの測定を行った。具体的には、光の入射角度を３０°とし、入射光の向きを毛軸の方向と一致させた後、受光角を変角させて反射光分布を測定し、以下の式（Ａ）により表面反射を、また式（Ｂ）により内部反射を算出した。
表面反射（Ｇ）＝Ｓｆ／ｄ・・・（Ａ）
内部反射（Ｔ）＝（Ｓｒ／Ｓｆ）×１０・・・（Ｂ）
ここで、ｄは毛髪の法線方向の拡散反射、Ｓｆは毛髪の鏡面反射ピーク強度、Ｓｒは毛髪の内部反射の最大ピーク強度である。評価結果は、上記ダメージ処理していない毛髪のつや測定結果を１００としたときの相対値とした。
＜毛髪の官能評価＞
上述の毛髪つや出し用組成物を水にて１００倍希釈した溶液に、上記ダメージ毛髪１ｇを１分間浸漬後、流水で洗浄した。該処理毛髪について２６歳〜５２歳の女性１０人からなる専門パネラーにより、湿潤時における櫛通り性および乾燥した後の毛髪のごわつき感について評価を行い、この２項目について下記の毛髪官能試験評価基準により５段階評価した。さらにそれぞれの評価結果を平均して判定した。
上述の毛髪つや出し用組成物を水にて１００倍希釈した溶液に、上記ダメージ毛髪１ｇを１分間浸漬後、流水で洗浄した。該処理毛髪について２６歳〜５２歳の女性１０人からなる専門パネラーにより、湿潤時における櫛通り性および乾燥した後の毛髪のごわつき感について評価を行い、この２項目について下記の毛髪官能試験評価基準により５段階評価した。さらにそれぞれの評価結果を平均して判定した。
〔毛髪官能試験評価基準〕
湿潤時における櫛通り性
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
毛髪のごわつき感
評価点；５点：全くなし、４点：殆どなし、３点：ややあり、２点：あり、１点：非常にありとした。
〔毛髪評価官能試験判定〕
評価点の平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格と判定した。
湿潤時における櫛通り性
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
毛髪のごわつき感
評価点；５点：全くなし、４点：殆どなし、３点：ややあり、２点：あり、１点：非常にありとした。
〔毛髪評価官能試験判定〕
評価点の平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格と判定した。
実施例１−２〜１−９１（組成物）
表２〜７に示す処方に従い、実施例１−１に記載の方法と同様にして、本発明の毛髪用組成物を調製した。得られた組成物を用いて、実施例１−１と同様な方法で処理毛髪を調製し、各評価を行った。結果を表２〜７に示す。
表２〜７に示す処方に従い、実施例１−１に記載の方法と同様にして、本発明の毛髪用組成物を調製した。得られた組成物を用いて、実施例１−１と同様な方法で処理毛髪を調製し、各評価を行った。結果を表２〜７に示す。
比較例１−１〜１−１２（組成物）
表８に示す処方に従い、実施例１−１に記載の方法と同様にして、毛髪用組成物を作製した。得られた組成物を用いて、実施例１−１と同様な方法で処理毛髪を調製し、各評価を行った。結果を表８に示す。
表８に示す処方に従い、実施例１−１に記載の方法と同様にして、毛髪用組成物を作製した。得られた組成物を用いて、実施例１−１と同様な方法で処理毛髪を調製し、各評価を行った。結果を表８に示す。
尚、表２〜８内の各＊番号の注意書きは、以下のとおりのものを示す。
※1：ラボ試作品、式(2)のA1＝炭素数9の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※2：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※3：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、乳酸中和。
※4：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、塩酸中和。
※5：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、コハク酸中和。
※6：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、L-グルタミン酸中和。
※7：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、リン酸中和。
※8：ラボ試作品、式(2)A1＝炭素数19の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※9：商品名「カチオンPB-300」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数16の直鎖状アルキル基、X-=塩化物イオン。
※10：商品名「カチオンBB」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数12の直鎖状アルキル基、X-＝塩化物イオン。
※11：商品名「カチナールSTB-70」、東邦化学株式会社製、式(3)のA2＝炭素数18の直鎖状アルキル基、X-＝臭化物イオン。
※12：商品名「カチオンVB-800」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数22の直鎖状アルキル基、X-＝塩化物イオン。
※13：商品名「マクビオブライドMG-10E」、日油株式会社製、式(3)の合計平均付加モル数10。
※14：商品名「マクビオブライドMG-20E」、日油株式会社製、式(3)の合計平均付加モル数20。
※15：商品名「マクビオブライドMG-10P」、日油株式会社製、式(4)の合計平均付加モル数10。
※16：商品名「マクビオブライドMG-20P」、日油株式会社製、式(4)の合計平均付加モル数20。
※17：商品名「ウィルブライドS-753」、日油株式会社製、式(5)のPO合計平均付加モル数5、EO合計平均付加モル数8、BO合計平均付加モル数3。
※18：ラボ試作品、式(5)のPO合計平均付加モル数7、EO合計平均付加モル数12、BO合計平均付加モル数5。
※19：ラボ試作品、式(5)のPO合計平均付加モル数10、EO合計平均付加モル数16、BO合計平均付加モル数6。
※20：各成分の含有割合の合計を小数第1位まで算出し、その合計の小数第1位を四捨五入して値が100%であるとき、合計100%であるとする。
※1：ラボ試作品、式(2)のA1＝炭素数9の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※2：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※3：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、乳酸中和。
※4：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、塩酸中和。
※5：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、コハク酸中和。
※6：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、L-グルタミン酸中和。
※7：商品名「アミドアミンMPS」、日光ケミカルズ株式会社製、式(2)A1＝炭素数17の直鎖状アルキル基、リン酸中和。
※8：ラボ試作品、式(2)A1＝炭素数19の直鎖状アルキル基、クエン酸中和。
※9：商品名「カチオンPB-300」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数16の直鎖状アルキル基、X-=塩化物イオン。
※10：商品名「カチオンBB」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数12の直鎖状アルキル基、X-＝塩化物イオン。
※11：商品名「カチナールSTB-70」、東邦化学株式会社製、式(3)のA2＝炭素数18の直鎖状アルキル基、X-＝臭化物イオン。
※12：商品名「カチオンVB-800」、日油株式会社製、式(3)のA2＝炭素数22の直鎖状アルキル基、X-＝塩化物イオン。
※13：商品名「マクビオブライドMG-10E」、日油株式会社製、式(3)の合計平均付加モル数10。
※14：商品名「マクビオブライドMG-20E」、日油株式会社製、式(3)の合計平均付加モル数20。
※15：商品名「マクビオブライドMG-10P」、日油株式会社製、式(4)の合計平均付加モル数10。
※16：商品名「マクビオブライドMG-20P」、日油株式会社製、式(4)の合計平均付加モル数20。
※17：商品名「ウィルブライドS-753」、日油株式会社製、式(5)のPO合計平均付加モル数5、EO合計平均付加モル数8、BO合計平均付加モル数3。
※18：ラボ試作品、式(5)のPO合計平均付加モル数7、EO合計平均付加モル数12、BO合計平均付加モル数5。
※19：ラボ試作品、式(5)のPO合計平均付加モル数10、EO合計平均付加モル数16、BO合計平均付加モル数6。
※20：各成分の含有割合の合計を小数第1位まで算出し、その合計の小数第1位を四捨五入して値が100%であるとき、合計100%であるとする。
実施例２−１〜実施例２−４、比較例２−１〜２−２(シャンプー)
実施例１−１、実施例１−４５、実施例１−５３、実施例１−６１、比較例１−１で調製した組成物及び表９に示す成分を処方し、常法に従いシャンプー１００ｇをそれぞれ調製した。調製したシャンプーについて、下記評価を行った。結果を表９に示す。
実施例１−１、実施例１−４５、実施例１−５３、実施例１−６１、比較例１−１で調製した組成物及び表９に示す成分を処方し、常法に従いシャンプー１００ｇをそれぞれ調製した。調製したシャンプーについて、下記評価を行った。結果を表９に示す。
実施例３−１〜実施例３−４、比較例３−１〜３−２(リンス)
実施例１−１、実施例１−４５、実施例１−５３、実施例１−６１、比較例１−１で調製した組成物を用いて表１０に示す成分を処方して常法に従いリンス１００ｇをそれぞれ調製した。調製したリンスについて、下記評価を行った。結果を表１０に示す。
実施例１−１、実施例１−４５、実施例１−５３、実施例１−６１、比較例１−１で調製した組成物を用いて表１０に示す成分を処方して常法に従いリンス１００ｇをそれぞれ調製した。調製したリンスについて、下記評価を行った。結果を表１０に示す。
〔頭髪評価官能試験〕
２１〜５５歳の女性１０人からなる専門パネラーにより、シャンプー又はリンス使用時の櫛通り性、乾燥したときのごわつき感、頭髪のつやについて評価を行い、この３項目について下記の頭髪評価官能試験評価基準により５段階評価した。さらにそれを平均して判定した。
〔頭髪評価官能試験評価基準〕
シャンプー使用時・リンス使用時の櫛通り性
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
頭髪のごわつき感
評価点；５点：全くなし、４点：殆どなし、３点：ややあり、２点：あり、１点：非常にありとした。
頭髪のつや
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
〔頭髪評価官能試験判定〕
評価点の平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格と判定した。
２１〜５５歳の女性１０人からなる専門パネラーにより、シャンプー又はリンス使用時の櫛通り性、乾燥したときのごわつき感、頭髪のつやについて評価を行い、この３項目について下記の頭髪評価官能試験評価基準により５段階評価した。さらにそれを平均して判定した。
〔頭髪評価官能試験評価基準〕
シャンプー使用時・リンス使用時の櫛通り性
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
頭髪のごわつき感
評価点；５点：全くなし、４点：殆どなし、３点：ややあり、２点：あり、１点：非常にありとした。
頭髪のつや
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２点：やや不良、１点：不良とした。
〔頭髪評価官能試験判定〕
評価点の平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格と判定した。
表２〜８より、実施例に示した本発明の毛髪用組成物は、比較例に比して、毛髪へのつや付与効果が高く、且つ処理毛髪は、湿潤時における櫛通り性に優れ、乾燥した後のごわつき感もなく良好な使用感であることが分かった。またその効果は、３元共重合体、塩化セチルトリメチルアンモニウム、およびポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル（3BO）（8EO）（5PO）より成る毛髪用組成物（実施例１−１〜１−３５）を用いたときに特に顕著であった。
表９及び１０より、本発明の毛髪用組成物を配合した毛髪用化粧料においても、比較例に比して、頭髪へのつや付与効果が高く、且つ頭髪は、湿潤時における櫛通り性に優れ、乾燥後のごわつき感もなく良好な使用感であることが分かった。
表９及び１０より、本発明の毛髪用組成物を配合した毛髪用化粧料においても、比較例に比して、頭髪へのつや付与効果が高く、且つ頭髪は、湿潤時における櫛通り性に優れ、乾燥後のごわつき感もなく良好な使用感であることが分かった。
Claims (5)
- 成分(a)：下記式(1)で示される構成単位(l)5〜90モル％、構成単位(m)5〜90モル％及び構成単位(n)3〜80モル％を有する、重量平均分子量5,000〜5,000,000の3元共重合体、
成分(b)：カチオン性界面活性剤、
成分(c)：式(4)〜(6)で表される化合物の少なくとも１種、及び
成分(d)：水からなり、
成分(a)と成分(b)と成分(c)との合計量に対する、成分(a)の含有割合が2.4〜83.3質量％、成分(b)の含有割合が3.2〜90.9質量％、成分(c)の含有割合が3.2〜90.9質量％であることを特徴とする毛髪用組成物。
- 成分(b)が、式(2)で表される化合物と、クエン酸、乳酸、塩酸、コハク酸、L-グルタミン酸、リン酸又はこれら２種以上の混合物からなる群より選択される酸とを混合した中和物、及び／又は式(3)で示される化合物を含む請求項１記載の毛髪用組成物。
- 成分(b)が、式(3)で示される化合物のうち、A2が炭素数16の直鎖状アルキル基、Ｘ-が塩化物イオンである塩化セチルトリメチルアンモニウムであることを特徴とする請求項２記載の毛髪用成物。
- 成分(c)が、式(6)で示される化合物のうち、POの合計平均付加モル数5、EOの合計平均付加モル数8、BOの合計平均付加モル数3である、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)であることを特徴とする請求項１〜３いずれか一項に記載の毛髪用組成物。
- 請求項１〜４いずれか一項に記載の毛髪用組成物を含有する毛髪用化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010153966A JP5560973B2 (ja) | 2010-07-06 | 2010-07-06 | 毛髪用組成物および毛髪用化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010153966A JP5560973B2 (ja) | 2010-07-06 | 2010-07-06 | 毛髪用組成物および毛髪用化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012017269A JP2012017269A (ja) | 2012-01-26 |
| JP5560973B2 true JP5560973B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=45602789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010153966A Active JP5560973B2 (ja) | 2010-07-06 | 2010-07-06 | 毛髪用組成物および毛髪用化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5560973B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5972675B2 (ja) * | 2012-06-07 | 2016-08-17 | 花王株式会社 | ノンエアゾールフォーマー容器入り整髪剤 |
| EP3498753B1 (en) * | 2016-08-10 | 2023-07-05 | NOF Corporation | Alkyloxirane derivative, cosmetic material for hair, hydraulic oil composition, resin composition curable by actinic rays, and oil cleansing agent |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2870966B2 (ja) * | 1990-04-17 | 1999-03-17 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
| JP4432127B2 (ja) * | 1998-11-19 | 2010-03-17 | 日油株式会社 | オリゴアルキルオキシラン誘導体および保湿剤の製造方法 |
| FR2873702B1 (fr) * | 2004-07-29 | 2006-12-22 | Oreal | Copolymere hyperbranche comprenant des monomeres selectionnes, composition le comprenant, et procede cosmetique |
| JP4315145B2 (ja) * | 2004-10-27 | 2009-08-19 | 日油株式会社 | ウレタン結合含有ジオール（メタ）アクリレート化合物、その製造方法、及びその重合体 |
| JP4706435B2 (ja) * | 2005-10-26 | 2011-06-22 | 日油株式会社 | 化粧料、化粧料用ナノ粒子及び化粧料用粉体 |
| JP5119874B2 (ja) * | 2007-11-13 | 2013-01-16 | 日油株式会社 | カチオン性共重合体および毛髪用化粧料 |
| JP5515430B2 (ja) * | 2009-06-01 | 2014-06-11 | 日油株式会社 | 共重合体および毛髪用化粧料 |
-
2010
- 2010-07-06 JP JP2010153966A patent/JP5560973B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012017269A (ja) | 2012-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2736483B1 (de) | Kosmetische zusammensetzungen | |
| RU2623909C2 (ru) | Добавка для кондиционирующей композиции, обеспечивающая быстрые и долговременные благоприятные воздействия на кератиновые субстраты | |
| EP2630949B1 (en) | Cosmetic composition, hair cosmetic, and hair treatment cosmetic | |
| KR101284386B1 (ko) | 공중합체 및 이것을 이용한 세정제 조성물 | |
| JP5625382B2 (ja) | 化粧料用組成物および毛髪化粧料 | |
| MX2007004904A (es) | Composicion de lavado de materias queratinicas y procedimiento de tratamiento cosmetico que emplea la composicion. | |
| KR101175574B1 (ko) | 수용성 수지, 이것을 함유하는 모발 화장료, 및 실리콘 오일 흡착 보조제 | |
| JP3975907B2 (ja) | 毛髪用化粧料 | |
| JP5712828B2 (ja) | 毛髪用化粧料 | |
| JP5050534B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP5560973B2 (ja) | 毛髪用組成物および毛髪用化粧料 | |
| EP2039345A1 (fr) | Compositions cosmétiques contenant un copolymère cationique et un triglycéride particulier et leurs utilisations. | |
| EP3976692B1 (de) | Wässrige dispersionen von vorvernetzten organopolysiloxanen | |
| JP5470797B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP5900326B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| US20050158269A1 (en) | Detergent cosmetic composition comprising anionic and amphoteric surfactants, a highly charged cationic polymer and a water-soluble salt | |
| CN104427968A (zh) | 化妆品组合物和调理剂 | |
| WO2008138363A1 (de) | Stickstoffhaltige polyether-polysiloxan-blockcopolymere , verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur verbesserung der oberflächeneigenschaften von geweben und fasern | |
| CN113683778B (zh) | 一种三元共聚硅油及其制备方法和应用 | |
| JP2012233179A (ja) | 共重合体、化粧料組成物及び毛髪化粧料 | |
| EP3714005B1 (en) | Crosslinked aminosilicone polymer and methods for its preparation and use | |
| JP5119874B2 (ja) | カチオン性共重合体および毛髪用化粧料 | |
| US20090175817A1 (en) | Personal Care Composition | |
| JP6489365B2 (ja) | 毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130423 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140220 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140225 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140326 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140513 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140526 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5560973 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |