JP5377812B2 - 酸性の化粧用、医薬用及び皮膚用剤 - Google Patents
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Description
【従来の技術】
【発明が解決しようとする課題】
【課題を解決するための手段】
A) アクリロイルジメチルタウリン酸及び/又はアクリロイルジメチルタウレ ート、B) 場合により1種以上の他の、少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして500g/モルよりも小さな分子量を有する、場合により架橋する非カチオン性の、オレフィン性不飽和のコモノマー、
C) 場合により1種以上の、少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして500g/モルよりも小さな分子量を有するカチオン性の、オレフィン性不飽和のコモノマー、
D) 場合により1種以上の、少なくとも単官能性の、ラジカル重合可能な珪素含有成分、
E) 場合により1種以上の、少なくとも単官能性の、ラジカル重合可能な弗素含有成分、及び
F) 場合により1種以上の、それぞれ少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして200g/モル以上の数平均分子量を有する、場合により架橋する、1個以上のオレフィン性不飽和結合を有するマクロモノマー〔但しこのマクロモノマーには珪素含有成分D)や弗素含有成分E)は含まれない〕をラジカル共重合させ、その際
G) この共重合を場合により、200g/モルないし109 g/モルの数平均分子量を有する少なくとも1種のポリマー添加物の存在のもとに、
H) 上記成分A)を上記D)ないしG)よりなる群から選ばれる少なくとも1つの成分と共重合させることを条件として行なうことにより得られる少なくとも1種のコポリマーを含む。
【発明の実施の態様】
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、
{2−(メタクリロイルオキシ)エチル}トリメチルアンモニウムクロリド(MAPTAC)、
{2−(アクリロイルオキシ)エチル}トリメチルアンモニウムクロリド、
(2−メタクリルアミドエチル)トリメチルアンモニウムクロリド、
{2−(アクリルアミド)エチル}トリメチルアンモニウムクロリド、
N−メチル−2−ビニルピリジニウムクロリド、
N−メチル−4−ビニルピリジニウムクロリド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、
メタクリロイルエチル−N−オキシド及び/又は
メタクリロイルエチルベタイン
である。
R1-Z-[[Si(R3R4)-O-]W-[Si(R5R6)-O-]X-]-R2 (I)
この式においてR1 はラジカル的態様でポリマー構造を形成するのに適したビニル性不飽和化合物の基からなる重合可能官能基を表わす。好ましくはR1 はビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリル(CH2 =CH−CO−)、メタクリル[CH2 =C(CH3 )−CO−]、クロトニル、セネシオニル、イタコニル、マレイニル、フマリル又はスチリルの残基を表わす。
−O−、
−{(C1 −C50)アルキレン}−、
−{(C6 −C30)アリーレン}−、
−{(C5 −C8 )シクロアルキレン}−、
−{(C1 −C50)アルケニレン}−、
−(ポリプロピレンオキサイド)n −、
−(ポリエチレンオキサイド)o −及び
−(ポリプロピレンオキサイド)n (ボリエチレンオキサイド)o −
であるが、ここでn及びoは互いに独立して0ないし200の数を表わし、そしてEO/POの単位の分布はランダムであっても、又はブロック状であってもよい。更に、架橋基Zとして適しているものは−{(C1 −C10)アルキル}−{Si(OCH3 )2 }−及び−{Si(OCH3 )2 }−である。
メタクリロキシプロピルジメチルシリルで末端ブロックされたポリジメチルシロキサン(f=2ないし500):
R1 −Y−Cr H2rCs F2sCF3 (II)
ここでR1 はビニル性不飽和の化合物の群からの重合可能官能基を示し、これはラジカル的態様でポリマー構造を形成するのに適している。好ましくはR1 はビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリル(CH2 =CH−CO−)、メタクリル[CH2 =C(CH3 )−CO−]、クロトニル、セネシオニル、イタコニル、マレイニル、フマリル又はスチリルの残基を表わし、中でも好ましくはアクリル及びメタクリルを表わす。
パーフルオロヘキシルエタノールメタクリレート、
パーフルオロヘキソイルプロパノールメタクリレート、
パーフルオロオクチルメタノールメタクリレート、
パーフルオロオクチルプロパノールメタクリレート、
パーフルオロヘキシルエタノリルポリグリコールエーテルメタクリレート、
パーフルオロヘキソイルプロパノリルポリ(エチルグリコール−コ−プロピレングリコールエーテル)アクリレート、
パーフルオロオクチルエタノリル−ポリ(エチルグリコール−ブロック−コ−プロピレングリコールエーテル)メタクリレート、及び
パーフルオロオクチルプロパノリルポリプロピレングリコールエーテルメタクリレート
である。
R1 −Y−[(A)V −(B)W −(C)X −(D)Z ]−R2 (III)
ここでR1 はビニル性不飽和の化合物の群からの重合可能官能基を示し、これはラジカル的態様でポリマー構造を形成するのに適している。好ましくはR1 はビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリル(CH2 =CH−CO−)、メタクリル[CH2 =C(CH3 )−CO−]、クロトニル、セネシオニル、イタコニル、マレイニル、フマリル又はスチリルの残基を表わす。
┌────────────────┬──┬──┬───┬────┬─┬─┐
│名称(いずれも登録商標) │ R3 │R4 │ R5 │R6 │v│w│
├────────────────┼──┼──┼───┼────┼─┼─┤
│LA−030−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │ラウリル│3 │0 │
│LA−070−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │ラウリル│7 │0 │
│LA−200−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │ラウリル│20│0 │
│LA−250−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │ラウリル│25│0 │
│T−080−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │タルク │8 │0 │
│T−080−アクリレート │ H │ H │ H │タルク │25│0 │
│T−250−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │タルク │25│0 │
│T−250−クロトネート │-CH │ H │-CH3 │タルク │ 3│0 │
│OC−030−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │オクチル│10│5 │
│OC−105−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │オクチル│10│0 │
│ベヘニル−010−メチアリール │ H │ H │ H │ベヘニル│20│0 │
│ベヘニル−020−メチアリール │ H │ H │ H │ベヘニル│10│0 │
│ベヘニル−010−セネシオニル │-CH │-CH │ H │ベヘニル│10│0 │
│PEG−440−ジアクリレート │ H │ H │ H │アクリル│10│0 │
│B−11−50−メタクリレート │ H │ H │-CH3 │ブチル │17│13│
│MPEG−750−メタクリレート│ H │ H │-CH3 │メチル │18│0 │
│P−010−アクリレート │ H │ H │ H │フェニル│10│0 │
│O−050−アクリレート │ H │ H │ H │オレイル│5 │0 │
└────────────────┴──┴──┴───┴────┴─┴─┘
更にマクロモノマーF)として中でも下記との(メタ)クリル酸のエステルが適している:
8EO単位を有するC10−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)C−080]
8EO単位を有するC11のオキソアルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)UD−080]
7EO単位を有するC12−C14の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)LA−070]
11EO単位を有するC12−C14の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)LA−110]
8EO単位を有するC16−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)T−080]
15EO単位を有するC16−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)T−150]
11EO単位を有するC16−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)T−110]
20EO単位を有するC16−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)T−200]
25EO単位を有するC16−C18の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
[Genapol(登録商標)T−250]
25EO単位を有するC18−C22の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
及び/又は
25EO単位を有するiso(C16−C18)脂肪アルコールポリグリコールエーテル 以上において Genapol(登録商標)型は Clariant GmbH社の製品である。
方法 1
これらのポリマーはtert−ブタノールの中での沈殿法によって製造することができる。この場合に、各モノマーをtert−ブタノールの中に入れ、この反応混合物を不活性保護し、そして引き続いて60℃に加熱した後にその反応を対応するtert−ブタノール可溶性の開始剤(好ましくはジラウロイルペルオキシド)の添加によって開始させた。そのポリマーは反応が終了した後(2時間)で溶剤を吸引除去し、そして引き続いて真空乾燥させることにより分離する。
方法2
これらのポリマーは水の中でのゲル重合法により製造することができる。この場合に各モノマーを水に溶解し、その反応混合物を不活性保護し、そして次に65℃に加熱した後、適当な開始剤又は開始剤系(好ましくはNa2 S2 O8 )の添加により反応を開始させる。そのポリマーのゲルは次に細分割して乾燥した後、ポリマーを分離する。
方法3
これらのポリマーは水の中での乳化法により製造することができる。この場合に各モノマーを水/有機溶剤(好ましくはシクロヘキサン)の混合物の中で乳化剤を用いて乳化させ、その反応混合物をN2 で不活性保護し、次いで反応を80℃に加熱した後に適当な開始剤又は開始剤系(好ましくはNa2 S2 O8 )の添加により開始させる。ポリマーのエマルジョンを次に蒸発濃縮(シクロヘキサンは水の連行剤の役目をする)し、そしてそれによりポリマーを分離する。
方法4
これらのポリマーは有機溶剤(好ましくはトルオール、また例えばtert−アルコール類も)の中で溶液法により製造することができる。この場合に各モノマーをその溶剤の中に導入し、この反応混合物を不活性保護し、そして次にその反応を、70℃に加熱した後で適当な開始剤又は開始剤系(好ましくはジラウロイルペルオキシド)の添加により開始させる。各ポリマーは溶剤を蒸発除去し、そして引き続いて真空乾燥させることにより分離する。
│番号│ 組成 │ 製造方法│
├──┼───────────────────────────┼─────┤
│ 1 │AMPS 95g、Genapol T−080 5g │ 1 │
│ 2│AMPS 90g、Genapol T−080 10g │ 1 │
│ 3│AMPS 85g、Genapol T−080 15g │ 1 │
│ 4│AMPS 80g、Genapol T−080 20g │ 1 │
│ 5│AMPS 70g、Genapol T−080 30g │ 1 │
│ 6│AMPS 50g、Genapol T−080 50g │ 3 │
│ 7│AMPS 40g、Genapol T−080 60g │ 3 │
│ 8│AMPS 30g、Genapol T−080 70g │ 3 │
│ 9│AMPS 20g、Genapol T−080 80g │ 3 │
│10│AMPS 60g、BB10 60g │ 4 │
│11│AMPS 80g、BB10 20g │ 4 │
│12│AMPS 90g、BB10 10g │ 3 │
│13│AMPS 80g、BB10 20g │ 1 │
│14│AMPS 80g、Genapol LA040 20g │ 1 │
└──┴───────────────────────────┴─────┘
┌──┬──────────────────────────┬────┐
│番号│ 組成 │製造方法│
├──┼──────────────────────────┼────┤
│15│AMPS 80 g 、Genapol LA040 20 g、AMA 0.6 g │ 1 │
│16│AMPS 80 g 、Genapol LA040 20 g、AMA 0.8 g │ 1 │
│17│AMPS 80 g 、Genapol LA040 20 g、AMA 1.0 g │ 1 │
│18│AMPS 628.73 g 、Genapol T-250 120.45 g、TMPTA 6.5 g │ 2 │
│19│AMPS 60 g 、BB10 40 g 、TMPTA 1.9 g │ 4 │
│20│AMPS 80 g 、BB10 20 g 、TMPTA 1.4 g │ 4 │
│21│AMPS 90 g 、BB10 10 g 、TMPTA 1.9 g │ 4 │
│22│AMPS 80 g 、BB10 20 g 、TMPTA 1.9 g │ 4 │
│23│AMPS 60 g 、BB10 40 g 、TMPTA 1.4 g │ 4 │
└──┴──────────────────────────┴────┘
┌──────────────────────────────────┐
│番号│ 組成 │製造方法│
├──┼──────────────────────────┼────┤
│24│AMPS 95 g 、BB10 5 g、TMPTA 1.9 g 、Poly-NVP 1 g │ 1 │
│25│AMPS 90 g 、BB10 10 g 、TMPTA 1.9 g 、Poly-NVP 1 g │ 1 │
│26│AMPS 85 g 、BB10 15 g 、TMPTA 1.9 g 、Poly-NVP 1 g │ 1 │
│27│AMPS 90 g 、BB10 10 g 、TMPTA 1.9 g 、Poly-NVP 1 g │ 1 │
└──┴──────────────────────────┴────┘
┌──┬──────────────────────────┬────┐
│番号│ 組成 │製造方法│
├──┼──────────────────────────┼────┤
│28│AMPS 80 g 、Silvet 867 20 g │ 1 │
│29│AMPS 80 g 、Silvet 867 50 g │ 4 │
└──┴──────────────────────────┴────┘
┌──┬──────────────────────────┬────┐
│番号│ 組成 │製造方法│
├──┼──────────────────────────┼────┤
│30│AMPS 80 g 、Silvet 867 20 g 、MBA 0.5 g │ 4 │
│31│AMPS 80 g 、Silvet 867 20 g 、MBA 1.0 g │ 1 │
│32│AMPS 60 g 、Y-12867 40 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│33│AMPS 80 g 、Y-12867 20 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│34│AMPS 90 g 、Y-12867 10 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│35│AMPS 60 g 、Silvet 7280 40 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│36│AMPS 80 g 、Silvet 7280 20 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│37│AMPS 90 g 、Silvet 7280 10 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│38│AMPS 60 g 、Silvet 7608 40 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│39│AMPS 80 g 、Silvet 7608 20 g、AMA 0.95 g │ 1 │
│40│AMPS 90 g 、Silvet 7608 10 g、AMA 0.95 g │ 1 │
└──┴──────────────────────────┴────┘
┌──┬──────────────────────────┬────┐
│番号│ 組成 │製造方法│
├──┼──────────────────────────┼────┤
│41│AMPS 87.5 g 、Genapol T-110 7.5 g 、DADMAC 5 g │ 2 │
│42│AMPS 40 g、Genapol T-110 10 g、メタクリルアミド 45 g│ 2 │
│43│AMPS 55 g 、Genapol LA040 40 g、Quat 5 g │ 1 │
│44│AMPS 75 g 、BB10 10 g 、Quat 6.7 g │ 1 │
└──┴──────────────────────────┴────┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│45│AMPS 60 g 、Genapol T-80 20 g 、Quat 10 g 、HEMA 10 g │ 1│
│46│AMPS 75 g 、Genapol T-250 20 g、Quat 5 g、TMPTA 1.4 g │ 1│
│47│AMPS 75 g 、Genapol T-250 20 g、Quat 10 g 、TMPTA 1.4 g │ 1│
│48│AMPS 75 g 、Genapol T-250 20 g、Quat 20 g 、TMPTA 1.4 g │ 1│
└──┴────────────────────────────┴──┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│49│AMPS 94 g、Fluowet AC 600 2.02 g │ 1 │
│50│AMPS 80 g、パーフルオルオクチルポリエチレングリコールメ │ │
│ │タクリレート 20g、Span80 1g │ 3 │
└──┴────────────────────────────┴──┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│51│AMPS 80g 、Fluowet AC 600 10 g 、Poly-NVP 5 g │ 1 │
│52│AMPS 70g、パーフルオルオクチルエチルオキシグリセリンメタ│ │
│ │クリレート 8グラム、Poly-NVP 5g │ │
└──┴────────────────────────────┴──┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│53│AMPS 80 g 、Genapol LA070 10 g、Silvet 7608 10 g、 │1 │
│ │TMPTA 1.8 g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│54│AMPS 70g、N-ビニルピロリドン 5g、 │4 │
│ │Genapol T-250 メタクリレート 15g、Quat 10g、Poly-NVP 10g│ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│55│AMPS 80g、N-ビニルホルムアミド 5g、 │2 │
│ │Genapol O-150-メタクリレート 15g、 │ │
│ │DADMAC 10 g、TMPTA 1.8 g 、 │ │
│ │Poly-N-ビニルホルムアミド 8 g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│56│AMPS 70g、N-ビニルピロリドン 5g、 │1 │
│ │Genapol T-250-メタクリレート 15g │ │
│ │Q uat 10g、Poly-NVP 10g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│57│AMPS 60 g 、Genapol BE-020-メタクリレート 10 g、 │1 │
│ │Genapol T-250-メタクリレート 10 g、Quat 20 g、 │ │
│ │Span 80 1 g │ │
└──┴────────────────────────────┴──┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│58│AMPS 60 g 、MPEG-750-メタクリレート 20g、 │ 1│
│ │メタクリロキシポリジメチコン10g、 │ │
│ │パーフルオロオクチルポリエチレングリコール │ │
│ │メタクリレート 10g、 │ │
│ │ポリ(N-ビニルカプロラクトン-co-アクリル酸))(10/90) 10 g│ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│59│AMPS 80g 、N-ビニルホルムアミド 5g、 │ 1│
│ │Genapol O-150-メタクリレート 5g、 │ │
│ │DADMAC 10 g 、TMPTA 1.8 g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│60│AMPS 70g、Genapol T-250-アクリレート 10g、 │ 1│
│ │N-メチル-4-ビニルピリジニウロリド 5g、 │ │
│ │DADMAC 10g、TMPTA 1.8 g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│61│AMPS10g、アクリルアミド 20g,N-ビニルピロリドン 30g、 │ 3│
│ │Silvet 7608 20 g、 │ │
│ │ルメタクリロキシピルジメチコン 10 g、Fluowet AC 812 10 g│ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│62│AMPS 60 g 、DADMAC 10g 、Quat 10 g、 │ 1│
│ │Genapol LA-250-クロトネート 10 g、 │ │
│ │メタクリロキシピルジメチコン 10 g、 │ │
│ │ポリ(アクリル 酸-co-N-ビニルホルムアミド) 7 g │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│63│AMPS 50 g、 │ 1│
│ │Silvet 7608 45g,TMPTA 1.8 g、 │ │
│ │Poly-(N-ビニルホルムアミド) 8 g │ │
└──┴────────────────────────────┴──┘
┌──┬────────────────────────────┬──┐
│番号│ 組成 │製造│
│ │ │方法│
├──┼────────────────────────────┼──┤
│64│AMPS 20 g 、Genapol T 110 10 g、MAA 35 g、HEMA 30 g 、 │4 │
│ │DADMAC 5 g、 │ │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│65│AMPS 20 g 、BB10 80 g 、 TMPTA 1.4 g、 │1 │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│66│AMPS 75 g 、BB10 20 g 、 Quat 6.7 g、TMPTA 1.4 g、 │1 │
├──┼────────────────────────────┼──┤
│67│AMPS 35 g 、アクリルアミド 60 g、VIFA 2 g、 │4 │
│ │ビニルホスホン酸 2 g、Poly(N- ビニルホルムアミド)8g、 │ │
│ │Fluowet EA-600 2モル% │ │
└──┴────────────────────────────┴──┘
─────────────┬───────────────────────
AMPS │アクリルジメチルタウレート、Na塩かNH4 塩
│かのいずれか
─────────────┼───────────────────────
Genapol登録商標) │8個のEO単位を含むC16−C18の脂肪アルコール
T−080 │ポリグリコールエーテル
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│11個のEO単位を含むC12−C14の脂肪アルコー
T−110 │ルポリグリコールエーテル
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│25個のEO単位を含むC16−C18の脂肪アルコー
T−250 │ルポリグリコールエーテル
─────────────┴───────────────────────
─────────────┬───────────────────────
Genapol(登録商標)│4個のEO単位を含むC12−C14の脂肪アルコール
LA−040 │ルポリグリコールエーテル
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│7個のEO単位を含むC12−C14の脂肪アルコール
LA−070 │ポリグリコールエーテル
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│15個のEO単位を含むC16−C18の脂肪アルコー
O−150メタクリレート │ルポリグリコールエーテルメタクリレート
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│25個のEO単位を含むC12−C14の脂肪アルコー
LA−250クロトネート │ルポリグリコールエーテルクロトネート
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│25個のEO単位を含むC16−C18の脂肪アルコー
T−250メタクリレート │ルポリグリコールエーテルメタクリレート
─────────────┼───────────────────────
Genapol(登録商標)│25個のEO単位を含むC16−C18の脂肪アルコー
T−250アクリレート │ルポリグリコールエーテルアクリレート
─────────────┼───────────────────────
BB10(登録商標) │ポリオキシエチレン(10)ベヘニルエーテル
─────────────┼───────────────────────
TMPTA │トリメチロールプロパントリアクリレート
─────────────┼───────────────────────
Poly−NVP │ポリ−N−ビニルピロリドン
─────────────┼───────────────────────
Silvet(登録商標) │シロキサン−ポリアルキレンオキシド−コポリマー
867 │
─────────────┴───────────────────────
─────────────┬───────────────────────
MBA │メチレン−ビス−アクリルアミド
─────────────┼───────────────────────
AMA │アリルメタクリレート
─────────────┼───────────────────────
Y−12867(登録商標)│シロキサン−ポリアルキレンオキシド−コポリマー
─────────────┼───────────────────────
Silvet(登録商標) │ポリアルキレンオキシド−変性ヘプタメチルトリシ
7608 │ロキサン
─────────────┼───────────────────────
Silvet(登録商標) │ポリアルキレンオキシド−変性ヘプタメチルトリシ
7280 │ロキサン
─────────────┼───────────────────────
DADMAC │ジアリルジメチルアンモニウムクロリド
─────────────┼───────────────────────
HEMA │2−ヒドロキシエチルメタクリレート
─────────────┼───────────────────────
Quat │2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチル
│アンモニウムクロリド
─────────────┼───────────────────────
Fluowet(登録商標)│パーフルオロアルキルエチルアクリレート
AC 600 │
─────────────┼───────────────────────
Span(登録商標)80 │ソルビタンエステル
─────────────┴───────────────────────
好ましい実施形態の1つにおいてそのコポリマーは水溶性であるか、又は水膨潤性である。
揮発性又は非揮発性の、直鎖状、分岐鎖状又は環状の、場合により有機化合物で変性されたシリコーン油、フェニルシリコーン、シリコーン樹脂及びシリコーンゴム、パラフィン又はワセリンのような鉱油類、パーヒドロスクワレンやラノリンのような動物起源の油類、例えばひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米糠油、ホホバ油、ババスク油、かぼちゃ油、葡萄核油、ごま油、くるみ油、あんず油、マカダミア油、アボカド油、アーモンド油、ウィーゼンシャウムクラウト油、ひまし油、カプリル酸/カプリン酸のトリグリセリド、オリーブ油、落花生油、菜種油及び椰子油等の液状トリグリセリドのような植物起源の油類、パーセリン油(Purcellinoel)、イソパラフィン、直鎖状及び/又は分岐鎖状の脂肪アルコール類及び脂肪酸エステル類のような合成油、好ましくは6ないし18個、中でも8ないし10個の炭素原子を有するゲルベットアルコール、直鎖状の(C6 −C13)の脂肪酸と直鎖状の(C6 −C20)の脂肪アルコールとのエステル、分岐鎖状の(C6 −C13)のカルボン酸と直鎖状の(C6 −C20)の脂肪アルコールとのエステル、直鎖状の(C6 −C18)の脂肪酸と分岐鎖状のアルコール、中でも2−エチルヘキサノールとのエステル、直鎖状及び/又は分岐鎖状の脂肪酸と多価アルコール(例えばダイマージオールやトリマージオール)との、及び/又はゲルベットアルコールとのエステル、(C6 −C10)の脂肪酸に基づくトリグリセリド類、ジオクチルアジペート、ジイソプロピルダイマージリネロエートのようなエステル類、プロピレングリコール/−ジカプリレート、又は蜜蝋、パラフィンワックス又はマイクロワックスのような、場合により、例えばセチルステアリルアルコールのような親水性ワックスと組み合わせたワックス類、弗素化された、及びパーフルオロ化された油類、弗素化されたシリコーン油、これらの化合物の混合物。
【実施例】
組成
A コポリマーNo.64 1.50%
鉱油 4.00%
マンデル油 4.00%
Cetiol SN(登録商標)(Henkel 社) 8.00%
(セテアリルイソノナノエート)
セチルアルコール 2.00%
スレアリン酸 2.00%
B Aristoflex AVC (R)(Clariant 社)0.30%
(アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/VP コポリマー)
C 水 全量 100%
クエン酸 0.30%
りんご酸 0.40%
グリコール酸 0.70%
乳酸 0.70%
D 香料 0.30%
調製方法:
I AとBとを混合
II Cの各成分を添加混合
III II を I に添加
II 上記Dを I に添加
III エマルジョンを均一混合、pH=3.5
組成
A EMULSOGEN SRO (R)(Clariant 社) 1.00%
(菜種油ソルビトールエステル)
鉱油 perliquidum 5.00%
イソプロピルパルミテート 6.00%
ホホバ油 2.00%
カプリル/カプリン酸トリグリセリド 4.00%
大豆油 3.00%
B コポリマーNo.18 1.00%
C HOSTAPON CLG (R)(Clariant 社) 0.60%
(ナトリウムラウロイルグルタメート)
AQUAMOLLIN BC (R) 粉末、高濃度 0.10%
(Clariant 社)(エチレンジアミン4酢酸Na塩)
クエン酸(10%濃度水溶液) 2.00%
グリセリン 3.00%
水 全量 100%
保存剤 適量
D 香料 0.30%
調製方法:
I AとBを混合
II Cの溶液を I に撹拌混合
III Dを II に添加
IV エマルジョンを均一撹拌
V pH4.5に調節
組成
A HOSTAPON DGI (R)(Clariant) 4.00%
(ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート)
セチルアルコール 1.20%
ステアリン酸 1.00%
D Cetiol V (R)(Henkel KGaA 社) 5.00%
(デシルオレエート)
蜜蝋 2.00%
シクロメチコン 7.00%
B コポリマーNo.32 1.5%
麹酸 1.00%
コーヒー酸 1.00%
水 全量 100%
C PEG 600(Clariant 社) 10.00%
(PEG−12)
保存剤 適量
D 香料 0.40%
調製方法:
I Aを80℃において溶融
II BをIに撹拌混合
III 撹拌のもとに冷却
IV 35℃においてCを IV に添加
V pH 3.4
W/Oエマルション
組成
A HOSTAPON WO (R)(Clariant) 10.00%
[ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート、
Cera Alba (蜜蝋)、Cera
Microcrystallina(ミクロ
結晶ワックス)、鉱油、ステアリン酸マグネシウム]
Permulgin 3510 (R)(Henkel KgaA) 4.00%
(Cera Alba (蜜蝋)、ワセリン)
コポリマーNo.10 1.5%
イソプロピルパルミテート 7.00%
シアバター 2.00%
くるみ油 7.00%
ワセリン 7.00%
Cetiol V (R) (Henkel KGaA 社) 5.00%
(デシルオレエート)
B 1,2−プロピレングリコール 3.00%
水 全量 100%
クエン酸 0.30%
りんご酸 0.40%
グリコール酸 0.70%
乳酸 0.70%
保存剤 適量
C 香料 0.40%
調製方法:
I 80℃においてAを溶融
II Bを80℃に加熱
III II を I の中に撹拌混合
IV 撹拌のもとに冷却
V 35℃においてCを IV に添加
VI pHを約4.5にする
組成
A EMULSOGEN SRO (R)(Clariant 社) 4.00%
(菜種油ソルビトールエステル)
カプリル/カプリン酸トリグリセリド 1.00%
セテアリルイソノナノエート 0.50%
鉱油 0.50%
イソプロピルパルミテート 0.50%
セテアリルアルコール 0.50%
B コポリマーNo.13 0.20%
C 水 全量 100%
クエン酸 3.00%
保存剤 適量
D 水 37.00%
HOSTAPON CLG (R)(Clariant 社) 0.60%
(ナトリウムラウロイルグルタメート)
グリセリン 5.00%
パンテノール 0.50%
E トコフェロールアセテート 0.20%
アルコール 4.00%
調製方法:
I 約70℃においてAを溶融
II BをI に添加
III Cを約70℃に加熱
IV W/Oエマルジョンの調製: III を高い撹拌速度で I の中へ撹拌混合
V Dの溶液を IV の中へ室温で撹拌混合、撹拌のもとに冷却(最低2時間)
VI Eを V に添加
VII pHを4.8に調節
界面活性剤調合物の例
組成
A GENAPOL LRO(R)液体(Clariant社) 40.00%
(ナトリウムラウレスサルフェート)
B 香料 0.30%
C 水 全量 100%
染料 適量
保存剤 適量
GENAGEN LDA(Clariant社) 6.00%
(ジナトリウムラウロアンホジアセテート)
クエン酸 5.00%
D コポリマーNo.37 1.50%
調製方法:
I BをAの中に撹拌混合
II Cの各成分を順にIに添加
III pHを約5.0に調節
IV DをIIの中に撹拌混合することにより粘度を調節
組成
A OCTOPIROX(R)(Clariant社) 0.50%
(ピロクトンオラミン)
B 水 10.00%
C GENAPOL LRO(R)液体(Clariant社) 30.00%
(ナトリウムラウレスサルフェート)
D Belsil DMC 6032(R) 1.50%
(Wacker Chemie)(ジメチコンコポリオールアセテート)
香料 0.30%
E ALLANTOIN(R)(Clariant社) 0.30%
F 水 46.40%
G 染料 適量
パンテノール(Hoffmann La Roche社) 1.00%
GENAGEN CAB(Clariant社) 8.00%
(コカミドプロピルベタイン)
H コポリマーNo.49 1.10%
クエン酸 3.00%
調製方法:
I AとBとを混合
II CをIに透明溶液になるまで撹拌混合
III Dの各成分を順にIに添加
IV EをFの中へ加温のもとに撹拌混合した後Iの中へ撹拌混合
V Gの各成分を順にIの中へ添加
VII HをIの中へ撹拌混合することにより粘度を調節
IIX pHを4.5に調節
組成
A グリセリン 3.00%
水 全量 100%
クエン酸 0.30%
りんご酸 0.40%
グリコール酸 0.70%
乳酸 0.70%
保存剤 適量
B 香料 0.30%
C コポリマーNo.56 1.50%
調製方法:
I AとBを混合
II Cを I に添加
III pHを5.0に調節
組成
A グリセリン 3.00%
エタノール 20.00%
水 全量 100%
保存剤 適量
B 香料 0.30%
C コポリマーNo.20 1.50%
調製方法:
I AとBを混合
II Cを I に添加
III pHを6.0に調節
組成
A 水 全量 100%
グリセリン 3.00%
3,6,9−トリオキサウンデカンジオイン酸 4.00%
保存剤 適量
香料 0.30%
コポリマーNo.25 1.50%
調製方法:
I 各成分を順に混合
II pHを3.8に調節
Claims (27)
- 化粧用、皮膚科用及び調剤用の酸性の剤において、この剤が、
A)アクリロイルジメチルタウリン酸及び/又はアクリロイルジメチルタウレート、又はB)1種以上の他の、少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして500g/モルよりも小さな分子量を有する、架橋するか又は架橋しない非カチオン性の、オレフィン性不飽和のコモノマー、又は
C)1種以上の、少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして500g/モルよりも小さな分子量を有するカチオン性の、オレフィン性不飽和のコモノマー、又は
D)1種以上の、少なくとも単官能性の、ラジカル重合可能な珪素含有成分、又は
E)1種以上の、少なくとも単官能性の、ラジカル重合可能な弗素含有成分、又は
F)1種以上の、それぞれ少なくとも1個の酸素原子、窒素原子、硫黄原子又は燐原子を含み、そして200g/モル以上の数平均分子量を有する、架橋するか又は架橋しない、1個以上のオレフィン性不飽和結合を有するマクロモノマー〔但しこのマクロモノマーは珪素含有成分D)又は弗素含有成分E)でない〕をラジカル共重合させ、
この場合、マクロモノマーF)は式V)
【化1】
{R3及びR4は−H又は−CH3であり、R5は−H又は−CH3であり、そしてR6はn−脂肪族性、iso−脂肪族性、オレフィン性、環状脂肪族性、芳香脂肪族性又は芳香族性の(C1−C30)の炭化水素残基であり、
v及びwはエチレンオキシド単位(EO)及びプロピレンオキシド単位(PO)に関する化学量論係数であり、v及びwは、互いに独立して0ないし500であり、vとwとの合計は平均して≧1でなければならず、そしてEO単位及びPO単位のそのマクロモノマー鎖の中での分布はランダム、ブロック状、交互的又は勾配的であることができ、Yは−O−、−C(O)−、−C(O)−O−、−S−、−O−CH2−CH(O)−CH2OH、−O−CH2−CH(OH)−CH2−O−、−O−SO2−O−、−O−SO−O−、−PH−、−P(CH3)−、−PO3−、−NH−又は−N(CH3)−である。}
で表わされる単官能性化合物であり、
あるいは
G)この際、上記共重合を200g/モルないし109g/モルの数平均分子量を有する少なくとも1種のポリマー添加物の存在又は不在のもとに行い、
H)ただし、コポリマーが成分A)と少なくとも成分F)との共重合によって得られなければならないことを条件とする、
上記ラジカル共重合によって得られる、少なくとも1種のコポリマーを含む、上記剤。
- コモノマーB)が、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸の塩、不飽和カルボン酸の酸無水物、不飽和カルボン酸と1ないし22個の炭素原子を有する脂肪族、オレフィン系、環状脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族アルコールとのエステル、鎖状N−ビニルアミド、3〜9員成の環状N−ビニルアミド、アクリル酸のアミド類、メタクリル酸のアミド類、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、ビニルホスホン酸又はそのエステル又は塩、ビニルスルホン酸又はそのエステル又は塩、アリルホスホン酸又はそのエステル又は塩及び/又はメタリルスルホン酸又はそのエステル又は塩である、請求項1に記載の剤。
- 前記アクリル酸のアミド類又はメタクリル酸のアミド類が、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、OH又はCOOHより成る群から選ばれた置換基の1種以上によって置換されていてよい、請求項2記載の剤。
- 前記アクリル酸のアミド類又はメタクリル酸のアミド類が、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジイソプロピルアクリルアミド、アルコキシル化されたアクリルアミド、アルコキシル化されたメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、ヒドロキシプロピルメタクリルアミド、又はアクリル−及びメタクリル−アミドグリコール酸より成る群から選ばれる、請求項2又は3記載の剤。
- コモノマーC)が、
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、
[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド(MAPTAC)、
[2−(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、
[2−メタクリルアミドエチル]トリメチルアンモニウムクロリド、
[2−(アクリルアミド)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、
N−メチル−2−ビニルピリジニウムクロリド、
N−メチル−4−ビニルピリジニウムクロリド、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、
メタクリロイルエチル−N−オキシド及び/又は
メタクリロイルエチル−ベタイン
である、請求項1又は2に記載の剤。
- 珪素含有成分D)が、下記式)
R1−Z−[[Si(R3R4)−O−]W−[Si(R5R6)−O−]X−]−R2 (I)
の化合物であり、その際この式において
R1はビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリル、メタクリル、クロトニル、セネシオニル、イタコニル、マレイニル、フマリル又はスチリルの残基であり、
Zは化学架橋基であり
R3、R4、R5及びR6は互いに独立して、
−CH3、−O−CH3、−C6H5又は−O−C6H5を表わし、
w及びxは0ないし500の数を表わし、その際wとxのどちらかは零よりも大きくなければならず、そして
R2は、1個ないし50個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の、脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の残基、又は−OH、−NH2、−N(CH3)2又は−R7の式の基、或いは−Z−R1の基を表わすが、
その際Z及びR1は上記の意味を有し、そしてR7は式
−O−Si(CH3)3、−O−Si(フェニル)3、
−O−Si(O−Si(CH3)3)2CH3又は
−O−Si(O−Si(フェニル)3)2フェニル
の基を表わす、
請求項1ないし5のいずれか1つに記載の剤。
- Zが示す化学架橋基が、
−O−、
−((C1−C50)アルキレン)−、
−((C6−C30)アリーレン)−、
−((C5−C8)シクロアルキレン)−、
−((C1−C50)アルケニレン)−、
−(ポリプロピレンオキシド)n−、
−(ポリエチレンオキシド)o−、
−(ポリプロピレンオキシド)n(ポリエチレンオキシド)o−
(式中、n及びoは互いに独立して0ないし200の数を意味し、そし
てEO/PO単位の分布がランダム又はブロック状であってよい。)
−{(C1−C10)アルキル}−{Si(OCH3)2}−及び
−{Si(OCH3)2}−
から選ばれる、請求項6に記載の剤。
- 弗素含有成分E)が、下記式(II)、すなわち
R1−Y−CrH2rCsF2sCF3 (II)
の化合物であり、その際この式において
R1はビニル性不飽和化合物の群から選ばれる重合可能官能基を表わし、
Yは架橋基を表わし、そして
r及びsは化学量論的係数であって、互いに独立して0から200までの間の数を表わす、
請求項1ないし7のいずれか1つに記載の剤。
- R1が示す重合可能官能基が、ビニル基、アリル基、メタリル基、メチルビニル基、アクリル基、メタクリル基、クロトニル基、セネシオニル基、イタコニル基、マレイル基、フマリル基又はスチリル基である、請求項8記載の剤。
- Yが示す架橋基が、
−O−、−C(O)−、−C(O)−O−、−S−、
−O−CH2−CH(O)−CH2OH、
−O−CH2−CH(OH)−CH2O−、−O−SO2−O−、
−O−S(O)−O−、−PH−、−P(CH3)−、−PO3−、
−NH−、−N(CH3)−、−O−(C1−C50)アルキル−O−、
−O−フェニル−O−、−O−ベンジル−O−、
−O−(C5−C8)シクロアルキル−O−、
−O−(C1−C50)アルケニル−O−、
−O−{CH(CH3)−CH2−O}n−、
−O−(CH2−CH2−O)n−又は
−O−{(CH−CH2−O)n−(CH2−CH2−O)m}o−
(式中、n、m及びoは互いに独立して0ないし200の数を示す。)
である、請求項8記載の剤。
- ポリマー添加物G)が、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、アクリロイルジメチルタウリン酸、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルメチルアセトアミド、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、N−ビニルモルホリド、ヒドロキシメチルメタクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド(DADMAC)及び(又は){2−(メタクリロイルオキシ)エチル}トリメチルアンモニウムクロライド(MAPTAC)よりなるホモポリマー又はコポリマー、ポリアルキレングリコール及び/又はアルキルポリグリコールである、請求項1ないし10のいずれか1つに記載の剤。
- 共重合を少なくとも1種のポリマー添加物G)の存在のもとに行なう、請求項1ないし11のいずれか1つに記載の剤。
- コポリマーが架橋化されている、請求項1ないし12のいずれか1つに記載の剤。
- 架橋化剤がメチレンビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミド、不飽和のモノカルボン酸及びポリカルボン酸とポリオール類とのエステル類、アリル化合物、及びビニルホスホン酸誘導体より成る群から選ばれる、請求項13記載の剤。
- 架橋化剤がトリメチロールプロパントリアクリレート及びトリメチロールプロパントリメタクリレートより成る群から選ばれる、請求項14記載の剤。
- コポリマーをt−ブタノールの中で沈殿重合によって製造する、請求項1ないし15のいずれか1つに記載の剤。
- コポリマーが水溶性又は水膨潤性である、請求項1ないし16のいずれか1つに記載の剤。
- 完成剤に対して0.01ないし10重量%のコポリマーを含む、請求項1ないし17のいずれか1つに記載の剤。
- 6.5以下のpH値を有する、請求項1ないし18のいずれか1つに記載の剤。
- 2ないし6.5の範囲のpH値を有する、請求項19記載の剤。
- 有機酸及び/又は無機酸を含む、請求項1ないし20いずれか1つに記載の剤。
- 酸が、グリコール酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、マンデル酸、サリチル酸、アスコルビン酸、焦性ぶどう酸、オリゴオキサモノ−及びジ−カルボン酸、フマル酸、レチノエ酸、脂肪族及び有機のスルホン酸、安息香酸、麹酸、果実酸、りんご酸、グルコン酸、ガラクチュロン酸、酸性の植物及び/又は果実抽出物及びこれらの誘導体の群から選ばれるα−ヒドロキシ酸及び/又は酸である、請求項21に記載の剤。
- 0.05ないし20重量%の酸を含む、請求項21又は22に記載の剤。
- 0.5ないし10重量%の酸を含む、請求項23に記載の剤。
- エマルション、水性ゲル又は界面活性剤含有調合物である、請求項1ないし24のいずれか1つに記載の剤。
- 洗い流す(リンスオフ)用の剤である、請求項1ないし24のいずれか1つに記載の剤。
- 付けたまま(リーブオン)用の剤である、請求項1ないし24のいずれか1つに記載の剤。
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