JP2010265397A - 生分解性潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記式(1)で示され、40℃における動粘度が300mm2/s以上、1000mm2/s以下、酸価が0.5mgKOH/g以下であるエステルと、(B)直鎖飽和脂肪族カルボン酸と多価アルコールとを反応させて得られ、酸価が0.5mgKOH/g以下であるエステルと、(C)酸性リン酸エステルとアルキルアミンとを反応させて得られるリン酸エステルアミン塩とを配合してなる生分解性潤滑油組成物。
(式中、Raは炭素数が4以上、20以下のヒドロカルビル基であり、Rbは炭素数が4以上、18以下のヒドロカルビル基であり、Rcは水素または炭素数が1以上、10以下のアシル基である。nは3以上、15以下である。)
【選択図】なし
Description
従来、増速機油として、PAO(ポリアルファオレフィン)を基油とした潤滑油が使用されてきた。一方、風力発電装置は洋上や自然環境下で使用されることが多いため、増速機油には高い生分解性が必要である。これに対して、従来のPAO系潤滑油では生分解性がほとんどないため、代替品の探索が続けられてきた。
生分解性が求められる風力発電装置の増速機用としては、エステルを基油とした潤滑油の適用が考えられる(例えば、特許文献1、2参照)。特許文献1、2では、多価アルコールと多価カルボン酸とから得られる複合エステルを基油とした生分解性潤滑油が提案されている。
そこで、本発明は、潤滑性、酸化安定性および生分解性に優れ、風力発電装置に用いられる増速機用としても好適な生分解性潤滑油組成物を提供することにある。
(1)(A)下記式(1)で示されるエステルと、(B)直鎖飽和脂肪族カルボン酸と多価アルコールとを反応させて得られ、酸価が0.5mgKOH/g以下であるエステルと、(C)酸性リン酸エステルとアルキルアミンとを反応させて得られるリン酸エステルアミン塩とを配合してなることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(2)上述の(1)に記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(A)成分におけるRaが炭素数が4以上、20以下のアルキル基であり、Rbが炭素数が4以上、18以下のアルキル基であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(3)上述の(1)または(2)に記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(B)成分のエステルを形成する直鎖飽和脂肪族カルボン酸の炭素数が6以上、12以下であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(4)上述の(1)から(3)までのいずれか1つに記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(B)成分のエステルを形成する多価アルコールがペンタエリスリトールおよびトリメチロールプロパンのうち少なくともいずれかであることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(5)上述の(1)から(4)までのいずれか1つに記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(B)成分の配合量が該組成物全量基準で10質量%以上であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(6)上述の(1)から(5)までのいずれか1つに記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(C)成分を形成する酸性リン酸エステルの炭素数が8以上、13以下であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(7)上述の(1)から(6)までのいずれか1つに記載の生分解性潤滑油組成物において、前記(C)成分におけるリン酸エステルアミン塩の配合量が0.2質量%以上、1質量%以下であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
(8)上述の(1)から(7)までのいずれか1つに記載の生分解性潤滑油組成物がギヤ油であることを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
本発明における(A)成分は、下記式(1)で示されるように、一価のアルコールと2−ヒドロキシ(ヒドロカルビル)カルボン酸からなるエステルである。
nは2−ヒドロキシカルボン酸単位の連鎖数を示し、3以上、15以下であるが、7以上10以下が好ましい。nが2以下であると潤滑油としての粘度が低すぎて好ましくない。一方、nが16以上であると、生分解性が低下する。
なお、(A)成分のエステルにおいて、Rcをアシル基としたい場合には、例えば上述したエステル(Rcが水素)に対し、所定のカルボン酸を用いてエステル化反応を行えばよい。
(A)成分のエステルは、(1)の2−ヒドロキシカルボン酸単位の連鎖数nを調整することにより、エステル化合物の生分解性を制御できる。2−ヒドロキシ(ヒドロカルビル)カルボン酸の連鎖数は、出発原料であるアルコールと2−ヒドロキシカルボン酸さらには2−ヒドロカルビルカルボン酸の仕込み比で制御できる。例えば、アルコールと2−ヒドロキシカルボン酸を反応させる場合、アルコールの仕込み量をAL(mol)、2−ヒドロキシカルボン酸の仕込み量をH(mol)とした場合、連鎖数nは下記の計算により求められる。
n=H/AL
エステル化合物の実際の2−ヒドロキシカルボン酸の連鎖数は、プロトンNMRで測定する。実際の連鎖数は上記計算値とほぼ等しくなる。
本発明における(B)成分は、直鎖飽和脂肪族カルボン酸と多価アルコールとを反応させて得られるエステルである。
ここで、直鎖飽和脂肪族カルボン酸としては、生分解性と低温流動性を兼ね備える観点より炭素数6以上、12以下のカルボン酸が好ましい。具体的には、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、およびラウリン酸のようなモノカルボン酸が挙げられる。
これらのヒンダードポリオールは、エステル化の際、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
また、(B)成分としては、酸価が0.5mgKOH/g以下である必要がある。酸価が0.5mgKOH/gを超えると、酸化安定性が悪化するおそれがある。
また、本発明における(B)成分の配合割合は、組成物基準で10質量%以上であることが生分解性の観点より好ましい。
本発明における(C)成分は、酸性リン酸エステルとアルキルアミンとを反応させて得られるリン酸エステルアミン塩である。
(C)成分を形成するための酸性リン酸エステルとしては、例えば、下記式(3)で示される構造のものが挙げられる。
ジアルキルアミン類の例としてはジへキシルアミン、ジシクロへキシルアミン、ジオクチルアミン、ジラウリルアミン、ジステアリルアミンなどを挙げることができ、トリアルキルアミン類の例としては、トリへキシルアミン、トリシクロへキシルアミン、トリオクチルアミン、トリラウリルアミン、トリステアリルアミンなどを挙げることができる。
これらのアルキルアミンは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよいが、耐焼付性の点ではトリアルキルアミンから選択することが好適である。
ここで、(C)成分は、酸性リン酸エステルアミン塩とした後に、本組成物を調製するために、他の成分と混合してもよいし、酸性リン酸エステルとアルキルアミンを各々個別に配合して本組成物を調製してもよい。
なお、(C)成分の配合量は、酸性リン酸エステルとアルキルアミンを個別に配合して本組成物とする場合は、双方の合計値である。
(RO−)3P=S (4)
上記式(4)中、Rは炭素数6以上、20以下のヒドロカルビル基である。
このような性状を有する(D−1)成分の硫黄化合物としては、例えば、下記の化合物を挙げることができる。
(1)モノまたはジ硫化オレフィン
(2)ジヒドロカルビルモノまたはジスルフィド
(3)チアジアゾール化合物
(4)ジチオカーバメイト化合物
(5)ジスルフィド構造を有するエステル化合物
(6)その他硫黄化合物
硫化オレフィンとしては、例えば、下記式(5)で示される化合物を挙げることができる。
R1−Sa−R2 (5)
上記式(5)において、R1は炭素数2以上、15以下のアルケニル基、R2は炭素数2以上、15以下のアルキル基またはアルケニル基を示し、aは1または2を示す。この化合物は、炭素数2以上、15以下のオレフィンまたはその二〜四量体を、硫黄、塩化硫黄等の硫化剤と反応させることによって得られ、該オレフィンとしては、プロピレン、イソブテン、ジイソブテンなどが好ましく挙げられる。
ジヒドロカルビルモノまたはジスルフィドとしては、下記式(6)で示される化合物を挙げることができる。
R3−Sb−R4 (6)
上記式(6)において、R3およびR4は、それぞれ炭素数1以上、20以下のアルキル基または環状アルキル基、炭素数6以上、20以下のアリール基、炭素数7以上、20以下のアルキルアリール基または炭素数7以上、20以下のアリールアルキル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、bは1または2を示す。なお、R3およびR4がアルキル基の場合、硫化アルキルと称される。
チアジアゾール化合物としては、例えば、2,5−ビス(n−ヘキシルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(n−オクチルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(n−ノニルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、3,5−ビス(n−ヘキシルジチオ)−1,2,4−チアジアゾール、3,6−ビス(n−オクチルジチオ)−1,2,4−チアジアゾール、3,5−ビス(n−ノニルジチオ)−1,2,4−チアジアゾール、3,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルプチルジチオ)−1,2,4−チアジアゾール、4,5−ビス(n−オクチルジチオ)−1,2,3−チアジアゾール、4,5−ビス(n−ノニルジチオ)−1,2,3−チアジアゾール、4,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチルジチオ)−1,2,3−チアジアゾールなどを好ましく挙げることができる。
ジチオカーバメイト化合物としては、アルキレンビスジアルキルジチオカーバメイトが挙げられ、中でも炭素数1から3までのアルキレン基、炭素数3以上、20以下の直鎖状若しくは分岐状の飽和または不飽和のアルキル基、あるいは炭素数6以上、20以下の環状アルキル基である化合物が好ましく挙げられる。そのようなジチオカーバメイト化合物の具体例としては、例えば、メチレンビスジブチルジチオカーバメイト、メチレンビスジオクチルジチオカーバメイト、メチレンビストリデシルジチオカーバメイトなどを挙げることができる。
ジスルフィド構造を有するエステル化合物としては、下記式(7)で示されるジスルフィド化合物、および下記式(8)で示される化合物が挙げられる。
R5OOC−A1−S−S−A2−COOR6 (7)
R11OOC−CR13R14−CR15(COOR12)−S−S−CR20(COOR17)−CR18R19−COOR16 (8)
次に、A1およびA2は、それぞれ独立にCR7R8またはCR7R8−CR9R10で示される基であって、R7からR10まではそれぞれ独立に水素原子または炭素数1以上、20以下のヒドロカルビル基である。ヒドロカルビル基としては炭素数が1以上、12以下のもの、さらには炭素数1以上、8以下のものが好ましい。また、A1およびA2は互いに同一であってもよく、異なっていてもよいが、製造上の理由から、同一であることが好ましい。
次に、R13からR15まで、R18からR20まではそれぞれ独立に水素原子または炭素数1以上、5以下のヒドロカルビル基である。原料の入手が容易なことから、水素原子が好ましい。
その他の硫黄化合物としては、例えば硫化ラード、硫化なたね油、硫化ひまし油、硫化大豆油、硫化米ぬか油などの硫化油脂、チオグリコール酸、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネートなどのジアルキルチオジプロピオネート化合物、五硫化リンとピネンを反応して得られるチオテルペン化合物などを挙げることができる。
式(4)におけるRは、炭素数6以上、20以下のヒドロカルビル基を示す。このヒドロカルビル基としては、直鎖状、分岐状、環状の炭素数6以上、20以下のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素数6以上、20以下のアリール基または炭素数7以上、20以下のアラルキル基を示す。前記アリール基およびアラルキル基においては、芳香環上に1つ以上のアルキル基が導入されていてもよい。また、3つのRO基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
炭素数6以上、20以下のアルキル基およびアルケニル基の例としては、各種へキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、シクロへキシル基、各種へキセニル基、各種オクテニル基、各種デセニル基、各種ドデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種オクタデセニル基、シクロへキセニル基などが挙げられる。
炭素数6以上、20以下のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、デシルフェニル基、2,4−ジデシルフェニル基、ナフチル基などが挙げられ、炭素数7以上、20以下のアラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、メチルナフチルメチル基などが挙げられる。
上記式(4)で示されるチオリン酸トリヒドロカルビルエステルの具体例としては、トリへキシルチオホスフェート、トリ2−エチルへキシルチオホスフェート、トリス(デシル)チオホスフェート、トリラウリルチオホスフェート、トリミリスチルチオホスフェート、トリパルミチルチオホスフェート、トリステアリルチオホスフェート、トリオレイルチオホスフェート、トリクしジルチオホスフェート、トリキンリルチオホスフェート、トリス(デシルフェニル)チオホスフェート、トリス[2,4−イソアルキル(C9、C10)フェニル]チオホスフェートなどが挙げられる。これらのチオリン酸トリヒドロカルビルホスフェートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D−2)成分のチオリン酸トリヒドロカルビルエステルは、上記(D−1)成分の硫黄化合物の添加効果をさらに高めるために、所望により配合されるものであり、その配合量は、組成物の全量に基づき、硫黄量換算で0.1質量%以上、1質量%未満が好ましく、より好ましくは0.2質量%以上、0.5質量%の範囲である。
ここで、無灰系清浄分散剤としては、例えばコハク酸イミド類、ホウ素含有コハク酸イミド類、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類、コハク酸エステル類、脂肪酸あるいはコハク酸で代表される一価または二価カルボン酸アミド類などが挙げられる。無灰系清浄分散剤の配合量は、効果および経済性のバランスなどの面から、組成物全量基準で、0.01質量%以上、5質量%以下程度である。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、五硫化リンとピネンとの反応物などのチオテルペン系化合物、ジラウリルチオジプロピオネート、ジスチアリルチオジプロピオネートなどのジアルキルチオジプロピオネートなどが挙げられる。
酸化防止剤の配合量は、効果および経済性のバランスなどの面から、組成物全量基準で、0.3質量%以上、2質量%以下程度である。
金属不活性化剤(銅腐食防止剤)としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系およびピリミジン系化合物等が挙げられる。この中でベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。これら金属不活性化剤の配合量は、配合効果の点から、組成物全量基準で、0.01質量%以上、0.1質量%以下程度である。
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体(例えば、エチレン−プロピレン共重合体など)、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体(例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など)などが挙げられる。これら粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、組成物全量基準で、0.5質量%以上、15質量%以下程度である。
消泡剤としては、高分子シリコーン系消泡剤、ポリアクリレート系消泡剤が好ましく、
この高分子シリコーン系消泡剤等を配合することにより、消泡性が効果的に発揮される。このような高分子シリコーン系消泡剤としては、例えばオルガノポリシロキサンを挙げることができ、特にトリフルオロプロピルメチルシリコーン油などの含フッ素オルガノポリシロキサンが好適である。消泡剤の配合量は、消泡効果および経済性のバランスなどの点から、組成物全量に基づき、0.005質量%以上、0.1質量%以下程度である。
〔実施例1〜2、比較例1〜4〕
各種エステルを基油として種々の添加剤を配合し、得られた潤滑油組成物(供試油)について、種々の評価を行った。
以下に、基油として用いた各エステルおよび添加剤の詳細を示す。なお、基油として用いた各エステルの性状を表1に示す。
以下のようにして製造した。
(2−ヒドロキシドデカン酸/1−ドデカノール:仕込みモル比=3/1、H/AL=3)
2−ヒドロキシドデカン酸100g、1−ドデカノール11.42g、酸触媒として硫酸2.0gを300mlのヘプタンと共に容量が500mlの3つ口フラスコに入れた。フラスコにディーンスタークを取り付け、加熱してヘプタンを還流させた。6時間の還流により約8.0mlの水が留出した。溶媒を留去し、さらに120℃で6時間加熱した。その後、室温まで放冷し、100mlの5質量%NaCl水で3回抽出し酸触媒を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで溶媒であるヘプタンを除去して、無色透明又は薄い黄色の粘調な油状物質を回収した(収量112.81g)。この油状物質の1H−NMRスペクトルを図1に示す。このスペクトルから下記の構造を有する液状エステル化合物が生成したことを確認した。1H−NMRスペクトルのピークの帰属を表2に示す。
(2−ヒドロキシドデカン酸/1−ブタノール:仕込みモル比=6/1、H/AL=6)
1−ドデカノールの代わりに1−ブタノールを5.71g使用した他は、実施例1と同様にしてエステルBを製造した(収量93.49g)。この液状エステル化合物の1H−NMRスペクトルを図2に示す。液状エステル化合物の構造と1H−NMRスペクトルのピークの帰属を表3に示す。
ペンタエリスリトール、セバシン酸およびイソステアリン酸からなる複合エステル(uniqema社製 プライオルブ1851)を用いた。
(4)エステルD
ペンタエリスリトール、アジピン酸および炭素数7から10程度の混合モノカルボン酸からなる複合エステル(日清オイリオ社製 PAF−450)を用いた。
(5)エステルE
ジ(ペンタエリスリトール)オレエート(日本油脂製 TOE−500)を用いた。
(6)エステルF(B成分)
ペンタエリスリトールと飽和脂肪酸からなるエステル(花王製 カオルーブ262)を用いた。
(7)エステルG
トリメチロールプロパンジイソステアレートを用いた。
トリデシルアシッドフォスフェートとトリオクチルアミンを用いた。
(9)硫黄化合物(D成分)
メチレンビスジブチルジチオカーバメイトとトリス(2,4−C9−C10イソアルキルフェノール)チオホスフェートを用いた。
(10)酸化防止剤
フェノール系としてチバスペシャルティケミカルズ社製イルガノックスL107を用いた。アミン系としてチバスペシャルティケミカルズ社製イルガノックスL57を用いた。
(11)金属不活性化剤
チバジャパン社製IRGAMET39(ベンゾトリアゾール誘導体)を用いた。
(12)防錆剤
ポリブテニルコハク酸イミドを用いた。
(13)消泡剤
シリコーン系消泡剤(信越化学製KF96H12500CS)を用いた。
(14)抗乳化剤
ルブリゾール社製ルブリゾール5957(PAG系)を用いた。
(1)動粘度
JIS K 2283に準拠して測定した。
(2)酸価
JIS K 2501に準拠して測定した。
(3)ケン化価
JIS K 2503に準拠して測定した。
修正MITI試験法(OECD301C)に準拠して生分解率を測定した。なお、1998年7月に改訂されたエコマーク認定基準では、この生分解率は60%以上であることが要求される。
ASTM D2174に記載されたブロックオンリング試験機(LFW−1)を用いて、金属間摩擦係数を測定し、試料油の潤滑性を評価した。具体的な試験条件を以下に示す。
・試験治具:
リング:Falex S-10 Test Ring(SAE4620 Steel)
ブロック:Falex H-60 Test Block(SAE01 Steel)
・運転条件:
油温:60℃
荷重:177.9N(40lbs)
回転数:500rpm
ASTM D 2893に準拠し、供試油を所定の条件で空気酸化(121℃、312時間)させ、100℃動粘度増加率、酸価増加量およびミリポアフィルターで濾過した際のスラッジ量を測定した。
ASTM D 5182−91に準拠し、90℃、1450rpm、15分間の条件で試験を行い、スカッフィング発生荷重ステージで表示した。
表4に示すように、(A)成分、(B)成分および(C)成分を配合してなる実施例1、2の供試油は、潤滑性、酸化安定性および生分解性のいずれにも優れており、例えば、風力発電装置に用いられる増速機用として優れた性能を発揮することが理解できる。特に、(A)成分単独では、あまり生分解性が高くないにもかかわらず(表1参照)、上述した他の成分と混合してなる供試油が優れた生分解性を発揮することは特筆すべきである。
一方、比較例1から比較例3までの供試油は、基油として用いたエステルC、DおよびDが、エステルAと異なる構造であるため、酸化安定性に劣っている。また、比較例4の供試油は、基油としてPAOを用い、さらにエステルG(分岐脂肪族カルボン酸多価アルコールエステル)を10質量%配合してなるものであるが、生分解性に劣るだけでなく、潤滑性にも劣っている。
Claims (8)
- 請求項1に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(A)成分におけるRaが炭素数が4以上、20以下のアルキル基であり、Rbが炭素数が4以上、18以下のアルキル基である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1または請求項2に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(B)成分のエステルを形成する直鎖飽和脂肪族カルボン酸の炭素数が6以上、12以下である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(B)成分のエステルを形成する多価アルコールがペンタエリスリトールおよびトリメチロールプロパンのうち少なくともいずれかである
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(B)成分の配合量が該組成物全量基準で10質量%以上である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1から請求項5までのいずれか1項に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(C)成分を形成する酸性リン酸エステルの炭素数が8以上、13以下である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1から請求項6までのいずれか1項に記載の生分解性潤滑油組成物において、
前記(C)成分におけるリン酸エステルアミン塩の配合量が0.2質量%以上、1質量%以下である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。 - 請求項1から請求項7までのいずれか1項に記載の生分解性潤滑油組成物がギヤ油である
ことを特徴とする生分解性潤滑油組成物。
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