JP2010265246A - Nco基と重合性c=c二重結合を共に有する化合物を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記、一般式(1)において、
XがNCO基であって、Yが重合性C=C二重結合を含む有機基であるか、又はXが重合性C=C二重結合を含む有機基であって、YがNCO基である化合物(A成分)が24〜65wt%、X、Yがいずれも重合性C=C二重結合を含む有機基である化合物(B成分)が34〜75wt%、X、YがいずれもNCO基である化合物(C成分)が0.01〜2wt%の組成を有する、NCO基と重合性C=C二重結合を共に有する化合物を含む組成物。
【選択図】なし
Description
[1]下記、一般式(1)において、
XがNCO基であって、Yが重合性C=C二重結合を含む有機基であるか、又はXが重合性C=C二重結合を含む有機基であって、YがNCO基である化合物(A成分)が24〜65wt%、X、Yがいずれも重合性C=C二重結合を含む有機基である化合物(B成分)が34〜75wt%、X、YがいずれもNCO基である化合物(C成分)が0.01〜2wt%の組成を有する、NCO基と重合性C=C二重結合を共に有する化合物を含む組成物、
[2]重合性C=C二重結合を含む有機基が下記一般式(2)又は(3)で示される、上記[1]に記載の組成物、
(式中、R1、R2はそれぞれCH3又はHを示し、R3は任意に分岐鎖、エステル基、エーテル基、カルボニル基を有していてもよい炭素数2〜30の2価の有機基を示す。)
[3]重合性C=C二重結合を含む有機基が下記式(4)で示される、上記[1]に記載の組成物、
[4]下記、一般式(1)において、
XがNCO基であって、Yが重合性C=C二重結合を含む有機基であるか、又はXが重合性C=C二重結合を含む有機基であって、YがNCO基である化合物(A成分)が24〜65wt%、X、Yがいずれも重合性C=C二重結合を含む有機基である化合物(B成分)が34〜75wt%、X、YがいずれもNCO基である化合物(C成分)が0.01〜2wt%の組成を有する、NCO基と重合性C=C二重結合を共に有する化合物を含む組成物の製造方法であって、
イソホロンジイソシアネート(IPDI)と、1分子中に水酸基及び重合性C=C二重結合を有する化合物とを、NCO/OH当量比=1.2〜1.6の範囲で反応させて製造することを特徴とする、前記方法、
[5](a)上記[1]又は[2]に記載の組成物と、
(b)OH基を2つ以上有するポリオール
とを、(a)のNCO基と(b)のOH基の当量比が1以下の範囲となるように反応して得られる、UV硬化型塗料、UV硬化型粘・接着剤、UV硬化型インキ、又はUV硬化型ハードコート剤、等に関するものである。
100r.p.m. (128mPa・s未満の場合)
50r.p.m. (128mPa・s〜256mPa・sの場合)
20r.p.m. (256mPa・s〜640mPa・sの場合)
10r.p.m. (640mPa・s〜1280mPa・sの場合)
5r.p.m. (1280mPa・s〜2560mPa・sの場合)
UV照射は、小型UV照射装置(オーク製造社のハンディUV−300)を用いた。
[実施例1]
4口フラスコに、NCO/OH当量比=1.43となるように、IPDI(商品名:VESTANAT IPDI、エボニックデグサ製)を44.1重量部、2―ヒドロキシプロピルアクリレート(2−HPA、日本触媒製)を35.9重量部、酢酸n−ブチルを20.0重量部、BHTを0.2重量部で仕込み、40℃へ昇温する。反応熱に注意しながら、オクチルスズ系触媒(商品名:U−810、日東化成製)を添加していき、発熱がなくなった時点で60℃へ昇温した。NCO%が計算値付近(5.0%)になったところで、反応を終了し、ウレタンアクリレートオリゴマー1を合成した。以下、U1とする。
[実施例2]
表1に示すように、NCO/OH当量比=1.25とした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー2を合成した。以下、U2とする。なお、分析値については表2に示す。
[実施例3]
表1に示すように、2−HPAを2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA、東亜合成製)にした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー3を合成した。以下、U3とする。なお、分析値については表2に示す。
[実施例4]
表1に示すように、2−HPAを2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2−HEMA、日本触媒製)にした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー4を合成した。以下、U4とする。なお、分析値については表2に示す。
[比較例1]
表1に示すように、NCO/OH当量比=2.00とした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー5を合成した。以下、U5とする。なお、分析値については表2に示す。
[比較例2]
表1に示すように、NCO/OH当量比=1.67とした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー6を合成した。以下、U6とする。なお、分析値については表2に示す。
[比較例3]
表1に示すように、NCO/OH当量比=1.11とした以外は、実施例1と同様にして、ウレタンアクリレートオリゴマー7を合成した。以下、U7とする。なお、分析値については表2に示す。
[実施例5]
アクリルポリオール(Setalux1184 SS−51、Nuplex製、以下、A1とする。)に対して、U1をNCO/OH当量比=1、トータル固形分が40%となるように酢酸n−ブチルで希釈した条件下で、NCOのピーク(IR測定)が消失するまで反応させた溶液の外観を観察したところ、ゲル化せずに良好な結果であった(表3)。なお、ゲル化せず:○、ゲル化:×という記号で表す。
[実施例6]
U1をU2とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
[実施例7]
U1をU3とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
[実施例8]
U1をU4とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
[比較例4]
U1をU5とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
[比較例5]
U1をU6とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
[比較例6]
U1をU7とした以外は、実施例5と同様にして、A1と配合後の溶液外観の観察およびUV硬化塗膜物性の評価を行なった。結果は、表3に示す。
Claims (5)
- 下記、一般式(1)において、
XがNCO基であって、Yが重合性C=C二重結合を含む有機基であるか、又はXが重合性C=C二重結合を含む有機基であって、YがNCO基である化合物(A成分)が24〜65wt%、X、Yがいずれも重合性C=C二重結合を含む有機基である化合物(B成分)を34〜75wt%、及びX、YがいずれもNCO基である化合物(C成分)を0.01〜2wt%の組成を有する、NCO基と重合性C=C二重結合を共に有する化合物を含む組成物の製造方法であって、
イソホロンジイソシアネート(IPDI)と、1分子中に水酸基及び重合性C=C二重結合を有する化合物とを、NCO/OH当量比=1.2〜1.6の範囲で反応させて製造することを特徴とする、前記方法。 - (a)請求項1又は2に記載の組成物と、
(b)OH基を2つ以上有するポリオール
とを、(a)のNCO基と(b)のOH基の当量比が1以下の範囲となるように反応して得られる、UV硬化型塗料、UV硬化型粘・接着剤、UV硬化型インキ、又はUV硬化型ハードコート剤。
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