JP2010241987A - 放射線硬化型コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】放射線硬化型樹脂(A)と、一般式(1)で表される脂肪酸エステル化合物(B)とを含むことを特徴とする放射線硬化型コーティング組成物。{R−}mQ(1)Qは二糖類の1級水酸基からm個の水素原子を除いた残基、Rは炭素原子数4〜30の脂肪酸のカルボキシル基からOHを除いた残基を表し、m個のRは同じでも異なっていてもよく、mは1〜3の整数である。
【選択図】なし
Description
{R−}mQ (1)
放射線硬化型樹脂(A)としては、放射線{電子線、紫外線、可視光線及び赤外線等}の照射を受けた際に、硬化反応を開始する樹脂であれば制限がなく、公知の樹脂{たとえば、特開2005−154609号公報に記載された(メタ)アクリレートや(メタ)アクリロイル基含有オリゴマー、及び特開2004−149758号公報に記載のエポキシ樹脂等}等が使用できる。
二糖類の1級水酸基からm個の水素原子を除いた残基(Q)を構成することができる二糖類としては、蔗糖(スクロース)、トレハロース、イソトレハロース、イソスクロース、マルトース、ガラクトース及びラクトース等が含まれる。これらのうち、指紋拭き取り性の観点から、蔗糖、トレハロース、イソトレハロース及びイソスクロースが好ましく、さらに好ましくは蔗糖及びトレハロース、特に好ましくは蔗糖である。これらは単独で、または混合して用いてもよい。
HLB=0.0314×{p}+0.211×{q}−1.239 (2)
pは脂肪酸の炭素原子数、qは脂肪酸エステル化合物(B)に基づくm=1であるモノエステル化合物の含有量(重量%)である。
なお、体積平均粒子径は、JIS Z8825−1−2001「粒子径解析−レーザー回折法」に準拠した測定原理を有するレーザー回折式粒度分布測定装置(たとえば、(株)島津製作所製SALD−1100、堀場製作所(株)製LA−920等)で測定される。
ブロック型ポリオキシアルキレン変性シリコーン(D3)としては、SF8427[HLB=10]及びBY16−004[HLB=0]{以上、東レダウコーニングシリコーン(株)製};KF−6004[HLB=5]{以上、信越化学工業(株)製};FZ−2203[HLB=1]、FZ−2207[HLB=3]及びFZ−2208[HLB=7]{以上、日本ユニカー(株)製};並びにTEGOPREN3000シリーズ[HLB=1〜5]{以上、DEGUSSA社製}等が挙げられる。
光増感剤(F)としては、公知の光増感剤等が使用でき、アルキルアミノ光増感剤(F1)及びジアルキルアミノフェニル光増感剤(F2)等が含まれる。
紫外線吸収剤(G)としては、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤(G1)、ヒンダードアミン紫外線吸収剤(G2)、ベンゾフェノン紫外線吸収剤(G3)、サリチル酸紫外線吸収剤(G4)及びトリアジン紫外線吸収剤(G5)等が含まれる。
<脂肪酸エステル化合物の製造例1>
加熱、攪拌、冷却、乾留装置つきの減圧可能なガラス製反応容器に、蔗糖{商品名;スクロース、和光純薬工業(株)製、試薬1級}342部(1モル部)、カプロン酸メチルエステル{東京化成工業(株)製、試薬特級}23.4部(0.18モル部)及びジメチルスルホキシド(DMSO){東京化成工業(株)製、試薬特級}1000部を入れて2.67KPaの圧力としてから90℃まで加熱し、DMSOを沸騰させた。20分間乾留させた後、DMSO蒸気の一部を留出させ、DMSOの流出量が約100部となったところで留出を中止した。この時点で反応容器に残った液の含水量は0.05%であった。次いで反応容器に無水炭酸カリウム{東京化成工業(株)、試薬特級}1部を加え、2.67KPaの圧力としてから90℃まで加熱してDMSOを環流させた。環流を3時間続けた後、反応容器内を常圧に戻した後、反応容器に乳酸の50%水溶液{商品名:ムサシ乳酸50、(株)武蔵野化学研究所製}2.2部を滴下して反応を停止させた。その後常圧を保ったまま70℃まで冷却し、70℃を維持したままゆるやかに撹拌しながらイソブタノール{東京化成工業製、試薬1級}1000部をゆっくり加えた。その後、ゆるやかな撹拌を続けながら反応容器内を0℃まで冷却し、その撹拌と温度を30分間を維持した。その後直ぐにろ過を行い、析出した未反応の蔗糖結晶を除去し、得られたろ液をエパポレーターと減圧乾燥機を用いて濃縮、乾燥し、脂肪酸エステル化合物(b11)を得た。
「カプロン酸メチルエステル{東京化成工業(株)製、試薬特級}23.4部(0.18モル部)」を「カプロン酸メチルエステル{東京化成工業(株)製、試薬特級}32.5部(0.25モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、脂肪酸エステル化合物(b12)を得た。
<モノエステル化合物の含有量(重量%)>
合成例で得た脂肪酸エステル化合物をテトラヒドロフランに1重量%の濃度で溶解してろ過によって不溶解分を除去した得た濾液を、分子量既知のポリエチレングリコールを標準物質として以下の条件でゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ(GPC)を用いて分析した。分析によって得られたGPCチャートのピーク面積を用いて一般式(3)から算出した値をモノエステル化合物の含有量として算出した。
モノエステル化合物の含有量=(s)÷(t)×100 (3)
sはモノエステル化合物のピーク面積、tはモノ、ジ及びトリエステル化合物の各ピーク面積の合計である。
カラム:東ソ−製型式SuperH−4000×2本及び同型式SuperH−3000×1本をそれぞれ直列に接続したカラム
検出器:示差屈折検出器
データ処理機:東ソー(株)製データ処理機(形式SC−8020)
カラム温度:40℃
溶離液:THF(試薬1級、片山化学工業製)
流速:0.5ml/min.
試料濃度:1重量%
試料溶液注入量=10μl
攪拌羽及びモーター付ステンレス製配合槽に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(a1){共栄社化学(株)製、ライトアクリレートDPE−6A}20部、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(a2){共栄社化学(株)製、ライトアクリレートDCP−A}5部及びウレタンアクリレートオリゴマー(a3){根上工業(株)製、UN−3320HA}13部を仕込み、40℃で1時間攪拌混合して、放射線硬化型樹脂(aa1)を得た。
「ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(a1)20部」、「トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(a2)5部」及び「ウレタンアクリレートオリゴマー(a3)13部」を、表2に示した放射線硬化型樹脂の組成及び配合量に変更したこと以外、実施例1と同様にして、放射線硬化型樹脂(aa2)〜(aa15)を得た。
a2:共栄社化学(株)製ライトアクリレートDCP−A(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)
a3:根上工業(株)製UN−3320HA(ウレタンアクリレートオリゴマー)
a4:ダイセル化学工業(株)製セロキサイドEHPEL3150CE(脂環式エポキシ樹脂)、「セロキサイド」は同社の登録商標である。
b12:製造例2で調整した脂肪酸エステル化合物[HLB=18、モノエステル化合物の含有量=80%]
b13:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルL−595(蔗糖ラウリン酸エステル化合物[HLB=5、モノエステル化合物の含有量=80%])
b14:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルS−770(蔗糖ステアリン酸エステル化合物[HLB=7、モノエステル化合物の含有量=40%])
b15:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルS−970(蔗糖ステアリン酸エステル化合物[HLB=9、モノエステル化合物の含有量=50%])
b16:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルS−1170(蔗糖ステアリン酸エステル化合物[HLB=11、モノエステル化合物の含有量=55%])
b17:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルP−1570(蔗糖パルミチン酸エステル化合物[HLB=15、モノエステル化合物の含有量=70%])
b18:三菱化学フーズ(株)製リュートーシュガーエステルER−290(蔗糖エルカ酸エステル化合物[HLB=2、モノエステル化合物の含有量=2%])
c2:綜研化学(株)製MR−10HG(体積平均粒子径10μmのアクリルフィラー)
d2:東レダウコーニングシリコーン(株)製L−720(末端変性型ポリエーテル変性シリコーン[HLB=7])
e2:チバスペシャルティケミカルズ(株)製イルガキュア184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)
e3:サンアプロ(株)製CPI−200K(トリアリールスルフォニウム塩)
h2:メチルエチルケトン
脂肪酸エステル化合物(B)を用いないこと以外、実施例1〜16と同様にして、比較用の放射線硬化型コーティング組成物(X1)〜(X15)を得た。
攪拌羽及びモーター付ステンレス製配合槽に、ペンタエリスリトールトリアクリレート{共栄社化学(株)製、ライトアクリレートPE−3A}40部、シリカ{日産化学(株)オルガノシリカゾルMEK−ST−L、体積平均粒子径50nm、30重量%のメチルエチルケトン分散液}88.7部、光重合開始剤(e2){チバスペシャルティケミカルズ(株)製イルガキュア184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)}3.3部、フッ素系界面活性剤{パーフルオロオクチルエチルアクリレートとヘキサプロピレングリコールモノメタクリレートの共重合ポリマー(ポリスチレン換算重量平均分子量40000)}0.33部を仕込み、40℃で1時間攪拌混合して、比較用の放射線硬化型コーティング組成物(X16)を得た。
<評価用試料の調整>
易接着処理ポリエステルフィルム{東洋紡(株)製、品番A4100、厚み188μm}を30cm(縦)×15cm(横)角に切り出し、表面の保護フィルムを剥がし、塗工面をイソプロピルアルコールで拭き取り乾燥して被塗工フィルムを用意した。次いで、JIS K5101−4(2004)「顔料試験方法−第4部:隠蔽力−隠蔽率試験紙法−4(d)バーコーター」と同等のバーコーター(No.6:ステンレス綱径0.15mm)を用いて、放射線硬化型コーティング組成物を被塗工フィルムに、縦方向にバーコーターを移動させて塗工して塗装フィルムを得た。引き続き、塗工面が縦方向に垂直になるようにして塗工フィルムを吊るして、22℃で1分間で放置し、さらに80℃の乾燥機内で3分間放置した後、塗工面に紫外線(高圧水銀灯,500mJ/cm2)を、塗工面に対して垂直に照射することによって放射線硬化型コーティング組成物を硬化して、評価用試料を調製した。
各評価用試料(各5枚)の塗工面に、無作為に5人の試験者の親指を押しつけて塗工面に指紋を付着させた後(1人/1枚)、付着した指紋を日本薬局タイプIの脱脂綿を用い、(株)井元製作所製ラビングテスターで500g/cm2の荷重をかけて拭き取り、指紋の跡が見えなくなるまでの拭き取り回数を測定し、合計値を拭き取り性として表3に示した(拭き取り回数の合計値が150以上の場合は×を表示した。)。
ゼブラ(株)製ハイマッキー(油性マーカー、6mm巾、4色;黒、赤、青及び黄色)を用いて、評価用試料の塗工面に直線を5cmの長さ、約1.5cm間隔で各色4本づつ引き、各4色の直線それぞれについて、次の基準に従い評価し、これらの合計点数をリコート性として表3に示した。リコート性の最大値は16点であり、合計点数が少ないほどリコート性に優れる。リコート性が3点以下であると実用性において問題のないが、4点以上であると、実用性に乏しいと判断できる。
1〜2ヶ所にはじきを確認できた場合、1点
3ヶ所以上にはじき又は線の端の一部欠けていた場合、2点
線の端が全て欠けていた場合、3点
線として残っていない場合、4点
Claims (9)
- 放射線硬化型樹脂(A)と、一般式(1)で表される脂肪酸エステル化合物(B)とを含むことを特徴とする放射線硬化型コーティング組成物。
{R−}mQ (1)
Qは二糖類の1級水酸基からm個の水素原子を除いた残基、Rは炭素原子数4〜30の脂肪酸のカルボキシル基からOHを除いた残基を表し、m個のRは同じでも異なっていてもよく、mは1〜3の整数である。 - 脂肪酸エステル化合物(B)の親水親油バランス(HLB)が5〜16である請求項1に記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- 脂肪酸エステル化合物(B)の含有量が、放射線硬化型樹脂(A)の重量に基づいて0.05〜10重量%である請求項1又は2記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- 放射線硬化型樹脂(A)として(メタ)アクリレート(A1)及び/又は(メタ)アクリロイル基含有オリゴマー(A2)を含む請求項1〜3のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- さらにフィラー(C)を含み、フィラー(C)の含有量が放射線硬化型樹脂(A)の重量に基づいて1〜100重量%である請求項1〜4のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- さらにポリオキシアルキレン変性シリコーン(D)を含み、ポリオキシアルキレン変性シリコーン(D)の含有量が放射線硬化型樹脂(A)の重量に基づいて0.01〜2重量%である請求項1〜5のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- さらに光重合開始剤(E)を含み、光重合開始剤(E)の含有量が放射線硬化型樹脂(A)の重量に基づいて1〜15重量%である請求項1〜6のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- 指紋付着防汚性コーティング層を形成するための請求項1〜7のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の放射線硬化型コーティング組成物をコーティングしてなるプラスチック成型体。
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