JP2010215507A - ２−［［４−（３−メトシキプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１ｈ−ベンズイミダゾールナトリウムの結晶及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】消化性潰瘍等の治療に有用なラベプラゾールナトリウムは、その強い吸湿性のため、原薬の保存安定性や固形製剤化に難点があった。この難点を克服した耐湿性の新規結晶形のラベプラゾールナトリウム及び製造方法を提供すること。
【解決手段】（１）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールナトリウムのＦ形結晶と、（２）その製造方法として、ラベプラゾールナトリウムをエーテル系有機溶媒から結晶化させる方法とを提供する。
【選択図】図１
【解決手段】（１）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールナトリウムのＦ形結晶と、（２）その製造方法として、ラベプラゾールナトリウムをエーテル系有機溶媒から結晶化させる方法とを提供する。
【選択図】図１
Description
本発明は、抗潰瘍剤として医療上有用な２−［［４−（３−メトシキプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウム（一般名称：ラベプラゾールナトリウム）の優れた耐湿性を有する、安定な新規結晶及びその製造方法に関する。
当初、ラベプラゾールナトリウムは、非晶質の固体として、あるいは非結晶性の個体としての製造方法が報告されていた。しかし、これらは吸湿性が強く、吸湿することにより安定性が低下し、分解や変色し易くなる。このことから、原薬の保存あるいは製剤化において安定性に問題があった。その後、吸湿性が改善された新規結晶（II）が報告されている（特許文献２）。その他新規結晶として、Ｘ形及びＹ形（特許文献２）並びにＺ形（特許文献３）が報告されているが、吸湿データについては記載がない。
特開２００１−３９９７５号公報
国際公開第０３／０８２８５８号パンフレット
米国特許出願公開２００４／０１８０９３５号明細書
本発明の課題は、上記技術的背景から、耐湿性が優れ、製剤化が容易な新たなラベプラゾールナトリウムの結晶を提供することにある。
ラベプラゾールナトリウムには前述の結晶多形が存在し、これらは粉末Ｘ線回折（ＸＲＰＤ）、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）等により特徴づけられている。また、これら結晶形は晶析条件を変えることにより、つくり分けることが示されている。
しかし、示された結晶化技術を追試しても、本発明の上記課題を解決する新規結晶は得ることができなかった。
そこで、本発明者は、ラベプラゾールナトリウムの晶析条件を種々検討したところ、エーテル系の溶媒を用いた場合、析出した結晶の粉末Ｘ線回折スペクトルが、既知結晶形の粉末Ｘ線回折スペクトルに含まれる特定回折角（２θ）に対応するスペクトルを実質的に有ささない新規結晶形（Ｆ形と命名）のラベプラゾールナトリウムを得ることができた。その後、この結晶形のラベプラゾールは、耐湿性に優れ、製剤化し易いことが判明した。そこで、さらに検討を加え、本発明を完成することができた。
しかし、示された結晶化技術を追試しても、本発明の上記課題を解決する新規結晶は得ることができなかった。
そこで、本発明者は、ラベプラゾールナトリウムの晶析条件を種々検討したところ、エーテル系の溶媒を用いた場合、析出した結晶の粉末Ｘ線回折スペクトルが、既知結晶形の粉末Ｘ線回折スペクトルに含まれる特定回折角（２θ）に対応するスペクトルを実質的に有ささない新規結晶形（Ｆ形と命名）のラベプラゾールナトリウムを得ることができた。その後、この結晶形のラベプラゾールは、耐湿性に優れ、製剤化し易いことが判明した。そこで、さらに検討を加え、本発明を完成することができた。
すなわち、本発明によれば、
（１）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールのＦ形結晶、
（２）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有し、回折角度（２θ）１８．０±０．１°、２０．９±０．１°及び２１．２±０．１°に実質的にピークを有しない請求項１に記載のＦ形結晶、
（３）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールのＦ形結晶の製造方法であって、エーテル系有機溶媒から結晶化させることを特徴とする前記Ｆ形結晶の製造方法、
（４）テトラヒドロフランと低級アルキルエーテルの混合溶媒から結晶させることを特徴とする前記（３）に記載のＦ形結晶の製造方法、
（５）テトラヒドロフランと、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル及びtert-ブチルメチルエーテルからなる群から選ばれた1種類の溶媒との混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法、
（６）テトラヒドロフランとジイソプロピルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法、
（７）テトラヒドロフランとtert−ブチルメチルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法を、提供することができる。
（１）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールのＦ形結晶、
（２）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有し、回折角度（２θ）１８．０±０．１°、２０．９±０．１°及び２１．２±０．１°に実質的にピークを有しない請求項１に記載のＦ形結晶、
（３）粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有するラベプラゾールのＦ形結晶の製造方法であって、エーテル系有機溶媒から結晶化させることを特徴とする前記Ｆ形結晶の製造方法、
（４）テトラヒドロフランと低級アルキルエーテルの混合溶媒から結晶させることを特徴とする前記（３）に記載のＦ形結晶の製造方法、
（５）テトラヒドロフランと、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル及びtert-ブチルメチルエーテルからなる群から選ばれた1種類の溶媒との混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法、
（６）テトラヒドロフランとジイソプロピルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法、
（７）テトラヒドロフランとtert−ブチルメチルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法を、提供することができる。
本発明のラベプラゾールＦ形結晶は、耐湿性に優れていることから、製剤化の際の取扱いが容易となる。
また、本発明のラベプラゾールＦ形結晶の製造方法によれば、容易に所期の課題を解決するラベプラゾールの結晶を得ることができる。
また、本発明のラベプラゾールＦ形結晶の製造方法によれば、容易に所期の課題を解決するラベプラゾールの結晶を得ることができる。
本発明に係るラベプラゾールナトリウムのＦ形結晶は、図１に示す粉末Ｘ線回折パターンによって特徴づけられる。そのパターンは、測定装置としてブルカー(Bruker)ＡＸＳ社製Ｄ８ＤＩＳＣＯＶＥＲ（with GADDS CS）を使用し、管球Cu、管電圧45KV、管電流40Maの条件下で測定したものである。
前記図１のスペクトルについて、主なピークの回折角（２θ）と強度（％）を示せば下記の如くである。ただし、それらの強度（％）は、図１に示される粉末Ｘ線回折パターンの各ピークの相対的な高さを、狭い範囲で限定するものと解してはならない。同一サンプルの頻回測定によっても、各ピークの強度（％）は、その性質上厳密に再現性があるとは言えないからである。
本発明に係るラベプラゾールナトリウムのＦ形結晶の粉末Ｘ線回折スペクトルは、既知結晶形のパターンとは異なるパターンを示すものである。例えば、前記特許文献１に耐湿性に優れていると記載されているII形結晶に特有の回折角（２θ）１８．０４、２０．９２及び２１．２０に対応するピークが実質的に認められない。
なお、ラベプラゾールナトリウムのＦ形結晶について示差走査熱量分析すると、図２に示す吸熱曲線が得られる。この曲線は、ネッシュ（NETZSCH）社製DSC 204 F1 Phoenixを使用し、アルミニウムパン中、昇温速度１０℃／分、２５℃〜３００℃の温度範囲条件で測定したもので、本発明に係るラベプラゾールのＦ形結晶が単一の結晶形であることを示唆している。
本発明に係るラベプラゾールのＦ形結晶の製造方法において使用する好ましいエーテル系溶媒として、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等を挙げることができる。中でも、テトラヒドロフランと前記例示の低級アルキルエーテルから選択された１種類のエーテルとの混合溶媒が好ましい。
溶媒量は、使用する混合溶媒の組み合わせと比率及び結晶化温度に依存して異なるが、通常ラベプラゾールナトリウム１重量に対して前記溶媒を１〜６４倍量、好ましくは１．７〜２０倍量使用する。テトラヒドロフランと低級アルキルエーテルの（Ｖ／Ｖ）比率は、１：６〜2：１、好ましくは、３：７〜４：３、結晶化の時間は２時間〜7日間で、好ましくは５時間〜3日間である。またその間、撹拌あるいは静置のいずれも可能である。結晶化の温度は、０℃から選択した溶媒の沸点で行うことができるが、好ましくは10〜35℃である。また、結晶化の方法として、結晶化開始時ラベプラゾールナトリウムの溶解の有無、各溶媒の添加順序等方法について限定はされるものでない。
溶媒量は、使用する混合溶媒の組み合わせと比率及び結晶化温度に依存して異なるが、通常ラベプラゾールナトリウム１重量に対して前記溶媒を１〜６４倍量、好ましくは１．７〜２０倍量使用する。テトラヒドロフランと低級アルキルエーテルの（Ｖ／Ｖ）比率は、１：６〜2：１、好ましくは、３：７〜４：３、結晶化の時間は２時間〜7日間で、好ましくは５時間〜3日間である。またその間、撹拌あるいは静置のいずれも可能である。結晶化の温度は、０℃から選択した溶媒の沸点で行うことができるが、好ましくは10〜35℃である。また、結晶化の方法として、結晶化開始時ラベプラゾールナトリウムの溶解の有無、各溶媒の添加順序等方法について限定はされるものでない。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範囲は、これらに限定されるものではない。
なお、以下の実施例に記載のラベプラゾールナトリウムは、特公平０６−７４２７２号公報に記載の方法により製造した非晶質固体、又は 特開２０００−１４３６５９に記載の方法により製造したラベプラゾールナトリウムとアセトンの錯体を使用した。
なお、以下の実施例に記載のラベプラゾールナトリウムは、特公平０６−７４２７２号公報に記載の方法により製造した非晶質固体、又は 特開２０００−１４３６５９に記載の方法により製造したラベプラゾールナトリウムとアセトンの錯体を使用した。
２−［［４−（３−メトキシプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウムのアセトン錯体５．０ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶解し、４０℃でｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０mlを加えた。種結晶を加えた後、４０℃で２２．５時間静置した。析出した結晶をろ取し、テトラヒドロフランとｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとの（Ｖ／Ｖ）混合溶液（３：４）で洗浄し、減圧乾燥することにより結晶４．１ｇを得た。
ｍｐ：２２２℃（分解）
粉末Ｘ線回折スペクトル：測定装置としてブルカー(Bruker)ＡＸＳ社製Ｄ８ＤＩＳＣＯＶＥＲ（with GADDS CS）を使用し、管球Cu、管電圧45KV、管電流40Maの条件下で測定した。その結果、得られたスペクトルは、図１によく一致した。
示差走査熱量分析：測定装置としてネッシュ（NETZSCH）社製DSC 204 F1 Phoenixを使用し、アルミニウムパン中、昇温速度１０℃／分、２５℃〜３００℃の温度範囲条件で測定した。その結果、得られた吸熱曲線は図２によく一致した。
粉末Ｘ線回折スペクトル：測定装置としてブルカー(Bruker)ＡＸＳ社製Ｄ８ＤＩＳＣＯＶＥＲ（with GADDS CS）を使用し、管球Cu、管電圧45KV、管電流40Maの条件下で測定した。その結果、得られたスペクトルは、図１によく一致した。
示差走査熱量分析：測定装置としてネッシュ（NETZSCH）社製DSC 204 F1 Phoenixを使用し、アルミニウムパン中、昇温速度１０℃／分、２５℃〜３００℃の温度範囲条件で測定した。その結果、得られた吸熱曲線は図２によく一致した。
２−［［４−（３−メトキシプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メ
チルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウム３．０ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌを加えた。室温で３日間撹拌した後、ジイソプロピルエーテル９ｍｌを加えた後、結晶をろ取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧乾燥することにより結晶２．５ｇを得た。
チルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウム３．０ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌを加えた。室温で３日間撹拌した後、ジイソプロピルエーテル９ｍｌを加えた後、結晶をろ取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧乾燥することにより結晶２．５ｇを得た。
ｍｐ：２２２℃（分解）
粉末Ｘ線回折スペクトル：測定装置としてブルカー(Bruker)ＡＸＳ社製Ｄ８ＤＩＳＣＯＶＥＲ（with GADDS CS）を使用し、管球Cu、管電圧45KV、管電流40Maの条件下で測定した。その結果、得られたスペクトルは、図１によく一致した。
示差走査熱量分析：測定装置としてネッシュ（NETZSCH）社製DSC 204 F1 Phoenixを使用し、アルミニウムパン中、昇温速度１０℃／分、２５℃〜３００℃の温度範囲条件で測定した。その結果、得られた吸熱曲線は図２によく一致した。
粉末Ｘ線回折スペクトル：測定装置としてブルカー(Bruker)ＡＸＳ社製Ｄ８ＤＩＳＣＯＶＥＲ（with GADDS CS）を使用し、管球Cu、管電圧45KV、管電流40Maの条件下で測定した。その結果、得られたスペクトルは、図１によく一致した。
示差走査熱量分析：測定装置としてネッシュ（NETZSCH）社製DSC 204 F1 Phoenixを使用し、アルミニウムパン中、昇温速度１０℃／分、２５℃〜３００℃の温度範囲条件で測定した。その結果、得られた吸熱曲線は図２によく一致した。
２−［［４−（３−メトキシプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウムのアセトン錯体１０．０ｇをテトラヒドロフラン３０mlに溶解し、室温でｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０mlを加えた。種晶を加えた後、室温で１８時間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０mlを加えた後、室温で３時間撹拌した。析出した結晶をろ取し、テトラヒドロフランとｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとの（Ｖ／Ｖ）混合溶液（３：４）で洗浄し、減圧乾燥することにより結晶７．５ｇを得た。
ｍｐ：２２２℃（分解）
ｍｐ：２２２℃（分解）
［試験例１］耐湿性比較試験
前記実施例１で得た結晶と非晶質のラベプラゾールナトリウム塩を、動的水蒸気吸着測定装置（Surface Measurement Systems社製のDVS-1を使用）により、２５℃で相対湿度を０〜９０％まで５％ずつ変化させ、平衡時最短時間１５分、平衡時最長時間３００分で重量変化を測定した。その結果を表２及び図３に示した。
前記実施例１で得た結晶と非晶質のラベプラゾールナトリウム塩を、動的水蒸気吸着測定装置（Surface Measurement Systems社製のDVS-1を使用）により、２５℃で相対湿度を０〜９０％まで５％ずつ変化させ、平衡時最短時間１５分、平衡時最長時間３００分で重量変化を測定した。その結果を表２及び図３に示した。
本発明は、耐湿性に優れたラベプラゾールのＦ形結晶と、そのＦ形結晶を容易に製造する方法に関し、本発明によりその製剤化が容易となり、産業上利用可能である。
Claims (7)
- 粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有する２−［［４−（３−メトシキプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウムのＦ形結晶。
- 粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有し、回折角度（２θ）１８．０±０．１°、２０．９±０．１°及び２１．２±０．１°に実質的にピークを有しない請求項１に記載のＦ形結晶。
- 粉末Ｘ線回折スペクトルが図１に示すパターンを有する２−［［４−（３−メトシキプロポキシ）−３−メチルピリジン−２−イル］メチルスルフィニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾールナトリウムのＦ形結晶の製造方法であって、エーテル系有機溶媒から結晶化させることを特徴とする前記Ｆ形結晶の製造方法。
- テトラヒドロフランと低級アルキルエーテルの混合溶媒から結晶させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法。
- テトラヒドロフランと、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル及びtert-ブチルメチルエーテルからなる群から選ばれた1種類の溶媒との混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法。
- テトラヒドロフランとジイソプロピルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法。
- テトラヒドロフランとtert−ブチルメチルエーテルの混合溶媒から結晶化させることを特徴とする請求項３に記載のＦ形結晶の製造方法。
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