JP2010195854A - エポキシ樹脂組成物および成形物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ樹脂及び硬化剤、またはこれらと無機充填材を主成分とするエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分として、エーテルエーテルケトン基を持つ二官能エポキシ樹脂をエポキシ樹脂成分中50wt%以上用い、硬化剤成分として、二官能フェノール性化合物を硬化剤成分中50wt%以上用いて得られるエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(但し、Aは1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、4,4’−ジフェニルエーテル基、4,4’−ジフェニルケトン基、4,4’−ジフェニルメタン基、4,4’−ジフェニルスルフィド基またはナフチレン基より選ばれた二価の芳香族基であり、mは1〜10、nは0〜50の数を示す。)
(但し、Zは単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子、rは0または1を示す。)
HO-Ar4-OH、またはHO-Ar5-Y-Ar5-OH
ここで、Ar4はフェニレン基またはナフチレン基が好ましく、より好ましくは1,4-フェニレン基である。Ar5はフェニレン基が好ましく、より好ましくは1,4-フェニレン基である。Yは単結合、CH2、O、フェニレン基、S、COまたはSO2が好ましい。
2Lセパラブルフラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン87.3 g(0.4 mol)、ヒドロキノン176.2 g(1.6 mol)、86.0%炭酸カリウム98.7 g、N−メチルピロリドン(NMP) 941 g 、トルエン145gを仕込み窒素気流下において室温で一時間攪拌した。その後、140℃に昇温し水を留去しながら、4時間攪拌した。その後さらに205℃に昇温し、NMPを留去しながら4時間攪拌した。冷却後、大量の水(5L)に少しずつ反応物を滴下し、生成物をガラスフィルターでろ過した。さらに1500mlの水で水洗し、生成物を回収した。その後、30%硫酸水溶液で中和した後、乾燥して固体(一般式(2)において、Aが1,4-フェニレン基であるフェノール性化合物) 150.8gを得た。キャピラリー法に基づく融点のピークは208.3℃から215.4℃であった。OH当量は214.0g/eqであった。
参考例1で得たフェノール性化合物40.0g、エピクロルヒドリン864.5g、ジエチレングリコールジメチルエーテル120gを仕込み、減圧下(約130Torr)、65℃にて48.8%水酸化ナトリウム水溶液18.0gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続し脱水した。その後、エピクロルヒドリンを濃縮し、これを2LのMeOHに滴下して生じた生成物をろ過、エタノール洗浄、乾燥して、白色の粉末状固体29.5gを得た。GPC測定から、n=1が97.9%、n=2体が2.1%であった。エポキシ当量は262g/eq、キャピラリー法により昇温速度2℃/分で得られる融点は192.7℃から194.6℃であった。
ヒドロキノンの代わりにレゾルシノールを用いて参考例1と同様に反応を行った。反応後、NMPを減圧留去し、MIBK700mLを加え、30%硫酸水溶液で中和した後、水洗した。その後、減圧留去して、褐色状樹脂124gを得た。GPC測定から、n=1が40%、n=2体が32%、n≧3体が28%であった。軟化点は、102.5℃、150℃での溶融粘度は1.5Pa・s、OH当量は172.0g/eqであった。
参考例3で得たフェノール性化合物40.0gを用いて、参考例2と同様に反応を行った。その後、エピクロルヒドリンを減圧留去し、MIBK150mLを加え、ろ過、水洗後、MIBKを減圧留去して、褐色状樹脂30.4gを得た。GPC測定から、n=1が36%、n=2体が30%、n≧3体が34%であった。軟化点は、83℃、150℃での溶融粘度は0.6Pa・s、エポキシ当量は239g/eqであった。
エポキシ樹脂として、参考例2、4で得たエポキシ樹脂(エポキシ樹脂A、B)、ビフェニル系エポキシ樹脂(エポキシ樹脂C:ジャパンエポキシレジン製、YX−4000H、エポキシ当量193、融点105℃)を使用する。硬化剤としてビスフェノールF(硬化剤A;本州化学製、二核体純度92.5wt%)、ジヒドロキシジフェニルケトン(硬化剤B)、フェノ−ルノボラック(硬化剤C:群栄化学製、PSM−4261;OH当量103、軟化点 80℃)を使用する。硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、無機充填材として、球状アルミナ(平均粒径12.2μm)を使用する。
(1)熱伝導率
熱伝導率は、NETZSCH製LFA447型熱伝導率計を用いて非定常熱線法により測定した。
(2)熱(線)線膨張係数、ガラス転移温度
熱膨張係数およびガラス転移温度は、セイコーインスツル(株)製TMA120C型熱機械測定装置を用いて、昇温速度10℃/分にて測定した。
(3)吸水率
直径50mm、厚さ3mmの円盤を成形し、ポストキュア後、85℃、相対湿度85%の条件で100時間吸湿させた後の重量変化率とした。
Claims (5)
- 二官能フェノール性化合物が、ヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、ジヒドロキシジフェニルメタン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィドまたはナフタレンジオール類からなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノール性化合物である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 無機充填材を50〜96wt%含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 電子材料用のエポキシ樹脂組成物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を成形硬化させて得られる成形物。
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