JP2010195758A - 環状化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 下記式(2)で表される化合物及び下記式(3)で表される置換基前駆体化合物に1〜3種の塩基性有機化合物を縮合剤として添加する式(1)で表される化合物の製造方法。
Rは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、アルコキシアルキル基、シリル基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のシリレン基、エステル結合、炭酸エステル結合、エーテル結合、又はこれらの基から選択される1以上と、これらの結合から選択される1以上が結合した基である。
Xは、ハロゲン原子又は水酸基である。
R1は、それぞれ水酸基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーロキシ基、アルコキシアルキロキシ基、シロキシ基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合、炭酸エステル結合及びエーテル結合から選択される1以上の結合が結合してなる基である。
R2は、それぞれ水素原子、R1で表される基、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基、又は酸素原子を含む基である。
Arは、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基が2以上結合した基、アルキレン基及びエーテル結合から選択される1以上の基と置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基とが結合した基であり、
Arの置換基は、臭素原子、フッ素原子、ニトリル基又は炭素数1〜10のアルキル基である。
A1は、それぞれ単結合、アルキレン基、1以上のアルキレン基と1以上エーテル結合が結合した基、又は下記式(4)で表される基である。
xはそれぞれ1〜5の整数を表し、yはそれぞれ0〜3の整数を表す。
但し、複数のR1、R2、R4、R5、Ar、A1、x及びyは、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。)
2. 下記式(5−2)で表される化合物及び下記式(3)で表される置換基前駆体化合物に1〜3種の塩基性有機化合物を縮合剤として添加する式(5−1)で表される化合物の製造方法。
Rは、上記と同様である。
Xは、上記と同様である。
R8は、それぞれ水素原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基又は酸素原子を含む基である。
R3は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、又はこれら基のから選択される2以上が結合した基、又は下記式(5’)で表される基である。
R6は、それぞれ水酸基、カルボキシル基とRが結合した基、又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基であり、8個のR6のうち、4個のR6は水酸基であり、4個のR6はカルボキシル基とRが結合した基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基である。
R7は、それぞれ水酸基、カルボキシル基、又はカルボキシル基と二価の基が結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合、炭酸エステル結合及びエーテル結合から選択される1以上の結合とが結合してなる基であり、
8個のR7のうち、4個のR7が水酸基であり、4個のR7がカルボキシル基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基である。
yは0〜3の整数を表す。
但し、複数のR3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar、A1及びyは、それぞれ同じであっても異なっていても良い)
3. R2が水素原子であり、Rが下記式(I)〜(IV)で表される酸解離性溶解抑止基のいずれかである1に記載の製造方法。
αは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。
βは、三級脂肪族構造、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基である。
γは、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基、又は芳香族構造、単環状脂肪族構造、複環状脂肪族構造のうち1以上の構造と、炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基を組み合わせた基が置換したアルコキシ基である。
δは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。)
4. R8が水素原子であり、Rが下記式(I)〜(IV)で表される酸解離性溶解抑止基のいずれかである2に記載の製造方法。
αは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。
βは、三級脂肪族構造、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基である。
γは、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基、又は芳香族構造、単環状脂肪族構造、複環状脂肪族構造のうち1以上の構造と、炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基を組み合わせた基が置換したアルコキシ基である。
δは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。)
5. Rが、下記式(6)〜(37)で表される酸解離性溶解抑止基のいずれかである1〜4のいずれかに記載の製造方法。
6. 前記1〜3種の塩基性有機化合物の少なくとも1種類が有機アミン化合物である1〜5のいずれかに記載の製造方法。
7. 前記有機アミン化合物が、窒素原子含有複素環構造を含む6に記載の製造方法。
8. 前記有機アミン化合物が、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセンである6又は7に記載の製造方法。
9. 1〜8のいずれかに記載の製造方法で製造された化合物を含む薄膜。
10. 1〜8のいずれかに記載の製造方法で製造された化合物からなるフォトレジスト基材を含有するフォトレジスト組成物。
11. 10に記載のフォトレジスト組成物を用いた微細加工方法。
12. 11に記載の微細加工方法により作製した半導体装置。
Rは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、アルコキシアルキル基、シリル基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のシリレン基、エステル結合、炭酸エステル結合、エーテル結合、又はこれらの基から選択される1以上と、これらの結合から選択される1以上が結合した基である。
Xは、ハロゲン原子又は水酸基である。
R1は、それぞれ水酸基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーロキシ基、アルコキシアルキロキシ基、シロキシ基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合(−CO2−)、炭酸エステル結合(−OCO2−)及びエーテル結合(−O−)から選択される1以上の結合が結合してなる基である。
R2は、それぞれ水素原子、R1で表される基、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基、又は酸素原子を含む基である。
Arは、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基が2以上結合した基、アルキレン基及びエーテル結合から選択される1以上の基と置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基とが結合した基であり、
Arの置換基は、臭素原子、フッ素原子、ニトリル基又は炭素数1〜10のアルキル基である。
A1は、それぞれアルキレン基、1以上のアルキレン基と1以上エーテル結合が結合した基、単結合、又は下記式(4)で表される基である。
xはそれぞれ1〜5の整数を表し、yはそれぞれ0〜3の整数を表す。
但し、複数のR1、R2、R4、R5、Ar、A1、x及びyは、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。)
Rは、上記と同様である。
Xは、上記と同様である。
R8は、それぞれ水素原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基又は酸素原子を含む基である。
R3は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、又はこれら基のから選択される2以上が結合した基、又は下記式(5’)で表される基である。
R6は、それぞれ水酸基、カルボキシル基とRが結合した基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基であり、8個のR6のうち、4個のR6は水酸基であり、4個のR6はカルボキシル基とRが結合した基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基である。
R7は、それぞれ水酸基、カルボキシル基、又はカルボキシル基と二価の基が結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合、炭酸エステル結合及びエーテル結合から選択される1以上の結合とが結合してなる基であり、
8個のR7のうち、4個のR7が水酸基であり、4個のR7がカルボキシル基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基である。
yは0〜3の整数を表す。
但し、複数のR3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar、A1及びyは、それぞれ同じであっても異なっていても良い)
αは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。
βは、三級脂肪族構造、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基である。
γは、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基、又は芳香族構造、単環状脂肪族構造、複環状脂肪族構造のうち1以上の構造と、炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基を組み合わせた基が置換したアルコキシ基である。
δは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。)
上記有機アミン化合物としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジイソプロピルメチルアミン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、エチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、アニリン、カテコールアミン、フェネチルアミン、アマンタジン、N−ジシクロヘキシルメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ウンデセン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン等であるが、好ましくは、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンが挙げられる。
窒素原子含有複素環構造を含む有機アミン化合物としては、例えばピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、アマンタジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ウンデセン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセンが挙げられ、好ましくは1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンであり、さらに好ましくは、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンである。
本発明の環状化合物をフォトレジスト基材として用いる場合において、本発明の環状化合物は、1種類の化合物でもよく、2種以上の混合物でもよい。
このような酸発生剤としては、ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキル又はビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類等のジアゾメタン系酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤等多種のものが知られている。
前記直鎖又は分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。
前記環状のアルキル基としては、炭素数4〜12であることが好ましく、炭素数5〜10であることがさらに好ましく、炭素数6〜10であることが最も好ましい。
前記フッ素化アルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。また、フッ化アルキル基のフッ素化率(アルキル基中全水素原子の個数に対する置換したフッ素原子の個数の割合)は、好ましくは10〜100%、さらに好ましくは50〜100%であり、特に水素原子を全てフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。
R51は、直鎖状のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが最も好ましい。
R52において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
R52において、アルキル基は、直鎖又は分岐鎖状であり、その炭素数は好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、最も好ましくは1〜3である。
R52において、ハロゲン化アルキル基は、アルキル基中の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基である。ここでのアルキル基は、前記R52における「アルキル基」と同様のものが挙げられる。置換するハロゲン原子としては上記「ハロゲン原子」について説明したものと同様のものが挙げられる。ハロゲン化アルキル基において、水素原子の全個数の50〜100%がハロゲン原子で置換されていることが望ましく、全て置換されていることがより好ましい。
R52において、アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐鎖状であり、その炭素数は好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、最も好ましくは1〜3である。
R52は、これらの中でも水素原子が好ましい。
置換基としては、水酸基、低級アルキル基(直鎖又は分岐鎖状であり、その好ましい炭素数は5以下であり、特にメチル基が好ましい)等を挙げることができる。
R53のアリール基としては、置換基を有しないものがより好ましい。
式(a−0)で表される酸発生剤の他のオニウム塩系酸発生剤としては、例えば下記式(a−1)又は(a−2)で表される化合物が挙げられる。
前記アリール基の置換基であるアルコキシ基としては、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基が最も好ましい。
前記アリール基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
これらの中で、R1”〜R3”は全てフェニル基であることが最も好ましい。
前記直鎖又は分岐のアルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。
前記環状のアルキル基としては、前記R1”で示したような環式基であって、炭素数4〜15であることが好ましく、炭素数4〜10であることがさらに好ましく、炭素数6〜10であることが最も好ましい。
前記フッ素化アルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。また。該フッ化アルキル基のフッ素化率(アルキル基中のフッ素原子の割合)は、好ましくは10〜100%、さらに好ましくは50〜100%であり、特に水素原子を全てフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。
R4”としては、直鎖又は環状のアルキル基、又はフッ素化アルキル基であることが最も好ましい。
R5”〜R6”の置換又は無置換のアリール基としては、R1”〜R3”の置換又は無置換のアリール基と同様のものが挙げられる。
R5”〜R6”のアルキル基としては、R1”〜R3”のアルキル基と同様のものが挙げられる。
これらの中で、R5”〜R6”は全てフェニル基であることが最も好ましい。
式(a−2)中のR4”としては上記式(a−1)のR4”と同様のものが挙げられる。
Y”,Z”は、それぞれ独立に、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基の炭素数は1〜10であり、好ましくは炭素数1〜7、より好ましくは炭素数1〜3である。
L19及びL20はそれぞれ独立に1,2−ナフトキノンジアジド基を有する有機基である。1,2−ナフトキノンジアジド基を有する有機基としては、具体的には、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−6−スルホニル基等の1,2−キノンジアジドスルホニル基を好ましいものとして挙げることができる。特に、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基及び1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基が好ましい。
pは1〜3の整数、qは0〜4の整数、かつ1≦p+q≦5である。
J19は単結合、炭素原子数1〜4のポリメチレン基、シクロアルキレン基、フェニレン基、下記式(44a)で表わされる基、カルボニル結合、エステル結合、アミド結合又はエーテル結合を有する基である。
本発明においては、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解制御剤、増感剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤、染料、顔料等を適宜、添加含有させることができる。
薄膜の厚さは特に限定されないが、一般に10nm〜10μm程度のものが好適に使用される。薄膜の膜厚は、エリプソメータ、反射光学式膜厚計等による光学的膜厚測定、触針式膜厚測定器やAFM等による機械的膜厚測定が可能である。
窒素気流下、容量200ミリリットルの丸底フラスコに、3−メトキシフェノール50.0g(402.8ミリモル)、4−ホルミル安息香酸60.5g(402.8ミリモル)、及び脱水ジクロロメタン500ミリリットルを加えて氷水浴に浸漬させ、5℃以下に冷却した。この混合物に対して、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル付加体60.8ミリリットル(483.6ミリモル)を内温が15℃を越えないように滴下した後、室温まで昇温して8時間撹拌した。反応溶液を氷水浴で冷却し、ゆっくり水を滴下してクエンチし、析出した固体をろ別した。ろ別した析出物を中性になるまで水洗した後、NMPに溶解させ、酢酸エチルで再沈し、析出した固体をろ別することにより、環状化合物(1)(94.4g、91%)を得た。
尚、環状化合物(1)の構造は1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図1に示す。
200ミリリットルの2口フラスコに、製造例1で調製した環状化合物(1)(1.00g、1.00ミリモル)を加えて窒素雰囲気下とした後、無水N−メチル−2−ピロリドン(40ミリリットル)をさらに加え室温で攪拌し、トリエチルアミン(0.7ミリリットル、5.00ミリモル)、無水N−メチル−2−ピロリドン(1ミリリットル)で希釈した2−ブロモ酢酸1−エチルシクロヘキシル(1.25g、5.00ミリモル)、及び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(0.22ミリリットル,1.50ミリモル)を滴下した。室温で10時間攪拌した後、イオン交換水30ミリリットル及び酢酸エチル30ミリリットルを加えて有機層を抽出した。得られた有機層を濃縮して得た溶液に、イオン交換水と少量の塩を加えた後、沈殿物をろ別して環状化合物(2)を得た(1.70g、100%)。
尚、環状化合物(2)の構造は液体クロマトグラフィー測定及び1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図2に示す。
200ミリリットルの2口フラスコに、製造例1で調製した環状化合物(1)(1.00g、1.00ミリモル)を加えて窒素雰囲気下とした後、無水N−メチル−2−ピロリドン(40ミリリットル)をさらに加え室温で攪拌し、トリエチルアミン(0.7ミリリットル、5.00ミリモル)、無水N−メチル−2−ピロリドン(1ミリリットル)で希釈したブロモ酢酸エチルアダマンチル(1.50g、5.00ミリモル)、及び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(0.22ミリリットル,1.50ミリモル)を滴下した。室温で10時間攪拌した後、イオン交換水30ミリリットル及び酢酸エチル30ミリリットルを加えて有機層を抽出した。得られた有機層を濃縮して得た溶液に、イオン交換水と少量の塩を加えた後、沈殿物をろ別して環状化合物(A)を得た(収率93%)。
尚、環状化合物(A)の構造は液体クロマトグラフィー測定及び1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図3に示す。
200ミリリットルの2口フラスコに、製造例1で調製した環状化合物(1)(1.00g、1.00ミリモル)を加えて窒素雰囲気下とした後、無水N−メチル−2−ピロリドン(40ミリリットル)をさらに加え室温で攪拌し、トリエチルアミン(0.7ミリリットル、5.00ミリモル)、無水N−メチル−2−ピロリドン(1ミリリットル)で希釈したブロモ酢酸メチルアダマンチル(1.43g、5.00ミリモル)、及び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(0.22ミリリットル,1.50ミリモル)を滴下した。室温で10時間攪拌した後、イオン交換水30ミリリットル及び酢酸エチル30ミリリットルを加えて有機層を抽出した。得られた有機層を濃縮して得た溶液に、イオン交換水と少量の塩を加えた後、沈殿物をろ別して環状化合物(B)を得た(収率94%)。
尚、環状化合物(B)の構造は液体クロマトグラフィー測定及び1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図4に示す。
窒素ガスにて置換した四口フラスコ(容量1リットル)に、レゾルシノール57g(518ミリモル)、アセトアルデヒド25.38g(518ミリモル)、エタノール103ミリリットル、及びイオン交換水103ミリリットルを仕込み、水浴で攪拌しながら、濃塩酸51.7ミリリットルを滴下した。滴下終了後、80℃で16時間攪拌し、反応溶液をろ過した後、ろ過固体を氷浴で冷やした水:エタノール=1:1溶液で洗浄した。得られた固体を乾燥して、環状化合物(3−1)を得た(62.66g、89%)。
尚、環状化合物(3−1)の構造は1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図5に示す。
尚、環状化合物(3−2)の構造は1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図6に示す。
尚、環状化合物(3−3)の構造は1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図7に示す。
尚、環状化合物(3)の構造は1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図8に示す。
100ミリリットルの二口フラスコに、製造例2で調製した環状化合物(3)(0.500g、0.64ミリモル)を加え窒素雰囲気下とした後に、無水N−メチル−2−ピロリドン(30ミリリットル)を加え室温で攪拌し、トリエチルアミン(0.45ミリリットル、3.22ミリモル)、無水N−メチル−2−ピロリドン(2ミリリットル)で希釈した2−ブロモ酢酸1−エチルシクロヘキシル(0.802g,3.22ミリモル)、及び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(0.14ミリリットル,0.97ミリモル)を滴下した。室温で10時間攪拌した後、飽和食塩水を加えて1日静置した後、沈殿物をろ別し、環状化合物(4)を得た(0.783g、84%)。
尚、環状化合物(4)の構造は液体クロマトグラフィー測定及び1H−NMR測定により確認した。1H−NMRの測定結果を図9に示す。
窒素気流下、製造例1で調製した環状化合物(1)(2.04g、1.95ミリモル)、炭酸水素ナトリウム(0.75g、8.97ミリモル)、及び脱水N−メチル−2−ピロリドン(160ミリリットル)の混合物に、2−ブロモ酢酸1−エチルシクロヘキシル(2.16g、8.58ミリモル)を滴下し、70℃で60時間加熱撹拌を行った。反応混合物を放冷し、酢酸エチル/水で抽出した。有機層は濃縮をしてヘキサンで再沈し、析出した固体をろ別することにより、副生成物として環状化合物(5)12重量%及び構造不明の副生成物3重量%を含む環状化合物(2)を得た(収量2.74g、純度85%)。
尚、上記混合物の構造と組成は、1H−NMR測定の結果(図10)及び液体クロマトグラフィー測定により特定した。
窒素気流下、製造例2で調製した環状化合物(3)(0.20g、0.26ミリモル)、炭酸水素ナトリウム(0.10g、1.14ミリモル)、及び脱水N−メチル−2−ピロリドン(20ミリリットル)の混合物に、2−ブロモ酢酸1−エチルシクロヘキシル(0.285g、8.58ミリモル)を滴下し、70℃で60時間加熱撹拌を行った。反応混合物を放冷し、飽和食塩水で再沈し一晩静置した後、析出した固体をろ別することにより、構造不明の副生成物を約30重量%含む環状化合物(4)を得た(純度約70%、収量0.302g、粗収率80%)。
尚、上記混合物の構造と組成は、1H−NMR測定の結果(図11)と液体クロマトグラフィー測定を、実施例4で得られた環状化合物(4)についての1H−NMR測定の結果(図9)及び液体クロマトグラフィー測定結果と比較して総合的に判断して特定した。
Claims (13)
- 下記式(2)で表される化合物及び下記式(3)で表される置換基前駆体化合物に1〜3種の塩基性有機化合物を縮合剤として添加する式(1)で表される化合物の製造方法。
Rは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、アルコキシアルキル基、シリル基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のシリレン基、エステル結合、炭酸エステル結合、エーテル結合、又はこれらの基から選択される1以上と、これらの結合から選択される1以上が結合した基である。
Xは、ハロゲン原子又は水酸基である。
R1は、それぞれ水酸基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状アルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーロキシ基、アルコキシアルキロキシ基、シロキシ基、又はこれらの基と二価の基とが結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合、炭酸エステル結合及びエーテル結合から選択される1以上の結合が結合してなる基である。
R2は、それぞれ水素原子、R1で表される基、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基、又は酸素原子を含む基である。
Arは、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基が2以上結合した基、アルキレン基及びエーテル結合から選択される1以上の基と置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基とが結合した基であり、
Arの置換基は、臭素原子、フッ素原子、ニトリル基又は炭素数1〜10のアルキル基である。
A1は、それぞれ単結合、アルキレン基、1以上のアルキレン基と1以上エーテル結合が結合した基、又は下記式(4)で表される基である。
xはそれぞれ1〜5の整数を表し、yはそれぞれ0〜3の整数を表す。
但し、複数のR1、R2、R4、R5、Ar、A1、x及びyは、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。) - 下記式(5−2)で表される化合物及び下記式(3)で表される置換基前駆体化合物に1〜3種の塩基性有機化合物を縮合剤として添加する式(5−1)で表される化合物の製造方法。
Rは、上記と同様である。
Xは、上記と同様である。
R8は、それぞれ水素原子、炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、炭素数6〜10の芳香族基又は酸素原子を含む基である。
R3は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基、又はこれら基のから選択される2以上が結合した基、又は下記式(5’)で表される基である。
R6は、それぞれ水酸基、カルボキシル基とRが結合した基、又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基であり、8個のR6のうち、4個のR6は水酸基であり、4個のR6はカルボキシル基とRが結合した基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基にRが結合した基である。
R7は、それぞれ水酸基、カルボキシル基、又はカルボキシル基と二価の基が結合した基であり、
前記二価の基は、置換もしくは無置換のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のアリーレンオキシ基、置換もしくは無置換のシリレンオキシ基、これらの基が2以上結合してなる基、又はこれらの基とエステル結合、炭酸エステル結合及びエーテル結合から選択される1以上の結合とが結合してなる基であり、
8個のR7のうち、4個のR7が水酸基であり、4個のR7がカルボキシル基又はカルボキシル基と二価の基が結合した基である。
yは0〜3の整数を表す。
但し、複数のR3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar、A1及びyは、それぞれ同じであっても異なっていても良い) - R2が水素原子であり、Rが下記式(I)〜(IV)で表される酸解離性溶解抑止基のいずれかである請求項1に記載の製造方法。
αは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。
βは、三級脂肪族構造、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基である。
γは、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基、又は芳香族構造、単環状脂肪族構造、複環状脂肪族構造のうち1以上の構造と、炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基を組み合わせた基が置換したアルコキシ基である。
δは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。) - R8が水素原子であり、Rが下記式(I)〜(IV)で表される酸解離性溶解抑止基のいずれかである請求項2に記載の製造方法。
αは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。
βは、三級脂肪族構造、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基である。
γは、芳香族構造、単環状脂肪族構造又は複環状脂肪族構造を有する基が置換したアルコキシ基、又は芳香族構造、単環状脂肪族構造、複環状脂肪族構造のうち1以上の構造と、炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基を組み合わせた基が置換したアルコキシ基である。
δは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の分岐脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20の環状脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10の芳香族基である。) - 前記1〜3種の塩基性有機化合物の少なくとも1種類が有機アミン化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記有機アミン化合物が、窒素原子含有複素環構造を含む請求項6に記載の製造方法。
- 前記有機アミン化合物が、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセンである請求項6又は7に記載の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法で製造された化合物を含む薄膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法で製造された化合物からなるフォトレジスト基材。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法で製造された化合物からなるフォトレジスト基材を含有するフォトレジスト組成物。
- 請求項11に記載のフォトレジスト組成物を用いた微細加工方法。
- 請求項12に記載の微細加工方法により作製した半導体装置。
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