JP2010192587A - 有機el素子 - Google Patents
有機el素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010192587A JP2010192587A JP2009033935A JP2009033935A JP2010192587A JP 2010192587 A JP2010192587 A JP 2010192587A JP 2009033935 A JP2009033935 A JP 2009033935A JP 2009033935 A JP2009033935 A JP 2009033935A JP 2010192587 A JP2010192587 A JP 2010192587A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- low molecular
- organic
- hole transport
- light emitting
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 181
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 103
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 ether compound Chemical class 0.000 claims description 73
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 45
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 38
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 30
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 14
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 14
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 5
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOCCC HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 claims description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 5
- 238000003475 lamination Methods 0.000 abstract 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 196
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000679365 Homo sapiens Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100022578 Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Human genes 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FULDPTBMZFLVHV-UHFFFAOYSA-N 1-N,1-N,3-N,3-N,5-N,5-N-hexakis[4-(4-methylphenyl)phenyl]benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)C=C1 FULDPTBMZFLVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNLFYGIUTYKKOE-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 SNLFYGIUTYKKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFVBBELSDAVRHM-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-yl-2-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C2=C1 RFVBBELSDAVRHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXAOEWYRBZMXFP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1C2(CC3CC(CC1C3)C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1C2(CC3CC(CC1C3)C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 WXAOEWYRBZMXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010669 acid-base reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- MGNMGUIBVXLCKB-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(2-methyl-n-(2-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(2-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C)C=2C(=CC=CC=2)C)C=C1 MGNMGUIBVXLCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGZCLRWCEUBEGO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)propane Chemical compound CC(C)OCCOC(C)C MGZCLRWCEUBEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWGJJEBPCVMBIG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]propane Chemical compound CC(C)(C)OCCOC(C)(C)C KWGJJEBPCVMBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWPKTBMRVATCBL-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[1-[(2-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]piperidin-4-yl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN1CCC(N2CCC(CC2)N2C(NC3=CC=CC=C32)=O)CC1 CWPKTBMRVATCBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBOYOXRQUWVUFU-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Ti+4].[Nb+5] Chemical compound [O-2].[Ti+4].[Nb+5] OBOYOXRQUWVUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl diketone Natural products CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】低分子ホール輸送層3の上に形成される発光層4を高分子材料と低分子材料との混合にて構成した高分子/低分子積層型有機EL素子とする。このような構成では、高分子材料に加えられた低分子材料が立体障害の隙間を埋めるバインダーの役割をして高分子材料と低分子材料の絡まりを形成する。このために、低分子ホール輸送層3と発光層4との界面は、密着性が高く、キャリア注入性も高い界面となる。また、形成条件や材料の最適化によって更なる高信頼化・長寿命化を達成することも可能となる。
【選択図】図1
Description
(化1) R1−O−R2
(化2) R1−O−R2−O−R3
で示される化合物で、R1、R2、R3が炭素原子数2以上6以下のアルキル基であるものを用いることができる。
図1は、本発明の実施形態に係る有機EL素子100の構成を示す概略断面図である。この図に示されるように、基板1の上に、ホール注入電極2、難溶化層3aを含む低分子ホール輸送層3、発光層4および電子注入電極5が順に積層され、さらにこれら各部が金属缶6によって覆われた構造により、本実施形態にかかる有機EL素子100が構成されている。
(化2) R1−O−R2−O−R3
この条件を満たすエーテル化合物は、低分子ホール輸送層3の構成材料に対して高い分子間相互作用を示し、そのためこれにより処理された低分子ホール輸送層3の表面は高い溶媒難溶性を示す。また、エーテル化合物の沸点は50℃以上250℃以下であることが望ましい。沸点が50℃未満ではエーテル化合物がすぐ揮発してしまうため、十分な難溶化層3aを形成できない可能性があり、沸点が250℃より高いと表面処理を行った後余分なエーテル化合物を除去するのに長時間高温での処理が必要となり生産性が低下するためである。
まず、基板1としてガラス基板を用い、このガラス基板上にホール注入電極2となるITO電極を150nm形成した。次に、低分子ホール輸送層3として、上述した化学式3で示されるN,N,N',N',N'',N''-Hexakis(4'-methyl-biphenyl-4-yl)-benzene-1,3,5-triamine(分子量1119、ガラス転移点観測されず、融点402℃)を真空蒸着法で60nm形成した。そして、このように基板1上に形成した低分子ホール輸送層3の表面を、1,1'-ジブチルエーテル溶液中に10分間浸漬させて塗布することで難溶化層3aを形成し、さらに180℃で熱処理を行った。
本実施例では、実施例1とは異なる低分子材料、具体的には発光層4の低分子材料として化学式13のTAPA(Di-[4-(N,N-diphenyl-amino)-phenyl]adamantane)で表されるホール輸送性低分子材料を用いて、実施例1と同様の手法により有機EL素子100の試料を製造した。
本実施例では、実施例1とは異なる低分子材料、具体的には発光層4の低分子材料として化学式16のOXD-7(1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene)で表される電子輸送性低分子材料を用いて、実施例1と同様の手法により有機EL素子100の試料を製造した。
本実施例では、実施例1とは異なる低分子材料、具体的には発光層4の低分子材料として化学式9のTPTE(N,N'-bis(4-diphenylamino-4'-biphenyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl)で表されるホール輸送性低分子材料と化学式16のOXD-7(1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4- oxadiazo-5-yl]benzene)で表される電子輸送性低分子材料の混合を用い、ホール輸送性低分子材料と電子輸送性低分子材料の重量混合比を1:1とし、かつ、高分子材料と低分子材料の総量の重量混合比を3:1として、実施例1と同様の手法により有機EL素子100の試料を製造した。
図2は、上記各実施例で製造した試料および比較例1の試料に対して調べた初期駆動電圧V0、輝度半減寿命LT50、およびダークスポット発生数Nをまとめた図表である。この図表からも分かるように、各実施例すべてにおいて、比較例1と比較して、初期駆動電圧V0が低下していると共に、駆動寿命も向上している。また、ダークスポットも発生していない。このため、上記実施形態において説明したように、低分子ホール輸送層3の上に高分子材料が含まれる発光層4を配置した高分子/低分子積層型有機EL素子において、発光層4を高分子材料と低分子材料とを混合したもので構成することで、密着性が高く安定でキャリア注入性のよい高分子/低分子界面が得られ、耐久性が高く信頼性の高い有機EL素子とすることが可能となる。特に、ホール輸送性低分子材料を添加した場合に顕著に低下しており、低分子ホール輸送層3から発光層4へのホールの注入性の向上には、発光層4を構成する高分子材料にホール輸送性低分子材料を添加することが特に有効となる。
本実施例は高分子材料に加えられた低分子材料による高温乾燥時の結晶化抑止効果を確認した例である。
本実施例では、高分子材料に加えられた低分子材料のHOMO-LUMOギャップが発光エネルギーよりも小さい場合について効率を調べた。具体的には、
本実施例では、発光層4に含まれる低分子材料として下記の化学式21で表されるフラーレンC60を用い、高分子材料と低分子材料との重量混合比を10:1として、実施例1と同様の手法により有機EL素子100の試料を製造した。
本実施例では、高分子材料に加えられた低分子材料の濃度を変化させた場合の影響について調べた。
上記実施形態では、有機酸やエーテル化合物による表面処理によって難溶化層3aを形成することで表面難溶化を図りつつ、低分子ホール輸送層3の上に高分子材料と低分子材料の混合によって構成された発光層4を配置した構造としたが、これはより良い組み合わせを示したものである。このため、難溶化層3aを形成せずに、単に低分子ホール輸送層3の上に高分子材料と低分子材料の混合によって構成された発光層4を配置した構造としても良い。
2 ホール注入電極
3 低分子ホール輸送層
3a 難溶化層
4 発光層
5 電子注入層
6 金属缶
Claims (19)
- 電極基板(1)と、
前記電極基板(1)の上に形成されたホール注入電極(2)と、
前記ホール注入電極(2)の上に形成され、低分子材料にて構成された低分子ホール輸送層(3)と、
前記低分子ホール輸送層(3)の上に形成され、高分子材料と低分子材料の混合にて構成された発光層(4)と、
前記発光層(4)の上に形成された電子注入電極(5)と、を有することを特徴とする有機EL素子。 - 前記発光層(4)が塗布法で形成され、前記低分子ホール輸送層(3)が真空蒸着法で形成されていることを特徴とする請求項1に記載の有機EL素子。
- 前記発光層(4)に含まれる低分子材料のHOMO-LUMOギャップが、該発光層(4)より放射される光の発光エネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項1または2に記載の有機EL素子。
- 前記発光層(4)に含まれる前記低分子材料が、該発光層(4)を構成する前記高分子材料と前記低分子材料の総量のうちの1重量%以上50重量%未満とされていることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記発光層(4)に含まれる前記低分子材料がホール輸送性材料や電子輸送性材料もしくは両方であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記発光層(4)にさらに発光性色素が添加されていることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記低分子ホール輸送層(3)の表面に、該低分子ホール輸送層(3)の表面がエーテル化合物もしくは有機酸で表面処理されて形成された難溶化層(3a)が備えられていることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記低分子ホール輸送層(3)のうち、前記発光層(4)と接する部分は難溶化層(3a)になっており、それ以外の部分は前記低分子材料のみからなる層であることを特徴とする請求項7に記載の有機EL素子。
- 前記エーテル化合物が該エーテル化合物に含まれる炭素原子数が5以上15以下であることを特徴とする請求項7または8に記載の有機EL素子。
- 前記エーテル化合物が化学式1もしくは化学式2
(化1) R1−O−R2
(化2) R1−O−R2−O−R3
で示される化合物で、R1、R2、R3が炭素原子数2以上6以下のアルキル基であることを特徴とする請求項9に記載の有機EL素子。 - 前記エーテル化合物の沸点が50℃以上かつ250℃以下であることを特徴とする請求項10に記載の有機EL素子。
- 前記エーテル化合物がジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテルのいずれかであることを特徴とする請求項11に記載の有機EL素子。
- 前記有機酸がスルホン酸化合物、カルボン酸化合物、ヒドロキシ化合物、チオール化合物、エノール化合物、もしくは有機リン酸化合物であることを特徴とする請求項7または8に記載の有機EL素子。
- 前記難溶化層(3a)の膜厚が10nm以下であることを特徴とする請求項7ないし13のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記低分子ホール輸送層(3)を構成する前記低分子材料のガラス転移点、ガラス転移点がない場合は融点が120℃以上であることを特徴とする請求項1ないし14のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記低分子ホール輸送層(3)を構成する前記低分子材料の真空度1Pa時の昇華温度が300℃以上であることを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記低分子ホール輸送層(3)を構成する前記低分子材料がトリフェニルアミン誘導体材料であることを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1つに記載の有機EL素子。
- 前記トリフェニルアミン誘導体材料の構造が対称中心を有することを特徴とする請求項17に記載の有機EL素子。
- 前記トリフェニルアミン誘導体材料がスターバーストアミンであることを特徴とする請求項18に記載の有機EL素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009033935A JP5218131B2 (ja) | 2009-02-17 | 2009-02-17 | 有機el素子 |
KR1020127027530A KR101314704B1 (ko) | 2008-05-15 | 2009-05-14 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
PCT/JP2009/002121 WO2009139172A1 (ja) | 2008-05-15 | 2009-05-14 | 有機発光素子とその製造方法 |
US12/736,214 US8461572B2 (en) | 2008-05-15 | 2009-05-14 | Organic luminescent device and manufacturing method thereof |
KR1020107026933A KR101237831B1 (ko) | 2008-05-15 | 2009-05-14 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009033935A JP5218131B2 (ja) | 2009-02-17 | 2009-02-17 | 有機el素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010192587A true JP2010192587A (ja) | 2010-09-02 |
JP5218131B2 JP5218131B2 (ja) | 2013-06-26 |
Family
ID=42818324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009033935A Expired - Fee Related JP5218131B2 (ja) | 2008-05-15 | 2009-02-17 | 有機el素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5218131B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120048472A (ko) * | 2010-11-05 | 2012-05-15 | 소니 주식회사 | 유기 el 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP2012190549A (ja) * | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Denso Corp | 有機el素子 |
JPWO2013140472A1 (ja) * | 2012-03-21 | 2015-08-03 | 日本化薬株式会社 | 光学部材及びその製造に用いる紫外線硬化型接着剤 |
JP2018016638A (ja) * | 2012-08-30 | 2018-02-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11135261A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001357974A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-26 | Tdk Corp | 有機el素子の製造方法、および有機el素子 |
JP2004281251A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sharp Corp | 有機el装置およびその製造方法 |
JP2005093135A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP2005276802A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-10-06 | Denso Corp | 有機el素子 |
JP2007042316A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007207655A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機elディスプレイ |
JP2008258641A (ja) * | 2008-05-09 | 2008-10-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009013413A (ja) * | 2002-03-15 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
-
2009
- 2009-02-17 JP JP2009033935A patent/JP5218131B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11135261A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001357974A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-26 | Tdk Corp | 有機el素子の製造方法、および有機el素子 |
JP2009013413A (ja) * | 2002-03-15 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2004281251A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sharp Corp | 有機el装置およびその製造方法 |
JP2005093135A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP2005276802A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-10-06 | Denso Corp | 有機el素子 |
JP2007042316A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007207655A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機elディスプレイ |
JP2008258641A (ja) * | 2008-05-09 | 2008-10-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120048472A (ko) * | 2010-11-05 | 2012-05-15 | 소니 주식회사 | 유기 el 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP2012104525A (ja) * | 2010-11-05 | 2012-05-31 | Sony Corp | 有機el表示装置およびその製造方法 |
US9860960B2 (en) | 2010-11-05 | 2018-01-02 | Joled Inc. | Organic EL display device and method for production of the same |
KR101958479B1 (ko) | 2010-11-05 | 2019-03-14 | 가부시키가이샤 제이올레드 | 유기 el 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP2012190549A (ja) * | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Denso Corp | 有機el素子 |
JPWO2013140472A1 (ja) * | 2012-03-21 | 2015-08-03 | 日本化薬株式会社 | 光学部材及びその製造に用いる紫外線硬化型接着剤 |
JP2018016638A (ja) * | 2012-08-30 | 2018-02-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5218131B2 (ja) | 2013-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101314704B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
JP5757244B2 (ja) | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
TWI499649B (zh) | Charge transport material and charge transport varnish | |
KR102122188B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 디바이스 | |
JP5624459B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6060361B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR20100023909A (ko) | 정공 수송 재료 | |
JP2011129275A (ja) | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
JP5218131B2 (ja) | 有機el素子 | |
JP2007265680A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 | |
JP2010219508A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 | |
KR20190135567A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
JP5402703B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機elディスプレイ、有機el照明及び有機el信号装置 | |
JP5453824B2 (ja) | 有機el素子およびその製造方法 | |
JP5217835B2 (ja) | 有機el素子およびその製造方法 | |
JP6455126B2 (ja) | 有機el素子およびその製造方法 | |
CN110718642A (zh) | 一种基于共混发光层的oled器件及其制备方法 | |
KR20190030143A (ko) | 결정화 방지 첨가제를 포함하는 유기 발광 소자 | |
EP2381502B1 (en) | Organic semiconducting layer | |
JP2010209248A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 | |
JP2011204739A (ja) | 有機電子素子及び有機電子素子の製造方法 | |
JP2015151464A (ja) | ポリマー半導体層及びそれを用いた有機電子デバイス | |
JP5708721B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 | |
KR101544265B1 (ko) | 비닐말단기를 가진 전하이동물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자 | |
JP2010183009A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130218 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5218131 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |