JP2010155825A - 発光性銀錯体 - Google Patents
発光性銀錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010155825A JP2010155825A JP2009271532A JP2009271532A JP2010155825A JP 2010155825 A JP2010155825 A JP 2010155825A JP 2009271532 A JP2009271532 A JP 2009271532A JP 2009271532 A JP2009271532 A JP 2009271532A JP 2010155825 A JP2010155825 A JP 2010155825A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- ring
- represented
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 90
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 89
- 239000004332 silver Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 175
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- -1 oxygen anion Chemical class 0.000 claims description 193
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 38
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 30
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 29
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 19
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 18
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 18
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 23
- NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N (2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 95
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 80
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 35
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 35
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 33
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 32
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 27
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 26
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 19
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 17
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethoxyethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOCC QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 14
- 238000001097 direct analysis in real time mass spectrometry Methods 0.000 description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- DNKGIDURJINUOA-UHFFFAOYSA-N 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=C(Cl)N=C2C3=NC(Cl)=CC=C3C=CC2=C1 DNKGIDURJINUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethoxyethane Chemical compound ClCCl.CCOCC NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 CC(*)=NC(**)=* Chemical compound CC(*)=NC(**)=* 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNLGXYVSHITTGT-UHFFFAOYSA-N 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=C(Br)N=C2C3=NC(Br)=CC=C3C=CC2=C1 QNLGXYVSHITTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-diphenylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=NC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 3
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 3
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- HXZZPVKMUNXOKI-UHFFFAOYSA-N (7-diphenylphosphanyl-3,6-dioxatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(8),9,11-trien-9-yl)-diphenylphosphane Chemical compound O1C(C2OC2(C2=3)P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C1C2=CC=CC=3P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HXZZPVKMUNXOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical group C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDSPRBQJBAAEID-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis(trifluoromethyl)-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)N=C2C3=NC(C(F)(F)F)=CC=C3C=CC2=C1 CDSPRBQJBAAEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSGGPELKXXFMGO-UHFFFAOYSA-N 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=C(CCCC)N=C2C3=NC(CCCC)=CC=C3C=CC2=C1 LSGGPELKXXFMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTFMVYDUGUHDJT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RTFMVYDUGUHDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJQKUVPHSVYMY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-chloropyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(F)(F)F)=CC=1C1=CC=CC(Cl)=N1 HNJQKUVPHSVYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKSZCGLQNRYWDV-UHFFFAOYSA-N 2-(6-chloropyridin-2-yl)quinoline Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 XKSZCGLQNRYWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZVWSOXTTOJQQQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridine Chemical group BrC1=CC=CC(C=2N=C(Br)C=CC=2)=N1 WZVWSOXTTOJQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- CROJXBLQCOIOBI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(Cl)=N1 CROJXBLQCOIOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYRPRYSDOVYCOU-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UYRPRYSDOVYCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFSAVYYXUGRNGE-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-(6-fluoropyridin-2-yl)pyridine Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(F)C=CC=2)=N1 FFSAVYYXUGRNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZULJYVVAYGFYKU-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;chloroform Chemical compound CC#N.ClC(Cl)Cl ZULJYVVAYGFYKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940006477 nitrate ion Drugs 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Chemical class C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003378 silver Chemical group 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical class [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical group C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical group C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical group C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical group C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004345 1-phenyl-2-propyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- USNMMZIRMGSWQB-UHFFFAOYSA-N 10-bromobenzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(Br)=CC=CC3=CC=C21 USNMMZIRMGSWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKANUNDNTIXZFJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C(F)(F)F)=CC(Br)=NC2=C1 ZKANUNDNTIXZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 2-bromoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Br)=CC=C21 QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DXZWINPECYHJIG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylquinolin-2-yl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=3C=C(C4=CC=CC=C4N=3)C)=CC(C)=C21 DXZWINPECYHJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLVQAIJZDCCJRZ-UHFFFAOYSA-N C1SC=CN=N1 Chemical compound C1SC=CN=N1 KLVQAIJZDCCJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBLIJBKYKAUOFB-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=C2S)C2=NC=CC1 Chemical compound CC1(C=CC=C2S)C2=NC=CC1 GBLIJBKYKAUOFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZOGTOIXKGECJ-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC(O)=C2N=CC=CC12C Chemical compound CC1C=CC(O)=C2N=CC=CC12C CFZOGTOIXKGECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POVQBSXUXGICTJ-UHFFFAOYSA-N CN1SN=CC1 Chemical compound CN1SN=CC1 POVQBSXUXGICTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWMNFHGYXRSFQ-UHFFFAOYSA-N Cc(c1c2nccc1)cc(C)c2O Chemical compound Cc(c1c2nccc1)cc(C)c2O UKWMNFHGYXRSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N Isopropylcyclohexane Natural products CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- YOLXZGLRJJMISB-UHFFFAOYSA-N OC1=C2N=C(C=CC=C3)C3=CC2CC=C1 Chemical compound OC1=C2N=C(C=CC=C3)C3=CC2CC=C1 YOLXZGLRJJMISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVJDHROZFWXHT-UHFFFAOYSA-N OS(c(cccc1)c1P(c1ccccc1)c1ccccc1)(=O)=O Chemical compound OS(c(cccc1)c1P(c1ccccc1)c1ccccc1)(=O)=O HXVJDHROZFWXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXVRECLPTCOMIA-UHFFFAOYSA-N OS(c1c2ncccc2ccc1)(=O)=O Chemical compound OS(c1c2ncccc2ccc1)(=O)=O SXVRECLPTCOMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGTOXVYJAQHV-UHFFFAOYSA-N Oc(c1n2)cccc1ccc2F Chemical compound Oc(c1n2)cccc1ccc2F WCXGTOXVYJAQHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHXLEKUJMPEQAJ-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)c2ncccc2c1F Chemical compound Oc(cc1)c2ncccc2c1F YHXLEKUJMPEQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N Oc(cccc1)c1-c1ncccc1 Chemical compound Oc(cccc1)c1-c1ncccc1 HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMENFGHEVGEBJO-UHFFFAOYSA-N Oc1c2nc3[o]ccc3cc2ccc1 Chemical compound Oc1c2nc3[o]ccc3cc2ccc1 AMENFGHEVGEBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAANDJQFKIOOFM-UHFFFAOYSA-N Oc1cc(cccc2)c2c2cccnc12 Chemical compound Oc1cc(cccc2)c2c2cccnc12 PAANDJQFKIOOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N Oc1nc2ccccc2cc1 Chemical compound Oc1nc2ccccc2cc1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N Oc1ncccc1 Chemical compound Oc1ncccc1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Chemical class 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTKZMTXUIPOMIS-UHFFFAOYSA-N Sc(cccc1)c1-c1ccccn1 Chemical compound Sc(cccc1)c1-c1ccccn1 ZTKZMTXUIPOMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N Sc1ncccc1 Chemical compound Sc1ncccc1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRQVRXOXEIYUNA-UHFFFAOYSA-L [K+].[K+].[O-]C([O-])=O.ClC(Cl)Cl Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O.ClC(Cl)Cl PRQVRXOXEIYUNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N c1ncncn1 Chemical compound c1ncncn1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N c1nncnn1 Chemical compound c1nncnn1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical group C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003471 inorganic composite material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isopropylhexane Natural products CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MSFPLIAKTHOCQP-UHFFFAOYSA-M silver iodide Chemical compound I[Ag] MSFPLIAKTHOCQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5345—Complexes or chelates of phosphine-oxides or thioxides with metallic compounds or metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
【解決手段】遷移金属としては銀のみを採用し、2座配位可能な有機基(例えば、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン、2,2’−ビピリジル誘導体等)、単座配位可能な有機基(例えば、トリフェニルホスフィン)、及びアニオン等の構成成分の組成比を調整した銀錯体。
【選択図】なし
Description
そこで、本発明は、白金族金属の錯体と比べて安価であり、発光材料として酸素存在下における耐久性に優れた銀錯体を提供する。
本明細書において、「置換されてもよい」とは、その直後に記載された基を構成する水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルメルカプト基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルカルボニル基等で置換されていてもよいことを意味するが、これらの中でも、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の炭化水素基、炭素原子数1〜18のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜18のヒドロカルビルメルカプト基で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12の炭化水素基、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることがより好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルメルカプト基で置換されていることが特に好ましい。なお、本明細書において、「置換されてもよい」の代わりに、単に「置換基」と言うことがある。
また、本明細書において、Meはメチル基、i−Prはイソプロピル基、n−Buはn−ブチル基、t−Buはtert−ブチル基、Phはフェニル基、n−Hex及びn−hexylはn−ヘキシル基を表す。
r1’:好ましくは、2’及び3’から選ばれる少なくとも1箇所;
r2’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び5’の2箇所、又は、3’及び4’の2箇所;
r3’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び8’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、4’のみの1箇所、2’及び6’の2箇所、3’及び5’の2箇所、2’、4’及び6’の3箇所、3’、4’及び5’の3箇所;
r4’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、3’及び6’の2箇所、又は、4’及び5’の2箇所;
r5’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所;
r6’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、8’、9’、10’及び11’から選ばれる少なくとも1箇所、2’及び11’の2箇所、3’及び10’の2箇所、4’及び9’の2箇所、又は、5’及び8’の2箇所;
r7’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’、7’、8’及び9’から選ばれる少なくとも1箇所、2’及び9’の2箇所、3’及び8’の2箇所、4’及び7’の2箇所、又は、5’及び6’の2箇所;
r8’:好ましくは、2’、3’、5’及び6’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び6’の2箇所、又は、3’及び5’の2箇所;
r9’:好ましくは、3’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所;
r10’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所;
r11’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び5’の2箇所;
r12’:2’、3’、4’、5’及び6’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、4’における2箇所と、2’及び6’の2箇所との合計4箇所、又は、4’における2箇所と、3’及び5’の2箇所との合計4箇所。
R11が置換されてもよいアリール基であり、4つのR11が同じでも異なっていてもよく、4つのR11のうち任意の2つが結合して環を形成してもよく、R1が置換されてもよい前記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基である分子が好ましく、
R11が置換されてもよいフェニル基であり、4つのR11が同じでも異なっていてもよく、R1が置換されてもよい下記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である分子がより好ましい。
Q5が−P(R51)2、−OH、−CO2H又は−SHで示される基であり、Q51が−OH、−CO2H若しくは−SHで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q5とQ51の少なくとも一方が−P(R51)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、2つのR51は置換されてもよいアリール基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい分子が好ましく、
Q5が−P(R51)2で示される基であり、Q51が−OH若しくは−CO2Hで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、R51は置換されてもよいフェニル基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’又はr12’で表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい分子がより好ましい。
Q7で表される窒素含有複素環基の具体例及び好ましい例は前記Q51と同じである。
R7の具体例は前記R1と同じであり、好ましくはフェニレン基、炭素原子数1〜6のアルカンジイル基である。
R78、R80で表される置換されてもよい炭化水素基の具体例及は前記R11と同じである。
Q10で表される置換されてもよい窒素含有複素環基の具体例は前記Q7と同じであり、好ましくはピリジル基、イミダゾリル基、キノリル基であり、より好ましくはキノリル基である。
R10で表される2価の基の具体例及び好ましい例は前記R1におけるそれらと同じである。
Q10は、−P(R100)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q100は−O-又は−S-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいアリール基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよく、R10が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である分子が好ましく、
Q10が−P(R100)2で示される基であり、Q100が−O-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいフェニル基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよい分子がより好ましい。
(a)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(d)陽極/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
等が挙げられる。
NMR測定には、Varian社製、300MHzNMRスペクトロメータ−を用いた。
DART−MS測定には、日本電子製のThe AccuTOF TLC(JMS−T100TD)を用いた。
なお、錯体の元素分析において、実施例1〜14の計算値は、水分子又は錯体合成に使用した有機溶媒を含む可能性を加味して求めた。
アルゴン雰囲気下、ヨウ化銀(I)(235mg,1.00mmol)と、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(447mg,1.00mmol)のアセトニトリル50mL溶液とを混合して、7時間撹拌しながら加熱し還流した。反応液を室温に戻し、析出した無色結晶をろ過し、得られたろ過物をアセトニトリルで洗い、乾燥させて錯体を531mg得た。
この錯体(49.7mg)とトリフェニルホスフィン(19.2mg,0.0730mmol)との混合物をジクロロメタン3mLに溶かし、室温で30分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−ジエチルエーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体の錯体を30.9mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(45.0mg,0.231mmol)の乾燥ジクロロメタン10mL懸濁液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(125mg,0.231mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(88.2mg,0.231mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた無色均一の溶液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムに溶解して、へキサンを加え、再沈殿を行い、ろ過し、ろ過物を真空乾燥させることにより、無色固体の錯体を206mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(4)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(25.3mg,0.130mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、1,8−ビス(ジフェニルホスフィノ)ナフタレンジオキシド(64.5mg)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(49.6mg,0.130mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた茶色の懸濁液をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣をクロロホルムに溶かしてジエチルエーテルスローディヒュージョンを行った。析出した沈殿をろ別し、ろ過物を真空乾燥により淡黄色固体の錯体を101mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(39.8mg,0.204mmol)の乾燥ジクロロメタン8mL懸濁液に、1,8−ビス(ジフェニルホスフィノ)ナフタレンジオキシド(102mg)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジフェニルホスフィノ安息香酸(62.6mg,0.204mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた溶液を濃縮し、残渣をメタノールに溶かし、酢酸エチルを加えた後にスローエバポレーションを行った。析出した黒色沈殿をろ別し、ろ液を濃縮し、真空乾燥により無色固体の錯体を192mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(17.5mg,0.0899mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(34.3mg,0.0899mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。得られた溶液に2,9−ジ−n−ブチル−1,10−フェナントロリン(26.3mg,0.0899mmol)を加え、更に1時間半加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、ジエチルエーテルスローディヒュージョンを行った。析出した淡黄色沈殿をろ過し、ろ過物を真空乾燥により淡黄色固体の錯体を45.0mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(24.5mg,0.126mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(67.9mg,0.126mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジフェニルホスフィノ安息香酸(38.6mg,0.126mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた溶液を濃縮し、残渣をクロロホルム1.5mLに溶かし、熱再結晶を行い析出した針状結晶をろ別した。得られたろ過物を真空乾燥させることにより無色固体の錯体を98.0mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(4)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(46.1mg,0.257mmol)の乾燥ジクロロメタン7mL懸濁液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(106mg,0.237mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、2,2’−ビピリジル(37.0mg,0.237mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色個体の錯体を188mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.50(d,J=4.5 Hz,2H),8.37(d,J=8.1Hz,2H),8.08(t,J=7.9Hz,2H),7.59−7.53(m,6H),7.46−7.29(m,8H),7.22−7.16(m,6H),7.13−7.09(m,6H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ152.2,151.0,140.0,133.7−133.4(m),131.4,130.9,129.4−129.3(m),126.3,123.4;31P NMR(122MHz,CDCl3)δ1.3(d,J(31P−107Ag,31P−109Ag)=231,266Hz).
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(33.5mg,0.172mmol)の乾燥ジクロロメタン7mL懸濁液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(89.9mg,0.172mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、2,2’−ビピリジル(26.9mg,0.172mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を144mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(40.0mg,0.205mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(91.7mg,0.205mmol)を加え、撹拌しながら室温で1時間撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(52.7mg,0.205mmol)を加え、室温でさらに1時間撹拌した。淡黄色の反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を171mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(26.0mg,0.133mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(69.8mg,0.133mmol)を加え、撹拌しながら室温で1時間撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(34.2mg,0.133mmol)を加え、室温でさらに1時間撹拌した。淡黄色の反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色個体の錯体を92.5mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(f22)を、Bill.Chem.Soc.Jpn.65,2007−2009(1992)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(27.5mg,0.141mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(81.7mg,0.141mmol)を加え、室温で15分間撹拌した。反応液にf22(44.0mg,0.177mmol)を加え、1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を135mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.64(d,J=8.5Hz,2H),8.16(s,2H),7.72(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.26−7.07(m,22H),6.72−6.69(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.90(d,J(31P−107Ag,109Ag)=390,450Hz).
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(37.0mg,0.190mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル(99.3mg,0.190mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(59.2mg,0.238mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を176mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.86(d,J=8.4Hz,2H),8.29(s,2H),8.04(d,J=8.4Hz,2H),7.53−7.47(m,4H),7.42−7.04(m,20H),6.89(t,J=7.4Hz,2H),6.65(d,J=7.4Hz,2H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ10.3(d,J(31P−107Ag,109Ag)=354,409Hz).
アルゴン雰囲気下、臭化銀(I)(170mg,0.904mmol)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(404mg,0.904mmol)に乾燥アセトニトリル20mLを加え室温で1時間撹拌後、7時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、濃縮し、クロロホルム9mLで懸濁ろ過を行い、ろ過物をアセトニトリル−クロロホルムから熱再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を399mg得た。
アルゴン雰囲気下、上記により得られた錯体(80.0mg,0.0631mmol)、トリフェニルホスフィン(33.1mg,0.126mmol)に乾燥ジクロロメタン3mLを加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて錯体を108mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48−7.17(m,31H),7.07−7.03(m,8H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ134.8(t,J=2.4Hz),134.6−134.2(m),130.2−130.0(m),129.7(br),129.0(br),128.9(br),128.7−128.6(m);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ8.1(br,W1/2=87Hz),−14.8(br,W1/2=340Hz).
得られた錯体のDART−MS測定の結果を下記に示す。
DART−MS(M/Z):found;815.16.calcd;815.13(M−Br)+.
得られた錯体のDART−MS測定から、下記構造を含むことを確認した。
アルゴン雰囲気下、塩化銀(I)(150mg,1.04mmol)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(467mg,1.04mmol)に乾燥アセトニトリル25mLを加え室温で1時間撹拌後、5時間還流した。反応液を室温に戻し、濃縮し、クロロホルム7mLで懸濁ろ過を行い、ろ過物をアセトニトリル−クロロホルムから熱再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を258mg得た。
アルゴン雰囲気下、上記により得られた錯体(80.0mg,0.0678mmol)、トリフェニルホスフィン(35.6mg,0.136mmol)に乾燥ジクロロメタン3mLを加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を107mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48−7.17(m,31H),7.06(t,J=7.0Hz,8H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ134.9−134.8(m),134.5(br),134.4−134.1(m),130.1(br),129.7(br),129.8−129.7(m),129.0(br),128.9(br),128.8−128.7(m);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ9.1(br,W1/2=66Hz),−14.8(br,W1/2=390Hz).
得られた錯体のDART−MS測定の結果を下記に示す。
DART−MS(M/Z):found;815.16.calcd;815.13(M−Cl)+.
得られた錯体のDART−MS測定から、下記構造を含むことを確認した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(40.0mg,0.205mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(119mg,0.205mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に6,6’−ジブロモ−2,2’−ビピリジル(38.5mg,0.247mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を120mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.55(d,J=7.9Hz,2H),7.98(t,J=7.9Hz,2H),7.60(d,J=7.9Hz,2H),7.50(d,J=7.7Hz,2H),7.35−7.31(m,4H),7.26−7.14(m,18H),6.75−6.72(m,2H),1.68(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.24(d,J(31P−107Ag,109Ag)=403,465Hz).
得られた錯体の組成は以下のように決定した。1H NMRデータから、未反応の配位子は全く観測されず、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテンと6,6’−ジブロモ−2,2’−ビピリジルの比は1:1であった。31P NMRデータから、ホスフィンのケミカルシフトとカップリング定数が実施例11で得た錯体と同様の値であり、同様に錯体化していることが判った。また錯体におけるAg+の数とBF4 -の数は同じである。以上から本錯体の組成が求まった。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、ヘキサフルオロリン酸銀(I)(31.5mg,0.125mmol)のジクロロメタン7mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(72.1mg,0.125mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(37.2mg,0.149mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を102mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.57(d,J=8.5Hz,2H),8.10(s,2H),7.71(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.27−7.25(m,4H),7.15(t,J=7.8Hz,2H),7.09−7.07(m,16H),6.74−6.70(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=391,451Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(42.5mg,0.165mmol)のジクロロメタン7mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(95.7mg,0.165mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(49.4mg,0.198mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を157mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.61(d,J=8.5Hz,2H),8.16(s,2H),7.73(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.26−7.23(m,4H),7.15(t,J=7.8Hz,2H),7.09−7.06(m,16H),6.74−6.69(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=391,452Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ビス(トリフルオロメチル)−1,10−フェナントロリン(f25)を、Inorg.Chem.43,8282−8289(2004)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(30.3mg,0.156mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(83.2mg,0.144mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf25(45.5mg,0.144mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体134mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.91(d,J=8.0Hz,2H),8.25(s,2H),8.15(d,J=8.0Hz,2H),7.63(d,J=7.7Hz,2H),7.29−7.00(m,22H),6.86−6.83(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.2(d,J(31P−107Ag,109Ag)=404,468Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
4,5−ジアザ−2’,7’−ジブロモ−9,9’−スピロフルオレン(f2’)を、Org.Lett.7,1979−1982(2005)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(31.0mg,0.159mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(92.1mg,0.159mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf2’(91.0mg,0.191mmol)を加え、撹拌しながら1.5時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を199mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.60(d,J=5.0Hz,2H),7.76(d,J=8.1Hz,2H),7.68(d,J=7.7Hz,2H),7.59(d,J=8.1Hz,2H),7.55−7.50(m,2H),7.39(t,J=7.1Hz,4H),7.32−7.16(m,20H)6.72−6.68(m,2H),1.73(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−6.3(d,J(31P−107Ag,109Ag)=396,458Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
得られた錯体のf2’に由来するジブロモ部位は、重合してポリマーを合成するための反応部位とすることができる。本錯体をモノマーとして用い、重合反応を行い、発光性銀錯体を有するポリマーとすることが可能である。また、錯体化反応前のf2’を予め重合させ、その後で、錯体化すれば発光性銀錯体を残基とするポリマーが得られる。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(15.1mg,0.0776mmol)のジクロロメタン5mL溶液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(34.6mg,0.0776mmol)を加え、室温で30分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(23.2mg,0.0931mmol)を加え、撹拌しながら2時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色固体の錯体を46.0mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.80(d,J=8.1Hz,2H),8.24(s,2H),8.15(d,J=8.1Hz,2H),7.62−7.51(m,4H),7.39−7.29(m,20H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.4(d,J(31P−107Ag,109Ag)=325,373Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(10.7mg,0.0550mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(29.6mg,0.0550mmol)を加え、室温で30分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(16.4mg,0.0660mmol)を加え、撹拌しながら2時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を35.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.63(d,J=8.4Hz,2H),8.25(s,2H),8.14(d,J=8.0Hz,2H),7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.30−7.14(m,22H),7.06(t,J=7.5Hz,2H),6.98−6.93(m,2H),6.80−6.78(m,2H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=386,447Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリン(f23)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(70.0mg,0.281mmol)に、三臭化リン2.0mLを加え、165℃で7時間撹拌した。反応液を氷冷し、炭酸水素ナトリウム水溶液を少量ずつ弱塩基性になるまで加え、ろ過し、ろ過物をメタノールで軽く洗った。ろ過物をクロロホルム−炭酸カリウム水溶液で抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、無色固体のf23を76.6mg(収率81.1%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.09(d,J=8.4Hz,2H),7.83(s,2H),7.79(d,J=8.4Hz,2H);DART−MS(M/Z):found;336.89.calcd;336.90(M+H)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.17mg,0.00601mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(3.48mg,0.00601mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf23(2.03mg,0.00601mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色結晶の錯体を5.40mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.50(brd,2H),8.13(brs,2H),7.84(brd,2H),7.62(brd,2H),7.26−7.04(m,22H),6.78(br,2H),1.71(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=392,451Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.15mg,0.00591mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(3.09mg,0.00591mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリン(2.00mg,0.00591mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色結晶の錯体を3.50mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.75(d,J=8.5Hz,2H),8.33(s,2H),8.15(d,J=8.5Hz,2H),7.54−6.67(m,28H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ9.7(d,J(31P−107Ag,109Ag)=355,410Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(22.2mg,0.114mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(66.0mg,0.114mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(32.2mg,0.125mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を103mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.79(d,J=8.7Hz,2H),8.68(d,J=8.7Hz,2H),7.92(d,J=8.2Hz,2H),7.82(d,J=8.2Hz,2H),7.73(d,J=6.8Hz,2H),7.48(t,J=7.4Hz,2H),7.28−7.23(m,6H),7.13−7.06(m,10H),7.02−6.96(m,8H),6.54−6.50(m,2H),1.85(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=361,417Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(23.8mg,0.122mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(70.7mg,0.122mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に4,4’−ジメチル−2,2’−ビキノリン(38.2mg,0.134mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を81.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.65(s,2H),8.03(d,J=8.4Hz,2H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.72(d,J=7.7Hz,2H),7.48(t,J=7.5Hz,2H),7.28−7.23(m,6H),7.13−7.06(m,10H),7.02−6.96(m,8H),6.52−6.48(m,2H),2.96(s,6H),1.85(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=358,413Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2−(6−クロロ−2−ピリジニル)−キノリン(f40)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモキノリン(174mg,0.835mmol)、炭酸セシウム(544mg,1.67mmol)、塩化銅(I)(41.4mg,0.418mmol)、酢酸パラジウム(II)(4.69mg,0.0209mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(23.1mg,0.0418mmol)を混合し、6−クロロピリジン−2−ボロン酸ピナコールエステル(100mg,0.418mmol)の乾燥DMF溶液7mLを加え、撹拌しながら95℃で3時間撹拌した。薄茶色懸濁液に水を加え、クロロホルム抽出により、水で洗い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。展開溶媒クロロホルムにてシリカゲルカラムを2回行い、得られた生成物をクロロホルム−ヘキサンでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体のf40を25.3mg(収率25.1%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.63(d,J=7.7Hz,1H),8.57(d,J=8.6Hz,1H),8.29(d,J=8.6Hz,1H),8.16(d,J=8.4Hz,1H),7.88−7.81(m,2H),7.75(t,J=8.4Hz,1H),7.58(t,J=7.7Hz,1H),7.40(d,J=8.4Hz,1H);DART−MS(M/Z):found;241.05.calcd;241.05(M+H)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.70mg,0.00873mmol)のジクロロメタン1mL懸濁液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(5.05mg,0.00873mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf40(2.31mg,0.00960mmol)を加え、40℃で10分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を6.40mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.77(d,J=8.0Hz,1H),8.68(d,J=8.6Hz,1H),8.59(d,J=8.6Hz,1H),8.23(t,J=8.0Hz,1H),7.85(d,J=8.2Hz,1H),7.67(d,J=7.7Hz,2H),7.52−7.45(m,2H),7.38−6.55(m,26H),1.77(brs,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=376,434Hz).
得られた錯体の組成比は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2−(6−クロロ−2−ピリジニル)−4−トリフルオロメチルキノリン(f42)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−4−(トリフルオロメチル)キノリン(270mg,0.835mmol)、炭酸セシウム(636mg,1.95mmol)、塩化銅(I)(48.3mg,0.488mmol)酢酸パラジウム(II)(5.48mg,0.0244mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(27.0mg,0.0488mmol)を混合し、6−クロロピリジン−2−ボロン酸ピナコールエステル(117mg,0.488mmol)の乾燥DMF溶液7mLを加え、90℃で8時間撹拌した。薄茶色懸濁反応液に水を加え、酢酸エチル抽出により水で洗い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。展開溶媒クロロホルム:ヘキサン=1:1にてシリカゲルカラムを行い、乾燥させて無色固体のf42を83.7mg(収率55.5%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),8.62(d,J=7.9Hz,1H),8.26(d,J=8.5Hz,1H),8.18(d,J=8.9Hz,1H),7.88−7.81(m,2H),7.70(t,J=7.9Hz,1H),7.44(d,J=7.9Hz,1H),7.40(d,J=8.4Hz,1H);19F NMR(282MHz,CDCl3)δ−61.6;DART−MS(M/Z):found;308.03.calcd;308.03(M)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(9.48mg,0.0487mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(28.2mg,0.0487mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf42(17.3mg,0.0560mmol)を加え、40℃で15分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を46.0mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.73−8.70(m,2H),8.35(t,J=7.5Hz,1H),8.12(d,J=8.6Hz,1H),7.79(d,J=8.7Hz,1H),7.68(d,J=7.9Hz,2H),7.59−7.50(m,3H),7.34−7.29(m,4H),7.18−7.04(m,1H),6.88(br,2H),6.63(br,2H),1.77(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.8(d,J(31P−107Ag,109Ag)=392,453Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
6,6’−ジフルオロ−2,2’−ビピリジン(f27)を、Synthesis.7,1009−1011(2003)に記載の方法で合成した。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(9.90mg,0.0509mmol)のジクロロメタン2mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(29.4mg,0.0509mmol)を加え、室温で5分撹拌した。反応液にf27(11.2mg,0.0585mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体の錯体を43.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.57−8.54(m,2H),8.29−8.21(m,2H),7.64−7.61(m,2H),7.33−7.28(m,4H),7.19−6.99(m,18H),6.88−6.87(m,2H),6.65−6.63(m,2H),1.71(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−6.1(d,J(31P−107Ag,109Ag)=399,460Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.00mg,0.00513mmol)のジクロロメタン1.5mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(2.97mg,0.00513mmol)を加え、室温で5分撹拌した。反応液に2’−(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル−2−オール(1.82mg,0.00513mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液を室温に戻し、カリウムメトキシド(0.36mg,0.00513mmol)のメタノール0.18mL溶液を加え、さらに40℃で5分撹拌した。反応液を濃縮し、水に懸濁させてデカンテーションを行い、乾燥させて淡黄色の錯体を5.35mg得た。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(42.5mg,0.218mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2,9−ジ−n−ブチル−1,10−フェナントロリン(63.8mg,0.218mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。得られた無色の溶液に2−ピリジン−2−イル−1H−インドール(42.4mg,0.218mmol)を加え、撹拌しながら更に2時間加熱し還流した。得られた黒沈懸濁液をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶かし、スローエバポレーション再結晶を行った。析出した無色角柱状結晶をろ過し、ろ過物を真空乾燥により無色固体の錯体を47.5mg得た。
−2−イル−1H−インドール由来のユニットが含まれていないことを確認した。錯体のNMR、CHN元素分析データを下記に示す。
非特許文献Inorg. Chem. Commun. 9, 866−868(2006).を参考として、以下の錯体を合成した。
アルゴン雰囲気下、硝酸銀(I)(51.0mg,0.300mmol)と(R)−(+)−2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(187mg,0.300mmol)に乾燥メタノール60mLを加え、遮光して撹拌しながら1時間加熱し還流した。硝酸銀は還流を開始してすぐに溶解した。反応液を8mL程度まで濃縮してろ過し、ろ液をスローエバポレーション再結晶により析出した無色結晶ろ過し、真空乾燥により無色固体の錯体を49.5mg(収率20.8%)得た。錯体のNMRデータを以下に示す。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(27.0mg,0.139mmol)にTHF4mL、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン61.9mg,0.139mmol)を加え、1時間加熱し還流後、反応液を−60℃に冷却した。別に、アルゴン雰囲気下、J.Am.Chem.Soc.126,2300−2301(2004)記載の方法で合成した10−ブロモベンゾ[h]キノリン(28.2mg,0.0487mmol)をTHF4mLに溶かし、−60℃にて1.66M in Hexaneのn−ブチルリチウム溶液(83.7μL,0.139mmol)を加え、30分撹拌後、前記−60℃に冷却した反応溶液を滴下し、室温に戻して2時間撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルムに懸濁してろ過し、ろ液を濃縮して、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、無色固体の錯体を61.5mg得た。錯体のNMRデータを以下に示す。NMRスペクトルが、Chem.Commun.6384−6386(2008)記載の錯体と同様のパターンであったことから、下記に示す構造の錯体であった。
固体発光波長:錯体の固体状態の発光スペクトルを蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製、Fluorolog−Tau3)を用いて測定した。また、室温空気下での量子効率を量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)にて測定した。
該機器構成は以下の通りである。光源はKimmon社製クラス3BのHe−Cd式CWレーザーを用いた。出射部にOFR社製のNDフィルターFDU0.5を挿入し、光ファイバーで積分球へ導いた。住友重機械メカトロニクス社製のオプテル部の積分球、ポリクロメータ、及びCCDマルチチャンネル検出器を介し、KEYTHLEY社製の型式2400ソースメーターを連結して、一般的なノート型PCに接続した。
該測定方法は以下の通りで行った。室温空気中、積分球内に前記条件で調製したサンプルを配置し、積分球のアパーチャを3に設定した。レーザー励起光を325nmとし、CW光で、積分時間を300ms、励起光積分範囲を315〜335nm、PL波長積分範囲を390〜800nmとした。そして、住友重機械メカトロニクス社製の測定・解析ソフトの手順に従って、量子効率を算出した。
<計算例1〜13>
実施例11で得られた錯体のモデルとして、Ag+1原子、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン1分子、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン1分子を用い、カウンターイオンは除いた構造を用いた。初期配置として4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン中に含まれるAg+に配位可能なリン原子2つ、及び、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン中に含まれるAg+に配位可能な窒素原子2つを全てAg+から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02)の汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。さらに、その構造に対し、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算いずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、実施例11の構造で計算した錯体はS1エネルギーが2.72eVであり、T1エネルギーが2.68eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.04eVとなった。
上記と同様の方法により下記表4に記載の錯体の計算を行い、S1エネルギー、T1エネルギー及びS1−T1エネルギー差を求めた。
実施例11の錯体の1重量%のクロロホルム溶液約100mgを2cm角のガラス基盤上に載せた。これを、スピンコーター(オムロン社製、H3CA)を用いて500rpmで5秒間、1500rpmで15秒間スピンしたところ、厚さ65nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。
実施例1〜29、比較例3の錯体をそれぞれ1重量%、PMMA6.2重量%のクロロホルム溶液約100mgを1cm×2cm角の石英基盤上に載せた。これを、スピンコーター(オムロン社製、H3CA)を用いて500rpmで5秒間、1500rpmで15秒間スピンして薄膜を得た。実施例41の薄膜の膜厚は1.6μmであった。
薄膜を量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)の積分球内に設置し、前記固体発光量子効率の測定と同様の条件にて、レーザー光照射後約5秒と約15秒における発光量子効率を測定し、この間での発光量子効率の減衰率の差を経過時間で除した値を酸素劣化速度として求めた。また、窒素雰囲気下で同様にレーザー光照射後約5秒における発光量子効率を測定した値を、表5−1、5−2における薄膜発光量子効率とした。
150nmのITO膜が付着したガラス基板上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:Bytron P AI4083)の懸濁液をスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。この上に、実施例1で合成した錯体をトルエン中に1.3重量%含有する懸濁液をスピンコートにより成膜し、130℃、10分間乾燥させた。続いて、陰極として、バリウムを約4nm、最後にアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子を作製した。得られた素子に電圧をかけることにより、発光を確認した。
Claims (28)
- 下記組成式(1)で表される発光性銀錯体。
- 前記組成式(1)において、L1がAg+に配位可能なリン原子を2つ有する分子である請求項1に記載の発光性銀錯体。
- 下記組成式(3)〜(6)のいずれかで表される請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(3)において、L4が置換されてもよい窒素含有複素環化合物、又は、P(R210)3、N(R220)3、O(R230)2、S(R240)2、R250−CO2H、R260−OH、R270−CN、R280−SH若しくはR290−SO3H(式中、R210、R220、R230、R240、R250、R260、R270、R280及びR290はそれぞれ独立に水素原子又は置換されてもよい炭化水素基であり、3つのR210、3つのR220、2つのR230及び2つのR240はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよく、3つのR220のうち2つが結合して環を形成してもよく、2つのR230が結合して環を形成してもよく、2つのR240が結合して環を形成してもよい。)で表される分子である請求項6に記載の発光性銀錯体。
- L4がP(R210)3で表される分子又は置換されてもよい窒素含有複素環化合物であり、R210が置換されてもよいアリール基であり、3つのR210が同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよい請求項7に記載の発光性銀錯体。
- L4がP(R210)3で表される分子であり、R210が置換されてもよいフェニル基であり、3つのR210がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよい請求項8に記載の発光性銀錯体。
- d’1、e’1及びf’1が0.5〜1.5の数である請求項6〜9のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(4)において、L6が下記式(B)で表される分子である請求項6に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(B)において、Q5が−P(R51)2、−OH、−CO2H又は−SHで示される基であり、Q51が−OH、−CO2H若しくは−SHで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q5とQ51の少なくとも一方が−P(R51)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、2つのR51は置換されてもよいアリール基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい請求項11に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(B)において、Q5が−P(R51)2で示される基であり、Q51が−OH若しくは−CO2Hで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、R51は置換されてもよいフェニル基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’又はr12’で表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい請求項12に記載の発光性銀錯体。
- d’2、e’2及びf’2が0.5〜1.5の数である請求項6、11〜13のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(5)において、L8が下記式(Da)で表される分子である請求項15に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(5)において、L8が下記式(Db)で表される分子である請求項16に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(Db)において、R72及び/又はR75がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である請求項17に記載の発光性銀錯体。
- d’3、e’3及びf’3が0.5〜1.5の数である請求項6、15〜18のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(6)において、L10が下記式(G)で表される分子である請求項6に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(G)において、Q10は、−P(R100)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q100は−O-又は−S-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいアリール基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよく、R10が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である請求項20に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(G)において、Q10が−P(R100)2で示される基であり、Q100が−O-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいフェニル基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよい請求項21に記載の発光性銀錯体。
- d’4及びe’4が0.5〜1.5の数である請求項6、20〜22のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.3eV以下である請求項1〜23のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の発光性銀錯体の残基を有するポリマー。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の発光性銀錯体又は請求項25に記載のポリマーと高分子化合物とを含む組成物。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の発光性銀錯体、請求項25に記載のポリマー、又は請求項26に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項27に記載の薄膜を含む発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009271532A JP5695314B2 (ja) | 2008-12-01 | 2009-11-30 | 発光性銀錯体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008306720 | 2008-12-01 | ||
JP2008306720 | 2008-12-01 | ||
JP2009271532A JP5695314B2 (ja) | 2008-12-01 | 2009-11-30 | 発光性銀錯体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015001730A Division JP2015083602A (ja) | 2008-12-01 | 2015-01-07 | 発光性銀錯体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010155825A true JP2010155825A (ja) | 2010-07-15 |
JP5695314B2 JP5695314B2 (ja) | 2015-04-01 |
Family
ID=42233250
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009271532A Expired - Fee Related JP5695314B2 (ja) | 2008-12-01 | 2009-11-30 | 発光性銀錯体 |
JP2015001730A Pending JP2015083602A (ja) | 2008-12-01 | 2015-01-07 | 発光性銀錯体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015001730A Pending JP2015083602A (ja) | 2008-12-01 | 2015-01-07 | 発光性銀錯体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110309304A1 (ja) |
EP (1) | EP2360162A1 (ja) |
JP (2) | JP5695314B2 (ja) |
KR (1) | KR20110099230A (ja) |
CN (1) | CN102227437A (ja) |
TW (1) | TW201035105A (ja) |
WO (1) | WO2010064601A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012056966A1 (ja) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | アミン含有ホスフィン化合物 |
JP2012229181A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 錯体 |
JP2013229425A (ja) * | 2012-04-25 | 2013-11-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 発光素子、並びに、銀錯体および該銀錯体を含有する素子用インク |
JP2014527292A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2つのp供与体を有するアニオン性配位子を含む錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
JP2014529180A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Nおよびp供与体を有する配位子を含む錯体化合物ならびにオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110309304A1 (en) * | 2008-12-01 | 2011-12-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Luminescent silver complex |
US8674047B2 (en) | 2010-05-11 | 2014-03-18 | Plextronics, Inc. | Doping conjugated polymers and devices |
KR101158770B1 (ko) | 2012-02-21 | 2012-07-02 | 충남대학교산학협력단 | 은나노 입자가 결합된, 2가의 유로피움 착물을 포함하는 형광체 조성물 및 이의 청색발광 디바이스로의 응용 |
CN107417928B (zh) * | 2017-09-16 | 2021-04-13 | 齐鲁工业大学 | 一种含混合配体的金属银配位聚合物及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010093181A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Canon Inc | 有機発光素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63114066A (ja) * | 1986-07-19 | 1988-05-18 | Naoaki Kumagai | 電池用電極 |
JP2781462B2 (ja) * | 1992-12-22 | 1998-07-30 | ポラロイド コーポレーシヨン | 感熱複写式画像記録材料 |
CA2207299A1 (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Griffith University | Anti-tumour agents |
US20110309304A1 (en) * | 2008-12-01 | 2011-12-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Luminescent silver complex |
-
2009
- 2009-11-30 US US13/131,993 patent/US20110309304A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-30 WO PCT/JP2009/070103 patent/WO2010064601A1/ja active Application Filing
- 2009-11-30 EP EP09830367A patent/EP2360162A1/en not_active Withdrawn
- 2009-11-30 CN CN2009801477161A patent/CN102227437A/zh active Pending
- 2009-11-30 KR KR1020117012402A patent/KR20110099230A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-11-30 JP JP2009271532A patent/JP5695314B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-01 TW TW098141026A patent/TW201035105A/zh unknown
-
2015
- 2015-01-07 JP JP2015001730A patent/JP2015083602A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010093181A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Canon Inc | 有機発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 36, no. 11, JPN6010000607, 1997, pages 2321 - 2328, ISSN: 0002757548 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012056966A1 (ja) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | アミン含有ホスフィン化合物 |
JP2012229181A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 錯体 |
JP2014527292A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2つのp供与体を有するアニオン性配位子を含む錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
JP2014529180A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Nおよびp供与体を有する配位子を含む錯体化合物ならびにオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
JP2013229425A (ja) * | 2012-04-25 | 2013-11-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 発光素子、並びに、銀錯体および該銀錯体を含有する素子用インク |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102227437A (zh) | 2011-10-26 |
KR20110099230A (ko) | 2011-09-07 |
EP2360162A1 (en) | 2011-08-24 |
JP5695314B2 (ja) | 2015-04-01 |
US20110309304A1 (en) | 2011-12-22 |
WO2010064601A1 (ja) | 2010-06-10 |
TW201035105A (en) | 2010-10-01 |
JP2015083602A (ja) | 2015-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5695314B2 (ja) | 発光性銀錯体 | |
Xie et al. | White electroluminescent phosphine-chelated copper iodide nanoclusters | |
Li et al. | Modifying emission spectral bandwidth of phosphorescent platinum (II) complexes through synthetic control | |
JP6468723B2 (ja) | 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物 | |
JP5809246B2 (ja) | Pholedのためのホスト材料およびドーパントとしてのアザボリン化合物 | |
TWI432552B (zh) | 穩定性oled材料及具改良穩定性之裝置 | |
JP4271238B2 (ja) | 有機発光ダイオード(oled)におけるルミネセンス材料としての白金(ii)錯体の使用 | |
Ho et al. | Synthesis, characterization, photophysics and electrophosphorescent applications of phosphorescent platinum cyclometalated complexes with 9-arylcarbazole moieties | |
JP5883711B2 (ja) | 銅錯体 | |
WO2011152358A1 (ja) | 銀錯体を含む膜 | |
WO2012056966A1 (ja) | アミン含有ホスフィン化合物 | |
JP5797078B2 (ja) | 燐光発光素子 | |
Hwang et al. | Construction of a Hexameric Zn (II)‐metallomacrocycle and its Photo‐and Electroluminescence Properties:[Zn6 (O‐hexyl‐3, 5‐bis (2, 2′: 6′, 2 ″‐terpyridine) phenol) 6 (BF4) 12] | |
KR101739189B1 (ko) | 고정된 카보레인을 함유하는 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
JP5733663B2 (ja) | 錯体 | |
JP5670835B2 (ja) | 銀錯体 | |
JP5266735B2 (ja) | 多核錯体 | |
JP5949091B2 (ja) | 発光素子、並びに、銀錯体および該銀錯体を含有する素子用インク | |
Cho et al. | Highly soluble green‐emitting Ir (III) complexes with 9‐(6‐phenyl‐pyridin‐3‐ylmethyl)‐9H‐carbazole ligands and their application to polymer light‐emitting diodes | |
JP5670834B2 (ja) | 銀錯体 | |
KR20090094303A (ko) | 다핵 착체 | |
EP2423214A1 (en) | Light emitting materials for Electronics | |
JP6269204B2 (ja) | 金錯体、膜及び化合物 | |
JP2022024744A (ja) | 組成物及び発光素子 | |
JP5782290B2 (ja) | 化合物及び該化合物を含む膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140423 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140509 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150107 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5695314 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |