JP2010135819A5 - 白金錯体 - Google Patents

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本発明は有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）及び白金錯体に関するものであり、特に発光特性に優れる有機電界発光素子及び該有機電界発光素子に有用な白金錯体に関する。
本発明の目的は、発光特性（発光量子効率、駆動電圧、耐久性）に優れる有機電界発光素子及び該有機電界発光素子に有用な白金錯体の提供にある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、一般式（Ｉ）で表される化合物を有機層に添加することにより、有機ＥＬ素子の発光量子効率が向上し、駆動電圧が低下し、耐久性の点で優れることを見出し、本発明に至った。すなわち、上記課題は下記の手段により解決することができた。
＜１＞ 下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
Figure 2010135819
 一般式（ＩＩ）中、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 及びＸ ２８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、及びＸ ２８ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ は、各々独立に炭素原子を表す。Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ２ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
＜２＞ 前記一般式（ＩＩ）が下記一般式（ＩＩＩ）で表される上記＜１＞に記載の化合物。
Figure 2010135819
 一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 及びＸ ４８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、及びＸ ４４ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ は、各々独立に炭素原子を表す。Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 、Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 、Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ３ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
＜３＞ 前記一般式（ＩＩＩ）が下記一般式（ＩＶ）で表される上記＜２＞に記載の化合物。
Figure 2010135819
 一般式（ＩＶ）中、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、及びＸ ６４ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｒ ６１ 、Ｒ ６２ 、Ｒ ６３ 、Ｒ ６４ 、及びＲ ６５ は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子又はヘテロ環を表し、Ｒ ６１ 、Ｒ ６２ 、Ｒ ６３ 、Ｒ ６４ 、及びＲ ６５ の内、隣り合う２つは互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ４ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
＜４＞ 前記一般式（ＩＶ）が下記一般式（Ｖ）で表される上記＜３＞に記載の化合物。
Figure 2010135819
 一般式（Ｖ）中、Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表す。Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｒ ７１ 、Ｒ ７２ 、Ｒ ７３ 、Ｒ ７４ 、及びＲ ７５ は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子又はヘテロ環を表し、Ｒ ７１ 、Ｒ ７２ 、Ｒ ７３ 、Ｒ ７４ 、及びＲ ７５ の内、隣り合う２つは互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ５ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
＜５＞ Ｘ ２１ 〜Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 〜Ｘ ３５ 、Ｘ ４１ 〜Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 〜Ｘ ５５ 、Ｘ ６１ 〜Ｘ ６８ 、及びＸ ７１ 〜Ｘ ７８ がさらに置換可能な場合に有していてもよい前記基又は原子は、各々独立にメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基であり、Ｒ ６１ 〜Ｒ ６５ 、及びＲ ７１ 〜Ｒ ７５ は各々独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基である上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の化合物。
尚、本発明は、上記＜１＞〜＜５＞に係る発明であるが、以下、その他についても参考のため記載した。
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。尚、実施例１−１、１−１４、２−１及び２−７は、参考例１−１、１−１４、２−１及び２−７と読み替えるものとする。

Claims (5)

  1. 下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
    Figure 2010135819
     一般式（ＩＩ）中、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 及びＸ ２８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、及びＸ ２８ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ は、各々独立に炭素原子を表す。Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ２１ 、Ｘ ２２ 、Ｘ ２３ 、Ｘ ２４ 、Ｘ ２５ 、Ｘ ２６ 、Ｘ ２７ 、Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 、Ｘ ３２ 、Ｘ ３３ 、Ｘ ３４ 、及びＸ ３５ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ２ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
  2. 前記一般式（ＩＩ）が下記一般式（ＩＩＩ）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure 2010135819
     一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 及びＸ ４８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、及びＸ ４４ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ は、各々独立に炭素原子を表す。Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 、Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ４１ 、Ｘ ４２ 、Ｘ ４３ 、Ｘ ４４ 、Ｘ ４５ 、Ｘ ４６ 、Ｘ ４７ 、Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 、Ｘ ５２ 、Ｘ ５３ 、Ｘ ５４ 、及びＸ ５５ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ３ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
  3. 前記一般式（ＩＩＩ）が下記一般式（ＩＶ）で表される請求項２に記載の化合物。
    Figure 2010135819
     一般式（ＩＶ）中、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表し、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、及びＸ ６４ のいずれか１つは窒素原子を表す。Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ６１ 、Ｘ ６２ 、Ｘ ６３ 、Ｘ ６４ 、Ｘ ６５ 、Ｘ ６６ 、Ｘ ６７ 、及びＸ ６８ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｒ ６１ 、Ｒ ６２ 、Ｒ ６３ 、Ｒ ６４ 、及びＲ ６５ は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子又はヘテロ環を表し、Ｒ ６１ 、Ｒ ６２ 、Ｒ ６３ 、Ｒ ６４ 、及びＲ ６５ の内、隣り合う２つは互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ４ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
  4. 前記一般式（ＩＶ）が下記一般式（Ｖ）で表される請求項３に記載の化合物。
    Figure 2010135819
     一般式（Ｖ）中、Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ は、各々独立に炭素又は窒素から選択される原子を表す。Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ がさらに置換可能な場合は各々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環又はトリフルオロメチル基を有していてもよく、Ｘ ７１ 、Ｘ ７３ 、Ｘ ７４ 、Ｘ ７５ 、Ｘ ７６ 、Ｘ ７７ 、及びＸ ７８ の内、隣り合う２つが有していてもよい前記基は互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｒ ７１ 、Ｒ ７２ 、Ｒ ７３ 、Ｒ ７４ 、及びＲ ７５ は各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子又はヘテロ環を表し、Ｒ ７１ 、Ｒ ７２ 、Ｒ ７３ 、Ｒ ７４ 、及びＲ ７５ の内、隣り合う２つは互いに結合し、ベンゼン環を形成していてもよい。Ｌ ５ は−Ｃ（Ｒ ８１ ）（Ｒ ８２ ）−を表し、Ｒ ８１ 及びＲ ８２ は各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。白金原子と窒素原子の結合を表す破線は配位結合を表し、白金原子と炭素原子の結合を表す実線は共有結合を表す。
  5. Ｘ ２１ 〜Ｘ ２８ 、Ｘ ３１ 〜Ｘ ３５ 、Ｘ ４１ 〜Ｘ ４８ 、Ｘ ５１ 〜Ｘ ５５ 、Ｘ ６１ 〜Ｘ ６８ 、及びＸ ７１ 〜Ｘ ７８ がさらに置換可能な場合に有していてもよい前記基又は原子は、各々独立にメチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、又はシアノ基であり、Ｒ ６１ 〜Ｒ ６５ 、及びＲ ７１ 〜Ｒ ７５ は各々独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基又はシアノ基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101044087B1 (ko) * 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4484833B2 (ja) * 2005-03-14 2010-06-16 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2008037848A (ja) * 2006-08-10 2008-02-21 Takasago Internatl Corp 白金錯体及び発光素子
JP2008143826A (ja) * 2006-12-08 2008-06-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 発光性白金錯体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス発光素子

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