JP2010126535A - リン光発光単位を含んだ化合物、発光高分子及び発光高分子を含んだ有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】リン光発光単位を含んだ化合物、発光高分子及び該発光高分子を含んだ有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記化学式１を有する化合物である：

化学式１中、Ｈａ_１及びＨａ_２はハロゲン原子であり、Ｘ_１は、ＯまたはＳであり、Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−であり、Ｒ_１〜Ｒ_４は水素原子などであり、ｎ１及びｎ２は０〜２０の整数であり、Ｍ_１は二価〜四価の金属原子でありＬ_１及びＬ_２は有機配位子である。
【選択図】図１

Description

本発明は、リン光発光単位を含んだ化合物、発光高分子及び発光高分子を含んだ有機層を具備した有機発光素子に関する。

有機発光素子（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、１対の電極及び電極間に介在された有機層を具備し、電極間に電流を流すことにより、電極を介して注入された電子と正孔とが有機層で結合しつつ光が発生する現象を利用した能動発光型素子である。かようなＯＬＥＤは、軽量であり、部品が簡素であって製作工程が簡単な構造を有している。さらに、画像表示装置に使用した場合には、高画質で広視野角が確保され、高色純度及び動画映像の完壁な再現性を示し、低消費電力、低電圧駆動である。そのため、携帯用電子機器に適した電気的特性を有している。前記有機発光素子の例は、韓国特許公開第２００３−００２７３８１号明細書（下記特許文献１）を参照することができる。

一般的なＯＬＥＤは、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、有機層として、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが備わっており、その上部に、カソードが順次に形成されている構造を有している。

前記アノード及びカソードに電流を流すことにより、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。これと共に移動した正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子を生成する。この励起子が放射減衰（ｒａｄｉａｔｉｖｅ ｄｅｃａｙ）しつつ、当該物質のバンドギャップに相当する波長の光を放出する。

ＯＬＥＤの発光層の形成材料は、その発光メカニズムによって、一重項状態の励起子を利用する蛍光物質と、三重項状態を利用するリン光物質とに区分しうる。かような蛍光物質またはリン光物質だけで、または適切なホストにそれら蛍光物質またはリン光物質をドーピングすることによって、発光層を形成できる。ホストと共に発光層を形成する場合、電子励起の結果、ホストに一重項励起子と三重項励起子とが形成される。このとき、一重項励起子と三重項励起子との統計的生成比率は１：３である。

発光層の形成材料として蛍光物質を使用するＯＬＥＤにおいては、ホストで生成された三重項は浪費されてしまうが、発光層の形成材料としてリン光物質を使用する場合には、一重項励起子と三重項励起子とをいずれも使用でき、内部量子効率１００％に達しうる。

韓国特許公開第２００３−００２７３８１号明細書

上記のようなリン光を利用した高効率発光材料として、高効率のフルカラーディスプレイや低消費電力白色発光の応用を実現するために要求される性能を満足させうる物質の開発が要求されている。本発明は、このような目的のために鋭意検討しなされた。

本発明の一態様は、新しい構造を有するリン光発光単位を含んだ化合物を提供することである。

本発明の他の態様は、新しい構造を有する発光高分子を提供することである。

本発明のさらに他の態様は、前記発光高分子を含んだ有機層を具備したＯＬＥＤを提供することである。

本発明の一実施形態によって、下記化学式１で表わされる化合物が提供される：

前記化学式１中、Ｈａ_１及びＨａ_２は互いに独立して、ハロゲン原子であり、Ｘ_１は、ＯまたはＳであり、Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−であり、前記Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、前記ｎ１及びｎ２は互いに独立して、０〜２０の整数であり、Ｍ_１は、二価〜四価の金属原子であり、Ｌ_１及びＬ_２は互いに独立して、下記化学式２、３、４及び４ａのうち、いずれか一つで表わされる有機配位子であり、ここで、化学式２がＬ_１である場合、化学式２のＣＹ１及びＣＹ２のいずれか一つを構成する原子のうち、一つはＹ_１と単結合で連結されており、化学式３がＬ_１である場合、化学式３のＣＹ３を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４がＬ_１である場合、化学式４のＣＹ４を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４ａがＬ_１である場合、Ａ_１０を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、ｔは、１または２であり、

化学式２、３、４及び４ａ中、Ｘ_２及びＸ_３は互いに独立して、ＣまたはＮであり、ＣＹ１、ＣＹ３及びＣＹ４は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、ＣＹ２は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、Ａ１０は、−（ＣＲ_２０Ｒ_２１）_ｎ３−であり、前記ｎ３は、１〜１０の整数であり、前記ｎ３個の−ＣＲ_２０Ｒ_２１−のうち、一つ以上は、−ＮＲ_２２−、−ＰＲ_２３−または−Ｓ−に交換されてもよく、前記Ｒ_２０、Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、ｍは、０〜１０の整数であり、＊は、化学式１でのＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。

本発明の他の態様によって、下記化学式７で表される高分子が提供される：

化学式７中、Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基であり、Ｘ_１は、ＯまたはＳであり、Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−であり、前記Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、ｎ１及びｎ２は互いに独立して、０〜２０の整数であり、Ｍ１は、二価〜四価の金属原子であり、Ｌ_１及びＬ_２は互いに独立して、化学式２、３、４及び４ａのうちいずれか一つを有する有機配位子であり、ここで、化学式２がＬ_１である場合、化学式２のＣＹ１及びＣＹ２のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式３がＬ_１である場合、化学式３のＣＹ３を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４がＬ_１である場合、化学式４のＣＹ４を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４ａがＬ_１である場合、Ａ_１０を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、ｔは、１または２であり、Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、

であり、前記Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_１３、Ｑ_１４、Ｑ_１５及びＱ１６は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、Ｙ_２は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基であり、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリール基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリール基であり、ａは、０＜ａ≦０．９９の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９９の実数であり、ｃは、０＜ｃ≦０．９９の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９９の実数であるが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１である。

本発明のさらに他の態様によって、前記高分子を含んだ有機層を具備したＯＬＥＤが提供される。

本発明によれば、蛍光及びリン光をいずれも放出できる発光高分子が提供される。本発明の発光高分子は、白色光を発光することができる。それを利用して高品質のＯＬＥＤを実現できる。画像表示装置に用いれば、リン光を利用するため三重項状態が利用でき、効率よく発光しかつ白色光が得られるために、高効率で低消費電力のディスプレイが提供できる。

本発明の一具現例によるＯＬＥＤの概略的な断面図である。 本発明の一実施例によるＯＬＥＤの色純度ダイヤグラムである。 本発明の一実施例によるＯＬＥＤのＣＩＥ色座標である。 本発明の一実施例によるＯＬＥＤの電流密度−電圧−輝度グラフである。

本発明の一態様によれば、下記化学式１を有する化合物が提供される：

化学式１を有する化合物は、後述する化学式７を有する高分子合成のためのモノマーとして使われうる。化学式１を有する化合物は、−Ｌ_１−Ｍ_１−（Ｌ_２）_ｔ−で表されるリン光メカニズムによって発光しうるリン光発光単位を有する。

化学式１中、Ｈａ_１及びＨａ_２は互いに独立して、ハロゲン原子である。例えば、Ｈａ_１及びＨａ_２は互いに独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＩでありうる。

化学式１中、Ｘ_１は、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｘ_１はＯであるが、これに限定されるものではない。

化学式１中、Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−である。ここで、Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基でありうるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_１０アルケニル基でありうる。ｎ１及びｎ２は互いに独立して、０〜２０の整数、好ましくは、０〜１０の整数でありうる。

化学式１中、Ｍ_１は、重原子効果（ｈｅａｖｙ ａｔｏｍ ｅｆｆｅｃｔ）によって発生するスピン軌道相互作用（ｓｐｉｎ−ｏｒｂｉｔａｌ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）を介して、三重項状態と一重項状態とを同時に生成することができる金属でありうる。例えば、Ｍ_１は、二価〜四価の金属原子でありうる。Ｍ_１の例として、これらに限定されないが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、ＴｂおよびＴｍを挙げることができる。

化学式１中、Ｌ_１及びＬ_２は互いに独立して、下記化学式２、３、４及び４ａのうち、いずれか一つを有する有機配位子でありうる。

ここで、化学式２がＬ_１である場合、化学式２のＣＹ１及びＣＹ２のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式３がＬ_１である場合、化学式３のＣＹ３を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４がＬ_１である場合、化学式４のＣＹ４を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４ａがＬ_１である場合、Ａ_１０を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されている。これは、前記化学式１で表された化合物の構造から自明なことであり、例えば、下記化学式５ａ〜５ｚを参照し、当業者が明確に認識できるものである。

前記化学式２〜４で、Ｘ_２及びＸ_３は互いに独立して、ＣまたはＮである。

化学式２〜４で、ＣＹ１、ＣＹ３及びＣＹ４は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、ＣＹ２は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環である。ここで、化学式３中、ＣＹ３に含まれる２の炭素原子および１の窒素原子は、単結合で結合している場合だけではなく、芳香族環の一部をなしている構造も表わすものとする。同様に、化学式４中、ＣＹ４に含まれる３の炭素原子および１の窒素原子は、単結合で結合している場合だけではなく、芳香族環の一部をなしている構造も表わすものとする。

例えば、前記置換または非置換のヘテロ芳香族環は、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_２０ヘテロ芳香族環が挙げられ、具体的には、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のピリダジン、置換または非置換のイソインドール、置換または非置換のインドール、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のベンゾキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキノキサリン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のアクリジン、置換または非置換のフェナントロリン、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のベンゾオキサゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾチアゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のオキサゾール、及び置換または非置換のベンゾオキサゾールからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。

例えば、前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環は、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_1０ヘテロ脂肪族環が挙げられ、具体的には、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピラゾリジン、置換または非置換のイミダゾリジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピペラジン、及び置換または非置換のモルホリンからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。

例えば、前記置換または非置換の芳香族環は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０芳香族環が挙げられ、具体的には、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、及び置換または非置換のヘキサセンからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。

前記置換または非置換のヘテロ芳香族環、前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環、前記置換または非置換の芳香族環、または前記置換または非置換の脂肪族環のうち、置換されたヘテロ芳香族環、置換されたヘテロ脂肪族環、置換された芳香族環または置換された脂肪族環は、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基、カルボニル基及びアミノ基からなる群から選択された置換基を一つ以上有することができる。ここで、Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基でありうる。より好ましくは、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールオキシ基、カルボニル基またはアミノ基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

化学式３中、ｍは、０〜１０の整数である。好ましくは、ｍは、０〜５の整数でありうる。

化学式２〜４中、＊は、化学式１中のＭ_１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。

化学式４ａ中、Ａ_１０は、−（ＣＲ_２０Ｒ_２１）_ｎ３−で表されうる。ここで、ｎ３は、１〜１０の整数である。好ましくは、ｎ３は、１〜５の整数であるが、これらに限定されるものではない。ｎ３個の−ＣＲ_２０Ｒ_２１−のうち、一つ以上は、−ＮＲ_２２−、−ＰＲ_２３−または−Ｓ−に選択的に交換されうる。前記Ｒ_２０、Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基でありうるが、これらに限定されるものではない。

化学式４ａ中、＊は、化学式１でのＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。

前記化学式中、Ｌ_１の例は、下記化学式５ａ〜５ｚのうち、いずれか一つで表されるが、これらに限定されるものではない。

化学式５ａ〜５ｚ中、Ｚ_１は、Ｓ、ＯまたはＮＱ_７である。

化学式５ａ〜５ｚ中、Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３、Ｑ_４、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基またはアミノ基である。好ましくは、Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３、Ｑ_４、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_１４アリールオキシ基またはアミノ基でありうるが、これらに限定されるものではない。

Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３、Ｑ_４、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７のうち２以上は、互いに結合して、５〜７員環の脂肪族環または芳香族環を形成できる。一方、Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、好ましくは、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基でありうるが、これらに限定されるものではない。

化学式５ａ〜５ｚ中、＊’または’＊は、化学式１におけるＹ１との結合部位を示したものである。化学式５ａ〜５ｚ中、＊は、化学式１におけるＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。

化学式１中、Ｌ２の例は、下記化学式６ａ〜６ｚのうち、いずれか一つで表されうるが、これらに限定されるものではない。

化学式６ａ〜６ｚ中、Ｚ_２は、Ｓ、ＯまたはＮＴ_８である。

化学式６ａ〜６ｚ中、Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４、Ｔ_５、Ｔ_６、Ｔ_７及びＴ_８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_４Ａ_５Ａ_６、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基またはアミノ基である。好ましくは、Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４、Ｔ_５、Ｔ_６、Ｔ_７及びＴ_８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_４Ａ_５Ａ_６、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_１０アリールオキシ基またはアミノ基でありうる。

Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４、Ｔ_５、Ｔ_６、Ｔ_７及びＴ_８のうち２以上は、互いに結合し、５〜７員環の脂肪族環または芳香族環を形成してもよい。一方、Ａ_４、Ａ_５及びＡ_６はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、好ましくは、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１２アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_１２アルコキシ基でありうる。

化学式６ａ〜６ｚ中、＊は、化学式１におけるＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。

化学式１で表わされる化合物は、例えば、下記化合物１、２または３であるが、これらに限定されるものではない。

本発明の他の実施形態によれば、下記化学式７を有する高分子が提供される。

化学式７を有する高分子は、リン光メカニズム及び／または蛍光メカニズムによって、１または２以上の色で発光しうるが、かような高分子を利用すれば、高品質の有機発光素子（ＯＬＥＤ）を実現できる。

化学式７を有する高分子は、１高分子内で、

で表される反復単位においてリン光メカニズムによって発光が起こり、−（Ａｒ_１）−、−（Ａｒ_２）−、及び／または

で表される反復単位において蛍光メカニズムによって発光が起こりうる。従って、高い内部量子効率を達成できる。また、化学式７を有する高分子は、リン光発光単位である−（Ｌ_１）−Ｍ_１−（Ｌ_２）_ｔ−がフェノキサジン部分、またはフェノジアジン部分と結合しているが、化学式７を有する高分子の主鎖とリン光発光単位とで、同時にＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）特性が観察される。

化学式７を有する高分子は、２以上の発色を同時に実現できる。例えば、

で表される反復単位で、赤色発光及び／または緑色発光が生じ、−（Ａｒ_１）−、−（Ａｒ_２）−、及び／または

で表される反復単位で、青色発光が生じるなど、反復単位の構造及びモル比によって多様な色の組合わせを実現することが可能である。例えば、化学式７を有する高分子は、白色発光も可能である。

化学式７中、Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基である。

Ｃ_６−Ｃ_３０アリーレン基としては、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、テトラヒドロナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、オクタレニレン基、ａｓ−インダセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ビフェニレニレン基、アセナフチレニレン基、アセナフテニレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、メチルアントラセニレン基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニレン基、フェナントリレン基、１Ｈ−トリンデニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、アセフェナントリレニレン基、アセアントリレニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、テトラフェニレン基、ナフタセニレン基、プレイアデニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基が挙げられる。

Ｃ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基としては、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、フリレン基、チエニレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インドリジニレン基、インダゾリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチエニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基が挙げられる。

Ａｒ_１及びＡｒ_２の例は、これらに限定されないが、下記化学式８ａ〜８ｓのうち、いずれか一つで表されうる。

化学式８ａ〜８ｓのうち、Ｒ_５〜Ｒ_８は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基またはＣ_６−Ｃ_２０アリール基である。例えば、Ｒ_５〜Ｒ_８は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基またはＣ_６−Ｃ_１０アリール基でありうる。

化学式８ａ〜８ｓのうち、＊は、隣接する反復単位との結合部位を示したものである。

化学式７中、Ｘ_１、Ｙ_１、Ｍ_１、Ｌ_１、Ｌ_２及びｔに関する詳細な説明は、化学式１で表わされる化合物に関する詳細な説明を参照する。

化学式７中、Ｘ_４は、Ｏ、Ｓ、

である。好ましくはＸ_４は、ＯまたはＳでありうる。Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_１３、Ｑ_１４、Ｑ_１５及びＱ_１６は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基である。好ましくは、Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_１３、Ｑ_１４、Ｑ_１５及びＱ_１６は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基またはＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基でありうる。

化学式７中、Ｙ_２は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基である。好ましくは、Ｙ_２は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_１４アリーレン基でありうる。Ｙ_２の例としては、これらに限定されないが、フェニレン基、ナフタレン基またはアントリレン基を挙げることができる。前記置換されたアリーレン基及びヘテロアリーレン基の置換基は、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール基でありうるが、これらに限定されるものではない。

化学式７中、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル基）、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基（好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ基）、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_３０シクロアルキル基（好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル基）、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリール基（好ましくは、Ｃ_６−Ｃ_１４アリール基）、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０ヘテロアリール基（好ましくは、Ｃ_６−Ｃ_１４ヘテロアリール基）でありうる。このとき、前記アリール基またはヘテロアリール基のうち、一つ以上の水素原子は非置換であるか、またはＣ_１−Ｃ_１２アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１２アルコキシ基または−Ｎ（Ｚ_１）（Ｚ_２）（このうち、Ｚ_１及びＺ_２は互いに独立して、水素原子またはＣ_１−Ｃ_１２アルキル基である）で置換されうる。

化学式７中、ａは、０＜ａ≦０．９９の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９９の実数であり、ｃは、０＜ｃ≦０．９９の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９９の実数であるが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１である。すなわち、ｂ及び／またはｄは０でありうるが、ａ及びｃで０は除外される。例えば、ａは、０．５＜ａ≦０．９５の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９５の実数であり、ｃは、０．５＜ｃ≦０．９５の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９５の実数であるが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１でありうる。

化学式７を有する高分子の重量平均分子量は、１万〜５０万、好ましくは、２０万〜４０万でありうる。前述の重量平均分子量の範囲を満足する場合、高分子がＯＬＥＤの有機層に使われた際、優秀な寿命、輝度特性などを提供できる。

化学式７を有する高分子の分子量分布は、１．５〜５、好ましくは、２〜３でありうる。前述の分子量分布を満足する場合、高分子がＯＬＥＤの有機層に使われた際、優秀な寿命、輝度特性などを提供できる。

化学式７を有する高分子は、下記化学式７ａ〜７ｄのうち、いずれか一つで表されうるが、これらに限定されるものではない。

化学式７ａ〜７ｄのうち、Ｒ_５〜Ｒ_８は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基またはＣ_６−Ｃ_３０アリール基であり、ａは、０＜ａ≦０．９９の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９９の実数であり、ｃは、０＜ｃ≦０．９９の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９９の実数であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１である。

化学式７ｃおよび７ｄの、Ｙ_２及びＲに関する詳細な説明は、前述の化学式１を有する化合物についての記載を参照する。

前記化学式のうち、非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基が挙げられる。前記アルキル基のうち、一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_３０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_３０アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基で置換されうる。

前記化学式のうち、非置換のＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基の具体的な例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、１−ノネニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、１−デセニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、または９−デセニル基が挙げられる。前記アルケニル基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式のうち、非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基の具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−イコシルオキシ基が挙げられる。前記アルコキシ基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式のうち、Ｃ_６−Ｃ_３０アリール基は、一つ以上の環を含む炭環芳香族系を意味し、前記環は、ペンダント法で共に結合させたり、または融合させうる。アリールの語は、フェニル、ナフチル、テトラテトラヒドロナフチルのような芳香族系を含む。具体的には、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、アントラセニル基、メチルアントラセニル基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、フェナントリル基、１Ｈ−トリンデニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基が挙げられる。前記アリール基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基が挙げられる。前記アリールオキシ基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式のうち、Ｃ_４−Ｃ_３０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１、２または３個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである環原子数２〜３０の一価単環化合物である。前記環は、ペンダント法で共に結合させたり、または融合させたものでありうる。ヘテロアリール基の例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられる。。前記ヘテロアリール基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式のうち、Ｃ_５−Ｃ_３０シクロアルキル基は、環型アルキル基であって、例えば、シクロヘキシル基などを挙げることができる。シクロアルキル基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

前記化学式のうち、Ｃ_５−Ｃ_３０ヘテロシクロアルキル基は、前記シクロアルキル基のうち、一つ以上の炭素がＮ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された一つ以上のヘテロ原子で置換されたものであり、例えば、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基などがある。ヘテロシクロアルキル基のうち、一つ以上の水素原子は、前述のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。

化学式７を有する高分子は、スズキ・カップリングまたはヤマモト・カップリングのような一般的な高分子合成方法によって合成されうる。

例えば、下記化学式９を有する高分子をまず合成した後、Ｌ_１の末端に−Ｍ_１−（Ｌ_２）_ｔを結合させることによって、化学式７を有する高分子を合成できる。

化学式９中、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｘ_１、Ｙ_１、Ｌ_１、Ｘ_４、Ｙ_２、Ｒ、ａ〜ｄに関する詳細な説明は、前述の化学式１で表わされる化合物についての記載を参照する。

または、化学式７を有する高分子はコモノマーであって、化学式１を有する化合物を使用し、−（Ａｒ_１）−反復単位、−（Ａｒ_２）−反復単位及び／または

反復単位を提供するモノマーと共に、スズキ・カップリングによって、合成されうる。これにより、化学式１を有する化合物を使用し、化学式７を有する高分子を合成する場合、化学式７のうち、リン光発光単位である−Ｌ_１−Ｍ_１−（Ｌ_２）_ｔの結合部位及び結合モル比を容易に調節できる。

本発明のさらに他の実施の形態によれば、化学式７を有する高分子を含んだ有機層を具備したＯＬＥＤが提供される。前記ＯＬＥＤは、１対の電極と、前記電極間に介在する有機層とを含み、有機層は、化学式７を有する高分子を含む。前記発光高分子を含んだ有機層は、発光層でありうる。

化学式７を有する高分子は、単独で、または公知のホストと混合して使われうる。ホストの例としては、Ａｌｑ３、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニールカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４”トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾル−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。

化学式７を有する高分子をホストと共に使用する場合、ホストの濃度は、特別に制限されるものではないが、一般的に、前記高分子１００重量部を基準として、約１０〜３０重量部でありうる。

前述のような発光高分子を含んだ有機層を具備したＯＬＥＤは、優秀な寿命、輝度、効率、色純度特性などを示しうる。また、２以上の色で発光しうるので、発色の適切な組合わせにより、白色発光が可能である。 図１は、本発明のＯＬＥＤの一実施形態を概略的に図示したものであり、ＯＬＥＤは、基板、第１電極、有機層として化学式７を有する高分子を含んだ発光層、及び第２電極を含む。これを参照して、本発明の一実施形態によるＯＬＥＤ及びその製造方法について述べる。

まず、基板上部に大きい仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第１電極を形成する。第１電極は、アノードでありうる。ここで、基板としては、一般的なＯＬＥＤで使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。第１電極用物質としては、透明であって伝導性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。

次に、図１には図示されていないが、必要によって、第１電極上部に、正孔注入層（ＨＩＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）のうち、一層以上の層をまず形成できる。

正孔注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成されうる。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度１００〜５００℃、真空度１０^−８〜１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的する正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で適切に選択できる。

前記正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、銅フタロシアニンのようなフタロシアニン化合物、４，４’４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”トリス（Ｎ，Ｎジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、２Ｔ−ＮＡＴＡ、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホネート（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。このうち、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ−ＮＡＴＡの構造を以下に示す。

正孔注入層の厚さは、約１００Å〜１０，０００Å、例えば、１００Å〜１，０００Åでありうる。正孔注入層の厚さが１００Å未満である場合、正孔注入特性が低下し、正孔注入層の厚さが１０，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用し、正孔輸送層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されうる。

正孔輸送層物質は、公知の正孔輸送材料を利用して形成できる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）のような芳香族縮合環を有するアミン誘導体；ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）のようなトリフェニルアミン系物質のような公知の正孔輸送物質を使用できる。このうち、例えば、ＴＣＴＡの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層から励起子の拡散することを防止する役割も行うことができる。このうち、ＴＰＤおよびα−ＮＰＤの構造を以下に示す。

正孔輸送層の厚さは、約５０Å〜１，０００Å、例えば１００Å〜６００Åでありうる。正孔輸送層の厚さが５０Å未満である場合、正孔輸送特性が低下し、正孔輸送層の厚さが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

次に、発光層（ＥＭＬ）は、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して形成されうる。スピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その成膜条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択される。

発光層は、化学式７を有する高分子を含み、前述のようなホストをさらに含むこともできる。

発光層の厚さは、約１００Å〜１，０００Å、好ましくは、２００Å〜８００Åでありうる。発光層の厚さが１００Å未満である場合、発光特性が低下し、発光層の厚さが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

図１には示されていないが、必要に応じて、発光層と第２電極との間には、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、一層以上の層がさらに備わりうる。

正孔阻止層（ＨＢＬ）は、発光層の三重項励起子または正孔が、第２電極などに拡散する現象を防止する役割を担う。正孔阻止層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されうる。使用可能な公知の正孔阻止材料は、例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰなどを挙げることができる。

正孔阻止層の厚さは、約５０Å〜１，０００Å、例えば、１００Å〜３００Åでありうる。正孔阻止層の厚さが５０Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、正孔阻止層の厚さが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

次に、電子輸送層（ＥＴＬ）は、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されうる。電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定的に輸送する機能を有するものであり、キノリン誘導体、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）のような公知の材料を使用することができる。

電子輸送層の厚さは、約１００Å〜１，０００Å、例えば、２００Å〜５００Åでありうる。電子輸送層の厚さが１００Å未満である場合、電子輸送特性が低下し、電子輸送層の厚さが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは、特別に材料を制限するものではない。電子注入層としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用できる。電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されうる。電子注入層の厚さは、約１Å〜１００Å、例えば、５Å〜５０Åでありうる。電子注入層の厚さが１Å未満である場合、電子注入特性が低下し、電子注入層の厚さが１００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうる。

最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法のような方法を利用し、第２電極を形成できる。第２電極は、カソードとして使われうる。第２電極の形成用金属としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、バリウム（Ｂａ）、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。それらのうち、２以上の物質を利用し、２層以上の多重層に形成することも可能である。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型カソードを使用することもできる。

［合成例１：化合物１の合成］
下記反応式１に従って、本発明のリン光発光単位を含んだ化合物である、化合物１を合成した。

［化合物Ａの合成］
フェノキサジン（２．４３ｇ、１２．９ｍｍｏＬ）、１，４−ジブロモブタン（３１ｍＬ、２５７ｍｍｏＬ）、ＮａＯＨ（１４．４ｇ、３６０ｍｍｏＬ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標）２滴及び水４４ｍＬを入れた混合物をオイルバスで煮沸し、反応を完結させた。次いで、有機層を塩化メチルで抽出してＭｇＳＯ_４で処理し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、剰余の１，４−ジブロモブタンは真空下でＫｕｇｅｌ Ｒｏｈｒ蒸留装置を用いて蒸留して除去した。この後、生成物をカラム精製し、化合物Ａを９８％収率で得た。得られた化合物Ａは、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）６．８７−６．８１（ｍ、２Ｈ）、
６．７２−６．６６（ｔ、４Ｈ）、
６．５３−６．５０（ｄ、２Ｈ）、
３．５７−３．４７（ｍ、４Ｈ）、
２．０４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、
１．９１−１．８４（ｍ、２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）１６２．３３、
１４５．０４、
１３３．２０、
１２３．７２、
１２０．９７、
１１５．５０、
１１１．３２、
４３．１３、
３３．０７、
２９．９９、
２３．７８
［化合物Ｂの合成］
化合物Ａ（２．２３ｇ、７．０１ｍｍｏＬ）を塩化メチル１００ｍＬに溶かし、ＮＢＳ（Ｎ−ブロムサクシイミド、３．２ｇ、１７．５ｍｍｏＬ）を０℃で少しずつ添加した。添加が完了した後、室温に反応温度を上げて反応させた。反応が完了した後、後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）を行った後、生成物をカラム精製をし、化合物Ｂを７６％収率で得た。得られた化合物Ｂは、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）６．８８−６．８４（ｄｄ、２Ｈ）、
６．７２−６．６９（ｄ、２Ｈ）、
６．２８−６．２５（ｄ、２Ｈ）、
３．４５−３．３７（ｍ、２Ｈ）、
１．９６−１．９１（ｍ、２Ｈ）、
１．７９−１．７１（ｍ、２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）１４５．０６、
１３１．８１、
１２６．５２、
１１８．６１、
１１２．３９、
１１２．３２、
４３．２２、
３２．７６、
３０．２７、
２９．６０、
２３．３２
［化合物Ｃの合成］
ＮａＨ（７２０ｍｇ、２８．５ｍｍｏＬ）とＴＨＦ６０ｍＬとを入れた反応フラスコに、アセチルアセトン（１．２ｍＬ、１１．４ｍｍｏＬ）を０℃で添加した後、１０分撹拌し、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中で１．６Ｍ、１４．４ｍＬ、２２．７ｍｍｏＬ）を添加した後、３０分間撹拌した。前記の通りに合成したジアニオンを、化合物Ｂ（１．８１ｇ、３．８０ｍｍｏＬ）をＴＨＦ ６０ｍＬに溶かしたフラスコに少しずつ添加し、反応させた。さらに、ここにＨＣｌ（ａｑ．）を添加して反応を完結させた。後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）を行った後、生成物をカラム精製し、化合物Ｃを５２％収率で得た。得られた化合物Ｃは、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）６．８９−６．８５（ｄｄ、２Ｈ）、
６．７０（ｄ、２Ｈ）、
６．２７−６．２５（ｄ、２Ｈ）、
５．４９（ｓ、１Ｈ）、
３．４０−３．３４（ｍ、２Ｈ）、
２．３２−２．２４（ｍ、２Ｈ）、
３．０６（ｓ、３Ｈ）、
１．７０−１．６０（ｍ、４Ｈ）、
１．４３−１．４１（ｍ、２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）１９３．８７、
１９１．１６、
１４５．１３、
１３２．０３、
１２６．５４、
１１８．５７、
１１２．４０、
１１２．２５、
９９．９３、
４３．９７、
３８．０７、
２６．３５、
２５．２５、
２４．８８、
２４．６４、
２４．５３
［化合物１の合成］
化合物Ｃ（１２７ｍｇ、０．２５７ｍｍｏＬ）、［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（μ−Ｃｌ）］_２（１３８ｍｇ、０．１２８ｍｍｏＬ、ｐｐｙ：フェニルピリジナト）、Ｎａ_２ＣＯ_３（５４ｍｇ、０．５１４ｍｍｏＬ）及びＣＨ_３ＣＮ １５ｍＬを入れた反応混合物を２４時間煮沸して複合体（ｃｏｍｐｌｅｘ）を生成し、化合物１を合成した。収率は６５％であった。得られた化合物１は、^１Ｈ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．５５−８．５０（ｔ、２Ｈ）、
７．８８−７．６６（ｍ、４Ｈ）、
７．５８−７．４９（ｄｄ、２Ｈ）、
７．１４−７．１０（ｔ、２Ｈ）、
６．８７−６．６７（ｍ、８Ｈ）、
６．３４−６．２７（ｍ、２Ｈ）、
６．１５−６．１２（ｄ、２Ｈ）、
５．２２（ｓ、１Ｈ）、
３．１１−３．０６（ｍ、２Ｈ）、
２．０８−２．０２（ｍ、２Ｈ）、
２．８２（ｓ、３Ｈ）、
１．４３−１．２６（ｍ、４Ｈ）、
１．１４−１．０２（ｍ、２Ｈ）
［合成例２：化合物２の合成］
下記反応式２に従って、化合物２を合成した。

［化合物Ｄの合成］
４−ブロモアニソール（２８．９ｇ、１５５ｍｍｏＬ）を−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ及びホウ酸トリメチルと反応させた。その後、酸処理して得た水層を塩化メチルで抽出し、生成物をカラム精製し、化合物Ｄを６０％収率で得た。

［化合物Ｅの合成］
化合物Ｄ（１４．１ｇ、９２．７ｍｍｏＬ）をＴＨＦ及び−Ｎａ_２ＣＯ_３溶液、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（５．４ｇ、４．７ｍｍｏＬ、ＰＰｈ：トリフェニルホスフィン）、２−ブロモピリジン（１４．７ｇ、９３．３ｍｍｏＬ）と反応させた。その後、水層を塩化メチルで抽出し、有機層を無水処理し、化合物Ｅを７０％収率で得た。

［化合物Ｇの合成］
−１０℃で化合物Ｅ（１２．１ｇ、６５．３ｍｍｏＬ）に６５．３ｇのＢＢｒ_３を滴加した後、常温で２時間撹拌した。得られた混合物に水を添加し、水層を塩化メチルで抽出し、化合物Ｆを得た。その後、化合物Ｆ（７．８ｇ、４６ｍｍｏＬ）を、ＤＭＦ中Ｋ_２ＣＯ_３の存在下で、８０℃で１４．８ｇの１，４−ジブロモブタンと２時間反応させた。その後、濾過濃縮してカラム分離し、化合物Ｇを４０％収率で得た。

［化合物Ｈの合成］
化合物Ｇ（１０．４ｇ、１８．４ｍｍｏＬ）を２，６−ジブロモフェノキサジン（６．８５ｇ、２０．１ｍｍｏＬ）と反応させ、化合物Ｈを３０％収率で得た。得られた化合物Ｈは、^１Ｈ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．６９（ｄ、１Ｈ）、
７．９９−７．９６（ｄ、２Ｈ）、
７．７８−７．６９（ｍ、２Ｈ）、
７．２３−７．１９（ｔ、１Ｈ）、
７．０３−７．００（ｄ、２Ｈ）、
６．９２−６．８８（ｄｄ、２Ｈ）、
６．７７（ｄ、２Ｈ）、
６．３９−６．３２（ｄ、２Ｈ）、
４．１６（ｔ、２Ｈ）、
３．６３（ｔ、２Ｈ）、
１．９６−１．７６（ｍ、４Ｈ）
［化合物２の合成］
化合物Ｈ（１１３ｍｇ、０．２０ｍｍｏＬ）、［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（μ−Ｃｌ）］_２（１２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏＬ、ｐｉｑ：フェニルイソキノリン）及びＡｇＣＦ_３ＳＯ_３（３５ｍｇ、０．１２７ｍｍｏＬ）をエトキシエタノール３ｍＬに溶かし、窒素置換を行った後、２４時間オイルバスで煮沸した。反応が完結した後、室温に反応温度を下げて溶媒を除去し、生成物をカラム精製し、化合物２を３０％収率で得た。得られた化合物２は、^１Ｈ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．５６−８．４０（ｍ、３Ｈ）、
８．１２（ｄ、２Ｈ）、
７．９８（ｄ、３Ｈ）、
７．７（ｄ、２Ｈ）、
７．５４−７．５０（ｍ、６Ｈ）、
７．３２−７．２８（ｍ、６Ｈ）、
７．１（ｄ、２Ｈ）、
７．９３−６．８７（ｍ、７Ｈ）、
６．２３（ｄ、２Ｈ）、
３．９３（ｔ、４Ｈ）、
１．７１−１．５２（ｍ、４Ｈ）
［合成例３：化合物３の合成］
下記反応式３に従って、化合物３を合成した。

［化合物Ｉの合成］
ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２（２４５ｍｇ、０．３０ｍｍｏＬ、ｄｐｐｆ：ジフェニルホスフィノフェロセン）とＫＯＡｃ（酢酸カリウム、３ｇ、３０ｍｍｏＬ）とをフラスコに入れ、−Ｎ_２（ｇ）置換を行い、反応容器中の空気を除去した後、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２．９ｇ、１０ｍｍｏＬ）とＤＭＳＯ ６０ｍＬとを添加した。反応容器をオイルバスに入れ、１００℃に温度を上げて反応を進め、反応を完結させた後、生成物を塩化メチルで抽出し、Ｈ_２Ｏで洗浄した。これをカラムを通して精製し、化合物Ｉを７８％収率で得た。

［化合物Ｊの合成］
２−ブロモピリジン（５２２μｌ、５．３０ｍｍｏＬ）とＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１８ｍｇ、０．１５９ｍｍｏＬ）とをＤＭＥ １５ｍＬに溶かし、Ｎ_２（ｇ）置換を行った。これから得た混合物に、化合物Ｉ（１．５ｇ、５．３ｍｍｏＬ）とＥｔＯＨ １５ｍＬとを添加し、Ｎａ_２ＣＯ_３（Ｈ_２Ｏ中で２．０Ｍ、８．０ｍＬ）を入れ、Ｎ_２（ｇ）で２０分間バブリング（ｂｕｂｂｌｉｎｇ）し、温度を上げた。反応を完結させた後、後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）を行い、生成物をカラムを通して精製し、化合物Ｊを７８％収率で得た。

［化合物Ｋの合成］
化合物Ｊ（９６７ｍｇ、４．１０ｍｍｏＬ）、フェノキサジン（７５９ｍｇ、４．１４ｍｍｏＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（酢酸パラジウム、２８ｍｇ、０．１２３ｍｍｏＬ）、Ｐ（ｔＢｕ）_３（９９ｍｇ、０．４９２ｍｍｏＬ）及びＮａＯｔＢｕ（５６９ｍｇ、５．９２ｍｍｏＬ）をトルエン４０ｍＬに溶かし、１１０℃で反応が完結するまで加熱した。反応が完結した後、後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）を行い、生成物をカラムを通して分離し、化合物Ｋを８０％収率で得た。得られた化合物Ｋは、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．７８−８．７５（ｍ、１Ｈ）、
８．２７−８．２４（ｄ、２Ｈ）、
７．８１−７．７９（ｍ、２Ｈ）、
７．４８−７．４５（ｄ、２Ｈ）、
７．３２−７．２７（ｍ、１Ｈ）、
６．７７−６．６０（ｍ、７Ｈ）、
６．０７−６．０４（ｄｄ、２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）１５６．４１、
１４９．８８、
１４３．９９、
１３９．６５、
１３９．６０、
１３７．０２、
１３４．２８、
１３１．１６、
１２９．６６、
１２３．３５、
１２２．７７、
１２２．６０、
１２１．４７、
１２０．７２、
１１５．８４、
１１５．５３、
１１３．４０
［化合物Ｌの合成］
化合物Ｋ（７７２ｍｇ、２．２９ｍｍｏＬ）をＤＭＦ ２０ｍＬに溶かして０℃に下げた後、ＮＢＳ（８２３ｍｇ、４．５８ｍｍｏＬ）を入れた後で常温で反応を進めた。反応が完結した後、後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）を行って、生成物をカラム精製し、化合物Ｌを７９％収率で得た。得られた化合物Ｌは、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．７５−８．７３（ｄｄ、１Ｈ）、
８．２５−８．２０（ｄ、２Ｈ）、
７．８３−７．８０（ｍ、２Ｈ）、
７．４２−７．３８（ｄ、２Ｈ）、
７．３３−７．２８（ｍ、１Ｈ）、
６．８３（ｄ、２Ｈ）、
６．７３−６．７０（ｄｄ、２Ｈ）、
５．８８−５．８５（ｄ、２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）１５６．０９、
１４９．８６、
１４４．０４、
１４０．０４、
１３８．６０、
１３６．９５、
１３３．０２、
１３０．６１、
１２９．８１、
１２６．２３、
１２２．６５、
１２０．６５、
１１８．６１、
１１４．４１、
１１２．９０
［化合物３の合成］
化合物Ｌ（１０８．７ｍｇ、０．２２ｍｍｏＬ）、［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（μ−Ｃｌ）］_２（１１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏＬ）とＡｇＣＦ_３ＳＯ_３（３８ｍｇ、０．１４８ｍｍｏＬ）とをエトキシエタノール３ｍＬに溶かし、窒素置換を行った後、２４時間オイルバスで煮沸した。反応が完結した後、室温に反応温度を下げて溶媒を除去し、生成物をカラム精製し、化合物３を２７％収率で得た。得られた化合物３は、^１Ｈ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）８．５６（ｄ、３Ｈ）、
８．０−７．９（ｄ、２Ｈ）、
７．５４−７．４７（ｍ、６Ｈ）、
７．４０−７．３７（ｍ、６Ｈ）、
６．９８−６．９０（ｍ、７Ｈ）、
６．６（ｔ、２Ｈ）、
６．３１（ｄ、２Ｈ）
［合成例４：高分子１の合成］
［高分子Ａの合成］
Ｎｉ（ｃｏｄ）_２ ２４０ｍｇ（ｃｏｄ：シクロオクタジエニル）、２，２−ピリジル１３４ｍｇと、１，５−シクロオクタジエン１０６μｌをＴＨＦ２０ｍＬに溶かして窒素置換した後、３０分間加熱して活性化触媒複合体を生成した。この反応物に２，７−ジブロモ−（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシ）スピロフルオレン（５４０ｍｇ、０．５ｍｍｏＬ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルオキシフェニルフルオレン（２９３ｍｇ、０．４ｍｍｏＬ）及び化合物Ｈ（５６ｍｇ、０．１ｍｍｏＬ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶かして添加した後、６０℃で３日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記式の高分子Ａを得た。得られた高分子をＳｏｘｈｅｌｔ装置を用いて不純物を除去した後、真空オーブンで２４時間乾燥した。得られた高分子Ａは、^１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＰＣ分析によって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）７．８７−７．８２（ｔ、１Ｈ）、
７．７９−７．６２（ｄ、１Ｈ）、
７．５１−７．４８（ｂｒ、２Ｈ）、
７．３５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、
７．２５−７．１８（ｄ、２Ｈ）、
７．１３−７、１０（ｂｒ、２Ｈ）、
６．７３−６．２３（ｄ、２Ｈ）、
６．２３−６．１９（ｂｒ、１Ｈ）、
４．１３（ｔ、２Ｈ）、
３．８９−３．８５（ｔ、２Ｈ）、
３．７０（ｂｒ、２Ｈ）、
１．９１（ｍ、２Ｈ）、
１．８６−１．７１（ｍ、２Ｈ）、
１．７０−１．６３（ｍ、６Ｈ）、
１．３１−１．２１（ｍ、３０Ｈ）、
０．９０−０．８９（ｍ、９Ｈ）；
ＧＰＣ分析；Ｍｎ＝７９２９、ＰＤＩ；２．３３

［高分子１の合成］
温度計、機械的撹拌機及び還流コンデンサを備える２５０ｍＬ２口フラスコ中に、窒素雰囲気下、前記合成例で合成した高分子Ａ ２００ｍｇを３０ｍＬのトルエンに溶かし、ＡｇＣＦ_３ＳＯ_３ １９ｍｇを添加した。得られた反応物に、合成した化合物［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（μ−Ｃｌ）］_２（５０ｍｇ）を含んだ３０ｍＬの２−メトキシエタノールスラリを添加し、撹拌しつつ１１０℃で２４時間反応させた。反応終了後、常温まで冷却し、減圧蒸留で反応溶媒を除去した。その後、生成物をトルエンに溶解してメタノールで沈殿を生成させる過程を２回繰り返し、下記高分子１（１６０ｍｇ）を収得した。得られた高分子１は、^１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＰＣ分析によって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）７．６５−７．６２（ｍ、１Ｈ）、
７．５７−７．５１（ｄ、１Ｈ）、
７．４８（ｂｒ、２Ｈ）、
７．２８（ｄ、１Ｈ）、
７．２３（ｄ、１Ｈ）、
７．１８−７．１３（ｄ、２Ｈ）、
７．０６−６．８５（ｍ、２Ｈ）、
６．７８−６．７３（ｄ、２Ｈ）、
６．３７（ｂｒ、１Ｈ）、
４．１４（ｔ、２Ｈ）、
３．８９−３．８５（ｔ、２Ｈ）、
３．７０（ｔ、２Ｈ）、
１．９１（ｍ、２Ｈ）、
１．７４（ｍ、２Ｈ）、
１．７３−１．５４（ｍ、６Ｈ）、
１．３２−１．２１（ｍ、２９Ｈ）、
０．９７（ｍ、９Ｈ）
ＧＰＣ分析；Ｍｎ＝８５６５、ＰＤＩ；１．８８

［合成例５：高分子２の合成］
ヤマモト重合
Ｎｉ（ｃｏｄ）_２ ２４０ｍｇ、２，２−ピリジル１３４ｍｇ、および１，５−シクロオクタジエン１０６μｌをＴＨＦ ２０ｍＬに溶かして窒素置換した後、３０分間加熱して、活性化触媒複合体を生成した。この反応物に２，７−ジブロモ−（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシ）スピロフルオレン（２７８ｍｇ、０．２８ｍｍｏＬ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルオキシフェニルフルオレン（１６７ｍｇ、０．２２４ｍｍｏＬ）及び化合物１（５５ｍｇ、０．０５ｍｍｏＬ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶かして添加した後、６０℃で３日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記高分子２を得た。得られた高分子をＳｏｘｈｅｌｔ装置によって不純物を除去した後、真空オーブンで２４時間乾燥した。得られた高分子２は、^１Ｈ−ＮＭＲによって、以下のように同定された。

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ（ｐｐｍ）７．７２（ｍ、２Ｈ）、
７．５７（ｂｒ、２Ｈ）、
７．４１（ｍ、３Ｈ）、
７．２４−７．１９（ｍ、３Ｈ）、
７．２７（ｄ、２Ｈ）、
６．７９（ｍ、３Ｈ）、
４．０６（ｔ、４Ｈ）、
３．９４（ｂｒ、７Ｈ）、
１．７４−１．７１（ｍ、１０Ｈ）、
１．０３（ｍ、４８Ｈ）、
０．８６（ｔ、１８Ｈ）

［合成例５：高分子３の合成］
Ｎｉ（ｃｏｄ）_２ ２４０ｍｇ、２，２−ピリジル１３４ｍｇ、及び１，５−シクロオクタジエン１０６μｌをＴＨＦ２０ｍＬに溶かして窒素置換した後、３０分間加熱して活性化触媒複合体を生成した。この反応物に、２，７−ジブロモ−（２’，３’，６’，７’−テトラオクチルオキシ）スピロフルオレン（２７８ｍｇ、０．２８ｍｍｏＬ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルオキシフェニルフルオレン（８４ｍｇ、０．１１２ｍｍｏＬ）、３，７−ジブロモ−１０−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）−１０Ｈ−フェノキサジン（６６ｍｇ、０．１１２ｍｍｏＬ）及び化合物１（５５ｍｇ、０．０５ｍｍｏＬ）をＴＨＦ１０ｍＬに溶かして添加した後、６０℃で３日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記高分子３を得た。得られた高分子３をＳｏｘｈｅｌｔ装置によって不純物を除去した後、真空オーブンで２４時間乾燥した。

［ＯＬＥＤ実施例］
まず、ＩＴＯをガラス基板上にコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを、感光性樹脂とエッチング液とを用いて、所望の形にパターニングし、再びきれいに洗浄した。洗浄後のＩＴＯ上部に、ＰＥＤＯＴ（Ｂａｙｅｒ社製Ｂａｔｒｏｎ Ｐ ４０８３）を約８００Åの厚さになるようにコーティングした後、１８０℃で約１時間ベーキングし、正孔注入層を形成した。正孔注入層の上部に、トルエン（９９重量部）と前記合成例で合成した高分子１（１重量部）とからなる発光層形成用の組成物をスピンコーティングし、ベーキング処理後に真空オーブン内で、溶媒を完全に除去し、発光層を形成した。このとき、前記発光層形成用の組成物を、スピンコーティング前に０．２ｍｍフィルタで濾過した。前記発光層の厚さは、前記発光層形成用の組成物の濃度とスピンコーティング速度とを調節することによって、約８０ｎｍになるようにした。

次に、前記発光層の上部に、真空蒸着機を利用し、真空度を４×１０^−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、第２電極としてＢａ及びＡｌを順次蒸着し、第２電極を形成した。蒸着時の膜厚及び膜の成長速度は、クリスタルセンサ（ｃｒｙｓｔａｌ ｓｅｎｓｏｒ）を利用して調節した。

［評価］
ＯＬＥＤ実施例のＯＬＥＤに対し、ＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔを利用して色純度を評価した。その結果、実施例のＯＬＥＤは、白色発光することが確認された。さらに、得られたＯＬＥＤの具体的な色純度グラフ、ＣＩＥ色座標及び電流密度−電圧−輝度曲線は、図２、図３及び図４に示す。

Claims (21)

1. 下記化学式１で表わされる化合物：
   前記化学式１中、
   Ｈａ_１及びＨａ_２は互いに独立して、ハロゲン原子であり、
   Ｘ_１は、ＯまたはＳであり、
   Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−であり、前記Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、ｎ１及びｎ２は互いに独立して、０〜２０の整数であり、
   Ｍ_１は、二価〜四価の金属原子であり、
   Ｌ_１及びＬ_２は互いに独立して、下記化学式２、３、４及び４ａのうちいずれか一つで表わされる有機配位子であり、ここで、化学式２がＬ_１である場合、化学式２のＣＹ１及びＣＹ２のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式３がＬ_１である場合、化学式３のＣＹ３を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４がＬ_１である場合、化学式４のＣＹ４を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４ａがＬ_１である場合、化学式４ａのＡ_１０を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、
   ｔは、１または２である：
   前記化学式２、３、４及び４ａ中、
   Ｘ_２及びＸ_３は互いに独立して、ＣまたはＮであり、
   ＣＹ１、ＣＹ３及びＣＹ４は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、ＣＹ２は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、Ａ_１０は、−（ＣＲ_２０Ｒ_２１）_ｎ３−であり、ｎ３は、１〜１０の整数であり、前記ｎ３個の−ＣＲ_２０Ｒ_２１−のうち、一つ以上は、−ＮＲ_２２−、−ＰＲ_２３−または−Ｓ−に交換されてもよく、前記Ｒ_２０、Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、
   ｍは、０〜１０の整数であり、
   ＊は、化学式１でのＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。
2. 前記置換または非置換のヘテロ芳香族環が、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のピリダジン、置換または非置換のイソインドール、置換または非置換のインドール、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のベンゾキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキノキサリン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のアクリジン、置換または非置換のフェナントロリン、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のベンゾオキサゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾチアゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のオキサゾール、及び置換または非置換のベンゾオキサゾールからなる群から選択されたことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環が、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピラゾリジン、置換または非置換のイミダゾリジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピペラジン、及び置換または非置換のモルホリンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 前記置換または非置換の芳香族環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、及び置換または非置換のヘキサセンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
5. 前記置換されたヘテロ芳香族環、前記置換されたヘテロ脂肪族環、前記置換された芳香族環または前記置換された脂肪族環が、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基、カルボニル基及びアミノ基からなる群から選択された置換基を一つ以上有し、前記Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. 前記Ｌ_１が下記化学式５ａ〜５ｚのうち、いずれか一つで表される請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物：
   前記化学式５ａ〜５ｚ中、
   Ｚ_１は、Ｓ、ＯまたはＮＱ_７であり、
   Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３、Ｑ_４、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基またはアミノ基であり、Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３、Ｑ_４、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７のうち２以上は、互いに結合して、５〜７員環の脂肪族環または芳香族環を形成してもよく、
   Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、
   ＊’または’＊は、化学式１におけるＹ_１との結合部位を示したものであり、
   ＊は、化学式１におけるＭ_１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。
7. 前記Ｌ_２が下記化学式６ａ〜６ｚのうち、いずれか一つで表示される請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物：
   前記化学式６ａ〜６ｚ中、
   Ｚ_２は、Ｓ、ＯまたはＮＴ_８であり、
   Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４、Ｔ_５、Ｔ_６、Ｔ_７及びＴ_８はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_４Ａ_５Ａ_６、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基またはアミノ基であり、Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４、Ｔ_５、Ｔ_６、Ｔ_７及びＴ_８のうち２以上は、互いに結合して、５〜７員環の脂肪族環または芳香族環を形成でき、
   Ａ４、Ａ５及びＡ６はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、
   ＊は、化学式１におけるＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。
8. 下記化合物１、２または３であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物：
   
9. 下記化学式７で表される高分子：
   前記化学式７中、
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに独立して、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基であり、
   Ｘ_１は、ＯまたはＳであり、
   Ｙ_１は、−（ＣＲ_１Ｒ_２）_ｎ１−または−（ＣＲ_３Ｒ_４）_ｎ２−Ｏ−であり、前記Ｒ_１〜Ｒ_４は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、ｎ１及びｎ２は互いに独立して、０〜２０の整数であり、
   Ｍ_１は、二価〜四価の金属原子であり、
   Ｌ_１及びＬ_２は互いに独立して、下記化学式２、３、４及び４ａのうち、いずれか一つを有する有機配位子であり、ここで、化学式２がＬ_１である場合、化学式２のＣＹ１及びＣＹ２のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式３がＬ_１である場合、化学式３のＣＹ３を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４がＬ_１である場合、化学式４のＣＹ４を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、化学式４ａがＬ_１である場合、化学式４ａのＡ_１０を構成する原子のうち、一つは、Ｙ_１と単結合で連結されており、
   ｔは、１または２であり、
   Ｘ_４は、Ｏ、Ｓ、
   であり、前記Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_１３、Ｑ_１４、Ｑ_１５及びＱ_１６は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であり、
   Ｙ_２は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリーレン基、置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基であり、
   Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０ヘテロアリール基であり、
   ａは、０＜ａ≦０．９９の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９９の実数であり、ｃは、０＜ｃ≦０．９９の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９９の実数であるが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１である：
   前記化学式２、３、４及び４ａ中、
   Ｘ_２及びＸ_３は互いに独立して、Ｃ、ＳまたはＮであり、
   ＣＹ１、ＣＹ３及びＣＹ４は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、
   ＣＹ２は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、
   Ａ_１０は、−（ＣＲ_２０Ｒ_２１）_ｎ３−であり、前記ｎ３は、１〜１０の整数であり、前記ｎ３個の−ＣＲ_２０Ｒ_２１−のうち、一つ以上は、−ＮＲ_２２−、−ＰＲ_２３−または−Ｓ−に交換されてもよく、前記Ｒ_２０、Ｒ_２１、Ｒ_２２及びＲ_２３は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基またはＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基であり、
   ｍは、０〜１０の整数であり、
   ＊は、化学式１でのＭ１との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。
10. ｄは、０であることを特徴とする請求項９に記載の高分子。
11. 前記置換または非置換のヘテロ芳香族環が、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のピリダジン、置換または非置換のイソインドール、置換または非置換のインドール、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のベンゾキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキノキサリン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のアクリジン、置換または非置換のフェナントロリン、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のベンゾオキサゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾチアゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のオキサゾール、及び置換または非置換のベンゾオキサゾールからなる群から選択されたことを特徴とする請求項９または１０に記載の高分子。
12. 前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環が、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピラゾリジン、置換または非置換のイミダゾリジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピペラジン、及び置換または非置換のモルホリンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項９〜１１のいずれか一項に記載の高分子。
13. 前記置換または非置換の芳香族環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、及び置換または非置換のヘキサセンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項９〜１２のいずれか一項に記載の高分子。
14. 前記置換されたヘテロ芳香族環、前記置換されたヘテロ脂肪族環、前記置換された芳香族環または前記置換された脂肪族環が、ハロゲン原子、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＳｉＡ_１Ａ_２Ａ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリールオキシ基、及びアミノ基からなる群から選択された置換基を一つ以上有し、前記Ａ_１、Ａ_２及びＡ_３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基またはＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基であることを特徴とする請求項９〜１３のいずれか一項に記載の高分子。
15. Ａｒ_１及びＡｒ_２が下記化学式８ａ〜８ｓのうち、いずれか一つで表されることを特徴とする請求項９〜１４のいずれか一項に記載の高分子：
    前記化学式のうち、
    Ｒ_５〜Ｒ_８は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基またはＣ_６−Ｃ_２０アリール基であり、
    ＊は、隣接する反復単位との結合部位を示したものである。
16. 下記化学式７ａ〜７ｄのうち、いずれか一つで表されることを特徴とする請求項９〜１５のいずれか一項に記載の高分子：
    前記化学式７ａ〜７ｄ中、
    Ｙ_２は、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ_４−Ｃ_３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換または非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ_３−Ｃ_３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０アリール基、または置換または非置換のＣ_６−Ｃ_３０ヘテロアリール基であり、
    前記化学式７ａ〜７ｄ中、Ｒ_５〜Ｒ_８は互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基またはＣ_６−Ｃ_３０アリール基であり、ａは、０＜ａ≦０．９９の実数であり、ｂは、０≦ｂ≦０．９９の実数であり、ｃは、０＜ｃ≦０．９９の実数であり、ｄは、０≦ｄ≦０．９９の実数であるが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１である。
17. 下記反復単位：
    で、赤色発光または緑色発光がなされるか、または赤色と緑色との発光が同時になされることを特徴とする請求項９〜１６のいずれか一項に記載の高分子。
18. 下記反復単位：
    で、青色発光がなされることを特徴とする請求項９〜１７のいずれか一項に記載の高分子。
19. 白色発光することを特徴とする請求項９〜１８のいずれか一項に記載の高分子。
20. 重量平均分子量が１万〜５０万であることを特徴とする請求項９〜１９のいずれか一項に記載の高分子。
21. １対の電極及び前記１対の電極間に請求項９〜２０のいずれか１項に記載の高分子を含んだ有機層を具備した有機発光素子。