JP2010126535A - リン光発光単位を含んだ化合物、発光高分子及び発光高分子を含んだ有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式1を有する化合物である:
化学式1中、Ha1及びHa2はハロゲン原子であり、X1は、OまたはSであり、Y1は、−(CR1R2)n1−または−(CR3R4)n2−O−であり、R1〜R4は水素原子などであり、n1及びn2は0〜20の整数であり、M1は二価〜四価の金属原子でありL1及びL2は有機配位子である。
【選択図】図1
Description
下記反応式1に従って、本発明のリン光発光単位を含んだ化合物である、化合物1を合成した。
フェノキサジン(2.43g、12.9mmoL)、1,4−ジブロモブタン(31mL、257mmoL)、NaOH(14.4g、360mmoL)、Aliquat336(登録商標)2滴及び水44mLを入れた混合物をオイルバスで煮沸し、反応を完結させた。次いで、有機層を塩化メチルで抽出してMgSO4で処理し、ロータリーエバポレータで溶媒を除去した後、剰余の1,4−ジブロモブタンは真空下でKugel Rohr蒸留装置を用いて蒸留して除去した。この後、生成物をカラム精製し、化合物Aを98%収率で得た。得られた化合物Aは、1H−NMRおよび13C−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)6.87−6.81(m、2H)、
6.72−6.66(t、4H)、
6.53−6.50(d、2H)、
3.57−3.47(m、4H)、
2.04−1.98(m、2H)、
1.91−1.84(m、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)
δ(ppm)162.33、
145.04、
133.20、
123.72、
120.97、
115.50、
111.32、
43.13、
33.07、
29.99、
23.78
[化合物Bの合成]
化合物A(2.23g、7.01mmoL)を塩化メチル100mLに溶かし、NBS(N−ブロムサクシイミド、3.2g、17.5mmoL)を0℃で少しずつ添加した。添加が完了した後、室温に反応温度を上げて反応させた。反応が完了した後、後処理(work−up)を行った後、生成物をカラム精製をし、化合物Bを76%収率で得た。得られた化合物Bは、1H−NMRおよび13C−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)6.88−6.84(dd、2H)、
6.72−6.69(d、2H)、
6.28−6.25(d、2H)、
3.45−3.37(m、2H)、
1.96−1.91(m、2H)、
1.79−1.71(m、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)
δ(ppm)145.06、
131.81、
126.52、
118.61、
112.39、
112.32、
43.22、
32.76、
30.27、
29.60、
23.32
[化合物Cの合成]
NaH(720mg、28.5mmoL)とTHF60mLとを入れた反応フラスコに、アセチルアセトン(1.2mL、11.4mmoL)を0℃で添加した後、10分撹拌し、n−BuLi(ヘキサン中で1.6M、14.4mL、22.7mmoL)を添加した後、30分間撹拌した。前記の通りに合成したジアニオンを、化合物B(1.81g、3.80mmoL)をTHF 60mLに溶かしたフラスコに少しずつ添加し、反応させた。さらに、ここにHCl(aq.)を添加して反応を完結させた。後処理(work−up)を行った後、生成物をカラム精製し、化合物Cを52%収率で得た。得られた化合物Cは、1H−NMRおよび13C−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)6.89−6.85(dd、2H)、
6.70(d、2H)、
6.27−6.25(d、2H)、
5.49(s、1H)、
3.40−3.34(m、2H)、
2.32−2.24(m、2H)、
3.06(s、3H)、
1.70−1.60(m、4H)、
1.43−1.41(m、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)
δ(ppm)193.87、
191.16、
145.13、
132.03、
126.54、
118.57、
112.40、
112.25、
99.93、
43.97、
38.07、
26.35、
25.25、
24.88、
24.64、
24.53
[化合物1の合成]
化合物C(127mg、0.257mmoL)、[Ir(ppy)2(μ−Cl)]2(138mg、0.128mmoL、ppy:フェニルピリジナト)、Na2CO3(54mg、0.514mmoL)及びCH3CN 15mLを入れた反応混合物を24時間煮沸して複合体(complex)を生成し、化合物1を合成した。収率は65%であった。得られた化合物1は、1H−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.55−8.50(t、2H)、
7.88−7.66(m、4H)、
7.58−7.49(dd、2H)、
7.14−7.10(t、2H)、
6.87−6.67(m、8H)、
6.34−6.27(m、2H)、
6.15−6.12(d、2H)、
5.22(s、1H)、
3.11−3.06(m、2H)、
2.08−2.02(m、2H)、
2.82(s、3H)、
1.43−1.26(m、4H)、
1.14−1.02(m、2H)
[合成例2:化合物2の合成]
下記反応式2に従って、化合物2を合成した。
4−ブロモアニソール(28.9g、155mmoL)を−78℃で、n−BuLi及びホウ酸トリメチルと反応させた。その後、酸処理して得た水層を塩化メチルで抽出し、生成物をカラム精製し、化合物Dを60%収率で得た。
化合物D(14.1g、92.7mmoL)をTHF及び−Na2CO3溶液、Pd(PPh3)4(5.4g、4.7mmoL、PPh:トリフェニルホスフィン)、2−ブロモピリジン(14.7g、93.3mmoL)と反応させた。その後、水層を塩化メチルで抽出し、有機層を無水処理し、化合物Eを70%収率で得た。
−10℃で化合物E(12.1g、65.3mmoL)に65.3gのBBr3を滴加した後、常温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を添加し、水層を塩化メチルで抽出し、化合物Fを得た。その後、化合物F(7.8g、46mmoL)を、DMF中K2CO3の存在下で、80℃で14.8gの1,4−ジブロモブタンと2時間反応させた。その後、濾過濃縮してカラム分離し、化合物Gを40%収率で得た。
化合物G(10.4g、18.4mmoL)を2,6−ジブロモフェノキサジン(6.85g、20.1mmoL)と反応させ、化合物Hを30%収率で得た。得られた化合物Hは、1H−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.69(d、1H)、
7.99−7.96(d、2H)、
7.78−7.69(m、2H)、
7.23−7.19(t、1H)、
7.03−7.00(d、2H)、
6.92−6.88(dd、2H)、
6.77(d、2H)、
6.39−6.32(d、2H)、
4.16(t、2H)、
3.63(t、2H)、
1.96−1.76(m、4H)
[化合物2の合成]
化合物H(113mg、0.20mmoL)、[Ir(piq)2(μ−Cl)]2(127mg、0.10mmoL、piq:フェニルイソキノリン)及びAgCF3SO3(35mg、0.127mmoL)をエトキシエタノール3mLに溶かし、窒素置換を行った後、24時間オイルバスで煮沸した。反応が完結した後、室温に反応温度を下げて溶媒を除去し、生成物をカラム精製し、化合物2を30%収率で得た。得られた化合物2は、1H−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.56−8.40(m、3H)、
8.12(d、2H)、
7.98(d、3H)、
7.7(d、2H)、
7.54−7.50(m、6H)、
7.32−7.28(m、6H)、
7.1(d、2H)、
7.93−6.87(m、7H)、
6.23(d、2H)、
3.93(t、4H)、
1.71−1.52(m、4H)
[合成例3:化合物3の合成]
下記反応式3に従って、化合物3を合成した。
PdCl2(dppf)2(245mg、0.30mmoL、dppf:ジフェニルホスフィノフェロセン)とKOAc(酢酸カリウム、3g、30mmoL)とをフラスコに入れ、−N2(g)置換を行い、反応容器中の空気を除去した後、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(2.9g、10mmoL)とDMSO 60mLとを添加した。反応容器をオイルバスに入れ、100℃に温度を上げて反応を進め、反応を完結させた後、生成物を塩化メチルで抽出し、H2Oで洗浄した。これをカラムを通して精製し、化合物Iを78%収率で得た。
2−ブロモピリジン(522μl、5.30mmoL)とPd(PPh3)4(18mg、0.159mmoL)とをDME 15mLに溶かし、N2(g)置換を行った。これから得た混合物に、化合物I(1.5g、5.3mmoL)とEtOH 15mLとを添加し、Na2CO3(H2O中で2.0M、8.0mL)を入れ、N2(g)で20分間バブリング(bubbling)し、温度を上げた。反応を完結させた後、後処理(work−up)を行い、生成物をカラムを通して精製し、化合物Jを78%収率で得た。
化合物J(967mg、4.10mmoL)、フェノキサジン(759mg、4.14mmoL)、Pd(OAc)2(酢酸パラジウム、28mg、0.123mmoL)、P(tBu)3(99mg、0.492mmoL)及びNaOtBu(569mg、5.92mmoL)をトルエン40mLに溶かし、110℃で反応が完結するまで加熱した。反応が完結した後、後処理(work−up)を行い、生成物をカラムを通して分離し、化合物Kを80%収率で得た。得られた化合物Kは、1H−NMRおよび13C−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.78−8.75(m、1H)、
8.27−8.24(d、2H)、
7.81−7.79(m、2H)、
7.48−7.45(d、2H)、
7.32−7.27(m、1H)、
6.77−6.60(m、7H)、
6.07−6.04(dd、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)
δ(ppm)156.41、
149.88、
143.99、
139.65、
139.60、
137.02、
134.28、
131.16、
129.66、
123.35、
122.77、
122.60、
121.47、
120.72、
115.84、
115.53、
113.40
[化合物Lの合成]
化合物K(772mg、2.29mmoL)をDMF 20mLに溶かして0℃に下げた後、NBS(823mg、4.58mmoL)を入れた後で常温で反応を進めた。反応が完結した後、後処理(work−up)を行って、生成物をカラム精製し、化合物Lを79%収率で得た。得られた化合物Lは、1H−NMRおよび13C−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.75−8.73(dd、1H)、
8.25−8.20(d、2H)、
7.83−7.80(m、2H)、
7.42−7.38(d、2H)、
7.33−7.28(m、1H)、
6.83(d、2H)、
6.73−6.70(dd、2H)、
5.88−5.85(d、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)
δ(ppm)156.09、
149.86、
144.04、
140.04、
138.60、
136.95、
133.02、
130.61、
129.81、
126.23、
122.65、
120.65、
118.61、
114.41、
112.90
[化合物3の合成]
化合物L(108.7mg、0.22mmoL)、[Ir(ppy)2(μ−Cl)]2(118mg、0.11mmoL)とAgCF3SO3(38mg、0.148mmoL)とをエトキシエタノール3mLに溶かし、窒素置換を行った後、24時間オイルバスで煮沸した。反応が完結した後、室温に反応温度を下げて溶媒を除去し、生成物をカラム精製し、化合物3を27%収率で得た。得られた化合物3は、1H−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)8.56(d、3H)、
8.0−7.9(d、2H)、
7.54−7.47(m、6H)、
7.40−7.37(m、6H)、
6.98−6.90(m、7H)、
6.6(t、2H)、
6.31(d、2H)
[合成例4:高分子1の合成]
[高分子Aの合成]
Ni(cod)2 240mg(cod:シクロオクタジエニル)、2,2−ピリジル134mgと、1,5−シクロオクタジエン106μlをTHF20mLに溶かして窒素置換した後、30分間加熱して活性化触媒複合体を生成した。この反応物に2,7−ジブロモ−(2’,3’,6’,7’−テトラオクチルオキシ)スピロフルオレン(540mg、0.5mmoL)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルオキシフェニルフルオレン(293mg、0.4mmoL)及び化合物H(56mg、0.1mmoL)をTHF10mLに溶かして添加した後、60℃で3日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記式の高分子Aを得た。得られた高分子をSoxhelt装置を用いて不純物を除去した後、真空オーブンで24時間乾燥した。得られた高分子Aは、1H−NMRおよびGPC分析によって、以下のように同定された。
δ(ppm)7.87−7.82(t、1H)、
7.79−7.62(d、1H)、
7.51−7.48(br、2H)、
7.35−7.28(m、2H)、
7.25−7.18(d、2H)、
7.13−7、10(br、2H)、
6.73−6.23(d、2H)、
6.23−6.19(br、1H)、
4.13(t、2H)、
3.89−3.85(t、2H)、
3.70(br、2H)、
1.91(m、2H)、
1.86−1.71(m、2H)、
1.70−1.63(m、6H)、
1.31−1.21(m、30H)、
0.90−0.89(m、9H);
GPC分析;Mn=7929、PDI;2.33
温度計、機械的撹拌機及び還流コンデンサを備える250mL2口フラスコ中に、窒素雰囲気下、前記合成例で合成した高分子A 200mgを30mLのトルエンに溶かし、AgCF3SO3 19mgを添加した。得られた反応物に、合成した化合物[Ir(piq)2(μ−Cl)]2(50mg)を含んだ30mLの2−メトキシエタノールスラリを添加し、撹拌しつつ110℃で24時間反応させた。反応終了後、常温まで冷却し、減圧蒸留で反応溶媒を除去した。その後、生成物をトルエンに溶解してメタノールで沈殿を生成させる過程を2回繰り返し、下記高分子1(160mg)を収得した。得られた高分子1は、1H−NMRおよびGPC分析によって、以下のように同定された。
δ(ppm)7.65−7.62(m、1H)、
7.57−7.51(d、1H)、
7.48(br、2H)、
7.28(d、1H)、
7.23(d、1H)、
7.18−7.13(d、2H)、
7.06−6.85(m、2H)、
6.78−6.73(d、2H)、
6.37(br、1H)、
4.14(t、2H)、
3.89−3.85(t、2H)、
3.70(t、2H)、
1.91(m、2H)、
1.74(m、2H)、
1.73−1.54(m、6H)、
1.32−1.21(m、29H)、
0.97(m、9H)
GPC分析;Mn=8565、PDI;1.88
ヤマモト重合
Ni(cod)2 240mg、2,2−ピリジル134mg、および1,5−シクロオクタジエン106μlをTHF 20mLに溶かして窒素置換した後、30分間加熱して、活性化触媒複合体を生成した。この反応物に2,7−ジブロモ−(2’,3’,6’,7’−テトラオクチルオキシ)スピロフルオレン(278mg、0.28mmoL)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルオキシフェニルフルオレン(167mg、0.224mmoL)及び化合物1(55mg、0.05mmoL)をTHF10mLに溶かして添加した後、60℃で3日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記高分子2を得た。得られた高分子をSoxhelt装置によって不純物を除去した後、真空オーブンで24時間乾燥した。得られた高分子2は、1H−NMRによって、以下のように同定された。
δ(ppm)7.72(m、2H)、
7.57(br、2H)、
7.41(m、3H)、
7.24−7.19(m、3H)、
7.27(d、2H)、
6.79(m、3H)、
4.06(t、4H)、
3.94(br、7H)、
1.74−1.71(m、10H)、
1.03(m、48H)、
0.86(t、18H)
Ni(cod)2 240mg、2,2−ピリジル134mg、及び1,5−シクロオクタジエン106μlをTHF20mLに溶かして窒素置換した後、30分間加熱して活性化触媒複合体を生成した。この反応物に、2,7−ジブロモ−(2’,3’,6’,7’−テトラオクチルオキシ)スピロフルオレン(278mg、0.28mmoL)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルオキシフェニルフルオレン(84mg、0.112mmoL)、3,7−ジブロモ−10−(4’−ヘプチルビフェニル−4−イル)−10H−フェノキサジン(66mg、0.112mmoL)及び化合物1(55mg、0.05mmoL)をTHF10mLに溶かして添加した後、60℃で3日間反応を進めた。反応完了後、トルエンで再沈殿を行って下記高分子3を得た。得られた高分子3をSoxhelt装置によって不純物を除去した後、真空オーブンで24時間乾燥した。
まず、ITOをガラス基板上にコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを、感光性樹脂とエッチング液とを用いて、所望の形にパターニングし、再びきれいに洗浄した。洗浄後のITO上部に、PEDOT(Bayer社製Batron P 4083)を約800Åの厚さになるようにコーティングした後、180℃で約1時間ベーキングし、正孔注入層を形成した。正孔注入層の上部に、トルエン(99重量部)と前記合成例で合成した高分子1(1重量部)とからなる発光層形成用の組成物をスピンコーティングし、ベーキング処理後に真空オーブン内で、溶媒を完全に除去し、発光層を形成した。このとき、前記発光層形成用の組成物を、スピンコーティング前に0.2mmフィルタで濾過した。前記発光層の厚さは、前記発光層形成用の組成物の濃度とスピンコーティング速度とを調節することによって、約80nmになるようにした。
OLED実施例のOLEDに対し、PR650(Spectroscan)Source Measurement Unitを利用して色純度を評価した。その結果、実施例のOLEDは、白色発光することが確認された。さらに、得られたOLEDの具体的な色純度グラフ、CIE色座標及び電流密度−電圧−輝度曲線は、図2、図3及び図4に示す。
Claims (21)
- 下記化学式1で表わされる化合物:
Ha1及びHa2は互いに独立して、ハロゲン原子であり、
X1は、OまたはSであり、
Y1は、−(CR1R2)n1−または−(CR3R4)n2−O−であり、前記R1〜R4は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C1−C20アルキル基またはC2−C20アルケニル基であり、n1及びn2は互いに独立して、0〜20の整数であり、
M1は、二価〜四価の金属原子であり、
L1及びL2は互いに独立して、下記化学式2、3、4及び4aのうちいずれか一つで表わされる有機配位子であり、ここで、化学式2がL1である場合、化学式2のCY1及びCY2のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式3がL1である場合、化学式3のCY3を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式4がL1である場合、化学式4のCY4を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式4aがL1である場合、化学式4aのA10を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、
tは、1または2である:
X2及びX3は互いに独立して、CまたはNであり、
CY1、CY3及びCY4は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、CY2は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、A10は、−(CR20R21)n3−であり、n3は、1〜10の整数であり、前記n3個の−CR20R21−のうち、一つ以上は、−NR22−、−PR23−または−S−に交換されてもよく、前記R20、R21、R22及びR23は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C1−C20アルキル基またはC2−C20アルケニル基であり、
mは、0〜10の整数であり、
*は、化学式1でのM1との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。 - 前記置換または非置換のヘテロ芳香族環が、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のピリダジン、置換または非置換のイソインドール、置換または非置換のインドール、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のベンゾキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキノキサリン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のアクリジン、置換または非置換のフェナントロリン、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のベンゾオキサゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾチアゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のオキサゾール、及び置換または非置換のベンゾオキサゾールからなる群から選択されたことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環が、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピラゾリジン、置換または非置換のイミダゾリジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピペラジン、及び置換または非置換のモルホリンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記置換または非置換の芳香族環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、及び置換または非置換のヘキサセンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記置換されたヘテロ芳香族環、前記置換されたヘテロ脂肪族環、前記置換された芳香族環または前記置換された脂肪族環が、ハロゲン原子、−CF3、−CN、−SiA1A2A3、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C6−C20アリール基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリールオキシ基、カルボニル基及びアミノ基からなる群から選択された置換基を一つ以上有し、前記A1、A2及びA3はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基またはC1−C20アルコキシ基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記L1が下記化学式5a〜5zのうち、いずれか一つで表される請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物:
Z1は、S、OまたはNQ7であり、
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−CF3、−CN、−SiA1A2A3、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C6−C20アリール基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリールオキシ基またはアミノ基であり、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6及びQ7のうち2以上は、互いに結合して、5〜7員環の脂肪族環または芳香族環を形成してもよく、
A1、A2及びA3はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基またはC1−C20アルコキシ基であり、
*’または’*は、化学式1におけるY1との結合部位を示したものであり、
*は、化学式1におけるM1との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。 - 前記L2が下記化学式6a〜6zのうち、いずれか一つで表示される請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物:
Z2は、S、OまたはNT8であり、
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7及びT8はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−CF3、−CN、−SiA4A5A6、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C6−C20アリール基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリールオキシ基またはアミノ基であり、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7及びT8のうち2以上は、互いに結合して、5〜7員環の脂肪族環または芳香族環を形成でき、
A4、A5及びA6はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基またはC1−C20アルコキシ基であり、
*は、化学式1におけるM1との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。 - 下記化合物1、2または3であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物:
- 下記化学式7で表される高分子:
Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のC6−C30アリーレン基、または置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基であり、
X1は、OまたはSであり、
Y1は、−(CR1R2)n1−または−(CR3R4)n2−O−であり、前記R1〜R4は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C1−C20アルキル基またはC2−C20アルケニル基であり、n1及びn2は互いに独立して、0〜20の整数であり、
M1は、二価〜四価の金属原子であり、
L1及びL2は互いに独立して、下記化学式2、3、4及び4aのうち、いずれか一つを有する有機配位子であり、ここで、化学式2がL1である場合、化学式2のCY1及びCY2のいずれか一つを構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式3がL1である場合、化学式3のCY3を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式4がL1である場合、化学式4のCY4を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、化学式4aがL1である場合、化学式4aのA10を構成する原子のうち、一つは、Y1と単結合で連結されており、
tは、1または2であり、
X4は、O、S、
Y2は、置換または非置換のC6−C20アリーレン基、置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基であり、
Rは、水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC1−C20アルコキシ基、置換または非置換のC3−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC6−C30アリール基、または置換または非置換のC6−C30ヘテロアリール基であり、
aは、0<a≦0.99の実数であり、bは、0≦b≦0.99の実数であり、cは、0<c≦0.99の実数であり、dは、0≦d≦0.99の実数であるが、a+b+c+d=1である:
X2及びX3は互いに独立して、C、SまたはNであり、
CY1、CY3及びCY4は互いに独立して、置換または非置換のヘテロ芳香族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、
CY2は、置換または非置換の芳香族環、置換または非置換のヘテロ芳香族環、置換または非置換の脂肪族環、または置換または非置換のヘテロ脂肪族環であり、
A10は、−(CR20R21)n3−であり、前記n3は、1〜10の整数であり、前記n3個の−CR20R21−のうち、一つ以上は、−NR22−、−PR23−または−S−に交換されてもよく、前記R20、R21、R22及びR23は互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C1−C20アルキル基またはC2−C20アルケニル基であり、
mは、0〜10の整数であり、
*は、化学式1でのM1との結合部位を示したものであり、配位結合を含む。 - dは、0であることを特徴とする請求項9に記載の高分子。
- 前記置換または非置換のヘテロ芳香族環が、置換または非置換のピロール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のピリダジン、置換または非置換のイソインドール、置換または非置換のインドール、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のベンゾキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキノキサリン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のアクリジン、置換または非置換のフェナントロリン、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のベンゾオキサゾール、置換または非置換のベンズイミダゾール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のチアゾール、置換または非置換のイソチアゾール、置換または非置換のベンゾチアゾール、置換または非置換のイソキサゾール、置換または非置換のオキサゾール、及び置換または非置換のベンゾオキサゾールからなる群から選択されたことを特徴とする請求項9または10に記載の高分子。
- 前記置換または非置換のヘテロ脂肪族環が、置換または非置換のピロリジン、置換または非置換のピラゾリジン、置換または非置換のイミダゾリジン、置換または非置換のピペリジン、置換または非置換のピペラジン、及び置換または非置換のモルホリンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項9〜11のいずれか一項に記載の高分子。
- 前記置換または非置換の芳香族環が、置換または非置換のベンゼン、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、及び置換または非置換のヘキサセンからなる群から選択されたことを特徴とする請求項9〜12のいずれか一項に記載の高分子。
- 前記置換されたヘテロ芳香族環、前記置換されたヘテロ脂肪族環、前記置換された芳香族環または前記置換された脂肪族環が、ハロゲン原子、−CF3、−CN、−SiA1A2A3、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C6−C20アリール基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリールオキシ基、及びアミノ基からなる群から選択された置換基を一つ以上有し、前記A1、A2及びA3はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基またはC1−C20アルコキシ基であることを特徴とする請求項9〜13のいずれか一項に記載の高分子。
- Ar1及びAr2が下記化学式8a〜8sのうち、いずれか一つで表されることを特徴とする請求項9〜14のいずれか一項に記載の高分子:
R5〜R8は互いに独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基またはC6−C20アリール基であり、
*は、隣接する反復単位との結合部位を示したものである。 - 下記化学式7a〜7dのうち、いずれか一つで表されることを特徴とする請求項9〜15のいずれか一項に記載の高分子:
Y2は、置換または非置換のC6−C30アリーレン基、または置換または非置換のC4−C30ヘテロアリーレン基であり、
Rは、水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC1−C20アルコキシ基、置換または非置換のC3−C30シクロアルキル基、置換または非置換のC6−C30アリール基、または置換または非置換のC6−C30ヘテロアリール基であり、
前記化学式7a〜7d中、R5〜R8は互いに独立して、水素原子、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基またはC6−C30アリール基であり、aは、0<a≦0.99の実数であり、bは、0≦b≦0.99の実数であり、cは、0<c≦0.99の実数であり、dは、0≦d≦0.99の実数であるが、a+b+c+d=1である。 - 下記反復単位:
- 下記反復単位:
- 白色発光することを特徴とする請求項9〜18のいずれか一項に記載の高分子。
- 重量平均分子量が1万〜50万であることを特徴とする請求項9〜19のいずれか一項に記載の高分子。
- 1対の電極及び前記1対の電極間に請求項9〜20のいずれか1項に記載の高分子を含んだ有機層を具備した有機発光素子。
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