JP2010111859A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)活性エステル化合物、及び(C)脂環式構造含有フェノキシ樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1] (A)エポキシ樹脂、(B)活性エステル化合物、及び(C)脂環式構造含有フェノキシ樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[2] 上記(C)フェノキシ樹脂の脂環式構造が、テルペン構造及び/又はトリメチルシクロヘキサン構造であることを特徴とする上記[1]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[3] 上記フェノキシ樹脂の重量平均分子量が、10000〜50000であることを特徴とする、上記[1]又は[2]記載のエポキシ樹脂組成物。
[4] エポキシ樹脂組成物の不揮発成分を100重量%とした場合、成分(A)の含有量が10〜50重量%、成分(C)の含有量が1〜20重量%であり、エポキシ樹脂組成物中に存在するエポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率が1:0.4〜1:1.1であることを特徴とする、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[5] さらに(D)無機充填材を含有することを特徴とする、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[6] エポキシ樹脂組成物の不揮発成分を100重量%とした場合、(D)無機充填材の含有量が10〜70重量%である、上記[5]記載のエポキシ樹脂組成物。
[7] さらに(E)硬化促進剤を含有することを特徴とする、上記[1]〜[6]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
[8] エポキシ樹脂組成物中に含まれるエポキシ樹脂とフェノール性硬化剤の総量を100重量%とした場合、(E)硬化促進剤の含有量が0.1〜5重量%であることを特徴とする、上記[7]記載のエポキシ樹脂組成物。
[9] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物が支持フィルム上に層形成されていることを特徴とする接着フィルム。
[10] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物が繊維からなるシート状繊維基材中に含浸されていることを特徴とするプリプレグ。
[11] 上記[1]〜[8]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物により絶縁層が形成されていることを特徴とする、多層プリント配線板。
[12] 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、該絶縁層が、上記[1]〜[8]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を熱硬化して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とすることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
[13] 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、絶縁層が、上記[9]記載の接着フィルムを内層回路基板上にラミネートし、支持フィルムを剥離するか又は剥離しないで、エポキシ樹脂組成物を熱硬化し、硬化後に支持フィルムが存在する場合に支持フィルムを剥離して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
[14] 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、絶縁層が、上記[10]記載のプリプレグを内層回路基板上にラミネートし、エポキシ樹脂組成物を熱硬化して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とすることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
[15] 粗化処理が、アルカリ性過マンガン酸溶液を使用して行われることを特徴とする、上記[12]〜[14]のいずれかに記載の製造方法。
本発明における成分(A)のエポキシ樹脂は特に限定はされず、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、tert-ブチル-カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂などが挙げられる。本発明のエポキシ樹脂は、1種または2種以上を使用してもよい。
キシ樹脂の割合が多すぎると、接着フィルムの形態で使用する場合に、十分な可撓性が得られず、取り扱い性が低下する、ラミネートの際の十分な流動性が得られにくいなどの傾向がある。
本発明における(B)活性エステル化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤として機能し活性エステルを有するものであれば特に制限はない。1分子中に2個以上の活性エステル基を有する化合物が好ましく、多価カルボン酸を有する化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物から得られる1分子中に2個以上の活性エステル基を持つ芳香族化合物がより好ましく、少なくとも2個以上のカルボン酸を1分子中に有する化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物と、から得られる芳香族化合物であり、かつ該芳香族化合物の分子中に2個以上のエステル基を有する芳香族化合物が更に好ましい。また、直鎖状または多分岐状高分子が含まれていてもよい。また、少なくとも2個以上のカルボン酸を1分子中に有する化合物が脂肪族鎖を含む化合物であればエポキシ樹脂(A)との相溶性を高くすることができ、芳香族環を有する化合物であれば耐熱性を高くすることができる。特に耐熱性等の観点から、カルボン酸化合物とフェノール化合物又はナフトール化合物とから得られる活性エステル化合物が好ましい。カルボン酸化合物としては、具体的には、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。なかでも耐熱性の観点からコハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸が好ましく、イソフタル酸、テレフタル酸がより好ましい。チオカルボン酸化合物としては、具体的には、チオ酢酸、チオ安息香酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、具体的には、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラック等が挙げられる。なかでも耐熱性、溶解性の観点から、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、カテコール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが好ましく、カテコール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックがより好ましく、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが更に好ましく、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが更に一層好ましく、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラックが殊更好ましく、ジシクロペンタジエニルジフェノールが特に好ましい。チオール化合物としては、具体的には、ベンゼンジチオール、トリアジンジチオール等が挙げられる。活性エステル化合物は2種以上を併用してもよい。活性エステル化合物としては、特開2004−427761号公報に開示されている活性エステル化合物を用いてもよく、また市販のものを用いることもできる。市販されている活性エステル化合物としては、具体的には、ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもの、フェノールノボラックのアセチル化物、フェノールノボラックのベンゾイル化物が好ましく、なかでもジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むものがより好ましい。ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むものとして、EXB−9451、EXB−9460(DIC(株)製)、フェノールノボラックのアセチル化物としてDC808、フェノールノボラックのベンゾイル化物としてYLH1026(ジャパンエポキシレジン(株)製)、などが挙げられる。
本発明の活性エステル化合物は、1種または2種以上を使用してもよい。
四国化成(株)製)、HFB2006M(昭和高分子(株)製)などのベンゾオキサジン化合物、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物などの酸無水物などが挙げられる。特にフェノール性水酸基を有する化合物であるフェノール系硬化剤が好ましい。活性エステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合は、エポキシ樹脂組成物中のすべてのエポキシ硬化剤(活性エステル化合物を含む)を重量100%とすると、活性エステル化合物の重量%が10〜100%であるのが好ましく、20〜100%であるのがより好ましい。また、エポキシ樹脂組成物中のすべてのエポキシ硬化剤(活性エステル化合物を含む)を重量100%とすると、フェノール系硬化剤の重量%は0〜30%であるのが好ましく、0〜20%であるのがより好ましい。
本発明においては、脂環式構造含有フェノキシ樹脂は、脂環式構造を有するフェノキシ樹脂であれば特に制限はない。ここで、“脂環式構造”とは、「炭素原子が環状に結合した構造の有機化合物のうち芳香族化合物を除いたもの」を意味する。「飽和炭化水素(シクロアルカン)と不飽和炭化水素で二重結合を環内に1個含むもの(シクロアルケン)をまとめたもの」が好ましい。
脂環式構造を有するフェノキシ樹脂としてはシクロヘキサン構造を有するもの、トリメチルシクロヘキサン構造を有するもの、テルペン構造を有するもの等が挙げられる。なかでも本発明の効果をより達成できるという観点から、トリメチルシクロヘキサン構造を有するもの、テルペン構造を有するものが好ましく、テルペン構造を有するものがより好ましい。
テルペン構造を有するフェノキシ樹脂としては特開2006−176658号公報に開示されているフェノキシ樹脂において、原料の2価フェノール化合物として、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにテルペンジフェノールを使用して合成されるフェノキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の脂環式構造を有するフェノキシ樹脂は、1種または2種以上を使用してもよい。
ロマトグラフィー(GPC)法(ポリスチレン換算)で測定した値である。GPC法による数平均分子量は、具体的には、測定装置として(株)島津製作所製LC−9A/RID−6Aを、カラムとして昭和電工(株)社製Shodex K−800P/K−804L/K−804Lを、移動相としてN−メチルピロリドンにリチウムブロマイドを0.4重量%溶解させた溶液を用いて、カラム温度40℃にて測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて算出することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、さらに線膨張率を低下させる等の目的でさらに無機充填材を含有してもよい。無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、ホウ酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウムなどが挙げられ、これらの中でも無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ等のシリカが特に好適である。またシリカとしては球状のものが好ましい。無機充填材は1種または2種以上を使用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化時間および硬化温度を調整する等の目的で硬化促進剤を含有してもよい。硬化促進剤としては、具体的には、TPP、TPP−K、TPP−S、TPTP−S(北興化学工業(株)商品名)などの有機ホスフィン化合物、キュアゾール2MZ、2E4MZ、C11Z、C11Z−CN、C11Z−CNS、C11Z−A、2MZ−OK、2MA−OK、2PHZ(四国化成工業(株)商品名)などのイミダゾール化合物、ノバキュア(旭化成工業(株)商品名)、フジキュア(富士化成工業(株)商品名)などのアミンアダクト化合物、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン
−7、4−ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどのアミン化合物が挙げられる。硬化促進剤は1種または2種以上を使用してもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物において、硬化促進剤の含有量は、エポキシ樹脂組成物中に含まれるエポキシ樹脂とフェノール性硬化剤の総量を100重量%(不揮発成分)とした場合、0.1〜5重量%が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化物の機械強度を高める、応力緩和効果等の目的で固体状のゴム粒子を含有してもよい。本発明におけるゴム粒子は、エポキシ樹脂組成物を調製する際の有機溶媒にも溶解せず、エポキシ樹脂等の樹脂組成物中の成分とも相溶せず、エポキシ樹脂組成物のワニス中では分散状態で存在するものである。このようなゴム粒子は、一般には、ゴム成分の分子量を有機溶剤や樹脂に溶解しないレベルまで大きくし、粒子状とすることで調製される。ゴム粒子としては、具体的には、コアシェル型ゴム粒子、架橋アクリルニトリルブタジエンゴム粒子、架橋スチレンブタジエンゴム粒子、アクリルゴム粒子などが挙げられる。コアシェル型ゴム粒子は、粒子がコア層とシェル層を有するゴム粒子であり、例えば、外層のシェル層がガラス状ポリマー、内層のコア層がゴム状ポリマーで構成される2層構造、または外層のシェル層がガラス状ポリマー、中間層がゴム状ポリマー、コア層がガラス状ポリマーで構成される3層構造のものなどが挙げられる。ガラス層は例えば、メタクリル酸メチルの重合物などで構成され、ゴム状ポリマー層は例えば、ブチルアクリレート重合物(ブチルゴム)などで構成される。コアシェル型ゴム粒子の具体例としては、スタフィロイドAC3832、AC3816N、(ガンツ化成(株)商品名)、メタブレンW−5500(三菱レイヨン(株)商品名)が挙げられる。アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)粒子の具体例としては、XER−91(平均粒径0.5μm、JSR(株)製)などが挙げられる。スチレンブタジエンゴム(SBR)粒子の具体例としては、XSK−500(平均粒径0.5μm、JSR(株)製)などが挙げられる。アクリルゴム粒子の具体例としては、メタブレンW300A(平均粒径0.1μm)、W450A(平均粒径0.5μm)(三菱レイヨン(株)製)を挙げることができる。ゴム粒子は1種または2種以上を使用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲でシアネート樹脂やマレイミド化合物、ビスアリルナジイミド化合物、ビニルベンジル樹脂、ビニルベンジルエーテル樹脂などの熱硬化性樹脂を配合することもできる。シアネート樹脂としてはBADCY、LECY、BA230S70、PT15、PT30、PT60(ロンザ社製)、マレイミド樹脂としてはBMI1000、BMI2000、BMI3000、BMI4000、BMI5100(大和化成工業(株)製)、BMI、BMI−70、BMI−80(ケイ・アイ化成(株)製)、ANILIX−MI(三井化学ファイン(株)製)、ビスアリルナジイミド化合物としてはBANI−M、BANI−X(丸善石油化学工業(株)製)ビニルベンジル樹脂としてはV5000(昭和高分子(株)製)、ビニルベンジルエーテル樹脂としてはV1000X、V1100X(昭和高分子(株)製)が挙げられる。その他の熱硬化性樹脂は1種または2種以上を使用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で難燃剤を含有しても良い。難燃剤としては、具体的には、有機リン系難燃剤、有機系窒素含有リン化合物、窒素化合物、シリコーン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられる。有機リン系難燃剤としては、三光(株)製のHCA、HCA−HQ、HCA−NQ等のホスフィン化合物、昭和高分子(株)製のHFB−2006M等のリン含有ベンゾオキサジン化合物、味の素ファインテクノ(株)製のレオフォス30、50、65、90、110、TPP、RPD、BAPP、CPD、TCP、TXP、TBP、TOP、KP140、TIBP、北興化学工業(株)製のPPQ、クラリアント(株)製のOP930、大八化学(株)製のPX200等のリン酸エステル化合物、東都化成(株)製のFX289、FX310等のリン含有エポキシ樹脂、東都化成(株)製のERF001等のリン含有フェノキシ樹脂等が挙げられる。有機系窒素含有リン化合物としては、四国化成工業(株)製のSP670、SP703等のリン酸エステルミド化合物、大塚化学(株)社製のSPB100、SPE100等のホスファゼン化合物等が挙げられる。金属水酸化物としては、宇部マテリアルズ(株)製のUD65、UD650、UD653等の水酸化マグネシウム、巴工業(株)社製のB−30、B−325、B−315、B−308、B−303、UFH−20等の水酸化アルミニウム等が挙げられる。難燃剤は1種または2種以上を使用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、上述した以外の他の各種樹脂添加剤を任意で含有しても良い。樹脂添加剤としては、例えばシリコンパウダー、ナイロンパウダー、フッ素パウダー等の有機充填剤、オルベン、ベントン等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系の消泡剤又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤等の密着性付与剤、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、カーボンブラック等の着色剤等を挙げることができる。樹脂添加剤は1種または2種以上を使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、支持フィルム上に塗布し樹脂組成物層を形成させて多層プリント配線板用の接着フィルムとすることができる。本発明の樹脂組成物は回路基板に塗布して絶縁層を形成することもできるが、工業的には、一般に、接着フィルムの形態として絶縁層形成に用いられる。
本発明の樹脂組成物は、シート状補強基材(繊維を編みこんだもの)にホットメルト法又はソルベント法により含浸させ、加熱して半硬化させることにより、プリプレグにすることができるシート状補強基材としては、特に制限はなく、プリプレグに常用されるものを使用しても良い。具体的には、ガラスクロスやアラミド繊維等のプリプレグ用繊維からなるものを用いることができる。
本発明の接着フィルムやプリプレグを用いることにより、更に多層プリント配線板を製造することができる。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)80部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)120部、フェノキシ樹脂(特開平2006−176658号公報の実施例1と同様に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンと3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールジグリシジルエーテルとから合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分30重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)40部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分244部 シリカ49重量%、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.87)。
次に、かかる樹脂ワニスをポリエチレンテレフタレート(厚さ38μm、以下「PET」と略称する。)上に、乾燥後の樹脂厚みが40μmとなるようにダイコーターにて塗布し、80〜120℃(平均100℃)で6分間乾燥した(残留溶媒量約2重量%)。次いで樹脂組成物の表面に厚さ15μmのポリプロピレンフィルムを貼り合わせながらロール状に巻き取った。ロール状の接着フィルムを幅507mmにスリット(slit)し、これより507×336mmサイズのシート状の接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)40部、フェノール系硬化剤LA7052(DIC(株)製、トリアジン構造含有フェノールノボラック樹脂、フェノール水酸基当量120、固形分60%のMEK溶液)15部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)100部、フェノキシ樹脂(特開平2006−176658号公報の実施例1と同様に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンと3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールジグリシジルエーテルとから合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分30重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)40部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分207部、シリカ48重量%、エポキシ基とエ
ポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.72)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)40部、フェノール系硬化剤LA7052(DIC(株)製、トリアジン構造含有フェノールノボラック樹脂、フェノール水酸基当量120、固形分60%のMEK溶液)15部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)100部、フェノキシ樹脂(特開2006−176658号公報の実施例1において、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにテルペンジフェノールを使用して同様に合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分40重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)30部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分207部、シリカ48重量%、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.72)
。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)80部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)130部、フェノキシ樹脂(特開平2006−176658号公報の実施例1と同様に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンと3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールジグリシジルエーテルとから合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分30重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)40部、コアシェル型アクリルゴム粒子(三菱レイヨン(株)製「W450」)8部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分252部、シリカ50重量%、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.87)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)80部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)120部、フェノキシ樹脂(重量平均分子量50000、ジャパンエポキシレジン(株)製「1256B40」ビスフェノールA構造フェノキシ樹脂、不揮発分40重量%のMEK溶液)30部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分244部、シリカ49重量部、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.87)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、活性エステル化合物(DIC(株)製「EXB9460−65T」、活性エステル当量223、固形分65%のトルエン溶液)40部、フェノール系硬化剤LA7052(DIC(株)製、トリアジン構造含有フェノールノボラック樹脂、フェノール水酸基当量120、固形分60%のMEK溶液)15部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)100部、フェノキシ樹脂(重量平均分子量50000、ジャパンエポキシレジン(株)製「1256B40」(ビスフェノールA構造フェノキシ樹脂、不揮発分40重量%のMEK溶液)30部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分207部、シリカ48重量部、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.72)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、フェノール系硬化剤LA7052(DIC(株)製、トリアジン構造含有フェノールノボラック樹脂、フェノール水酸基当量120、固形分60%のMEK溶液)40部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形
シリカ(平均粒径0.5μm、アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)100部、フェノキシ樹脂(特開平2006−176658号公報の実施例1と同様に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンと3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールジグリシジルエーテルとから合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分30重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)40部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分196部、シリカ51重量%、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.75)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量180、ジャパンエポキシレジン(株)製「jER828EL」)30部と、ビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量291、日本化薬(株)製「NC3000H」)30部とをメチルエチルケトン(以下「MEK」と略称する。)15部、シクロヘキサノン15部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、フェノール系硬化剤SN485(東都化成(株)製、ナフトールアラルキル型、フェノール水酸基当量215)の50%MEK溶液60部、硬化促進剤(広栄化学工業(株)製、「4−ジメチルアミノピリジン」)0.5部、球形シリカ(平均粒径0.5μm、
アミノシラン処理付「SO−C2」(株)アドマテックス製)120部、フェノキシ樹脂(特開平2006−176658号公報の実施例1と同様に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンと3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールジグリシジルエーテルとから合成されたフェノキシ樹脂、不揮発分30重量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液、重量平均分子量30000)40部、コアシェル型アクリルゴム粒子(三菱レイヨン(株)製、「W450」)8部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを作製した(固形分199.5、シリカ50重量%、エポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率1:0.73)。次に、かかる樹脂ワニスを使用し、実施例1と全く同様にして接着フィルムを得た。
(1)積層板の下地処理
内層回路の形成されたガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板[銅箔の厚さ18μm、基板厚み0.3mm、松下電工(株)製R5715ES]の両面をメック(株)製CZ8100に浸漬して銅表面の粗化処理をおこなった。
(2)接着フィルムのラミネート
実施例及び比較例で作成した接着フィルムを、バッチ式真空加圧ラミネーターMVLP-500((株)名機製作所製、商品名)を用いて、積層板の両面にラミネートした。ラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃、圧力0.74MPaでプレスすることにより行った。
(3)樹脂組成物の硬化
ラミネートされた接着フィルムからPETフィルムを剥離し、180℃、30分の硬化条件で樹脂組成物を硬化した。
(4)粗化処理
積層板を、膨潤液である、アトテックジャパン(株)のジエチレングリコールモノブチルエーテル含有のスエリングディップ・セキュリガンドPに60℃で5分間浸漬し、次に粗化液として、アトテックジャパン(株)のコンセントレート・コンパクトP(KMnO4:60g/L、NaOH:40g/Lの水溶液)に80℃で20分間浸漬、最後に中和液として、アトテックジャパン(株)のリダクションショリューシン・セキュリガントPに40℃で5分間浸漬した。この粗化処理後の積層板について、絶縁層の算術表面粗さ(Ra)の測定を行った。
(5)セミアディティブ工法によるメッキ
絶縁層表面に回路を形成するために、積層板を、PdCl2を含む無電解メッキ用溶液に浸漬し、次に無電解銅メッキ液に浸漬した。150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、エッチングレジストを形成し、エッチングによるパターン形成の後に、硫酸銅電解メッキを行い、30±5μmの厚さで導体層を形成した。次に、アニール処理を180℃にて60分間行った。この積層板についてメッキ銅のピール強度の測定を行った。
積層板の導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具(株式会社ティー・エス・イー、オートコム型試験機 AC−50C−SL)で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重を測定した。
非接触型表面粗さ計(ビーコインスツルメンツ社製WYKO NT3300)を用いて、VSIコンタクトモード、50倍レンズにより測定範囲を121μm×92μmとして得られる数値により算術平均粗さ(Ra)の値を求めた。また10点の平均粗さを求めることにより測定した。
実施例1〜3および比較例1〜4で得られた接着フィルムを190℃で90分熱硬化させてシート状の硬化物を得た。その硬化物を、幅約5mm、長さ約15mmの試験片に切断し、(株)リガク製熱機械分析装置(Thermo Plus TMA8310)を使用して、引張加重法で熱機械分析を行った。試験片を前記装置に装着後、荷重1g、昇温速度5℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における25℃から150℃までの平均線熱膨張率を算出した。
実施例2、3では、硬化剤として活性エステル化合物とフェノール化合物を併用しており、実施例1と比べると表面粗度が若干上昇する傾向があるものの、線膨張率が低下し、併用により双方のバランスを取りうることがわかる。また比較例3では硬化剤としてフェノール化合物のみを使用しているが、実施例2と比べると表面粗度が大きく上昇する結果となった。
実施例4と比較例4は、ゴム粒子を含む組成で、硬化剤として活性エステル化合物とフェノール化合物を使用した場合の違いを比較しているが、活性エステル化合物を使用した実施例4の方が、表面粗度が小さく、線膨張率も低い値となっている。
Claims (15)
- (A)エポキシ樹脂、(B)活性エステル化合物、及び(C)脂環式構造含有フェノキシ樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 上記(C)フェノキシ樹脂の脂環式構造が、テルペン構造及び/又はトリメチルシクロヘキサン構造であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 上記フェノキシ樹脂の重量平均分子量が、10000〜50000であることを特徴とする請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂組成物の不揮発成分を100重量%とした場合、成分(A)の含有量が10〜50重量%、成分(C)の含有量が1〜20重量%であり、エポキシ樹脂組成物中に存在するエポキシ基とエポキシ硬化剤の反応基の比率が1:0.4〜1:1.1であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに(D)無機充填材を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂組成物の不揮発成分を100重量%とした場合、(D)無機充填材の含有量が10〜70重量%であることを特徴とする、請求項5記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに(E)硬化促進剤を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂組成物中に含まれるエポキシ樹脂とフェノール性硬化剤の総量を100重量%とした場合、(E)硬化促進剤の含有量が0.1〜5重量%であることを特徴とする、請求項7記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物が支持フィルム上に層形成されていることを特徴とする接着フィルム。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物が繊維からなるシート状繊維基材中に含浸されていることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物により絶縁層が形成されていることを特徴とする、多層プリント配線板。
- 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、該絶縁層が、請求項1〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を熱硬化して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とすることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
- 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、絶縁層が、請求項9記載の接着フィルムを内層回路基板上にラミネートし、支持フィルムを剥離するか又は剥離しないで、エポキシ樹脂組成物を熱硬化し、硬化後に支持フィルムが存在する場合に支持フィルムを剥離して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とすることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
- 内層回路基板上に絶縁層を形成する工程及び該絶縁層上に導体層を形成する工程を含む多層プリント配線板の製造方法であって、絶縁層が、請求項10記載のプリプレグを内層回路基板上にラミネートし、エポキシ樹脂組成物を熱硬化して形成され、該導体層が、該絶縁層表面を粗化処理した粗化面にめっきにより形成されることを特徴とすることを特徴とする、多層プリント配線板の製造方法。
- 粗化処理が、アルカリ性過マンガン酸溶液を使用して行われることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか1項に記載の製造方法。
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