JP2010077274A - 難燃剤および難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ビス(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキシド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン及びその誘導体に置換基をつけることで、分子間のスタッキングを減ずることができる難燃剤。
【選択図】なし
Description
化により難燃性を付与できる難燃剤及びこれを含有する難燃性樹脂組成物に関する。
R1〜R24はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、または、スルホン酸基を表す。但し、少なくとも1つは水素原子以外の置換基を表す。)
キシ樹脂等を特に好ましく使用できる。
化合物1の合成方法
100mlフラスコに2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(5.00g)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下HCA)(30.7g)を入れ、窒素雰囲気下3時間190℃で攪拌した。反応液を冷却後、メタノール80ml加え、1時間攪拌した。析出した白色固体を吸引ろ過で収集し、メタノール300ml中に入れ攪拌した。1時間後、吸引ろ過により、白色固体を収集し、真空中で一晩乾燥させ、化合物1を得た。(13.2g)を得た。EI−MS(サーモエレクトロン社製 PolarisQ) m/z=661(分子量:661)。
上述の合成例1において、使用する2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン及びHCAを各化合物に対応したベンゾフェノン誘導体及びHCA誘導体に変更することで表2に示す化合物を合成した。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850sn(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、重量平均分子量=約850、水酸基価=129mgKOH/g)55部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)178部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート267部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が10000、分子量分布2.03、実測による樹脂固形分の酸価138mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
表3にしめす各溶媒3gに対し、0.1gの化合物1を加え溶解性を調査した。結果を表3に示す。
実施例1の化合物1を表3に示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表3に示す。
実施例1の化合物1を公知化合物である下記化合物XおよびYに変更し、同様の実験を行った。結果を表3に示す。
芳香族ポリカーボネート樹脂75部およびABS樹脂25部からなる樹脂に、化合物1を10部添加してミキサーで混合後、ラボプラストミルを用いて溶融混練し、難燃性樹脂組成物を得た。この組成物を加熱プレスにより2mmの厚さのサンプルAを作製し、以下に示す評価を行った。結果を表4に示す。
サンプルAに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
V−0◎・・・着火後の消炎時間が5秒以内。
V−0○・・・着火後の消炎時間が5〜10秒以内。
V−1・・・・着火後の消炎時間が10〜30秒以内。
難燃性の高さはV-0◎>V-0○>V−1の順である。
サンプルAを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例45の化合物1を表4に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表4に示す。
実施例45の化合物1を公知化合物である化合物XおよびYに変更し、同様の実験を行った。結果を表4に示す。
合成例45で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、難燃剤として化合物1を15部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃ の熱風乾燥機で30分乾燥した後、120℃ で1時間、150℃ で2時間熱硬化を行い、サンプルBを得た。このサンプルBに対し、以下に示す評価を行った。結果を表5に示す。
サンプルBに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルBを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例89の化合物1を表5に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表5に示す。
実施例89の化合物1を公知化合物である化合物X、化合物Yに示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表5に示す。
合成例45で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、難燃剤として化合物1を15部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃ の熱風乾燥機で30分乾燥した後、室温まで冷却した。これを紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UV−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2を照射し、150℃の熱風乾燥機で1時間熱硬化(ポストキュア)した。得られた硬化物を室温まで冷却した。これをサンプルCとする。このサンプルCに対し、以下に示す評価を行った。結果を表6に示す。
サンプルCに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルCを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例133の化合物1を表6に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表6に示す。
実施例133の化合物1を公知化合物である化合物X、化合物Yに示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表6に示す。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012102514A2 (ko) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | (주)진성티앤씨 | 난연 화합물 |
CN106832407A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 张家港市五湖新材料技术开发有限公司 | 一种高含磷量阻燃剂及其制备方法 |
CN109369514A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-02-22 | 天津科技大学 | 一种六元碳环衍生物的合成方法 |
CN111777642A (zh) * | 2020-09-04 | 2020-10-16 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 无卤阻燃型不饱和聚酯组合物、聚酯制品、其制法与应用 |
CN112831027A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-05-25 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 生物基a3+b2型超支化环氧树脂前驱体、改性组合物、其制备方法与应用 |
CN114133415A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-03-04 | 清华大学深圳国际研究生院 | 一种磷杂菲改性磺酸盐及其制备方法和作为阻燃剂的应用 |
CN114292299A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-08 | 福建新安科技有限责任公司 | 一种含磷、含氮及含磺酸盐化合物及其制备方法、应用 |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002193985A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | リン含有化合物とその製造方法 |
US6441067B1 (en) * | 2001-08-23 | 2002-08-27 | Chung-Shan Institute Of Science & Technology | Phosphorus-containing compounds and their use in flame retardance |
WO2007128678A1 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Ciba Holding Inc. | Derivatives of pyrimidines as flame retardants |
-
2008
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002193985A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | リン含有化合物とその製造方法 |
US6441067B1 (en) * | 2001-08-23 | 2002-08-27 | Chung-Shan Institute Of Science & Technology | Phosphorus-containing compounds and their use in flame retardance |
WO2007128678A1 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Ciba Holding Inc. | Derivatives of pyrimidines as flame retardants |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012033593; Liu, Y. L.: 'Epoxy Resins from Novel Monomers with a Bis-(9,10-dihydro-9-oxa-10-oxide-10-phosphaphenanthrene-10-y' Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry Vol. 40, 2002, pp. 359-368 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012102514A3 (ko) * | 2011-01-25 | 2012-10-26 | (주)진성티앤씨 | 난연 화합물 |
WO2012102514A2 (ko) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | (주)진성티앤씨 | 난연 화합물 |
CN106832407A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 张家港市五湖新材料技术开发有限公司 | 一种高含磷量阻燃剂及其制备方法 |
CN109369514A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-02-22 | 天津科技大学 | 一种六元碳环衍生物的合成方法 |
CN109369514B (zh) * | 2018-12-10 | 2021-10-26 | 天津科技大学 | 一种六元碳环衍生物的合成方法 |
US11718580B2 (en) | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
CN111777642A (zh) * | 2020-09-04 | 2020-10-16 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 无卤阻燃型不饱和聚酯组合物、聚酯制品、其制法与应用 |
CN111777642B (zh) * | 2020-09-04 | 2020-12-11 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 无卤阻燃型不饱和聚酯组合物、聚酯制品、其制法与应用 |
CN112831027A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-05-25 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 生物基a3+b2型超支化环氧树脂前驱体、改性组合物、其制备方法与应用 |
CN112831027B (zh) * | 2021-01-11 | 2023-02-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 生物基a3+b2型超支化环氧树脂前驱体、改性组合物、其制备方法与应用 |
CN114133415A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-03-04 | 清华大学深圳国际研究生院 | 一种磷杂菲改性磺酸盐及其制备方法和作为阻燃剂的应用 |
CN114133415B (zh) * | 2021-12-03 | 2024-02-23 | 清华大学深圳国际研究生院 | 一种磷杂菲改性磺酸盐及其制备方法和作为阻燃剂的应用 |
CN114292299A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-08 | 福建新安科技有限责任公司 | 一种含磷、含氮及含磺酸盐化合物及其制备方法、应用 |
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