KR20230112135A - Uv-c 광에 대한 노출로 인한 변색으로부터 유기 중합체 물질을 보호하기 위한 조성물 및 방법 - Google Patents

Uv-c 광에 대한 노출로 인한 변색으로부터 유기 중합체 물질을 보호하기 위한 조성물 및 방법 Download PDF

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램 비. 굽타
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Abstract

UV-C 광에 대한 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 중합체 조성물로서, (i) 유기 중합체 물질; 및 (ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 갖되, 단, (a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 2개의 3차 하이드로카빌 기가 있고, (b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타내는, 중합체 조성물이 본원에 제공된다. 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다. UV-C 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법도 제공되고, 그러한 방법은 유기 중합체 물질에 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 첨가하는 단계를 포함한다.

Description

UV-C 광에 대한 노출로 인한 변색으로부터 유기 중합체 물질을 보호하기 위한 조성물 및 방법
관련 출원
본 출원은 2020년 11월 27일에 출원된 미국 가출원 제63/118,807호(문서 번호 CYT 2020-005-US-PSP) 및 2021년 5월 19일에 출원된 미국 가출원 제63/190,431호(문서 번호 CYT 2020-005-US-PSP2)에 대한 우선권을 주장하고, 이들 각각은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 본 출원은 또한 2020년 11월 27일에 출원된 미국 가출원 제63/118,809호(문서 번호 CYT 2020-006-US-PSP) 및 2021년 5월 19일에 출원된 미국 가출원 제63/190,443호(문서 번호 2020-006-US-PSP2)에 대한 주제 및 소유권과 관련이 있다.
본 기술 및 관련 기술의 배경
기술분야
본 개시내용은 일반적으로 UV-C 광에 대한 노출의 유해 효과로부터 유기 중합체 물질 및 그로부터 제조된 안정화된 중합체 물품을 보호하는 것에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 개시내용은 특정 부류의 산화방지제 및 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 유기 중합체 물질에서의 그의 용도에 관한 것이고, 그러한 산화방지제는 살균 UV-C 광에 대한 노출에 의해 야기된 변색으로부터 중합체 물품을 보호하는 데 특히 효과적이다.
관련 기술에 대한 설명
대부분의 중합체 유기 물질은 UV 복사에 노출되었을 때 광분해를 거치고, 이는 비가역적인 화학적 변화를 일으킨다. 이들 변화는 중합체 유기 물질의 물리적 특성에 악영향을 미친다. UV 복사에 대한 노출은 인간의 피부에도 해가 되고, 일광화상 및 피부암을 야기한다. 자외 복사는 100 내지 400 nm의 범위이고, 3개의 서브 영역, 즉 100 내지 280 nm(UV-C), 280 내지 320 nm(UV-B) 및 320 내지 400 nm(UV-A)로 분류된다. UV 복사의 1차 공급원은 태양광이다. UV-C 범위 내의 태양 복사는 성층권의 오존층 및 그 상층에 있는 산소에 의해 흡수되기 때문에 지구의 표면에 도달하지 않는다. 따라서 지금으로부터 과거 60년이 넘는 기간에 걸쳐 UV-B 및 UV-A 복사의 유해 효과로부터 유기 중합체 물질 및 인간의 피부를 보호하기 위한 안정제를 개발하기 위해 엄청난 노력을 기울여 왔다. UV-C 광에 대한 안정화가 전혀 문제가 되지 않았기 때문에 대체로 무시되었다는 것은 놀라운 일이 아니다. 그러나 신종 코로나바이러스 COVID-19가 전 세계적으로 확산됨에 따라 과학자들은 살균력이 있는 UV-C 복사로 다양한 물체 또는 소지품을 소독하는 것을 포함하는 다양한 방식으로 전파를 줄이기 위해 노력해 왔다. 단기간 내에 주로 실내 적용을 위한 소독제 도구로서 UV-C 광 조사의 활용이 기하급수적으로 증가하였다. 다양한 UV-C 디바이스가 실내 적용을 위해, 예를 들어 의료 건물/병원; 비행기, 기차, 자동차, 버스(정류장 및 공항 포함)와 같은 다양한 교통 수단; 소매점, 식당, 바를 포함한 상업용 및 주거용 인테리어; 가구, 페인트, 개인 보호 장비(PPE), 카펫 및 직물, 전기 및 전자 디바이스 등을 포함하는 실내 장비 내 소독을 위해 제작 및 사용되고 있다.
소독을 위한 바람직한 UV-C 파장 범위는 200 내지 280 nm인 것으로 간주되고, 특히 바람직한 범위는 222 내지 254 nm이다. UV-C 노출은 COVID-19 바이러스를 포함하는 미생물을 효과적 및 효율적으로 비활성화하는 것으로 입증되었다. 그러나 UV-C 노출이 유기 중합체 물질 또는 이들 물질로 제조된 물품에 어떤 악영향을 미치는지에 대한 더 깊은 이해는 부족한 것으로 보인다. 실내 적용 및 제조된 물품에 사용된 중합체 유기 물질은 일반적으로 실내에서 태양광으로부터의 UV-A 및 UV-B에 대한 노출이 제한되기 때문에 UV-A 및 UV-B 복사로부터의 보호를 위한 안정제를 필요로 하지 않다. 대신에 실내 물품에 사용된 중합체 유기 물질은 제조된 중합체 물품을 가공처리하고 형성하는 데 필요한 고온에 노출되는 동안 열화 및 색상 생성을 방지하기 위해 가공처리 첨가제, 특히 산화방지제, 예를 들어 유기 포스파이트 및 장애 페놀을 일상적으로 사용한다. 그러나 실내에서 UV-C 살균 광을 사용하는 경우, 가공처리에 사용된 유기 중합체 물질 및 산화방지제로부터 제조된 중합체 물품이 UV-C 노출로부터 임의의 유해 효과를 가질 것인지의 여부를 다루는 것이 중요하다. 특히 우려되는 점은 UV-C 복사가 UV-A 및 UV-B보다 더 높은 에너지를 갖고, 유기 중합체 물질에 더 해로울 수 있다는 사실이다. 또한 UV-C 노출 안정성, 및 UV-C 노출이 UV-A 및 UV-B 광 가공처리 둘 모두로부터의 열화에 대해 중합체 유기 물질을 보호하는 데 사용된 산화방지제에 어떤 영향을 미치는지에 대한 이해가 부족하다.
CN 111 286 116에는 UV-C 조사 저항성 폴리프로필렌/폴리에틸렌 내후성 복합 물질이 개시되어 있지만, 이는 용액의 비용을 불필요하게 추가하는 수많은 원료로 구성되어 있으므로, 다양한 적용들 중에서도 광범위한 산업적 용도로는 실용적이지 않다.
JP 2000086821에도 300 nm 미만의 파장의 자외선에 대한 내변색(황변)성이 우수한 것으로 기재된 조성물이 개시되어 있지만, 조성물은 폴리클로로프렌 라텍스 조성물에 사용하도록 제한된다.
따라서 UV-C 복사에 대한 노출로부터 중합체 유기 물질뿐만 아니라 유기 중합체 물질로부터 제조된 제품을 보호하기 위한 안정화 용액이 시급히 필요하다. 또한 UV-C 광에 대한 반복적 또는 장기간 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 안정화 용액에 대한 필요성이 존재한다. 그러한 안정제 용액은 당업계에서 유용한 발전이 될 것이고, 산업계에서 신속하게 수용될 수 있다.
본 개시내용은 UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 반복적 또는 장기간 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 중합체 조성물을 제공하고, 여기서 중합체 조성물은 (i) 유기 중합체 물질; 및 (ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 포함하지만 이들에 한정되지 않되, 단, (a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 2개의 3차 하이드로카빌 기가 있고, (b) 유기 포스파이트는 포스파이트 화합물의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타낸다.
본 개시내용은 또한 본원에 기재된 중합체 조성물을 포함하는 안정화된 중합체 물품을 제공한다. 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 본원에 개시된 특정 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 사용하는 것과 연관된다.
UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 반복적 또는 장기간 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법이 추가로 제공되고, 이 방법은 본원에 기재된 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 유기 중합체 물질에 첨가하는 단계를 포함하고, 여기서 감소된 변색은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
이 요약은 본 개시내용의 모든 특징 또는 요소를 열거하지 않을 수 있고, 요소의 하위 조합도 발명을 구성할 수 있다. 본 발명의 이들 및 다른 목적, 특징 및 이점은 첨부된 실시예 및 도면과 함께 하기의 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
도 1a는 실시예 2, 샘플 3-1에 기재된 바와 같이 장애 페놀 산화방지제인 CYANOX™ 1790의, 백색으로부터 황색(바람직하지 않음)으로의 색상 변화를 보여주는 사진이다.
도 1b는 실시예 2, 샘플 3-2에 기재된 바와 같이 장애 페놀 산화방지제인 IRGANOX™ 3114의, 백색으로부터 청색(보다 바람직함)으로의 색상 변화를 보여주는 사진이다.
도 1c는 실시예 2, 샘플 3-3에 기재된 바와 같이 장애 페놀 산화방지제인 IRGANOX™ 1076의, 백색으로부터 청색(보다 바람직함)으로의 색상 변화를 보여주는 사진이다.
도 1d는 실시예 2, 샘플 3-4에 기재된 바와 같이 장애 페놀 산화방지제인 IRGANOX™ 1010의, 백색으로부터 담청색(가장 바람직함)으로의 색상 변화를 보여주는 사진이다.
도 1e는 실시예 2, 샘플 3-5에 기재된 바와 같이 장애 페놀 산화방지제인 IRGANOX™ 1024의, 백색으로부터 청색(보다 바람직함)으로의 색상 변화를 보여주는 사진이다.
본 발명자들은 특정 유형의 장애 페놀 및 유기 포스파이트가 UV-C 광에 대한 반복적 또는 장기간 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 중합체 물품을 제조하는 데 특히 유용하다는 것을 발견하였다. 순수(neat)할 때, 본원에 개시된 장애 페놀은 UV-C 광에 대한 노출 시 백색으로부터 황색이 아닌, 백색으로부터 청색으로 변한다. 또한, 유기 중합체 물질로 제형화되었을 때, 본원에 개시된 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트는 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 감소된 변색을 나타낸다.
정의
본원에서 사용된 바와 같이, 독자를 돕기 위해 하기의 용어가 제공된다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용된 모든 기술 용어, 표기법 및 다른 과학 용어는 화학 분야의 당업자가 일반적으로 이해하는 의미를 갖는 것으로 하고자 한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 용어 및 치환체는 그 정의를 지닌다. 유기 화학자(즉, 당업자)가 사용하는 포괄적인 약어 목록은 유기 화학 저널(Journal of Organic Chemistry) 각 권의 제1호에 나와 있다. 전형적으로 "표준 약어 목록"이라는 제목의 표에 제시된 목록은 본원에 참조로 포함된다.
용어 "하이드로카빌"은 달리 언급된 경우를 제외하고는 모든-탄소 백본(backbone)을 갖고 탄소 및 수소 원자로 이루어진 지방족, 지환족 및 방향족 기를 포함하는 일반 용어이다. 특정 경우에, 본원에 정의된 바와 같이 탄소 백본을 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상은 명시된 원자 또는 원자의 기로 대체될 수 있다. 하이드로카빌 기의 예에는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 카보사이클릭 아릴, 알케닐, 알키닐, 알킬사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐알킬, 및 카보사이클릭 아랄킬, 알카릴, 아랄케닐 및 아랄키닐 기가 포함된다. 그러한 기는 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 따라서 본 명세서 및 청구범위에서 논의된 화학 기 또는 모이어티는 치환되거나 비치환된 형태를 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 하기에 나타낸 예 및 선호 사항은 문맥에서 달리 지시하지 않는 한 본원에 기재된 화학식의 화합물에 대한 치환체의 다양한 정의에서 언급된 하이드로카빌 치환 기 또는 하이드로카빌 함유 치환 기 각각에 적용된다.
바람직한 비방향족 하이드로카빌 기는 알킬 및 사이클로알킬 기와 같은 포화 기이다. 일반적으로 예로서, 하이드로카빌 기는 문맥에서 달리 요구하지 않는 한 최대 50개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 1개 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 기가 바람직하다. 1개 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 기의 서브-세트 내에서, 특정한 예는 C1-20 하이드로카빌 기, 예컨대 C1-12 하이드로카빌 기(예를 들어, C1-6 하이드로카빌 기 또는 C1-4 하이드로카빌 기)이고, 구체적인 예는 C1 내지 C30 하이드로카빌 기로부터 선택된 임의의 개별 값 또는 값들의 조합이다.
알킬은 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소 구조 및 이들의 조합을 포함하는 것으로 하고자 한다. 저급 알킬은 1개 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1개 내지 4개의 탄소 원자의 알킬 기를 지칭한다. 저급 알킬 기의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s- 및 t-부틸, 펜틸, 헥실 또는 사이클로헥실 등이 포함된다. 바람직한 알킬 기는 C30 이하의 알킬 기이다.
알콕시 또는 알콕시알킬은 산소를 통해 모 구조에 부착된 직선형, 분지형, 고리형 구성 및 이들의 조합의 1개 내지 20개의 탄소 원자의 기를 지칭한다. 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 사이클로프로필옥시, 사이클로헥실옥시 등이 포함된다.
아실은 포르밀을 지칭하고, 카보닐 작용기(carbonyl functionality)를 통해 모 구조에 부착된 직선형, 분지형, 고리형 구성, 포화, 불포화 및 방향족, 및 이들의 조합의 1개, 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개 및 12개의 탄소 원자의 기를 지칭한다. 예에는 아세틸, 벤조일, 프로피오닐, 이소부티릴, tert-부톡시카보닐, 벤질옥시카보닐 등이 포함된다. 저급 아실은 1개 내지 6개의 탄소를 함유하는 아실 기를 지칭한다.
본원에서 사용된 바와 같은 "카보사이클릭" 또는 "사이클로알킬" 기에 대한 언급은 문맥에서 달리 지시하지 않는 한 방향족 및 비방향족 고리계 둘 모두를 포함할 것이다. 따라서, 예를 들어 용어는 그 범위 내에서 방향족, 비방향족, 불포화, 부분 포화 및 완전 포화 카보사이클릭 고리계를 포함한다. 일반적으로, 그러한 기는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭일 수 있고, 예를 들어 3개 내지 12개의 고리 구성원, 보다 일반적으로는 5개 내지 10개의 고리 구성원을 함유할 수 있다. 모노사이클릭 기의 예는 3개, 4개, 5개, 6개, 7개 및 8개의 고리 구성원, 보다 일반적으로는 3개 내지 7개, 바람직하게는 5개 또는 6개의 고리 구성원을 함유하는 기이다. 바이사이클릭 기의 예는 8개, 9개, 10개, 11개 및 12개의 고리 구성원, 보다 일반적으로는 9개 또는 10개의 고리 구성원을 함유하는 것이다. 비방향족 카보사이클/사이클로알킬 기의 예에는 c-프로필, c-부틸, c-펜틸, c-헥실 등이 포함된다. C7 내지 C10 폴리사이클릭 탄화수소의 예에는 노보닐 및 아다만틸과 같은 고리계가 포함된다.
아릴(카보사이클릭 아릴)은 바이사이클릭 9원 또는 10원 방향족 고리계; 또는 트리사이클릭 13원 또는 14원 방향족 고리계를 함유하는 5원 또는 6원 방향족 카보사이클 고리를 지칭한다. 방향족 6원 내지 14원 카보사이클릭 고리는, 예를 들어 치환되거나 비치환된 페닐 기, 벤젠, 나프탈렌, 인단, 테트랄린 및 플루오렌을 포함한다.
치환된 하이드로카빌, 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 알콕시 등은 각각의 잔기에서 최대 3개의 H 원자가 알킬, 할로겐, 할로알킬, 하이드록시, 알콕시, 카복시, 카보알콕시(알콕시카보닐로도 지칭됨), 카복사미도(알킬아미노카보닐로도 지칭됨), 시아노, 카보닐, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 머캅토, 알킬티오, 설폭사이드, 설폰, 아실아미노, 아미디노, 페닐, 벤질, 할로벤질, 헤테로아릴, 페녹시, 벤질옥시, 헤테로아릴옥시, 벤조일, 할로벤조일 또는 저급 알킬하이드록시로 대체된 특정 치환체를 지칭한다.
용어 "할로겐"은 플루오린, 클로린, 브로민 또는 아이오딘을 의미한다.
본 출원의 설명 및 청구범위 전체에 걸쳐 사용된 바와 같은 용어 "중합체", "중합체 물질" 또는 "중합체 조성물"은 단량체 단위의 임의의 조합을 지칭하지만, 폴리카보네이트 및 폴리클로로프렌 라텍스 조성물을 명시적으로 제외한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 성분, 반응 조건 등의 양을 나타내는 모든 수는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 달리 지시하지 않는 한 본 명세서 및 첨부된 청구범위에 기재된 수치 파라미터는 본 발명에 의해 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 각각의 수치 파라미터는 최소한, 청구범위의 범주에 대한 등가 원칙의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 유효 숫자의 수 및 일반적인 반올림 접근법에 비추어 해석되어야 한다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용된 바와 같이, 단수 형태는 문맥에서 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상을 포함한다. 예를 들어, 본원에서 사용된 바와 같은 단수 용어("a" 및 "an" 및 "the")는 양의 제한을 나타내지 않고, 본원에서 달리 지시하거나 문맥에 의해 명백히 모순되지 않는 한 단수 및 복수 둘 모두를 포괄하는 것으로 해석되어야 한다.
본 발명을 설명하기 위해 요소, 구성요소 또는 특징이, 언급된 요소, 구성요소 또는 특징의 목록에 포함되고/되거나 그로부터 선택된다고 한 경우, 당업자는 본원에 기재된 본 발명의 관련 구현예에서 요소, 구성요소 또는 특징이 개별적으로 언급된 요소, 구성요소 또는 특징 중 임의의 하나일 수도 있거나, 명시적으로 열거한 요소, 구성요소 또는 특징 중 임의의 2개 이상을 포함하는 군으로부터 선택될 수도 있다는 것을 이해할 것이다. 부가적으로, 그러한 목록에 언급된 임의의 요소, 구성요소 또는 특징은 또한 해당 목록으로부터 생략될 수 있다. 중합체 조성물, 안정화된 중합체 물품 또는 변색을 감소시키는 방법의 임의의 선택적 구성요소는 명시적으로 제외될 수 있다.
목록과 관련하여 본원에서 사용된 바와 같이, "~ 중 적어도 하나"는 목록이 각각의 요소를 개별적으로 포함할 뿐만 아니라 목록의 2개 이상의 요소의 조합, 및 목록의 적어도 하나의 요소와 명명되지 않은 유사한 요소의 조합을 포함한다는 것을 의미한다.
당업자는 본원에서 종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 임의의 언급이, 명시적으로 언급되었는지 여부에 관계없이 언급된 범위 내에 포함된 모든 수뿐만 아니라(분수 포함) 범위의 종점 및 등가물을 포함한다는 것을 추가로 이해할 것이다. 따라서, 예를 들어 1 내지 5의 기재는, 예를 들어 다수의 요소를 지칭할 때, 1, 2, 3, 4 및 5를 포함하고, 예를 들어 측정치를 지칭할 때, 1.5, 2, 2.75 및 3.8을 포함할 수도 있다. 더 넓은 범위 또는 더 큰 그룹 이외에 더 좁은 범위 또는 더 구체적인 그룹의 개시내용은 더 넓은 범위 또는 더 큰 그룹을 부인하는 것이 아니다.
본 발명은 많은 상이한 형태로 구현될 수 있고, 본원에 기재된 구현예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 오히려, 이들 구현예는 본 개시내용이 적용 가능한 법적 요건을 충족하도록 제공된다.
당업자는 바람직한 구현예가 하기에서 더 상세히 논의되지만, 중합체 조성물, 안정화된 중합체 물품 및 변색을 감소시키는 방법의 다수의 구현예가 본 발명의 범주 내에 있는 것으로 고려된다는 것을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 일 양태 또는 일 구현예에 대해 기재된 임의의 특징은 달리 언급되지 않는 한 본 발명의 또 다른 양태 또는 구현예와 상호 교환 가능하다는 점에 주목해야 한다. 본 발명의 임의의 기재가 특정 구현예 또는 도면과 관련하여 기재되더라도 본 발명의 다른 구현예에 적용 가능하고, 이와 상호 교환 가능하다는 것을 당업자는 이해할 것이다.
따라서, 일 양태에서, UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 중합체 조성물은 (i) 유기 중합체 물질; 및 (ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 포함하되, 단, (a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 2개의 3차 하이드로카빌 기가 있고, (b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타낸다. 중합체 조성물의 임의의 또는 모든 구현예에서, 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
감소된 변색은 본 실시예 2 및 3에 예시된 바와 같이 254 nm에서 1200 μW/cm2의 평균 복사조도를 갖는 UV-C 광에 대한 72시간 이상의 노출 후 델타 E 및/또는 델타 황색 지수(YI)를 비교함으로써 측정된다. 델타 E는 ASTM D2244-16에 따라 측정되고, 델타 YI는 ASTM E313-20에 따라 측정된다. 감소된 변색의 측정을 위해, 장애 페놀 또는 유기 포스파이트는 동일한 중합체 유기 물질 중 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량% 범위의 동일한 농도에서 비교 장애 페놀 또는 유기 포스파이트와 비교된다.
비교 장애 페놀은 (1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온(CYANOX™ 1790)일 수 있다. 비교 유기 포스파이트는 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트(IRGAFOS™ 168), 비스(2,4-디-tert-부틸페늘) 펜타에리트리톨 디포스파이트(WESTON™ 626), 또는 비스(2,4-디쿠밀페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트(DOVERPHOS™ 9228)일 수 있다. 임의의 또는 모든 구현예에서, 비교 장애 페놀은 (1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온(CYANOX™ 1790)이고, 비교 유기 포스파이트는 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트(IRGAFOS™ 168)이다.
유기 중합체 물질은 UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 변색을 거치는 임의의 중합체 유기 물질일 수 있다. 예를 들어, 중합체 유기 중합체 물질은 폴리올레핀, 열가소성 올레핀(TPO), 폴리(에틸렌-비닐 아세테이트)(EVA), 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리아미드, 천연 및 합성 고무, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴로니트릴, 폴리부타디엔, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS), 스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트(ASA), 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 셀룰로스 중합체, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리페닐렌 옥사이드, 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 폴리비닐 클로라이드, 아미노 수지 가교된 폴리아크릴레이트 및 폴리에스테르, 폴리이소시아네이트 가교된 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트, 페놀/포름알데하이드, 우레아/포름알데하이드 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 카바메이트 또는 에폭시 수지와 가교된 아크릴레이트 수지, 무수물 또는 아민과 가교된 지방족, 사이클로지방족, 헤테로사이클릭 및 방향족 글리시딜 에테르로부터 유래된 가교된 에폭시 수지, 폴리실록산, 마이클 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 아민 또는 블로킹된 아민(blocked amine)의 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 케티민의 부가 중합체, 불포화 아크릴 폴리아세토아세테이트 수지와 조합된 폴리케티민, 코팅 조성물, 방사선 경화성 조성물, 에폭시 멜라민 수지, 유기 염료, 화장품, 셀룰로스 기반 종이, 사진 필름 종이, 섬유, 왁스 또는 잉크 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 유기 중합체 물질은 폴리올레핀이다. 폴리올레핀은 (i) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔 또는 폴리-4-메틸펜트-1-엔; (ii) 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔; (iii) 사이클로펜텐 또는 노보넨; (iv) 선택적으로 가교된 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 극저밀도 폴리에틸렌(VLDPE) 또는 초저밀도 폴리에틸렌(ULDPE); (v) 열가소성 올레핀(TPO); 또는 (vi) 모노-, 디- 또는 사이클로-올레핀 중 적어도 하나의 공중합체 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 중합체 조성물의 총 중량의 0.005 내지 3.0 중량%, 보다 바람직하게는 중합체 조성물의 총 중량의 0.01 내지 1.0 중량%이다.
본원에서 논의된 바와 같이, 방향족 고리의 OH 기의 양 측면에 2개의 3차 하이드로카빌 기가 있는 장애 페놀은 그 자체에 다른 장애 페놀에 비해, 바람직하지 않은 변색에 대한 보다 큰 저항성이 있고, UV-C 복사의 악영향으로부터 유기 중합체 물질을 보호하는 데 효과적이다. 따라서, 임의의 또는 모든 구현예에서 장애 페놀은 하기 화학식 IVa, IVb 또는 IVc에 따른 적어도 하나의 기를 가질 수 있다:
[화학식 IVa]
[화학식 IVb]
[화학식 IVc]
상기 식에서, ""는 모 화합물에 대한 분자 단편의 (탄소-탄소 단일 결합을 통한) 부착점을 나타내고; 화학식 IVa, IVb 또는 IVc에서 R18 및 R37은 각각 독립적으로 C4-12 3차 하이드로카빌이고; 화학식 IVa, IVb 또는 IVc에서 R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 하이드로카빌이다. 임의의 또는 모든 구현예에서, 화학식 IVa, IVb 및 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸사이클로헥실 또는 α,α-디메틸벤질이다.
본원에 기재된 장애 페놀은 장애 페놀이 페놀성 OH에 대한 관능기 R23-T-C(=O)- 파라를 결여하고 있다는 점, 즉 상기 화학식 IVa 및 IVb에서의 R20 또는 상기 화학식 IVc에서의 분자 단편 "" 중 어느 것도 R23-T-C(=O)-가 아니라는 점에서 화학식 VI에 따른 장애 벤조에이트와 구별되고, 여기서 T는 O 또는 NR24이고, 여기서 R24는 H 또는 C1-C30 하이드로카빌이며; R23은 화학식 VI의 장애 벤조에이트에 의해 요구되는 바와 같이 H 또는 C1-C30 하이드로카빌이다.
장애 페놀은 다양한 R19 기와 R20 기 및 모 화합물을 가질 수 있되, 단, 화학식 IVa, IVb 및 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸사이클로헥실 또는 α,α-디메틸벤질이다. 예를 들어, 장애 페놀은 알킬화된 모노페놀, 알킬화된 하이드로퀴논, 알킬리덴비스페놀, O-, N-, S- 또는 P-벤질 화합물, β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)-프로피온산과 1가 또는 다가 알코올의 에스테르, β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드, 또는 다른 화학적 부류일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 알킬화된 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀 또는 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀 중 적어도 하나; 알킬화된 하이드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀; 또는 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 4,4'-메틸렌비스-(2,6-디-tert-부틸페놀)일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 O-, N-, S- 또는 P-벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)설파이드, 이소옥틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질머캅토아세테이트, 비스(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질) 디티올 테레프탈레이트, 디옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트 또는 모노에틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트의 칼슘 염 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알코올의 에스테르일 수 있다. 1가 또는 다가 알코올은, 예를 들어 메탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트 또는 N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민 또는 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 또한 2,4-비스-(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-s-트리아진 또는 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)카바메이트 중 적어도 하나일 수 있다.
상기 요약된 상이한 화학적 부류를 구별하지 않고, 장애 페놀은
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아니솔,
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐 스테아레이트,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐) 아디페이트,
4,4'-메틸렌비스 (2,6-디-tert-부틸페놀),
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로판,
3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질 에테르,
트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)아민,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질) 설파이드,
이소옥틸 3,5-디-tert-부틸 4-하이드록시벤질머캅토아세테이트,
디도데실머캅토에틸 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
디-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠,
1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠,
2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)페놀,
2,4-비스옥틸머캅토-6-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진,
2-옥틸머캅토-4,6-비스 (3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,2,3-트리아진,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐-프로피오닐)헥사하이드로-1,3,5-트리아진,
β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진,
2,6-디-tert-부틸-N,N-디메틸아미노-p-크레졸,
4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀),
2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진,
1,6-헥산디일 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐프로파노에이트,
옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트,
테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록실하이드로신나메이트)]메탄,
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐아세트산의 에스테르,
티오디에틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시)하이드로신나메이트,
1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 또는
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트
중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 페놀은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)(IRGANOX™ 1010), 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트(IRGANOX™ 1076), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온(IRGANOX™ 3114), 또는 N,N'-비스(3,5-디-부틸-4-하이드록실페닐 프로피오닐)하이드라진(IRGANOX™ 1024) 중 적어도 하나이다.
본원에서 논의된 바와 같이, 포스파이트의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기(여기서, Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타냄)를 갖지 않는 유기 포스파이트는 그 자체에 바람직하지 않은 변색에 대한 저항성이 있고, UV-C 복사의 악영향으로부터 유기 중합체 물질을 보호하는 데 효과적이다. 따라서, 임의의 또는 모든 구현예에서, 유기 포스파이트는 하기 중 적어도 하나이다: P(OR17)3(여기서, 각각의 R17은 독립적으로 C1-C24 알킬, C3-C20 사이클로알킬 또는 C4-C20 알킬사이클로알킬임);
[화학식 1]
Figure pct00006
[화학식 2]
Figure pct00007
[화학식 3]
Figure pct00008
[화학식 4]
Figure pct00009
[화학식 5]
Figure pct00010
; 또는
[화학식 6]
Figure pct00011
(상기 식에서,
지수는 정수이고, n은 2, 3 또는 4이고; p는 1 또는 2이고; q는 2 또는 3이고; z는 1 내지 6이고;
X 및 Y는 각각 산소이고;
A1은, n 또는 q가 2인 경우, C2-C18 알킬렌; 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C12 알킬렌, 또는 하기 화학식의 2가 라디칼이고:
Figure pct00012
,
상기 식에서, B는 직접 결합, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, -S-, C5-C7 사이클로알킬리덴, 또는 위치 3, 4 및/또는 5에서 1개 내지 4개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 사이클로헥실리덴이고;
A1은, n 또는 q가 3인 경우, 화학식 CrH2r-1의 3가 탄소 중심 라디칼이고, 여기서 r은 4 내지 12의 정수이고;
A1은, n이 4인 경우, 하기 화학식의 4가 라디칼이고:
;
D1은, p가 1인 경우, C1-C4 알킬이고, p가 2인 경우, -CH2OCH2-이고;
D2는 C1-C4 알킬이고;
Q는 적어도 z-가 모노- 또는 폴리-알코올의 라디칼이고, 이 라디칼은 모노- 또는 폴리-알코올의 OH 기의 산소 원자를 통해 인 원자에 부착되고;
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐, -COOR4, -CN 또는 -CONR4R4에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C24 알킬, 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C18 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
각각의 R4는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
R7 및 R8은, q가 2인 경우, 각각 독립적으로 C1-C4 알킬이거나 함께 2,3-데하이드로펜타메틸렌 라디칼이고;
R7 및 R8은, q가 3인 경우, 메틸임).
유기 포스파이트는, 예를 들어 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 트리스테아릴 소르비틸 트리포스파이트 또는
Figure pct00014
중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 유기 중합체의 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 2.5 중량%의, 장애 페놀 또는 유기 포스파이트 이외의 안정제를 추가로 포함한다. 안정제는 장애 아민 광 안정제(HALS), 장애 벤조에이트, UV 흡수제(UVA), 티오상승제(thiosynergist), 니켈 페놀레이트, 하이드록실아민, 벤조푸라논, 니트론 또는 무기 UV 차단제 중 적어도 하나일 수 있다. 이들 안정제는 선택 사항이므로 임의의 구현예에서 명시적으로 제외될 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 (선택적 구성요소로서) 하기 화학식 II에 따른 적어도 하나의 기:
[화학식 II]
(상기 식에서,
R31은 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
R38은 수소 또는 C1-C8 하이드로카빌이고;
R29, R30, R32 및 R33은 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌이거나, R29 및 R30 및/또는 R32 및 R33은 이들이 부착된 탄소와 함께 C5-C10 사이클로알킬을 형성함); 또는
하기 화학식 IIa에 따른 기:
[화학식 IIa]
(상기 식에서,
m은 1 내지 2의 정수이고;
R39는 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
G1-G4는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌임)
를 갖는 장애 아민 광 안정제(HALS)를 추가로 포함할 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 아민 광 안정제(HALS)는, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 770); 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)숙시네이트; 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)세바케이트; 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트(TINUVIN™ 123); 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) n-부틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트; 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물; 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 스테아레이트; 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 도데카네이트; 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 스테아레이트; 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 도데카네이트; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트; 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트; 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온; 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트; 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 메틸화된 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물; 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물; 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온; 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 3-도데실-1-(1-에타노일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘의 혼합물; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4.5]데칸; 옥소-피페란지닐-트리아진; 7,7,9,9-테트라메틸-2-사이클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4.5]데칸 및 에피클로로하이드린의 반응 생성물; 1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 트리데실 에스테르; 1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐 트리데실 에스테르; 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트; 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트; 1,2,3,4-부탄테트라카복실산, β,β,β',β'-테트라메틸-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸-3,9-디에탄올과의 중합체, 2,2,6,6-테트라메틸피페르딘-4-일 에스테르; 1,2,3,4-부탄테트라카복실산, β,β,β',β'-테트라메틸-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸-3,9-디에탄올과의 중합체, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페르딘-4-일 에스테르; 비스(1-운데칸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)카보네이트; 1-(2-하이드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페르디놀; 1-(2-하이드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 1-(4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일옥시)-2-옥타데카노일옥시-2-메틸프로판; 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페르디놀; 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페르디놀 및 디메틸 숙시네이트의 반응 생성물; 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]헤네이코산-21-온; 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀과 고급 지방산의 에스테르; 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온; 1H-피롤-2,5-디온, 1-옥타데실-, (1-메틸에테닐)벤젠과의 중합체 및 1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-1H-피롤-2,5-디온; 1,1',1''-[1,3,5-트리아진-2,4,6-트리일-트리스[(사이클로헥실이미노)-2,1-에탄디일]]트리스[3,3,5,5-테트라메틸피페라진-2-온]; 1,1',1''-[1,3,5-트리아진-2,4,6-트리일-트리스[(사이클로헥실이미노)-2,1-에탄디일]]트리스[3,3,4,5,5-펜타메틸피페라진-2-온]; 7,7,9,9-테트라메틸-2-사이클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4.5]데칸 및 에피클로로하이드린의 반응 생성물; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물; 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물; 2-[(2-하이드록시에틸)아미노]-4,6-비스[N-(1-사이클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노-1,3,5-트리아진; 프로판다이온산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐) 에스테르; 벤젠프로판산, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시-, 1-[2-[3-[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]-1-옥소프로폭시]에틸]-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐 에스테르, N-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N'-도데실-옥살아미드; 트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트; 1,5-디옥사스피로{5,5}운데칸-3,3-디카복실산, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐); 1,5-디옥사스피로{5,5}운데칸-3,3-디카복실산, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐); 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물; 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3.20-디아자스피로(5.1.11.2)-헤네이코산-20-프로판산-도데실 에스테르와 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3.20-디아자스피로(5.1.11.2)-헤네이코산-20-프로판산-테트라데실 에스테르의 혼합물; 1H,4H,5H,8H-2,3a,4a,6,7a,8a-헥사아자사이클로펜타[def]플루오렌-4,8-디온, 헥사하이드로-2,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐); 폴리메틸[프로필-3-옥시(2',2',6',6'-테트라메틸-4,4'-피페리디닐)]실록산; 폴리메틸[프로필-3-옥시(1',2',2',6',6'-펜타메틸-4,4'-피페리디닐)]실록산; 메틸 메타크릴레이트와 에틸 아크릴레이트 및 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 아크릴레이트의 공중합체; 혼합된 C20 내지 C24 알파-올레핀 및 (2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)숙신이미드의 공중합체; 1,3-벤젠디카복사미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐); 1,1'-1,10-디옥소-1,10-데칸디일)-비스(헥사하이드로-2,2,4,4,6-펜타메틸피리미딘; 에탄 디아미드, N-(1-아세틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐)-N'-도데실; 포름아미드, N,N'-1,6-헥산디일비스[N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)(UVINUL™ 4050); d-글루시톨, 1,3:2,4-비스-O-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐리덴)-; 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자-21-옥소-디스피로[5.1.11.2]헤네이코산; 프로판아미드, 2-메틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-2-[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)아미노]-; 7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]헤네이코산-20-프로판산, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-, 도데실 에스테르; N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-β-아미노프로피온산 도데실 에스테르; N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N'-아미노옥살아미드; N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-3-[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)아미노]-프로판아미드; 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1-에타노일-2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)숙시네이트; 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) n-부틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트; 트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트; 1,1'-(1,2-에탄디일)비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라진-2-온); 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트; 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온; 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트; 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트; 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온; 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 3-도데실-1-(1-에타노일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)피롤리딘-2,5-디온; 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4.5]데칸; 1,5-디옥사스피로{5,5}운데칸-3,3-디카복실산, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 에스테르; 1,5-디옥사스피로{5,5}운데칸-3,3-디카복실산, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐) 에스테르; N1-(β-하이드록시에틸)-3,3-펜타메틸렌-5,5-디메틸피페라진-2-온; N1-tert-옥틸-3,3,5,5-테트라메틸-디아제핀-2-온; N1-tert-옥틸-3,3-펜타메틸렌-5,5-헥사메틸렌-디아제핀-2-온; N1-tert-옥틸-3,3-펜타메틸렌-5,5-디메틸-피페라진-2-온; 트랜스-1,2-사이클로헥산-비스-(N1-5,5-디메틸-3,3-펜타메틸렌-피페라진-2-온); 트랜스-1,2-사이클로헥산-비스(N1-3,3,5,5-디스피로펜타메틸렌-피페라진-2-온); N1-이소프로필-1,4-디아자디스피로-3,3,5,5-펜타메틸렌피페라진-2-온; N1-이소프로필-1,4-디아자디스피로-3,3-펜타메틸렌-5,5-테트라메틸렌-피페라진-2-온; N1-이소프로필-5,5-디메틸-3,3-펜타메틸렌-피페라진-2-온; 트랜스-1,2-사이클로헥산-비스-N1-(디메틸-3,3-펜타메틸렌-피페라진-2-온); N1-옥틸-5,5-디메틸-3,3-펜타메틸렌-1,4-디아제핀-2-온; N1-옥틸-1,4-디아자디스피로-(3,3,5,5)펜타메틸렌-1,5-디아제핀-2-온; N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(프로필옥시)-피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 1-프로필옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(TINUVIN™ NOR HALS 371); 또는 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)헥사메틸렌디아민, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체, 산화되고 수소화된 3-브로모-1-프로펜, 디-n-부틸아민 또는 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸피페리딘과의 반응 생성물(TINUVIN™ XT 200) 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 장애 아민 광 안정제(HALS)는
비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 770);
비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 숙시네이트;
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) 세바케이트;
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 123);
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜) 숙시네이트;
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) n-부틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트;
1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물(TINUVIN™ 622);
2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트;
4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3346);
메틸화된 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3529);
2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물(CHIMASSORB™ 119);
2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 2020);
4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물;
4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘의 혼합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
N,N'-1,6-헥산디일-비스[N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)포름아미드(UVINUL™ 4050);
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(프로필옥시)-피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 1-하이드록시프로필-2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(TINUVIN™ NOR HALS 371); 또는
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체, 산화되고 수소화된 3-브로모-1-프로펜, 디-n-부틸아민 및 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸피페리딘과의 반응 생성물(TINUVIN™ XT 200);
TINUVIN™ XT-850/XT-855; 또는
N1,N1'-1,2-에탄디일비스(1,3-프로판디아민), 사이클로헥산 및 과산화된 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민-2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 반응 생성물(FLAMESTAB™ NOR 116)
중 적어도 하나이다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 (선택적 구성요소로서) UV 흡수제(UVA)를 추가로 포함할 수 있다. UVA는 적어도 하나의 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진, 2-하이드록시벤조페논, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 벤족사지논일 수 있다. 예를 들어, 중합체 조성물은 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진을 추가로 포함할 수 있다. 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진은 하기 화학식 I에 따른 적어도 하나의 화합물일 수 있다:
[화학식 I]
(상기 식에서, R34 및 R35 각각은 C6-C10 아릴 기, 모노- 또는 디-C1-C12 하이드로카빌-치환된 아미노, C2-C12 알카노일, C1-C12 알킬, C1-C10 아실 또는 C1-C10 알콕실로부터 독립적으로 선택되고,
C6-C10 아릴 기는 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르, C2-12 알카노일 또는 페닐 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되고, 여기서 페닐은 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르 또는 C2-12 알카노일 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되며;
각각의 R36은 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-C12 알콕시에스테르, C2-C12 알카노일, 페닐 또는 C1-C12 아실로부터 독립적으로 선택됨).
임의의 또는 모든 구현예에서, 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진은, 예를 들어 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-s-트리아진(CYASORB™ 1164); 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2,4-디하이드록시페닐)-s-트리아진; 2,4-비스(2,4-디하이드록시페닐)-6-(4-클로로페닐)-s-트리아진; 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-에톡시)페닐]-6-(4-클로로페닐)-s-트리아진; 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-4-(2-하이드록시-에톡시)페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진; 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-6-(4-브로모페닐)-s-트리아진; 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-6-(4-클로로페닐)-s-트리아진; 2,4-비스(2,4-디하이드록시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진; 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-[(옥틸옥시카보닐)에틸리덴옥시]페닐]-s-트리아진; 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실옥시)페닐]-s-트리아진(TINUVIN™ 1600); 2-페닐-4-[2-하이드록시-4-(3-sec-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)페닐]-6-[2-하이드록시-4-(3-sec-아밀옥시-2-하이드록시프로필옥시)페닐]-s-트리아진; 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-[2-하이드록시-4(-3-벤질옥시-2-하이드록시프로필옥시)페닐]-s-트리아진; 2,4-비스(2-하이드록시-4-n-부틸옥시페닐)-6-(2,4-디-n-부틸옥시페닐)-s-트리아진; 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-[2-하이드록시-4-(3-노닐옥시-2-하이드록시프로필옥시)-5-α-쿠밀페닐]-s-트리아진; 메틸렌비스{2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-[2-하이드록시-4-(3-부틸옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐]-s-트리아진}; 5:4:1의 비율로 3:5', 5:5' 및 3:3' 위치에서 브릿징된 메틸렌 브릿징 이량체의 혼합물; 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-이소옥틸옥시카보닐이소-프로필리덴옥시-페닐)-s-트리아진; 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-(2-하이드록시-4-헥실옥시-5-α-쿠밀페닐)-s-트리아진; 2-(2,4,6-트리메틸페닐)-4,6-비스[2-하이드록시-4-(3-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)페닐]-s-트리아진; 2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-sec-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)-페닐]-s-트리아진; 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-도데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진과 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진의 혼합물(TINUVIN™ 400); 4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4(3-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진; 또는 4,6-디페닐-2-(4-헥실옥시-2-하이드록시페닐)-s-트리아진(TINUVIN™ 1577) 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진은
4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-s-트리아진(CYASORB™ 1164),
2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-4-(2-하이드록시-에톡시)페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진,
2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-[(옥틸옥시카보닐)에틸리덴옥시]페닐]-s-트리아진,
2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실옥시)페닐]-s-트리아진(TINUVIN™ 1600),
2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-sec-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)-페닐]-s-트리아진,
4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-도데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진과 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진의 혼합물(TINUVIN™ 400),
4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4(3-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시프로폭시)-페닐)-s-트리아진 또는
4,6-디페닐-2-(4-헥실옥시-2-하이드록시페닐)-s-트리아진(TINUVIN™ 1577)
중 적어도 하나이다.
임의의 또는 모든 구현예에서, UVA는 2-하이드록시벤조페논일 수 있다. 2-하이드록시벤조페논은 당업계에 널리 공지되어 있다. 이들은, 예를 들어 미국 특허 제2,976,259호, 제3,049,443호 및 제3,399,169호에 개시되어 있고, 이들은 본원에 참조로 포함된다. 2-하이드록시벤조페논은, 예를 들어 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-9), 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-24), 2-하이드록시-4-옥틸옥시벤조페논(CYASORB™ UV-24), 2,2'-디하이드록시-4,4'-디-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',6'-트리부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시-4',5'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-2',4'-디부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디브로모벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-tert-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-브로모벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-3-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-2'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-클로로벤조페논 또는 2-하이드록시-4-에톡시-4'-브로모벤조페논 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, UVA는 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸일 수 있다. 2-하이드록시페닐 벤조트리아졸은, 예를 들어 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ P), 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-메틸-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-사이클로헥실페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-5411), 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-2337), 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ 900), 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀], 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르 교환 반응 생성물(TINUVIN™ 1130), 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸, 5-트리플루오로메틸-2-(2-하이드록시-3-α-쿠밀-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-하이드록시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸(TINUVIN™ 326), 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-5'-메틸-2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5'-메틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 2-(2'-하이드록시-3'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, UVA는 벤족사지논일 수 있다. 벤족사지논 또한 당업계에 널리 공지되어 있다. 이들은, 예를 들어 미국 특허 제4,446,262호 및 제6,774,232호에 개시되어 있고, 이들은 본원에 참조로 포함된다. 벤족사지논은, 예를 들어 2-메틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-부틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-(1- 또는 2-나프틸)-3,1-벤족사진-4-온, 2-(4-비페닐)-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-m-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-벤조일페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-O-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-사이클로헥실-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-(또는 m-)프탈이미드페닐-3,1-벤족사진-4-온, N-페닐-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-벤조일-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, N-벤조일-N-메틸-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)-아닐린, 2-[p-(N-페닐카바모닐)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2-[p-(N-페닐 N-메틸카바모일)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2,2'-비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-에틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-테트라메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-헥사메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-데카메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온)(CYASORB™ UV-3638), 2,2'-m-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2,6- 또는 1,5-나프탈렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-메틸-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-니트로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-클로로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(1,4-사이클로헥실렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)페닐, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤조일, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤젠, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 또는 2,4,6-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 하기 화학식 VI에 따른 장애 벤조에이트를 추가로 포함할 수 있다:
[화학식 VI]
(상기 식에서,
R21 및 R22 각각은 독립적으로 C1-C12 알킬이고;
T는 -O- 또는 -NR24-이고, 여기서 R24는 H 또는 C1-C30 하이드로카빌이고;
R23은 H 또는 C1-C30 하이드로카빌임).
장애 벤조에이트는, 예를 들어 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트(CYASORB™ UV-2908), 옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 도데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 테트라데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 베헤닐릴-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 또는 부틸-3-[3-tert-부틸-4-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조일옥시)페닐]프로피오네이트 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 티오상승제를 추가로 포함할 수 있다. 티오상승제는 3,3'-티오디프로피온산의 에스테르, 3-알킬티오프로피온산의 에스테르, 티오에테르 또는 다른 유기황 화합물일 수 있다. 티오상승제는, 예를 들어 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디트리데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-(3-도데실티오프로피오네이트), 테트라알킬 티오에틸 티오디숙시네이트, 2,12-디하이드록시-4,10-디티아-7-옥사트리데카메틸렌 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트], 2-머캅토벤즈이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸, 아연 염, 아연 디부틸디티오카바메이트 또는 디옥타데실 디설파이드 중 적어도 하나일 수 있다.
임의의 또는 모든 구현예에서, 중합체 조성물은 (선택적 구성요소로서) 무기 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 특정 무기 화합물은 UV 차단제, 안료 또는 충전제로서 유용하다. 무기 화합물은, 예를 들어 이산화티타늄, 황산바륨, 산화아연 또는 산화세륨(IV) 중 적어도 하나일 수 있다.
당업자가 이해할 수 있는 바와 같이, 선택적 첨가제는 임의의 구현예에서 명시적으로 제외될 수 있다. 예를 들어, 중합체 조성물에는 바륨 화합물이 없을 수도 있다. 바륨 화합물은, 예를 들어 황산바륨과 같은 바륨 염을 포함한다. "~이 없다"는 본원에 기재된 중합체 조성물이 중합체 조성물의 총 중량을 기준으로 1 중량% 미만, 0.1 중량% 미만, 0.01 중량% 미만 또는 0.001 중량% 미만의 화합물(예컨대, 바륨 화합물)을 갖는다는 것을 의미한다.
놀랍게도, UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 반복적 또는 장기간 노출 시, 예를 들어 소독제(살균) 광원으로부터의 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 본원에 정의된 바와 같은 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다. 따라서, 본원에 기재된 중합체 조성물은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 포함하는 중합체 조성물과 비교하여 UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 데 유리하게 사용된다. UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법은 본원에 정의된 바와 같은 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 유기 중합체 물질에 첨가하는 단계를 포함하고, 여기서 감소된 변색은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다. 중합체 조성물의 구현예는 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법에도 마찬가지로 적용된다. 따라서, 변색을 감소시키는 방법에서 (a) 방법의 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고, (b) 방법의 유기 포스파이트는 포스파이트의 P에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타낸다. 본원에 정의된 바와 같은 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%이다.
본원에 기재된 바와 같은 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합, 및 선택적으로 다른 첨가제는 당업자에게 공지된 임의의 적합한 방법에 의해, 예를 들어 직접 혼합, 건식 혼합, 용융에 의해, 또는 압출, 펠릿화, 그라인딩 및 성형에 의해 중합체 유기 물질에 첨가될 수 있다. 첨가제는 순수하게, 즉 용매 또는 중합체 담체의 부재 하에 첨가될 수 있다. 첨가제는 또한 용매 중의 용액 또는 분산액으로서 첨가될 수 있고, 이어서 선택적으로 용매를 증발시킬 수 있다. 첨가제는 또한 마스터배치, 즉 중합체 유기 물질 중의 농축물로서 첨가될 수 있다. 미립자 형태의 첨가제는 또한 중합체 유기 물질에 첨가하기 위해 왁스, 오일 또는 중합체에 의해 캡슐화될 수 있다.
본원에 기재된 중합체 조성물은 키트에 포함될 수 있다. 키트는 단일 또는 다중 구성요소를 가질 수 있고, 각각의 구성요소는 유기 중합체 물질, 장애 페놀, 유기 포스파이트, 본원에 기재된 다른 첨가제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 따라서, 중합체 조성물의 하나 이상의 구성요소는 제1 용기에 있을 수 있고, 중합체 조성물의 하나 이상의 다른 구성요소는 선택적으로 제2의, 또는 그 밖의 다른 용기에 있을 수 있다. 용기는 함께 패키징될 수 있고, 키트는 키트와 함께, 선택적으로 추가 정보를 위한 웹 주소 또는 바코드와 함께 포함된 라벨 또는 삽입물 상에 투여 또는 혼합 지침을 포함할 수 있다. 중합체 조성물의 구성요소 이외에, 키트는 용매를 포함하는 구성요소를 투여하거나 혼합하기 위한 추가의 기능적 부분 또는 수단을 포함할 수 있다.
장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합, 및 선택적으로 다른 첨가제는 중합에 의해 단량체로부터 유기 중합체 물질을 형성하기 전 또는 형성하는 동안에, 또는 중합체 유기 물질을 가교하기 전에 첨가될 수 있다. 첨가제는 중합체 유기 물질에 첨가하기 전에 예비 혼합되거나 예비 블렌딩될 수 있다. 용융물, 또는 용매 중 용액 또는 분산액 형태의 첨가제는 또한 중합체 유기 물질 상으로 분무될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 중합체 조성물은 안정화된 중합체 물품을 생산하기 위해 산업적 제조 프로세스에서 사용될 수 있다. 따라서, 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 중합체 유기 물질에 첨가하고, 중합체 조성물을 형상화(shaping)함으로써 안정화된 중합체 물품을 생산하는 방법도 본원에 제공된다. 형상화는, 예를 들어 성형, 압출, 블로잉, 캐스팅, 열성형, 압축, 또는 이들의 변형 또는 조합에 의해 수행될 수 있다. 성형은, 예를 들어 사출 성형, 회전성형, 블로우 성형, 릴-투-릴 성형(reel-to-reel molding), 금속 사출 성형, 압축 성형, 이송 성형, 딥 성형, 기체 보조 성형, 삽입 사출 성형, 마이크로 성형, 반응 사출 성형, 투샷 사출 성형(two shot injection molding), 또는 이들의 변형 또는 조합일 수 있다.
본원에 기재된 중합체 조성물은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 포함하는 중합체 조성물과 비교하여 UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시, 예를 들어 소독제(살균) 광원으로부터의 변색에 대한 보다 큰 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하는 데 유리하게 사용된다. 따라서, 안정화된 중합체 물품은 본원에 기재된 중합체 조성물을 포함한다. 중합체 조성물의 구현예는 중합체 조성물을 포함하는 안정화된 중합체 물품에도 마찬가지로 적용된다. 예를 들어, 안정화된 중합체 물품은 (i) 유기 중합체 물질; 및 (ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 포함하는 중합체 조성물을 포함하되, 단, (a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고, (b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타낸다. 안정화된 중합체 물품의 임의의 또는 모든 구현예에서, 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
유사하게, UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법은 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 유기 중합체 물질에 첨가하는 단계를 포함하되, 단, (a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고, (b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타낸다. 유리하게는, 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다. 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%일 수 있다.
본원에 기재된 바와 같이, 본 개시내용은 적어도 하기의 구현예를 포함한다:
UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 중합체 조성물로서, 중합체 조성물은
i) 유기 중합체 물질; 및
ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 포함하되, 단,
a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고,
b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타내는,
중합체 조성물.
중합체 조성물의 동일한(즉, 전술한) 또는 다른 구현예에서, 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 유기 중합체 물질은 폴리올레핀, 열가소성 올레핀(TPO), 폴리(에틸렌-비닐 아세테이트)(EVA), 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리아미드, 천연 및 합성 고무, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴로니트릴, 폴리부타디엔, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS), 스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트(ASA), 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 셀룰로스 중합체, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리페닐렌 옥사이드, 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 폴리비닐 클로라이드, 아미노 수지 가교된 폴리아크릴레이트 및 폴리에스테르, 폴리이소시아네이트 가교된 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트, 페놀/포름알데하이드, 우레아/포름알데하이드 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 카바메이트 또는 에폭시 수지와 가교된 아크릴레이트 수지, 무수물 또는 아민과 가교된 지방족, 사이클로지방족, 헤테로사이클릭 및 방향족 글리시딜 에테르로부터 유래된 가교된 에폭시 수지, 폴리실록산, 마이클 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 아민 또는 블로킹된 아민의 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 케티민의 부가 중합체, 불포화 아크릴 폴리아세토아세테이트 수지와 조합된 폴리케티민, 코팅 조성물, 방사선 경화성 조성물, 에폭시 멜라민 수지, 유기 염료, 화장품, 셀룰로스 기반 종이, 사진 필름 종이, 섬유, 왁스 또는 잉크 중 적어도 하나를 포함한다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 유기 중합체 물질은 (i) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔 또는 폴리-4-메틸펜트-1-엔; (ii) 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔; (iii) 사이클로펜텐 또는 노보넨; (iv) 선택적으로 가교된 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 극저밀도 폴리에틸렌(VLDPE) 또는 초저밀도 폴리에틸렌(ULDPE); (v) 열가소성 올레핀(TPO); 또는 (vi) 모노-, 디- 또는 사이클로-올레핀 중 적어도 하나의 공중합체 중 적어도 하나를 포함한다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.005 내지 3.0 중량%이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.01 내지 1.0 중량%이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 장애 페놀은 하기 화학식 IVa, IVb 또는 IVc에 따른 적어도 하나의 기를 갖는다:
[화학식 IVa]
[화학식 IVb]
[화학식 IVc]
(상기 식에서,
""는 모 화합물에 대한 분자 단편의 (탄소-탄소 단일 결합을 통한) 부착점을 나타내고;
화학식 IVa, IVb 또는 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 C4-12 3차 하이드로카빌이고;
화학식 IVa, IVb 또는 IVc의 R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 하이드로카빌임).
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 화학식 IVa, IVb 및 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸사이클로헥실 또는 α,α-디메틸벤질이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 장애 페놀은
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아니솔,
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐 스테아레이트,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐) 아디페이트,
4,4'-메틸렌비스 (2,6-디-tert-부틸페놀),
2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로판,
3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질 에테르,
트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)아민,
비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질) 설파이드,
이소옥틸 3,5-디-tert-부틸 4-하이드록시벤질머캅토아세테이트,
디도데실머캅토에틸 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
디-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠,
1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠,
2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)페놀,
2,4-비스옥틸머캅토-6-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진,
2-옥틸머캅토-4,6-비스 (3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,2,3-트리아진,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진,
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐-프로피오닐)헥사하이드로-1,3,5-트리아진,
β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민,
N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진,
2,6-디-tert-부틸-N,N-디메틸아미노-p-크레졸,
4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀),
2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진,
1,6-헥산디일 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐프로파노에이트,
옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트,
테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록실하이드로신나메이트)]메탄,
3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐아세트산의 에스테르,
티오디에틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시)하이드로신나메이트,
1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 또는
1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트
중 적어도 하나를 포함한다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 장애 페놀은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)(IRGANOX™ 1010), 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트(IRGANOX™ 1076), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온(IRGANOX™ 3114) 또는 N,N'-비스(3,5-디-부틸-4-하이드록실페닐 프로피오닐)하이드라진(IRGANOX™ 1024) 중 적어도 하나이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 유기 포스파이트는 하기 중 적어도 하나이다:
P(OR17)3(여기서, 각각의 R17은 독립적으로 C1-C24 알킬, C3-C20 사이클로알킬 또는 C4-C20 알킬사이클로알킬임);
[화학식 1]
Figure pct00023
[화학식 2]
Figure pct00024
[화학식 3]
Figure pct00025
[화학식 4]
Figure pct00026
[화학식 5]
Figure pct00027
; 또는
[화학식 6]
Figure pct00028
(상기 식에서,
지수는 정수이고, n은 2, 3 또는 4이고; p는 1 또는 2이고; q는 2 또는 3이고; z는 1 내지 6이고;
X 및 Y는 각각 산소이고;
A1은, n 또는 q가 2인 경우, C2-C18 알킬렌; 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C12 알킬렌, 또는 하기 화학식의 2가 라디칼이고:
Figure pct00029
,
상기 식에서, B는 직접 결합, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, -S-, C5-C7 사이클로알킬리덴, 또는 위치 3, 4 및/또는 5에서 1개 내지 4개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 사이클로헥실리덴이고;
A1은, n 또는 q가 3인 경우, 화학식 CrH2r-1의 3가 탄소 중심 라디칼이고, 여기서 r은 4 내지 12의 정수 r이고;
A1은, n이 4인 경우, 하기 화학식의 4가 라디칼이고:
;
D1은, p가 1인 경우, C1-C4 알킬이고, p가 2인 경우, -CH2OCH2-이고;
D2는 C1-C4 알킬이고;
Q는 적어도 z-가 모노- 또는 폴리-알코올의 라디칼이고, 이 라디칼은 모노- 또는 폴리-알코올의 OH 기의 산소 원자를 통해 인 원자에 부착되고;
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐, -COOR4, -CN 또는 -CONR4R4에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C24 알킬, 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C18 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
R4는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
R7 및 R8은, q가 2인 경우, 각각 독립적으로 C1-C4 알킬이거나 함께 2,3-데하이드로펜타메틸렌 라디칼이고;
R7 및 R8은, q가 3인 경우, 메틸임).
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 유기 포스파이트는 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 트리스테아릴 소르비틸 트리포스파이트 또는 하기 화학식의 포스파이트 중 적어도 하나이다:
Figure pct00031
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 유기 중합체의 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 2.5 중량%의 적어도 하나의 장애 아민 광 안정제(HALS), UV 흡수제(UVA), 장애 벤조에이트, 티오상승제, 니켈 페놀레이트, 하이드록실아민, 벤조푸라논, 니트론 또는 무기 UV 차단제를 추가로 포함한다.
동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 하기 화학식 II에 따른 적어도 하나의 기:
[화학식 II]
(상기 식에서,
R31은 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
R38은 수소 또는 C1-C8 하이드로카빌이고;
R29, R30, R32 및 R33은 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌이거나, R29 및 R30 및/또는 R32 및 R33은 이들이 부착된 탄소와 함께 C5-C10 사이클로알킬을 형성함); 또는
하기 화학식 IIa에 따른 기:
[화학식 IIa]
(상기 식에서,
m은 1 내지 2의 정수이고;
R39는 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
G1-G4는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌임)
를 갖는 장애 아민 광 안정제(HALS)를 추가로 포함한다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 장애 아민 광 안정제(HALS)는
비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 770);
비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 숙시네이트;
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) 세바케이트;
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜) 숙시네이트;
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 123);
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) n-부틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트;
1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물(TINUVIN™ 622);
2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트;
4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3346);
메틸화된 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3529);
2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물(CHIMASSORB™ 119);
2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 2020);
4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물;
4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘의 혼합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물;
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
N,N'-1,6-헥산디일비스[N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)포름아미드(UVINUL™ 4050);
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(프로필옥시)-피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 1-프로필옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(TINUVIN™ NOR HALS 371);
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체, 산화되고 수소화된 3-브로모-1-프로펜, 디-n-부틸아민 및 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸피페리딘과의 반응 생성물(TINUVIN™ XT 200);
TINUVIN™ XT-850/XT-855; 또는
N1,N1'-1,2-에탄디일비스(1,3-프로판디아민), 사이클로헥산 및 과산화된 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민-2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 반응 생성물(FLAMESTAB™ NOR 116)
중 적어도 하나이다.
동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 적어도 하나의 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진, 2-하이드록시벤조페논, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 벤족사지논을 추가로 포함한다.
동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 하기 화학식 I에 따른 적어도 하나의 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진을 추가로 포함한다:
[화학식 I]
(상기 식에서, 각각의 R34 및 R35는 독립적으로 C6-C10 아릴 기, 모노- 또는 디-C1-C12 하이드로카빌-치환된 아미노, C2-C12 알카노일, C1-C12 알킬, C1-C10 아실 또는 C1-C10 알콕실이고,
C6-C10 아릴 기는 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르, C2-12 알카노일 또는 페닐 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되고, 여기서 페닐은 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르 또는 C2-12 알카노일 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되며;
각각의 R36은 독립적으로 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-C12 알콕시에스테르, C2-C12 알카노일, 페닐 또는 C1-C12 아실임).
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진은 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-s-트리아진(CYASORB™ 1164), 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-4-(2-하이드록시-에톡시)페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-[(옥틸옥시카보닐)에틸리덴옥시]페닐]-s-트리아진, 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실옥시)페닐]-s-트리아진(TINUVIN™ 1600), 2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-sec-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)-페닐]-s-트리아진, 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-도데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진과 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진의 혼합물(TINUVIN™ 400), 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4(3-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시프로폭시)-페닐)-s-트리아진 또는 4,6-디페닐-2-(4-헥실옥시-2-하이드록시페닐)-s-트리아진(TINUVIN™ 1577) 중 적어도 하나이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 2-하이드록시벤조페논은 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-9), 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-24), 2-하이드록시-4-옥틸옥시벤조페논(CYASORB™ UV-531), 2,2'-디하이드록시-4,4'-디-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',6'-트리부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시-4',5'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-2',4'-디부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디브로모벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-tert-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-브로모벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-3-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-2'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-클로로벤조페논 또는 2-하이드록시-4-에톡시-4'-브로모벤조페논 중 적어도 하나이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸은 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ P), 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-메틸-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-사이클로헥실페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-5411), 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-2337), 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ 900), 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀], 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르 교환 반응 생성물(TINUVIN™ 1130), 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸, 5-트리플루오로메틸-2-(2-하이드록시-3-α-쿠밀-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-하이드록시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸(TINUVIN™ 326), 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-5'-메틸-2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5'-메틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 2-(2'-하이드록시-3'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸 중 적어도 하나이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 벤족사지논은 2-메틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-부틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-(1- 또는 2-나프틸)-3,1-벤족사진-4-온, 2-(4-비페닐)-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-m-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-벤조일페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-O-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-사이클로헥실-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-(또는 m-)프탈이미드페닐-3,1-벤족사진-4-온, N-페닐-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-벤조일-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, N-벤조일-N-메틸-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)-아닐린, 2-[p-(N-페닐카바모닐)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2-[p-(N-페닐 N-메틸카바모일)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2,2'-비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-에틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-테트라메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-헥사메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-데카메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온)(CYASORB™ UV-3638), 2,2'-m-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2,6- 또는 1,5-나프탈렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-메틸-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-니트로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-클로로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(1,4-사이클로헥실렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)페닐, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤조일, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤젠, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 또는 2,4,6-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 중 적어도 하나이다.
동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 하기 화학식 VI에 따른 장애 벤조에이트를 추가로 포함한다:
[화학식 VI]
(상기 식에서,
R21 및 R22 각각은 독립적으로 C1-C12 알킬이고;
T는 O 또는 NR24이고, 여기서 R24는 H 또는 C1-C30 하이드로카빌이고;
R23은 H 또는 C1-C30 하이드로카빌임).
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예에서, 장애 벤조에이트는 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트(CYASORB™ UV-2908), 옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 도데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 테트라데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 베헤닐릴-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 또는 부틸-3-[3-tert-부틸-4-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조일옥시)페닐]프로피오네이트 중 적어도 하나이다.
중합체 조성물의 동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 티오상승제는 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디트리데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-(3-도데실티오프로피오네이트), 테트라알킬 티오에틸 티오디숙시네이트, 2,12-디하이드록시-4,10-디티아-7-옥사트리데카메틸렌 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트], 2-머캅토벤즈이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸, 아연 염, 아연 디부틸디티오카바메이트 또는 디옥타데실 디설파이드 중 적어도 하나이다.
동일한 또는 다른 구현예 중 임의의 것에서, 중합체 조성물은 이산화티타늄, 황산바륨, 산화아연 또는 산화세륨(IV) 중 적어도 하나를 추가로 포함한다.
본 발명은 또한 전술한 구현예 중 어느 하나의 중합체 조성물을 포함하는 안정화된 중합체 물품의 다수의 구현예를 제공한다.
안정화된 중합체 물품의 동일한 또는 다른 구현예에서, 감소된 변색은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법에 대한 다수의 구현예도 본원에 제공되고, 상기 방법은 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 유기 중합체 물질에 첨가하는 단계를 포함하되, 단,
a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고,
b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타내고;
여기서 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관된다.
UV-C 광에 노출된 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법의 동일한 또는 다른 구현예에서, 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%이다.
실시예
하기 실시예는 당업자가 본원에 정의된 특정 구현예를 추가로 이해하는 것을 돕기 위해 제공된다. 이들 실시예는 예시 목적을 위한 것이며, 청구범위에 의해 정의된 바와 같은 다양한 구현예의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. UV-C 광에 대한 노출 시 다양한 장애 페놀 및 유기 포스파이트의 변색을 이들 실시예에서 평가하였다.
실시예 1 - 다양한 장애 페놀을 함유하는 폴리프로필렌 플라크의 UV-C 웨더링 성능(델타 E 및 델타 YI)
LyondellBasell의 폴리프로필렌 동종 중합체(PRO-FAX™ 6301 NT)는 웨더링 연구를 위한 중합체 매트릭스였다. 본 실시예에 사용된 장애 페놀의 상표명, 공급업체 및 화학명에 관한 정보는 표 1에 열거되어 있다. 이들 장애 페놀은 명시된 것과는 상이한 상표명으로 다른 공급업체로부터 입수 가능할 수 있다. 모든 첨가제 물질은 수령하였을 때의 상태 그대로 사용된다.
[표 1]
UV-C 웨더링 연구에 사용된 장애 페놀의 상표명, 공급업체 및 화학명
Figure pct00036
장애 페놀을 함유하는 플라크를 제조하기 위한 일반적인 절차는 다음과 같다. 장애 페놀을 폴리프로필렌 수지와 건식 블렌딩함으로써 각 제형의 800 그램 분말 혼합물을 제조한다. 이어서 혼합물을 Werner & Pfleiderer 이축 압출기를 사용하여 230℃에서 배합한다. 압출 후, 표준 직사각형 플라크(2 × 2.5 × 0.125 인치)를 Auburg 사출 성형기를 사용하여 200℃에서 직사각형 플라크로 사출 성형한다.
UV-C 웨더링 연구를 위해 UV-C 웨더링 장치를 개발하여 사내에서 조립하였다. 장치에는 플라크 표면에서 평균 복사조도가 약 1200 μW/cm2(254 nm에서)인 2개의 저압 협대역 UV-C 램프(254 nm)뿐만 아니라 시험 온도를 40℃ 미만으로 유지하기 위한 자동 팬 컨트롤러(automatic fan controller)가 포함되어 있다. UV-C 웨더링 시험 동안, 플라크를 장치 내부에 배치하고, 모든 샘플이 동일한 방사 조사량을 받아들이도록 자주 재배치한다.
UV-C 노출 후 플라크 표면의 색상(델타 E) 및 황색도(Yellowness Index)(델타 YI)의 변화를 이용하여 표면 변색을 평가한다. 색상 및 YI 측정 둘 모두를 ASTM D2244-16(색상용) 및 ASTM E313-20(YI용)에 따른 Hunter L, a, b 색척도를 이용한 X-Rite Color i7 분광 광도계를 사용하여 수행한다. 델타 E는 UV-C 노출 72시간 후 색상에서 초기 색상(시간 = 0시간)을 빼서 계산하고, 델타 YI는 UV-C 노출 72시간 후 YI에서 초기 YI(시간 = 0시간)를 빼서 계산하였다.
[표 2]
다양한 장애 페놀을 갖는 폴리프로필렌의 UV-C 웨더링 성능.
Figure pct00037
표 2의 데이터는 장애 페놀로 제형화된 폴리프로필렌이 UV-C 노출 후 변색된다는 것을 입증한다. 그러나, 2개의 3차 하이드로카빌 기(tert-부틸, 샘플 2-2, 2-3 및 2-5)가 양 측면에 있는 페놀 산화방지제는 1개의 3차 하이드로카빌 기 및 1개의 메틸 기(샘플 2-4)가 양 측면에 있는 페놀보다 적은 변색을 나타낸다.
실시예 2 - UV-C 노출 후 장애 페놀(폴리프로필렌 수지 없이 순수)의 색상 변화
UV-C 노출 시 표 2로부터 선택된 장애 페놀의 색상 변화를 순수 형태(즉, 폴리프로필렌의 부재 시)로 연구한다. 순수 샘플을, 상기 기재된 맞춤형 UV-C 장치를 사용하여 직접 UV-C 웨더링을 위해 유리 뚜껑을 제거한 페트리 접시에 배치한다. 연구가 정성적이므로 모든 샘플을 셔플링하거나 재배치하지 않고 6시간 또는 12시간 동안 UV-C 광에 노출시킨다. 첨가제의 색상 변화를 시각적으로 관찰하고, 카메라로 기록한다.
[표 3]
UV-C 노출 후 순수 장애 페놀의 색상 변화
Figure pct00038
샘플 3-2 내지 3-5는 장애 페놀(여기서, OH 기의 양 측면에는 2개의 tert-하이드로카빌 기(tert-부틸)가 있음)이 샘플 3-1(여기서, OH 기의 양 측면에는 1개의 tert-하이드로카빌 기(tert-부틸) 및 1개의 메틸 기가 있음)과 비교하여 UV-C 광 노출 후 보다 바람직한 변색(즉, 백색으로부터 황색이 아닌, 백색으로부터 청색으로 변함)을 나타낸다는 것을 입증한다. 이들 관찰은 표 2의 실시예 1의 결과와 일치한다.
실시예 3 - 다양한 유기 포스파이트를 함유하는 폴리프로필렌 물품의 UV-C 웨더링 성능(델타 E 및 델타 YI)
LyondellBasell의 폴리프로필렌 동종 중합체(PRO-FAX™ 6301 NT)는 웨더링 연구를 위한 중합체 매트릭스이다. 본 실시예에 사용된 유기 포스파이트의 상표명, 공급업체 및 화학명에 관한 정보는 표 4에 열거되어 있다. 이들 유기 포스파이트는 명시된 것과는 상이한 상표명으로 다른 공급업체로부터 입수 가능할 수 있다. 모든 유기 포스파이트는 수령하였을 때의 상태 그대로 사용된다.
[표 4]
UV-C 웨더링 연구에 사용된 유기 포스파이트의 상표명, 공급업체 및 화학명
Figure pct00039
유기 포스파이트를 함유하는 플라크를 제조하기 위한 일반적인 절차는 다음과 같다. 유기 포스파이트를 폴리프로필렌 수지와 건식 블렌딩함으로써 각 제형의 800 그램 분말 혼합물을 제조한다. 이어서 혼합물을 Werner & Pfleiderer 이축 압출기를 사용하여 230℃에서 배합한다. 압출 후, 표준 직사각형 플라크(2 × 2.5 × 0.125 인치)를 Auburg 사출 성형기를 사용하여 200℃에서 직사각형 플라크로 사출 성형한다.
UV-C 웨더링 연구를 위해 UV-C 웨더링 장치를 개발하여 사내에서 조립하였다. 장치에는 플라크 표면에서 평균 복사조도 수준이 약 1200 μW/cm2(254 nm에서)인 2개의 저압 협대역 UV-C 램프(254 nm)뿐만 아니라 시험 온도를 40℃ 미만으로 유지하기 위한 자동 팬 컨트롤러가 포함되어 있다. UV-C 웨더링 시험 동안, 플라크를 장치 내부에 배치하고, 모든 샘플이 동일한 방사 조사량을 받아들이도록 자주 재배치한다.
UV-C 노출 후 플라크 표면의 색상(델타 E) 및 황색도(델타 YI)의 변화를 이용하여 표면 변색을 평가한다. 색상 및 YI 측정 둘 모두를 각각 Hunter L, a, b 색척도(색상용) 및 ASTM E313(YI용)을 이용한 X-Rite Color i7 분광 광도계를 사용하여 수행한다. 델타 E는 UV-C 노출 72시간 후 색상 판독값에서 초기 색상 판독값(시간 = 0시간)을 빼서 계산하였다.
[표 5]
다양한 유기 포스파이트를 갖는 폴리프로필렌 플라크의 UV-C 웨더링 성능.
Figure pct00040
표 5의 데이터는 인 원자에 부착된 -OAr 기를 함유하는 유기 포스파이트로 제형화된 폴리프로필렌이 UV-C 노출 시 유의미한 변색을 나타낸다는 것을 입증한다(샘플 5-2, 5-4 및 5-5). 그러나, 놀랍게도 인 원자에 부착된 -OAr 기를 함유하지 않는 유기 포스파이트로 제형화된 폴리프로필렌은 UV-C 노출 후 최소 변색을 나타낸다(샘플 5-3).
실시예 4 - 다양한 장애 페놀 및 포스파이트를 함유하는 폴리에틸렌 플라크의 UV-C 웨더링 성능(델타 E 및 델타 YI)
NOVA Chemicals의 고밀도 폴리에틸렌(SCLAIR® 2909)을 이들 웨더링 연구를 위한 중합체 매트릭스로서 사용한다. 본 실시예에 사용된 장애 페놀 및 포스파이트는 위의 표 1 또는 표 4에 열거되어 있다. 모든 첨가제 물질은 수령하였을 때의 상태 그대로 사용하였다.
장애 페놀을 함유하는 폴리에틸렌 플라크를 제조하기 위한 일반적인 절차는 다음과 같다. 장애 페놀을 폴리에틸렌 수지와 건식 블렌딩함으로써 각 제형의 800 그램 분말 혼합물을 제조한다. 이어서 혼합물을 190℃에서 Werner & Pfleiderer 이축 압출기를 사용하여 배합하였다. 압출 후, 표준 직사각형 플라크(2 × 2.5 × 0.125 인치)를 190℃에서 Engel 사출 성형기를 사용하여 직사각형 플라크로 사출 성형하였다.
포스파이트를 함유하는 폴리에틸렌 플라크를 제조하기 위한 일반적인 절차는 상기 기재된 장애 페놀을 제조하기 위한 절차와 동일하다.
UV-C 웨더링 연구는 기재된 바와 같은 UV-C 웨더링 장치를 사용하여 이전 실시예에서 상세히 설명된 바와 같이 수행된다. UV-C 노출 후 플라크 표면의 색상(델타 E) 및 황색도(델타 YI)의 변화도 동일한 방식으로 측정된다. 다양한 장애 페놀 및 포스파이트를 갖는 폴리에틸렌의 UV-C 웨더링 성능 결과는 하기 표 6에 제시되어 있다.
[표 6]
다양한 장애 페놀 및 포스파이트를 갖는 폴리에틸렌의 UV-C 웨더링 성능
Figure pct00041
표 6의 데이터는 인 원자에 부착된 -OAr 기를 함유하지 않는 유기 포스파이트로 제형화된 폴리에틸렌이 IRGAFOS™ 168을 사용한 샘플과 비교하여(샘플 6-4 대 6-5) UV-C 노출 후 최소 변색을 나타낸다는 것을 입증한다.
이들 전술한 실시예에 제시된 결과는 본원에 기재되고 청구된 바와 같은 중합체 조성물이, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 포함하는 중합체 조성물과 비교하여 UV-C(190 내지 280 nm) 소독제(살균) 광에 노출되었을 때 변색에 대한 저항성이 있다는 것을 명확하고 설득력 있게 입증한다.
실시예 5 - 254 nm UV-C 노출이 폴리카보네이트 물질에 미치는 영향
폴리카보네이트는 컴팩트 디스크, 안전 헬멧, 방탄 유리, 안전 유리 및 자동차 전조등 렌즈를 포함하지만 이들에 한정되지 않는 다양한 용품에 사용되는 고성능 엔지니어링 열가소성 플라스틱인 것으로 알려져 있다. 카보네이트 기(-O-(C=O)-O-)에 의해 함께 연결된 임의의 중합체가 폴리카보네이트로 간주될 수 있지만, 가장 보편적으로 사용되는 것은 비스페놀 A(BPA)를 기반으로 한다. 폴리카보네이트는 고 충격 강도, 고인성, 광학적 투명도, 내화학성, 내열성, 고 치수 안정성, 우수한 전기적 특성 및 저중량을 포함하여 많은 유리한 특성을 가지고 있다. 폴리카보네이트는 당업자에게 잘 알려진 다양한 안정제 조성물로 UV-A 및/또는 UV-B 조사의 유해 효과로부터 보호되는 것으로 알려져 있다. 따라서, 폴리카보네이트 물질이 300 nm 미만의 파장에서 UV 조사로 인한 변색에 대한 저항성이 있다면 바람직할 것이다.
이 실험의 의도는 P 원자에 직접 부착된 -OAr 기를 갖지 않는 포스파이트 화합물이 UV-C 노출 후 폴리프로필렌에 유의미한 영향을 미쳤다는 상기 예시된 폴리프로필렌 연구로부터 유사한 경향이 관찰되는지 확인하기 위한 것이다.
LUPOY™ 1201 10P 천연 폴리카보네이트(LG Chemical)(PC)를 기본 수지로서 사용하여 본 실시예의 연구를 수행하였다. PC에 사용된 첨가제의 양은 중량 백분율(중량%)로 기재되고, 전체에 걸쳐 이러한 방식으로 기재된다. 압출은 550℉(약 290℃) 용융 온도에서 Killion 단일 스크류에서 수행된다. 온도대는 노즐에서 480℉, 525℉, 550℉ 및 550℉였다. 사출 성형은 295℃에서 Engel 기계에서 수행된다. 온도대는 노즐에서 275℃, 285℃, 295℃ 및 295℃였다. 모든 샘플을 최소 4시간 동안 진공 오븐에서 건조시키고, 1시간 동안 밀봉된 유리병에서 냉각시킨 후 첨가제와 혼합하고, 압출기 내에 추가한다. 샘플을 2 × 2 × 0.125 인치 플라크로 제조하고 노출시킨다.
254 nm에서의 UVC 노출을, 시간 경과에 따른 복사조도를 측정하기 위해 2개의 저압 수은 광원 및 보정된 방사계가 장착된 사내 챔버를 사용하여 수행한다. 노출된 샘플에 대한 평균 복사조도는 약 1.5 mW/cm2이다. 평균 온도는 약 30℃이다. 색상을 10° 시야각(viewer angle)에서 D65 광원(D65 illuminant)을 사용하여 Hunter LAB 척도로 보정된 Ci7800 분광 광도계 상에서 측정하였다. 색상을 10° 시야각에서 D65 광원을 사용하여 Hunter LAB 척도로 보정된 Ci7800 분광 광도계 상에서 측정한다.
표 7에는 연구에서 고려된 다양한 제형이 열거되어 있다.
[표 7]
다양한 포스파이트를 갖는 폴리카보네이트의 UV-C 웨더링 성능.
Figure pct00042
이들 실험은 PC가 254 nm UVC 노출 하에서 빠르게 황변하였다는 것을 입증한다. UVC 노출 8시간 후 각각의 샘플에서 황변이 명확하게 눈에 보인다. 포스파이트의 유형 및 로딩은 대조군과 비교하여 변색 특성에 유의미한 영향을 미치지 않는 것으로 보이고, 8시간 후 YI 수치는 시험된 모든 제형에서 11 내지 13이다. 색상 변화와 관련하여 168의 더 높은 로딩은 약간 더 높은 총 색상 변화를 초래하는 것으로 보이지만, 그 차이는 너무 미미하여(단위의 1/10 이내) 유의미할 것 같지 않다. 실제로 시험된 모든 샘플은 노출 8시간 후 약 3 내지 약 3.15 단위의 총 색상 변화를 보여준다.
궁극적으로, 상기 폴리프로필렌에서 관찰되는 것과는 상이한 254 nm UV-C 노출 후 폴리카보네이트 물질의 변색을 완화시키는 데 벌크 안정제를 사용하는 것에서 명확한 이점이 관찰되지는 않았다.
따라서, 이들 연구는 전체적으로 UV-A 및/또는 UV-B에 대한 노출 시 중합체 조성물에 대한 유해 효과를 방지하는 데 유익하거나 유용한 안정제 첨가제가 또한 UV-C 노출로부터 그러한 효과를 방지하는 데 유익하거나 유용할 것이라고 추론할 수 없음을 입증한다. 실제로, 상이한 중합체 물질들 사이에서와 같은 동일한 안정제 시스템조차도 불충분한 결과를 제공할 수 있다.

Claims (31)

  1. UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 변색에 대한 저항성이 있는 안정화된 중합체 물품을 제조하기 위한 중합체 조성물로서, 중합체 조성물은
    i) 유기 중합체 물질; 및
    ii) 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 포함하되, 단,
    a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고,
    b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타내는,
    중합체 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 감소된 변색은 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관되는, 중합체 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 중합체 물질은 폴리올레핀, 열가소성 올레핀(TPO), 폴리(에틸렌-비닐 아세테이트)(EVA), 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리아미드, 천연 및 합성 고무, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴로니트릴, 폴리부타디엔, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS), 스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트(ASA), 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 셀룰로스 중합체, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리페닐렌 옥사이드, 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 폴리비닐 클로라이드, 아미노 수지 가교된 폴리아크릴레이트 및 폴리에스테르, 폴리이소시아네이트 가교된 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트, 페놀/포름알데하이드, 우레아/포름알데하이드 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 카바메이트 또는 에폭시 수지와 가교된 아크릴레이트 수지, 무수물 또는 아민과 가교된 지방족, 사이클로지방족, 헤테로사이클릭 및 방향족 글리시딜 에테르로부터 유래된 가교된 에폭시 수지, 폴리실록산, 마이클 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 아민 또는 블로킹된 아민(blocked amine)의 부가 중합체, 활성화된 불포화 및 활성화된 메틸렌 화합물을 갖는 케티민의 부가 중합체, 불포화 아크릴 폴리아세토아세테이트 수지와 조합된 폴리케티민, 코팅 조성물, 방사선 경화성 조성물, 에폭시 멜라민 수지, 유기 염료, 화장품, 셀룰로스 기반 종이, 사진 필름 종이, 섬유, 왁스 또는 잉크 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 중합체 물질은 (i) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔 또는 폴리-4-메틸펜트-1-엔; (ii) 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔; (iii) 사이클로펜텐 또는 노보넨; (iv) 선택적으로 가교된 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 극저밀도 폴리에틸렌(VLDPE) 또는 초저밀도 폴리에틸렌(ULDPE); (v) 열가소성 올레핀(TPO); 또는 (vi) 모노-, 디- 또는 사이클로-올레핀 중 적어도 하나의 공중합체 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 유기 중합체 물질은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 열가소성 올레핀인, 중합체 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%인, 중합체 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.005 내지 3.0 중량%인, 중합체 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합의 양은 중합체 조성물의 총 중량의 0.01 내지 1.0 중량%인, 중합체 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 장애 페놀은 하기 화학식 IVa, IVb 또는 IVc에 따른 적어도 하나의 기를 갖는, 중합체 조성물:
    [화학식 IVa]

    [화학식 IVb]

    [화학식 IVc]

    (상기 식에서,
    ""는 모 화합물에 대한 분자 단편의 (탄소-탄소 단일 결합을 통한) 부착점을 나타내고;
    화학식 IVa, IVb 또는 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 C4-12 3차 하이드로카빌이고;
    화학식 IVa, IVb 또는 IVc의 R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20 하이드로카빌임).
  10. 제9항에 있어서, 화학식 IVa, IVb 및 IVc의 R18 및 R37은 각각 독립적으로 tert-부틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸사이클로헥실 또는 α,α-디메틸벤질인, 중합체 조성물.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 장애 페놀은
    3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아니솔,
    3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐 스테아레이트,
    비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐) 아디페이트,
    4,4'-메틸렌비스 (2,6-디-tert-부틸페놀),
    2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로판,
    3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질 에테르,
    트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)아민,
    비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질) 설파이드,
    이소옥틸 3,5-디-tert-부틸 4-하이드록시벤질머캅토아세테이트,
    디도데실머캅토에틸 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
    디-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
    1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠,
    1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠,
    2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)페놀,
    2,4-비스옥틸머캅토-6-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진,
    2-옥틸머캅토-4,6-비스 (3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,3,5-트리아진,
    2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,2,3-트리아진,
    1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
    2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진,
    1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐-프로피오닐)헥사하이드로-1,3,5-트리아진,
    β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드,
    N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민,
    N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민,
    N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진,
    2,6-디-tert-부틸-N,N-디메틸아미노-p-크레졸,
    4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀),
    2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진,
    1,6-헥산디일 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐프로파노에이트,
    옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트,
    테트라키스[메틸렌(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록실하이드로신나메이트)]메탄,
    3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐아세트산의 에스테르,
    티오디에틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시)하이드로신나메이트,
    1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 또는
    1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트
    중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 장애 페놀은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)(IRGANOX™ 1010), 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트(IRGANOX™ 1076), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온(IRGANOX™ 3114), 또는 N,N'-비스(3,5-디-부틸-4-하이드록실페닐 프로피오닐)하이드라진(IRGANOX™ 1024) 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 포스파이트는 하기 중 적어도 하나인, 중합체 조성물:
    P(OR17)3(여기서, 각각의 R17은 독립적으로 C1-C24 알킬, C3-C20 사이클로알킬 또는 C4-C20 알킬사이클로알킬임);
    [화학식 1]
    Figure pct00047

    [화학식 2]
    Figure pct00048

    [화학식 3]
    Figure pct00049

    [화학식 4]
    Figure pct00050

    [화학식 5]
    Figure pct00051
    ; 또는
    [화학식 6]
    Figure pct00052

    (상기 식에서,
    지수는 정수이고, n은 2, 3 또는 4이고; p는 1 또는 2이고; q는 2 또는 3이고; z는 1 내지 6이고;
    X 및 Y는 각각 산소이고;
    A1은, n 또는 q가 2인 경우, C2-C18 알킬렌; 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C12 알킬렌, 또는 하기 화학식의 2가 라디칼이고:
    Figure pct00053
    ,
    상기 식에서, B는 직접 결합, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, -S-, C5-C7 사이클로알킬리덴, 또는 위치 3, 4 및/또는 5에서 1개 내지 4개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 사이클로헥실리덴이고;
    A1은, n 또는 q가 3인 경우, 화학식 CrH2r-1의 3가 탄소 중심 라디칼이고, 여기서 r은 4 내지 12의 정수 r이고;
    A1은, n이 4인 경우, 하기 화학식의 4가 라디칼이고:
    ;
    D1은, p가 1인 경우, C1-C4 알킬이고, p가 2인 경우, -CH2OCH2-이고;
    D2는 C1-C4 알킬이고;
    Q는 적어도 z-가 모노- 또는 폴리-알코올의 라디칼이고, 이 라디칼은 모노- 또는 폴리-알코올의 OH 기의 산소 원자를 통해 인 원자에 부착되고;
    R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 할로겐, -COOR4, -CN 또는 -CONR4R4에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C24 알킬, 산소, 황 또는 -NR4-에 의해 중단된 C2-C18 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
    각각의 R4는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬 또는 C5-C12 사이클로알킬이고;
    R7 및 R8은, q가 2인 경우, 각각 독립적으로 C1-C4 알킬이거나 함께 2,3-데하이드로펜타메틸렌 라디칼이고;
    R7 및 R8은, q가 3인 경우, 메틸임).
  14. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 포스파이트는 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 트리스테아릴 소르비틸 트리포스파이트 또는 하기 화학식의 포스파이트 중 적어도 하나인, 중합체 조성물:
    Figure pct00055
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 중합체의 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 2.5 중량%의 적어도 하나의 장애 아민 광 안정제(HALS), UV 흡수제(UVA), 장애 벤조에이트, 티오상승제(thiosynergist), 니켈 페놀레이트, 하이드록실아민, 벤조푸라논, 니트론 또는 무기 UV 차단제를 더 포함하는, 중합체 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 II에 따른 적어도 하나의 기:
    [화학식 II]

    (상기 식에서,
    R31은 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
    R38은 수소 또는 C1-C8 하이드로카빌이고;
    R29, R30, R32 및 R33은 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌이거나, R29 및 R30 및/또는 R32 및 R33은 이들이 부착된 탄소와 함께 C5-C10 사이클로알킬을 형성함); 또는
    하기 화학식 IIa에 따른 기:
    [화학식 IIa]

    (상기 식에서,
    m은 1 내지 2의 정수이고;
    R39는 수소, OH, C1-C20 하이드로카빌, -CH2CN, C1-C12 아실 또는 C1-C18 알콕시이고;
    G1-G4는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌임)
    를 갖는 장애 아민 광 안정제(HALS)를 더 포함하는, 중합체 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 장애 아민 광 안정제(HALS)는
    비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 770);
    비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 숙시네이트;
    비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) 세바케이트;
    비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜) 숙시네이트;
    비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트(TINUVIN™ 123);
    비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) n-부틸 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트;
    1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물(TINUVIN™ 622);
    2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
    2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
    1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 스테아레이트;
    1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 도데카네이트;
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
    트리스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 니트릴로트리아세테이트;
    4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘;
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3346);
    메틸화된 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CYASORB™ UV-3529);
    2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물(CHIMASSORB™ 119);
    2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물;
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 2020);
    4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물;
    4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘의 혼합물;
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
    1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물;
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물;
    테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
    테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-1,2,3,4-부탄테트라카복실레이트;
    1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
    1,2,3,4-부탄테트라카복실산, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일 트리데실 에스테르;
    N,N'-1,6-헥산디일비스[N-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)포름아미드(UVINUL™ 4050);
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(CHIMASSORB™ 944);
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(프로필옥시)-피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 1-프로필옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸아미노피페리딘, 디-n-부틸 아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물(TINUVIN™ NOR HALS 371);
    N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥사메틸렌디아민, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체, 산화되고 수소화된 3-브로모-1-프로펜, 디-n-부틸아민 및 2,2,6,6-테트라메틸-4-n-부틸피페리딘과의 반응 생성물(TINUVIN™ XT 200);
    TINUVIN™ XT-850/XT-855; 또는
    N1,N1'-1,2-에탄디일비스(1,3-프로판디아민), 사이클로헥산 및 과산화된 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민-2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 반응 생성물(FLAMESTAB™ NOR 116)
    중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진, 2-하이드록시벤조페논, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 벤족사지논으로부터 선택된 적어도 하나의 UV 흡수제를 더 포함하는, 중합체 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 I에 따른 적어도 하나의 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진을 더 포함하는, 중합체 조성물:
    [화학식 I]

    (상기 식에서, R34 및 R35 각각은 독립적으로 C6-C10 아릴 기, 모노- 또는 디-C1-C12 하이드로카빌-치환된 아미노, C2-C12 알카노일, C1-C12 알킬, C1-C10 아실 또는 C1-C10 알콕실이고,
    C6-C10 아릴 기는 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르, C2-12 알카노일 또는 페닐 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되고, 여기서 페닐은 1개 내지 3개의 치환 가능한 위치에서 OH, 할로겐, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C1-12 알콕시에스테르 또는 C2-12 알카노일 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되며;
    각각의 R36은 독립적으로 OH, 할로겐, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-C12 알콕시에스테르, C2-C12 알카노일, 페닐 또는 C1-C12 아실임).
  20. 제19항에 있어서, 2-(2'-하이드록시페닐)-s-트리아진은 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-s-트리아진(CYASORB™ 1164), 2,4-비스[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-4-(2-하이드록시-에톡시)페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-[(옥틸옥시카보닐)에틸리덴옥시]페닐]-s-트리아진, 2,4-비스(4-비페닐릴)-6-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실옥시)페닐]-s-트리아진(TINUVIN™ 1600), 2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-sec-부틸옥시-2-하이드록시프로필옥시)-페닐]-s-트리아진, 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-도데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진과 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4-(3-트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)페닐)-s-트리아진의 혼합물(TINUVIN™ 400), 4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(2-하이드록시-4(3-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시프로폭시)-페닐)-s-트리아진 또는 4,6-디페닐-2-(4-헥실옥시-2-하이드록시페닐)-s-트리아진(TINUVIN™ 1577) 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  21. 제18항에 있어서, 2-하이드록시벤조페논은 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-9), 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논(CYASORB™ UV-24), 2-하이드록시-4-옥틸옥시벤조페논(CYASORB™ UV-531), 2,2'-디하이드록시-4,4'-디-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-에톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,3'-디하이드록시-4-메톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4',6'-트리부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시-4',5'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-2',4'-디부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시-4',6'-디브로모벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-tert-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-클로로벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-브로모벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-3-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디메톡시-2'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4,4',5'-트리메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-에틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로필벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부틸벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4,4'-디에톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-프로폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-부톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-에톡시-4'-클로로벤조페논 또는 2-하이드록시-4-에톡시-4'-브로모벤조페논 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  22. 제18항에 있어서, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸은 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ P), 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-메틸-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-사이클로헥실페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-5411), 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(CYASORB™ UV-2337), 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸(TINUVIN™ 900), 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀], 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르 교환 반응 생성물(TINUVIN™ 1130), 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸, 5-트리플루오로메틸-2-(2-하이드록시-3-α-쿠밀-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-하이드록시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸(TINUVIN™ 326), 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-5'-메틸-2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5'-메틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸 또는 2-(2'-하이드록시-3'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  23. 제18항에 있어서, 벤족사지논은 2-메틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-부틸-3,1-벤족사진-4-온, 2-페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-(1- 또는 2-나프틸)-3,1-벤족사진-4-온, 2-(4-비페닐)-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-m-니트로페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-벤조일페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-O-메톡시페닐-3,1-벤족사진-4-온, 2-사이클로헥실-3,1-벤족사진-4-온, 2-p-(또는 m-)프탈이미드페닐-3,1-벤족사진-4-온, N-페닐-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-벤조일-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, N-벤조일-N-메틸-4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)-아닐린, 2-[p-(N-페닐카바모닐)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2-[p-(N-페닐 N-메틸카바모일)페닐]-3,1-벤족사진-4-온, 2,2'-비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-에틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-테트라메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-헥사메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-데카메틸렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온)(CYASORB™ UV-3638), 2,2'-m-페닐렌비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2,6- 또는 1,5-나프탈렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-메틸-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-니트로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(2-클로로-p-페닐렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), 2,2'-(1,4-사이클로헥실렌)비스(3,1-벤족사진-4-온), N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)페닐, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)프탈이미드, N-p-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤조일, 4-(3,1-벤족사진-4-온-2-일)아닐린, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)벤젠, 1,3,5-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 또는 2,4,6-트리(3,1-벤족사진-4-온-2-일)나프탈렌 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 VI에 따른 장애 벤조에이트를 더 포함하는, 중합체 조성물:
    [화학식 VI]

    (상기 식에서,
    R21 및 R22 각각은 독립적으로 C1-C12 알킬이고;
    T는 O 또는 NR24이고, 여기서 R24는 H 또는 C1-C30 하이드로카빌이고;
    R23은 H 또는 C1-C30 하이드로카빌임).
  25. 제24항에 있어서, 장애 벤조에이트는 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트(CYASORB™ UV-2908), 옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 도데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 테트라데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 베헤닐릴-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 또는 부틸-3-[3-tert-부틸-4-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조일옥시)페닐]프로피오네이트 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  26. 제15항에 있어서, 티오상승제는 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디트리데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-(3-도데실티오프로피오네이트), 테트라알킬 티오에틸 티오디숙시네이트, 2,12-디하이드록시-4,10-디티아-7-옥사트리데카메틸렌 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트], 2-머캅토벤즈이미다졸, 2-머캅토벤즈이미다졸, 아연 염, 아연 디부틸디티오카바메이트 또는 디옥타데실 디설파이드 중 적어도 하나인, 중합체 조성물.
  27. 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 이산화티타늄, 황산바륨, 산화아연 또는 산화세륨(IV) 중 적어도 하나를 더 포함하는, 중합체 조성물.
  28. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항의 중합체 조성물을 포함하는, 안정화된 중합체 물품.
  29. 제28항에 있어서, 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관되는, 안정화된 중합체 물품.
  30. UV-C(190 내지 280 nm) 광에 대한 노출 시 유기 중합체 물질의 변색을 감소시키는 방법으로서, 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합을 유기 중합체 물질에 첨가하는 단계를 포함하되, 단,
    a) 장애 페놀의 방향족 고리 상의 OH 기의 양 측면에는 3차-하이드로카빌 기가 있고,
    b) 유기 포스파이트는 포스파이트의 P 원자에 직접 연결된 임의의 -OAr 기를 갖지 않으며, 여기서 Ar은 비치환되거나 치환된 아릴 기를 나타내고;
    여기서 감소된 변색은 UV 흡수제, 장애 아민 광 안정제(HALS), 금속 산화물 및/또는 바륨 염을 포함하는 다른 중합체 첨가제의 부재 시에도, 다른 장애 페놀 및 유기 포스파이트와 비교하여 특정 장애 페놀 및 유기 포스파이트를 사용하는 것과 연관되는, 방법.
  31. 제30항에 있어서, 안정화 양의 장애 페놀, 유기 포스파이트 또는 이들의 조합은 중합체 조성물의 총 중량의 0.001 내지 5.0 중량%인, 방법.
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