JP2010050227A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極、第1発光層、第2発光層及び陰極をこの順に有し、前記第1発光層はホスト1とドーパント1を含み、前記ドーパント1のLUMO(DAA)が、前記ホスト1のLUMO(HAA)より大きく、前記第2発光層はホスト2とドーパント2を含み、前記ドーパント2のHOMO(DIB)が、前記ホスト2のHOMO(HIB)より小さい、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】図1
Description
有機EL素子の進歩は目覚しく、また、有機EL素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性を備え、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能であるため、広汎な用途への適用が期待されている。
1.陽極、第1発光層、第2発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第1発光層はホスト1とドーパント1を含み、前記ドーパント1のLUMO(DAA)が、前記ホスト1のLUMO(HAA)より大きく、
前記第2発光層はホスト2とドーパント2を含み、前記ドーパント2のHOMO(DIB)が、前記ホスト2のHOMO(HIB)より小さい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.0.8eV>DAA−HAA>0.01eV、
0.8eV>HIB−DIB>0.01eV
である1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記ドーパント1がフルオランテン誘導体である1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.陽極、第1発光層、第2発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第1発光層はホスト1とドーパント1を含み、
前記第2発光層はホスト2とドーパント2を含み、
前記ドーパント1が、下記A群から選択され、
前記ドーパント2が、下記B群から選択され、
前記ホスト1及びホスト2が、それぞれ独立に下記C群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
A群:フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
B群:アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
C群:アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物
5.前記ドーパント1が、下記A’群から選択され、
前記ドーパント2が、下記B’群から選択され、
前記ホスト1及びホスト2が、それぞれ独立に下記C’群から選択される4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
A’群:フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体
B’群:アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体
C’群:アントラセン誘導体
6.前記ドーパント1がフルオランテン誘導体であり、
前記ドーパント2がアミノクリセン誘導体であり、
前記ホスト1及びホスト2がアントラセン誘導体である5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記ホスト1と前記ホスト2が同じである1〜6いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
例えば、フルオランテン誘導体ドーパントは、アントラセン系ホストよりLUMOが大きいため、この組み合わせにおいて発光領域が電子輸送領域側に偏る。
例えば、アミノクリセン誘導体ドーパントは、アントラセン系ホストよりHOMOが小さいため、この組み合わせにおいて発光領域が電子輸送領域側に偏る。
また、本願開示の構成では、再結合部位が発光層の内部、すなわち2つの発光層の積層界面付近に位置するのに対し、特許文献4で開示されている積層順では、再結合部位は正孔輸送領域および電子輸送領域の両界面に分散され、隣接層への電荷の漏れを防ぐには不十分であり、その結果、高効率化、長寿命化の観点で不十分であった。
特許文献3において、発光層から正孔輸送層への電子注入を抑える目的で、発光層ホストと正孔輸送層とのEaエネルギー差を調整する必要があるが、正孔輸送材料とホストの組み合わせが制限され、結果として効果的な電荷輸送と、発光効率を両立できる組み合わせを選択することが著しく困難になる。本発明では、発光層に添加するドーパントがその機能を果たすため、特許文献3のような正孔輸送層、ホストの組み合わせによる制限を受けないことが特徴である。
本発明におけるドーパントの組み合わせの一例として、フルオランテン、アミノクリセンを用いた場合、特異的に寿命の伸長が認められる。ドーパントはこれらに限らず、同様な性質を有するドーパントならば、同様の効果がある。
(1)陽極/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/電子障壁層/第1発光層/第2発光層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/電子障壁層/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/陰極
(7)陽極/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/付着改善層/陰極
(9)陽極/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1発光層/第2発光層/絶縁層/陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。
A群:フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
B群:アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
C群:アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物
ホストとして、例えば、アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物等を挙げられる。好ましくはアントラセン誘導体である。
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
から選ばれる。
ただし、X1〜X3及びX5〜X12はベンゾ[k]フルオランテン骨格を含まない。
ただし、X3とX4とが互いに異なる。)
スチリルアリーレン誘導体としては、以下の構造式のものを挙げることができる。
nは1〜m−1から選ばれる整数であり、mは、Arの種類に応じて決まる整数である。
さらには、以下で表されるものが好ましい。
以下、化合物を例示する。
ピレン誘導体としては、以下の構造のものを挙げることができる。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、1以上20以下の範囲である。
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常1以上20以下、より好ましくは1以上8以下の範囲である。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、1以上20以下の範囲である。
ホウ素誘導体としては、例えば以下の構造式のものが挙げられる。
好適には、置換基は、ハロゲンであること、或いは当該分子の残部に対して炭素、ケイ素、酸素、窒素、リン又は硫黄の原子によって結合されていることが可能である。置換基は、例えば、ハロゲン(例、塩素、臭素又はフッ素)、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、又はさらに置換されていてもよい基、例えば、直鎖もしくは分岐鎖の又は環状のアルキルをはじめとするアルキル〔例、メチル、トリフルオロメチル、エチル、t−ブチル、3−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)プロピル、シクロヘキシル及びテトラデシル〕、アルケニル(例、エチレン、2−ブテン)、アルコキシ〔例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、2−メトキシエトキシ、sec−ブトキシ、ヘキシルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、2−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エトキシ及び2−ドデシルオキシエトキシ〕、アリール(例、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、ナフチル)、アリールオキシ(例、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、α−又はβ−ナフチルオキシ及び4−トリルオキシ)、カルボンアミド〔例、アセトアミド、ベンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)アセトアミド、α−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチルアミド、α−(3−ペンタデシルフェノキシ)ヘキサンアミド、α−(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェノキシ)テトラデカンアミド、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、2−オキソ−5−テトラデシルピロリン−1−イル、N−メチルテトラデカンアミド、N−スクシンイミド、N−フタルイミド、2,5−ジオキソ−1−オキサゾリジニル、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリル、N−アセチル−N−ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、2,4−ジ−t−ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、2,5−(ジ−t−ペンチルフェニル)カルボニルアミノ、p−ドデシルフェニルカルボニルアミノ、p−トリルカルボニルアミノ、N−メチルウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−メチル−N−ドデシルウレイド、N−ヘキサデシルウレイド、N,N−ジオクタデシルウレイド、N,N−ジオクチル−N’−エチルウレイド、N−フェニルウレイド、N,N−ジフェニルウレイド、N−フェニル−N−p−トリルウレイド、N−(m−ヘキサデシルフェニル)ウレイド、N,N−(2,5−ジ−t−ペンチルフェニル)−N’−エチルウレイド及びt−ブチルカルボンアミド〕、スルホンアミド(例、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トリルスルホンアミド、p−ドデシルベンゼンスルホンアミド、N−メチルテトラデシルスルホンアミド、N,N−ジプロピル−スルファモイルアミノ及びヘキサデシルスルホンアミド)、スルファモイル{例、N−メチルスルファモイル、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−ヘキサデシルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−〔3−(ドデシルオキシ)プロピル〕スルファモイル、N−〔4−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル〕スルファモイル、N−メチル−N−テトラデシルスルファモイル及びN−ドデシルスルファモイル}、カルバモイル{例、N−メチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N−オクタデシルカルバモイル、N−〔4−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル〕カルバモイル、N−メチル−N−テトラデシルカルバモイル及びN,N−ジオクチルカルバモイル}、アシル〔例、アセチル、(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)アセチル、フェノキシカルボニル、p−ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、3−ペンタデシルオキシカルボニル及びドデシルオキシカルボニル〕、スルホニル(例、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、2−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、4−ノニルフェニルスルホニル及びp−トリルスルホニル)、スルホニルオキシ(例、ドデシルスルホニルオキシ及びヘキサデシルスルホニルオキシ)、スルフィニル(例、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、4−ノニルフェニルスルフィニル及びp−トルイルスルフィニル)、チオ〔例、エチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、2−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エチルチオ、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ及びp−トリルチオ〕、アシルオキシ(例、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、p−ドデシルアミドベンゾイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ、N−エチルカルバモイルオキシ及びシクロヘキシルカルボニルオキシ)、アミン(例、フェニルアニリノ、2−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン)、イミノ〔例、1−(N−フェニルイミド)エチル、N−スクシンイミド又は3−ベンジルヒダントイニル〕、ホスフェート(例、ジメチルホスフェート及びエチルブチルホスフェート)、ホスフィット(例、ジエチルホスフィット及びジヘキシルホスフィット)、酸素、窒素及び硫黄から成る群より選択された少なくとも1種の異種原子と炭素原子とを含む3〜7員複素環を含有し、また置換されていてもよいそれぞれ複素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基(例、2−フリル、2−チエニル、2−ベンズイミダゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリル)、第四アンモニウム(例、トリエチルアンモニウム)、並びにシリルオキシ(例、トリメチルシリルオキシ)、であることができる。
ドーパント1は、置換もしくは無置換の核炭素数14〜50の縮合芳香族環化合物、又は核原子数5〜50の複素芳香族環化合物が好ましい。
例えば、下記式(3)で示す化合物が挙げられる。
好ましくは、ピレン、クリセン、ペリレン、ナフタセン、フルオランテン、ペリフルオランテン等である。
また、R2は、置換基であり、水素、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
また、環を形成する2価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
ドーパント2は、縮合環を有する芳香族アミン誘導体又はスチリルアミン誘導体が好ましく、例えば、下記式(2)に示す化合物が好ましい。
R1は、置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜10の2級又は3級のシクロアルキル基を表し、tは1〜9の整数である。tが2以上の場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよい。R2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルコキシル基、置換又は無置換の核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、uは0〜8の整数である。uが2以上の場合、複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
s+t+uは2〜10の整数である。)
X3−、X9が以下の置換アミノ基である。
Ar2は、同一でも異なってもよく、5〜20の芳香族炭素原子からなるアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、1又は複数のR4によって置換されていてもよく;
Rは、同一でも異なってもよく、H、F、CN、1〜40の炭素原子からなる直鎖状アルキル基又は3〜40の炭素原子からなる分岐状もしくは環状アルキル鎖であり、また、それぞれは1又は複数のR5によって置換されていてもよく、二重結合と直接結合しておらず、かつ1又は複数の互いに隣接していないCH2は−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−O−、−S−、−N(R5)−又は−CONR5−によって置換されていてもよく、及び1又は複数の水素原子はF、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換されていてもよく、あるいは5〜30の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、また、1もしくは複数のR5又は1もしくは複数のジフェニルアミノ基によって置換されていてもよく、フェニル基は芳香族でないRによって置換されていてもよく;
R4は、同一でも異なってもよく、H、F、Cl、Br、I、CN、Si(R5)3、N(R5)2、1〜40の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は3〜40の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは1又は複数のR5によって置換されていてもよく、1又は複数の互いに隣接していないCH2は−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−O−、−S−、−N(R5)−又は−CONR5−によって置換されていてもよく、及び1又は複数の水素原子はF、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換されていてもよく、あるいは1又は複数の芳香族でないR5によって置換されていてもよい5〜30の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは1又は複数の芳香族でないR4によって置換されていてもよい5〜24の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、2以上の置換基R4は互いに、あるいはAr1及び/又はAr2と単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり;
R5は、同一でも異なってもよく、H又は1〜20の炭素原子からなる脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、2以上のR5は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり;
p、rは同一又は異なっており、1、2又は3であり;
qは1、2又は3である。
Ar2は、同一でも異なってもよく、5〜20の芳香族炭素原子からなる2価のアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、1又は複数のR1によって置換されていてもよい;
R1は、同一でも異なってもよく、H、F、Cl、Br、I、CN、Si(R3)3、N(R3)2、B(OR3)2、1〜40の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は3〜40の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは1又は複数のR3によって置換されていてもよく、1又は複数の互いに隣接していないCH2は−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、−O−、−S−、−N(R3)−又は−CONR3−によって置換されていてもよく、及び1又は複数の水素原子はF、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換されていてもよく、あるいは1又は複数のR3によって置換されていてもよい5〜30の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは1又は複数のR3によって置換されていてもよい5〜24の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、あるいはこれらの系の2、3、4又は5の組合せであり、2以上の置換基R1は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環系を形成することも可能であり;
R3は、同一でも異なってもよく、H又は1〜20の炭素原子からなる脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、2以上のR3は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり;及び
b)すくなくとも式(2)又は式(3)の化合物の一つである。
Xは、同一でも異なってもよく、1〜40の炭素原子を含む2価の基又は−O−、−S−、−NH−、あるいは単結合である;
R2、R4は、同一でも異なってもよく、H、F、Cl、Br、I、CN、N(R3)2、1〜40の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は3〜40の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは1又は複数のR3によって置換されていてもよく、1又は複数の互いに隣接していないCH2は−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、−O−、−S−、−N(R3)−又は−CONR3−によって置換されていてもよく、及び1又は複数の水素原子はF、Cl、Br、I、CN又はNO2によって置換されていてもよく、あるいは1又は複数のR3によって置換されていてもよい5〜30の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは1又は複数の置換基R3によって置換されていてもよい5〜24の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、あるいはこれらの系の2、3、4又は5の組合せであり、2以上の隣接する置換基R4は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環系を形成することも可能である;
R3は上記と同じである;
nは同一でも異なってもよく、0、1、2、3又は4である。
ホスト1,2はアントラセン化合物が好ましくは、具体的には、下記(i)〜(ix)で表される化合物が挙げられる。
下記式(i)で表される非対称アントラセン。
R001〜R010は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
Ar007及びAr008は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R011〜R020は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar007、Ar008、R019及びR020は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式(iv)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
R1a−Ar11−Ar12−Ar13−R1b …(21)
Ar311は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar311’は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基であり、Ar312は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar311及びAr312のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L311、L312及びL313は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R及びR311は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
基板として具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
正孔注入、輸送層を形成する材料としては、上記の性質を有するものであればよく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、EL素子の正孔注入、輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。例えば、Alqを電子注入層として用いることができる。
更に公知のオキサジアゾール誘導体を用いることもできる。
さらには、有機化合物層にアルカリ金属やアルカリ土類金属を少量添加し、電子注入域とすることも可能である。これらの添加量としては0.1〜10mol%が好適である。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
(1)価電子レベル:光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には導電性基板上に製膜された有機物サンプルに光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を観測することで測定した。
(2)エネルギーギャップ:有機物のトルエン中における吸収スペクトルの吸収端から算出した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、有機物の吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルの立ち上がり始める波長から算出した。
(3)導電レベル:価電子レベルとエネルギーギャップの測定値から算出した。
(4)電子移動度:Time of Flight法にて測定した。具体的には、一方を光透過性電極とした電極/有機物/電極セルを作成し、電圧を印加しながら、N2レーザー励起による過渡電流応答測定を行うことにより、膜内の電荷走行時間を算出した。得られた走行時間、膜厚、印加電圧から、有機物の電子移動度を求めた。
(5)初期性能:素子を10mA/cm2の直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧(V)、色度(CIE)(x,y)、発光効率(L/J)を測定した。
(6)寿命:初期輝度5000nitにて定電流駆動し、輝度の80%減衰までの時間(LT80)で評価した。
ITO/H2(110nm)/H1(20nm)/L1:L2(18:2)(20nm)/L1:L3(9:1)(10nm)/E1(20nm)/LiF/Al
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、正孔注入層として、膜厚110nmの化合物H2を1Å/sにて成膜した。この膜上に正孔輸送層として、膜厚20nmの化合物H1を1Å/sにて成膜した。
さらに、この化合物H1膜上に膜厚20nmで化合物L1(LUMO;
3.0 eV、HOMO;6.0 eV)と化合物L2(LUMO;3.1eV、HOMO;5.9
eV)を18:2の膜厚比で成膜し第一発光層とした。製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。
続いて第一発光層の上に膜厚10nmで化合物L1と化合物L3(LUMO;2.6eV、HOMO;5.5eV)を9:1の膜厚比で成膜し第二青色発光層とした。製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚20nmで化合物E1を製膜レート0.1Å/s成膜した。この後、LiFを膜厚0.5nm、製膜レート0.1Å/sで成膜した。このLiF膜上に金属Alを製膜レート1Å/sにて100nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
(第2発光層のみ)
ITO/H2(110nm)/H1(20nm)/L1:L3(18:2)(20nm)/E1(30nm)/LiF/Al
発光層として、膜厚20nmで、化合物L1と化合物L3を、膜厚比は18:2、製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sで成膜し、この膜上に電子輸送層として膜厚30nmで化合物E1を製膜レート0.1Å/s成膜した以外は実施例1と同様にして素子を作成した。
(第1発光層のみ)
ITO/H2(110nm)/H1(20nm)/L1:L2(18:2)(20nm)/E1(30nm)/LiF/Al
発光層として、膜厚20nmで、化合物L1と化合物L2を、膜厚比は18:2、製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sで成膜し、この膜上に電子輸送層として、膜厚30nmで、化合物E1を製膜レート0.1Å/sで成膜した以外は実施例1と同様にして素子を作成した。
(積層順が逆)
ITO/H2(110nm)/H1(20nm)/L1:L3(18:2)(20nm)/L1:L2(9:1)(10nm)/E1(20nm)/LiF/Al
第一発光層として、膜厚20nmで、化合物L1と化合物L3を、膜厚比は18:2、製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sで成膜し、第二発光層として、膜厚10nmで、化合物L1と化合物L2を、膜厚比は9:1、製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sで成膜した以外は実施例1と同様にして素子を作成した。
(単一層2元ドーパント)
ITO/H2(110nm)/H1(20nm)/L1:L2:L3(18:1:1)(20nm)/E1(30nm)/LiF/Al
発光層として、膜厚20nmで、化合物L1と化合物L2と化合物L3を、膜厚比は18:1:1、製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/s、0.11Å/sで成膜し、この膜上に電子輸送層として、膜厚30nmで、化合物E1を製膜レート0.1Å/s成膜した以外は実施例1と同様にして素子を作成した。
比較例3において、正孔トラップ性ドーパント層/電子トラップ性ドーパント層の順で積層した場合、積層により一部解消されるものの、再結合部位は依存として正孔輸送/発光層、電子輸送/発光層界面に局在化するため、350時間にとどまる。
比較例4においては、ドーパント2種が均等に発光層内に分布している、即ち、比較例3に比べて正孔輸送/発光層、電子輸送/発光層界面に存在しトラップとして働くドーパントは半分になっているため、比較例3に比べて余剰電荷の隣接層への注入が抑制され寿命は更に改善される結果となった。
これらに対し、実施例の有機EL素子は、高効率かつ輝度の半減期が最も長くなった。即ち、実施例の積層順の場合に、再結合部位は正孔輸送/発光層、電子輸送/発光層界面から離れ発光層の中心に位置するため、特異的に寿命が延びることがわかる。
20 陰極
30 正孔輸送層
40 第1発光層
50 第2発光層
60 電子輸送層
Claims (7)
- 陽極、第1発光層、第2発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第1発光層はホスト1とドーパント1を含み、前記ドーパント1のLUMO(DAA)が、前記ホスト1のLUMO(HAA)より大きく、
前記第2発光層はホスト2とドーパント2を含み、前記ドーパント2のHOMO(DIB)が、前記ホスト2のHOMO(HIB)より小さい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 0.8eV>DAA−HAA>0.01eV、
0.8eV>HIB−DIB>0.01eV
である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ドーパント1がフルオランテン誘導体である請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極、第1発光層、第2発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第1発光層はホスト1とドーパント1を含み、
前記第2発光層はホスト2とドーパント2を含み、
前記ドーパント1が、下記A群から選択され、
前記ドーパント2が、下記B群から選択され、
前記ホスト1及びホスト2が、それぞれ独立に下記C群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
A群:フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
B群:アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
C群:アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物 - 前記ドーパント1が、下記A’群から選択され、
前記ドーパント2が、下記B’群から選択され、
前記ホスト1及びホスト2が、それぞれ独立に下記C’群から選択される請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
A’群:フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体
B’群:アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体
C’群:アントラセン誘導体 - 前記ドーパント1がフルオランテン誘導体であり、
前記ドーパント2がアミノクリセン誘導体であり、
前記ホスト1及びホスト2がアントラセン誘導体である請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ホスト1と前記ホスト2が同じである請求項1〜6いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012070233A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2015151397A1 (ja) * | 2014-04-03 | 2015-10-08 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 有機el照明パネル、有機el照明装置及び建材ユニット |
| US20170012211A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| EP3211682A1 (en) | 2011-11-22 | 2017-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic heterocyclic derivative, organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device field |
| US9768403B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-09-19 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display panel |
| JP2017183723A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| CN110010773A (zh) * | 2018-01-05 | 2019-07-12 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种调节载流子迁移率的发光层及有机电致发光器件 |
| CN110752307A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-04 | 昆山国显光电有限公司 | 发光器件和显示面板 |
| JP2022009894A (ja) * | 2012-03-14 | 2022-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| JP2022009895A (ja) * | 2012-04-06 | 2022-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001155860A (ja) * | 1999-09-16 | 2001-06-08 | Denso Corp | 有機el素子 |
| JP2004221045A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006256979A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007227152A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008177146A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-31 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| JP2008277494A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| WO2008140675A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Eastman Kodak Company | High-performance tandem white oled |
-
2008
- 2008-08-20 JP JP2008212102A patent/JP5432487B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001155860A (ja) * | 1999-09-16 | 2001-06-08 | Denso Corp | 有機el素子 |
| JP2004221045A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006256979A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007227152A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008177146A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-31 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| JP2008277494A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| WO2008140675A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Eastman Kodak Company | High-performance tandem white oled |
| JP2010527108A (ja) * | 2007-05-09 | 2010-08-05 | イーストマン コダック カンパニー | 高性能のタンデム式白色oled |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012070234A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2012070233A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP3211682A1 (en) | 2011-11-22 | 2017-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic heterocyclic derivative, organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device field |
| JP2022009894A (ja) * | 2012-03-14 | 2022-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| JP7254876B2 (ja) | 2012-03-14 | 2023-04-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| JP7254877B2 (ja) | 2012-04-06 | 2023-04-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| JP2022009895A (ja) * | 2012-04-06 | 2022-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| US9768403B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-09-19 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display panel |
| WO2015151397A1 (ja) * | 2014-04-03 | 2015-10-08 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 有機el照明パネル、有機el照明装置及び建材ユニット |
| US20170012211A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| JP7033397B2 (ja) | 2016-03-29 | 2022-03-10 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2017183723A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| CN110010773A (zh) * | 2018-01-05 | 2019-07-12 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种调节载流子迁移率的发光层及有机电致发光器件 |
| CN110010773B (zh) * | 2018-01-05 | 2023-08-18 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种调节载流子迁移率的发光层及有机电致发光器件 |
| CN110752307A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-04 | 昆山国显光电有限公司 | 发光器件和显示面板 |
| CN110752307B (zh) * | 2019-10-31 | 2022-11-15 | 昆山国显光电有限公司 | 发光器件和显示面板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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