JPWO2012090967A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、有機EL素子の発光材料として一重項励起子により発光する蛍光発光材料が用いられているが、近年、蛍光発光材料に加えて3重項励起子により発光する燐光発光材料利用することも提案されている。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、燐光発光材料を用いた有機EL素子は、蛍光発光材料のみを使った有機EL素子に比べて3〜4倍の発光効率を達成し得る。
また、特許文献3〜5にはジベンゾフランやジベンゾチオフェンの環中に不飽和の窒素原子を含む環と、複数のカルバゾール環が9位の窒素原子と3位の炭素原子で連なって結合する構造が開示されており、該構造を用いることにより酸化還元電位を減少させ、且つ、電気化学的安定性を改善できるという旨が記載されている。しかしながら、ジベンゾフランやジベンゾチオフェンの環中に不飽和の窒素原子を含む環を用いた化合物については、化合物の物性やそれを用いた素子性能についての記載は無い。
特許文献6にはジベンゾフランやジベンゾチオフェンの環中に不飽和の窒素原子を含む環と、それらを結合させる中心の連結基とが、炭素原子同士で結合した化合物が開示されている。
G11〜G18の少なくとも1つは窒素原子を表し、それ以外のうち1つはL1と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G28のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R2)又は窒素原子を表す。
G31〜G38のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR1〜R3は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
R1〜R3の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R4)−を表す。
R4は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。R5は、炭素数1〜6のアルキル基、環形成炭素数5〜6のシクロアルキル基、フェニル基、環形成原子数6〜14のヘテロアリール基、であることがより好ましい。
但し、X1が酸素原子又は硫黄原子である場合、G11〜G18のいずれか1つのみが窒素原子を表す。また、X1が−N(R4)−である場合、Yは−N(−L3−R5)−を表し、かつ、R2及びR3は水素原子を表す。)
G11〜G18の少なくとも1つは窒素原子を表し、それ以外のうち1つはL1と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G28のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R2)又は窒素原子を表す。
G31〜G38のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR1〜R3は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
R1〜R3の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R4)−を表す。
R4は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
但し、X1が酸素原子又は硫黄原子である場合、G11〜G18のいずれか1つのみが窒素原子を表す。また、X1が−N(R4)−である場合、Yは−N(−L3−R5)−を表し、かつ、R2及びR3は水素原子を表す。)
G41〜G48のうち1つはL3と結合する炭素原子を表し、それ以外は窒素原子又はC(R6)を表す。
R6は、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R6の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
R6のうち、0〜4個が水素原子以外の上記置換もしくは無置換の置換基を表すことが好ましく、0〜2個が水素原子以外の上記置換もしくは無置換の置換基を表すことが特に好ましい。また、R6のいずれか1つ以上が上記置換された置換基である場合、R6のうち1〜2個が置換された置換基を表すことが好ましい。
R6の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜30のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X2は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R7)−を表す。
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。)
G21〜G28のうち、0〜2個が窒素原子であることが好ましく、0個又は1個が窒素原子であることが特に好ましい。
G31〜G38のうち、0〜2個が窒素原子であることが好ましく、0個又は1個が窒素原子であることが特に好ましい。
G41〜G48のうち、少なくとも1個が窒素原子であることが好ましく、0〜4個が窒素原子であることがより好ましく、0〜2個が窒素原子であることが特に好ましい。
R1〜R7のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよく、このうち炭素数1〜6のものが好ましい。
R1〜R7のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、o−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p−ビフェニル基、o−ターフェニル基、m−ターフェニル基、p−ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基などが挙げられる。中でもフェニル基が好ましい。
R1〜R7のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられ、フェノキシ基が好ましい。
R1〜R7のアミノ基及びシリル基は既述のように置換基で置換されていてもよい。置換シリル基としては、トリメチルシリル基が好ましい。
アリーレン基としては後述する他、p−フェニレン基、m−フェニレン基、ビフェニレン基が好適であり、アミノ基としては後述する他、ビフェニルアミノ基が好適である。
L2は、単結合、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、硫黄原子を含む2価の連結基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基であると好ましく、より好ましくは単結合、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、硫黄原子を含む2価の連結基、フェニレン基、又は環形成原子数6〜14のヘテロアリーレン基である。L2が炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基であると、これら連結基が非共役性の構造であるために三重項エネルギーがワイドギャップとなり、発光ドーパントの三重項励起子に対する閉じ込め効果がより大きくなり高効率化に有利となる。このことはまた、より高エネルギーの発光波長(短波長)の発光ドーパントの選択を可能にするため好ましい。
G11〜G14のうち1つは窒素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G24はC(R2)又は窒素原子を表す。
G35〜G38はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。)
(1)G16がL1と結合する炭素原子を表す。
(2)L1が単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。特に、L1がフェニレン基を表す。
(3)L2が単結合、酸素原子、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
(4)X1が硫黄原子又は酸素原子を表す。特に、X1が酸素原子を表す。
(5)G26及びG33がL2と結合する炭素原子を表す。
(6)G31〜G38及びG41〜G48のうち、少なくとも1つが窒素原子を表す。
(7)L2が炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極との間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この発光層が燐光発光性材料を含有し、また、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する。
多層型の有機EL素子の構造としては、例えば、陽極/正孔輸送帯域(正孔注入層および/又は正孔輸送層)/発光層/陰極、陽極/発光層/電子輸送帯域(障壁層、電子輸送層および/又は電子注入層)/陰極、陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
等の多層構成で積層したものが挙げられる。
また、有機EL素子の構造は、発光層を含む有機層ユニットを少なくとも2つ有するタンデム素子構成とすることができる。有機層ユニットの構造としては、正孔輸送帯域/発光層、発光層/電子輸送帯域、正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域が挙げられる。
2つの発光層の間には中間層(中間導電層、電荷発生層、CGLとも呼ぶ)が介在し、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。タンデム素子構成では、少なくとも1つの発光層が燐光発光層である。タンデム素子構成の具体的な積層順の例としては、陽極/燐光発光層/中間層/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/陰極、陽極/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/中間層/燐光発光層/陰極、陽極/蛍光発光層/中間層/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/陰極、陽極/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/中間層/蛍光発光層/陰極、陽極/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/中間層/燐光発光層/電子輸送帯域(好適には障壁層を含む)/陰極等が挙げられる。
なお、本発明において「正孔注入・輸送層」は、正孔輸送層の態様に含まれる。また、上記発光層は、複数の発光層の積層体であってもよい。
本発明の有機EL素子は、前記一般式(1)で表される有機EL素子用材料を、前記発光層、正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層)、電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、障壁層)のいずれか一層以上に含むことが好ましく、特に少なくとも発光層又は電子輸送帯域に含むことがより好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機薄膜層において、該材料を50体積%(v/v)以上で含有することが好ましく、70体積%(v/v)以上で含有することがより好ましく、90体積%(v/v)以上で含有することがさらに好ましい。
本発明の理解を容易にするために説明すると、本発明化合物を電子輸送帯域の障壁層として使用することにより、発光層に効率よく電子注入しつつ、三重項励起子が電子輸送帯域でエネルギー失活することを防ぐことが可能であると推測される。すなわち、本発明化合物を障壁層に用いることで、電子・正孔の再結合領域を制御することが容易になると推測される。また、本発明化合物は正孔注入・正孔輸送に対する高い電気化学的安定性も兼ね備えるため、本発明化合物を障壁層として使用すれば、同障壁層の電気化学的劣化を防ぐことができると推測され、耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができると考えられる。
本発明の化合物を障壁層として用いる場合、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをET d、障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをET TBとすると、ET d<ET TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ(他分子へ移動できなくなり)、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ET d<ET TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔET=ET TB−ET dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔETを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなるため、本発明の化合物を障壁層に用いることは燐光素子の高効率化のために効果的であると推測される。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔETは大きい程好ましく、0.1eV以上であるとさらに好ましく、0.2eV以上であると特に好ましい。
発光層のホスト材料としては、Ab−Ah≦0.1eVとなるものが好ましい。ここで、Abは障壁層材料のアフィニティー準位を表し、Ahは発光層ホスト材料のアフィニティ準位を表す。
本発明におけるアフィニティ準位Af(電子親和力)とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。アフィニティ準位Afは、イオン化ポテンシャルIpと光学エネルギーギャップEg(S)とにより次のように規定する。
Af=Ip−Eg(S)
ここで、イオン化ポテンシャルIpは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、本発明では大気中光電子分光装置(AC−3、理研計器株式会社製)で測定した正の符号を持つ値である。光学エネルギーギャップEg(S)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、本発明では各材料のジクロロメタン希薄溶液の紫外・可視光吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた正の符号を持つ値である。
また、障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10-6cm2/Vs以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Time of Flight法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10-6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子注入層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
(1)30℃で1分間保持する。
(2)30℃から試料の熱分解温度未満の一定温度まで昇温速度10℃/minで加熱する。
(3)三分間該一定温度にて3分間保持する。
(4)該一定温度から0℃まで200℃/minで冷却する。
(5)0℃で10分間保持する。
(6)0℃から200℃まで昇温速度10℃/minで加熱する。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
ハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
また、上記式で表されるArbにおいて、R29〜R36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
Argは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Are−Arfで表される基(Are及びArfは、それぞれ前記と同じ)である。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。L7の示す各基の置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
前記式(201)において、Areは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Are及びArgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Rについて説明したものと同様である。
また、Areは、下記式(101)〜(110)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(110)において、L’は、単結合、又は
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
また、Argは、下記式(126)〜(135)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(135)において、L’は、前記と同じである。
前記式(126)〜(135)において、R’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Argの示す一般式(128)が、下記式(136)〜(158)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Arf及びArgは、それぞれ独立に、
前記式(201)〜(203)で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、HArは、前記式(201)〜(203)における、
LBの芳香族炭化水素環及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基等が挙げられる。)、シクロアルキル基(好ましくは環形成炭素数3〜10であり、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、アルキル基が好ましい。
RB2としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のもの)又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10のもの)である。
XB2としては、好ましくは−O−又はN(RB2)−であり、より好ましくは−N(RB2)−である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ一般式(B)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、一般式(B)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式(B)におけるLBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
YBは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
(1)外部量子効率(%)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、輝度1000cd/m2時の外部量子効率を輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて測定した。
(2)半減寿命(時間)
初期輝度1000cd/m2で連続通電試験(直流)をおこない、初期輝度が半減するまでの時間を測定した。
(3)電圧(V)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNITを用いて、電気配線された素子に電圧を印加して発光させ、素子以外の配線抵抗にかかる電圧を差し引いて素子印加電圧を測定した。電圧の印加・測定と同時に輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて輝度測定も行い、これらの測定結果から素子輝度が100cd/m2時の電圧を読み取った。
(4)三重項エネルギー
試料をEPA溶媒(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))に10μmol/Lで溶解させ、燐光測定用試料とする。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、温度77Kで励起光を照射し、放射される燐光の燐光スペクトルを測定する。これを基に換算式ET(eV)=1239.85/λedgeによって求めた値と定義する。「λedge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとって、りん光スペクトルを表したときに、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値(単位:nm)を意味する。
(5)ガラス転移点
3mg程度の試料を用い、Perkin Elmer社製DSC8500を用い、以下の(1)〜(6)までの2サイクルの昇降温プロセスを行い、(6)の昇温時のDSC曲線のベースラインが段状に変化している変曲点の立ち上がり温度を持って定義した。
(1)30℃で1分間保持する。
(2)30℃から試料の熱分解温度未満の一定温度まで昇温速度10℃/minで加熱する。
(3)三分間該一定温度にて3分間保持する。
(4)該一定温度から0℃まで200℃/minで冷却する。
(5)0℃で10分間保持する。
(6)0℃から200℃まで昇温速度10℃/minで加熱する。
反応終了後、室温まで冷却した後、試料溶液にトルエン1L、水1Lを加え、分液ロートに移して良く振り、トルエン相を回収し、水相からトルエンで数回抽出した。このトルエン溶液をさらに水で数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルショートカラムを通し、濃縮した。得られた試料をヘキサン200mlから再結晶して薄く黄色を帯びた固体を得た。
同定は1H−NMRによって行った。収量は54.4g、収率は56%であった。
反応終了後、室温まで冷却した後、試料溶液を氷水浴で冷やしながらチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて残存臭素を失活し、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて水相がpH10になるよう調整した。溶液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2:AcOEt=8:2)にて精製し、得られた試料をヘキサンで分散洗浄、ろ取、真空乾燥(40℃、6時間)して薄く黄色を帯びた固体を得た。
同定は1H−NMRによって行った。収量は32.1g、収率は42%であった。
反応終了後、試料溶液にメタノール80mlと水80mlを加え、超音波洗浄を10分間行った後、析出試料をろ取し、メタノールと水で洗浄した。試料を乾燥させた後、o−キシレン1lに加熱して溶解させ、室温まで冷却した後、すぐにシリカゲルショートカラムを通して原点不純物を除去し、溶液を濃縮した。これをo−キシレン:酢酸エチル=1:1混合溶媒から3回再結晶して白色の固体を得た。
同定は1H−NMRとFD/MSによる分子量測定によって行った。収量は4.5g、収率は34%であった。また、三重項エネルギー及びガラス転移点を測定し、結果を表2に示す。
反応終了後、水500mlを加えた後、分液ロートに移し、酢酸エチルにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=3:7)で精製し、無色の粘体を得た。
同定は1H−NMRとFD/MSによる分子量測定によって行った。収量は109.68g、収率は90%であった。
反応終了後、試料溶液をセライトを通して無機塩をろ別し、ろ液を水1lに注ぎ込み、析出した試料をろ取した。試料をメタノール:酢酸エチル=200ml:200mlの混合溶媒で分散洗浄し、ろ取、真空乾燥(60℃、4時間)を行い白色の固体を得た。
同定は1H−NMRとFD/MSによる分子量測定によって行った。収量は13.63g、収率は71%であった。
反応終了後、試料溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これを酢酸エチル:メタノール=1:2混合溶媒で分散洗浄して白色の固体を得た。
収量は16.27g、収率は65%であった。
反応終了後、試料溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1)で精製し、無色の粘体を得た。
収量は5.02g、収率は31%であった。
合成例1〜4と同様にして、パラジウム触媒や銅触媒等を用いたカップリング反応や閉環反応、その他当業者に公知の有機合成反応により、後述の化合物(5)〜(10)を合成した。
膜厚130nmのITO電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後のITO電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO電極ラインが形成されている側の面上に、ITO電極ラインを覆うようにして化合物(HI1)を厚さ20nmで、次いで化合物(HT1)を厚さ60nmで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
次に、正孔注入・輸送層上に、化合物(H1)と化合物(BD1)を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚50nmの薄膜を成膜した。このとき、化合物(BD1)を、化合物(H1)と化合物(BD1)の総質量に対し質量比で20%になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ1.2Å/s、0.3Å/sとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。尚、化合物(BD1)の三重項エネルギーを表2に示す。
次に、この燐光発光層上に、化合物(1)を抵抗加熱蒸着して膜厚10nmの薄膜を成膜した。成膜レートは1.2Å/sとした。この薄膜は障壁層として機能する。
次に、この障壁層上に、化合物(ET1)を抵抗加熱蒸着して膜厚10nmの薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。この膜は電子注入層として機能する。
次に、この電子注入層上に膜厚1.0nmのLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着した。
次に、このLiF膜上に金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成して有機EL素子を得た。
実施例1において、化合物(1)を用いる代わりに表1に記載の化合物を用いて障壁層を形成した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
また、本発明の有機EL素子は、障壁層を構成する化合物(1)〜(4)の三重項エネルギーと、燐光性ドーパントである化合物(BD1)の三重項エネルギーとが、0.2eV<ΔET=ET TB−ET dの関係を満たし、効率の高いものである。
実施例1において、化合物(1)を用いる代わりに表3に記載の化合物を用いて障壁層を形成した以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
表1及び2より、一般式(1)においてG11〜G14のなかでG14が窒素原子である場合が最も低電圧且つ長寿命であることが分かる。
表2より、L2が酸素原子を含む2価の連結基である化合物(2)が、これが単結合である化合物(1)と比較して、より高い三重項エネルギーを有することがわかる。
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
G11〜G18の少なくとも1つは窒素原子を表し、それ以外のうち1つはL1と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G28のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R2)又は窒素原子を表す。
G31〜G38のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR1〜R3は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
R1〜R3の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R4)−を表す。
R4は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
但し、X1が酸素原子又は硫黄原子である場合、G11〜G18のいずれか1つのみが窒素原子を表す。また、X1が−N(R4)−である場合、Yは−N(−L3−R5)−を表し、かつ、R2及びR3は水素原子を表す。) - 前記一般式(1)において、G14が窒素原子である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、X1が酸素原子又は硫黄原子を表す請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、Yが−N(−L3−R5)−を表し、R5が下記一般式(A)で表されるヘテロアリール基を表す請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
G41〜G48のうち1つはL3と結合する炭素原子を表し、それ以外は窒素原子又はC(R6)を表す。
R6は、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R6の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜20のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X2は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R7)−を表す。
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。) - 前記一般式(1)において、Yが酸素原子又は硫黄原子である請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、G16がL1と結合する炭素原子を表す請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、L1が単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記L1が環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記L1がフェニレン基を表す請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、L2が炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、X1が−N(R4)−を表す請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、G26及びG33がL2と結合する炭素原子を表す請求項1〜11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)において、G31〜G38及びG41〜G48のうち、少なくとも1つが窒素原子を表す請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 下記一般式(2)で表される請求項1〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
G11〜G14のうち1つは窒素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G24はC(R2)又は窒素原子を表す。
G35〜G38はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。) - 陰極と陽極との間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該発光層が燐光発光性材料を含有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
G11〜G18の少なくとも1つは窒素原子を表し、それ以外のうち1つはL1と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R1)を表す。
G21〜G28のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R2)又は窒素原子を表す。
G31〜G38のうち1つはL2と結合する炭素原子を表し、それ以外はC(R3)又は窒素原子を表す。
R1〜R3は互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR1〜R3は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
R1〜R3の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R4)−を表す。
R4は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
L1は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基(但し、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの2価基は除く)を表す。
L2は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む2価の連結基、酸素原子を含む2価の連結基、ケイ素原子を含む2価の連結基、リン原子を含む2価の連結基、又は硫黄原子を含む2価の連結基を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子又は−N(−L3−R5)−を表す。
L3は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。
R5は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。
但し、X1が酸素原子又は硫黄原子である場合、G11〜G18のいずれか1つのみが窒素原子を表す。また、X1が−N(R4)−である場合、Yは−N(−L3−R5)−を表し、かつ、R2及びR3は水素原子を表す。) - 前記一般式(1)において、Yが−N(−L3−R5)−を表し、R5が下記一般式(A)で表されるヘテロアリール基を表す請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
G41〜G48のうち1つはL3と結合する炭素原子を表し、それ以外は窒素原子又はC(R6)を表す。
R6は、水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20の置換もしくは無置換のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリール基、環形成原子数5〜18の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数0〜20の置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、複数のR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R6の置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成原子数5〜18のヘテロアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数0〜30のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。
X2は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R7)−を表す。
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、又は環形成原子数5〜18のヘテロアリール基を表す。) - 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を有し、前記発光層または該正孔輸送帯域が上記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項15又は16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が上記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項15又は16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が上記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項15又は16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記電子輸送帯域との界面領域に電子供与性ドーパントを有する請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素複素環誘導体を含む請求項18又は20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光性材料が、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)または白金(Pt)から選ばれる金属を含む化合物である請求項15〜21のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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