JP2009541356A5

JP2009541356A5 -

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Publication number: JP2009541356A5
Application number: JP2009516749A
Authority: JP
Filing date: 2007-06-22
Publication date: 2010-07-29
Anticipated expiration: 2027-06-22

Description

エタノール（２０ｍＬ）中の７−アリル−６−クロロ−３−ペンチル−３，７−ジヒドロ−２Ｈ−プリン−２−オン（０．６５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびナトリウムアジド（０．９８ｇ、１５ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流した。その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥させて濾過し、濃縮して粗製生成物を得、それを分取ＬＣＭＳによって精製して、所望の生成物を白色粉末として得た（０．１５ｇ、２２．６％）。Ｃ₁₃Ｈ₁₈Ｎ₇Ｏについて算出されたＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：２８８．２；実測：２８８．１。
工程Ｄ：６−ペンチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン

Ｎ−ペンチル−５−（３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）−１Ｈ−イミダゾル−４−アミン（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、７０℃で２時間攪拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳによって精製して（方法Ｂ）、所望の生成物を得た（２５ｍｇ、収率４５％）。Ｃ₁₇Ｈ₁₉Ｎ₆Ｏについて算出されたＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．２；実測３２３．１。
工程Ｄ：２−ブロモ−４−ペンチル−８−フェニル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン

実施例８について記載されるものに類似する手順を用いて標題の化合物を調製した。Ｃ₁₈Ｈ₁₉ＢｒＮ₆Ｏについて算出されたＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．１；実測：４１５．１、４１７．１。
実施例１４
２−ブロモ−４−ペンチル−８−ピリミジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オンの調製

工程Ａ：ピリミジン−４−カルボヒドラジド

エタノール（１０ｍＬ）中のメチル４−（ペンチルアミノ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボイミドチオエート（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）およびピリミジン−４−カルボヒドラジド（１．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、所望の生成物を明緑色の粘性油として得た。Ｃ₁₄Ｈ₁₉Ｎ₈について算出されたＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：２９９．２；実測：２９９．１。
工程Ｃ：４−ペンチル−８−ピリミジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン（１４Ｃ１）および６−ペンチル−３−ピリミジン−４−イル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン（１４Ｃ２）

ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−ペンチル−５−（３−ピリミジン−４−イル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）−１Ｈ−イミダゾル−４−アミン（２．０ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、トルエン中のホスゲン２０％（４．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を、シリンジを用いて室温で、徐々に添加した。その反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳによって精製して（方法Ａ）、化合物１４Ｃ１および１４Ｃ２を得た（５０ｍｇ、収率２．３％）。Ｃ₁₅Ｈ₁₇Ｎ₈Ｏについて算出されたＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．２；実測：３２５．１。
工程Ｄ：２−ブロモ−４−ペンチル−８−ピリミジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン（１４Ｄ１）および８−ブロモ−６−ペンチル−３−ピリミジン−４−イル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン（１４Ｄ２）

Claims

下記式Ｉの化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩もしくはプロドラッグ。

（式中、
破線は任意の結合を示し；
ＸはＮ、ＣＲ^3a、ＣＲ^4aＲ^5aもしくはＮＲ^6aであり；
ＹはＮ、ＣＲ^3b、ＣＲ^4bＲ^5bもしくはＮＲ^6bであり；
Ｌは、１、２、３、４もしくは５のＲ^L1によって任意に置換される、−（Ｃ_1-6アルキレン）−（Ｑ¹）_m−（Ｃ_1-6アルキレン）_p−（Ｑ²）_q−（Ｃ_1-6アルキレン）_r−であり、ここでｍおよびｑが両者とも１である場合、ｐは１であり；
Ｒ¹はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニルもしくはＣｙであり、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10アルケニルもしくはＣ_2-10アルキニルは１、２、３、４もしくは５のＲ^L2で任意に置換され；
Ｒ²はハロ、シアノ、Ｃ₁ハロアルキルもしくはアセチレニルであり、ここで前記アセチレニルはＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ⁴、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b6、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c6Ｒ^d6もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ^a6から選択される置換基によって任意に置換され；
Ｒ^3aおよびＲ^3bはＨ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ¹、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＯＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b、ＮＲ^cＳ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^cＲ^dから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニルおよびＣ_2-6アルキニルはＣｙ¹、ＣＮ、ＮＯ₂、ハロ、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＯＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b、ＮＲ^cＳ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^cＲ^dから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換され；
Ｒ^4a、Ｒ^4b、Ｒ^5aおよびＲ^5bはＨ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a1、ＳＲ^a1、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b1、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c1Ｒ^d1から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニルおよびＣ_2-6アルキニルはＣｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a1、ＳＲ^a1、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b1、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c1Ｒ^d1から独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換され；
Ｒ^6aおよびＲ^6bはＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃｙ²、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c1Ｒ^d1から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニルおよびＣ_2-6アルキニルはＣｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a1、ＳＲ^a1、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b1、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、ＮＲ^c1Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a1、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b1、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c1Ｒ^d1、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1、ＮＲ^c1Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b1およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c1Ｒ^d1から独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換され；
Ｒ^L1およびＲ^L2はハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a2、ＳＲ^a2、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b2、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c2Ｒ^d2、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b2、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c2Ｒ^d2、ＮＲ^c2Ｒ^d2、ＮＲ^c2Ｃ（Ｏ）Ｒ^b2、ＮＲ^c2Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c2Ｒ^d2、ＮＲ^c2Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a2、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b2、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c2Ｒ^d2、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b2、ＮＲ^c2Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b2およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c2Ｒ^d2から独立に選択され；
Ｃｙは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a3、ＳＲ^a3、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b3、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c3Ｒ^d3、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b3、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c3Ｒ^d3、ＮＲ^c3Ｒ^d3、ＮＲ^c3Ｃ（Ｏ）Ｒ^b3、ＮＲ^c3Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a3、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b3、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c3Ｒ^d3、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b3およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c3Ｒ^d3から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基によって各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｃｙ¹およびＣｙ²は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、−（Ｌ^B）_t1−Ｃｙ³、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a4、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b4、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4、ＮＲ^c4Ｒ^d4、ＮＲ^c4Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、ＮＲ^c4Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a4、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b4およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c4Ｒ^d4から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基によって各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから独立に選択され；
Ｃｙ³およびＣｙ⁴は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a6、ＳＲ^a6、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b6、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c6Ｒ^d6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a6、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b6、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＮＲ^c6Ｃ（Ｏ）Ｒ^b6、ＮＲ^c6Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a6、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b6、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c6Ｒ^d6、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b6およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c6Ｒ^d6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから独立に選択され；
Ｑ¹およびＱ²はＯ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ₂、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＯＣＨ₂、ＳＣＨ₂、ＮＨＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＯＣＨ₂、ＣＯＮＨ、ＣＯＯ、ＳＯＣＨ₂、ＳＯＮＨ、ＳＯ₂ＣＨ₂およびＳＯ₂ＮＨから独立に選択され；
Ｒ^aおよびＲ^a1はＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルおよびＣｙ²から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニルもしくはＣ_2-6アルキニルはハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換され；
Ｒ^a2、Ｒ^a3、Ｒ^a4、Ｒ^a5およびＲ^a6はＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、シアノ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
Ｒ^bおよびＲ^b1はＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルおよびＣｙ²から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニルもしくはＣ_2-6アルキニルはハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換され；
Ｒ^b2、Ｒ^b3、Ｒ^b4、Ｒ^b5およびＲ^b6はＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、シアノ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
Ｒ^cおよびＲ^dはＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルおよびＣｙ²から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニルもしくはＣ_2-6アルキニルはハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換され；
またはＲ^cおよびＲ^dは、それらが結合するＮ原子と共に、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c1およびＲ^d1はＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルおよびＣｙ²から独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニルもしくはＣ_2-6アルキニルはハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換され；
またはＲ^c1およびＲ^d1は、それらが結合するＮ原子と共に、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-6シアノアルキル、Ｃｙ²、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a5、ＳＲ^a5、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b5、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、ＮＲ^c5Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a5、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b5、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^c5Ｒ^d5、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5、ＮＲ^c5Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b5およびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^c5Ｒ^d5から独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c2およびＲ^d2はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
またはＲ^c2およびＲ^d2は、それらが結合するＮ原子と共に、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c3およびＲ^d3はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
またはＲ^c3およびＲ^d3は、それらが結合するＮ原子と共に、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c4およびＲ^d4はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
またはＲ^c4およびＲ^d4は、それらが結合するＮ原子と共に、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c5およびＲ^d5はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルでに任意に置換され；
またはＲ^c5およびＲ^d5は、それらが結合するＮ原子と共に、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ^c6およびＲ^d6はＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルはＯＨ、アミノ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルで任意に置換され；
またはＲ^c6およびＲ^d6は、それらが結合するＮ原子と共に、４、５、６もしくは７員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｌ^Bは、ＯＨ、ハロ、−Ｏ−（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｏ−（Ｃ_1-4ハロアルキル）およびアミノから独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換される、Ｃ_1-4アルキレンであり；
ｔ１は０もしくは１であり；並びに
ｍ、ｐ、ｑおよびｒは０および１から独立に選択される）
ＸがＮである、請求項１に記載の化合物もしくはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＸがＣＲ^3aである、請求項１もしくは２に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＸがＣＨである、請求項１もしくは２に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＸがＣ−Ｍｅである、請求項１もしくは２に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＹがＣＲ^3bである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＹがＣ〜Ｍｅである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
ＹがＮである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bがＨ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル、Ｃｙ¹、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＮＲ^cＲ^dから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニルおよびＣ_2-6アルキニルはＣｙ¹、ＣＮ、ＮＯ₂、ハロ、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^b、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＯＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^b、ＮＲ^cＳ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＳ（Ｏ）₂ＮＲ^cＲ^dから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、請求項１ないし８のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bがＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃｙ¹、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＮＲ^cＲ^dから独立に選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキルはＣｙ¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ハロ、ＯＲ^a、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^dおよびＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^bから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、請求項１ないし９のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bがＨ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルおよびＣ_1-6ハロアルキルから独立に選択される、請求項１ないし１０のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣｙ¹から選択され；
Ｃｙ¹が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、−（Ｌ^B）_t1−Ｃｙ³、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4およびＣ（Ｏ）ＯＲ^a4から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｃｙ³が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＯＲ^a6およびＳＲ^a6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１ないし１１のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣ_1-6アルキルおよびＣ_1-6ハロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキルはハロ、ＯＲ^a、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^dおよびＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^bから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、請求項１ないし１２のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方が−Ｌ^A−Ｃｙ¹であり、ここでＬ^Aは、ハロ、ＯＲ^aおよびＳＲ^aから独立に選択される１もしくは２の置換基で任意に置換される、Ｃ_1-3アルキレンである、請求項１ないし１３のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣ_1-3アルキルから選択され、ここで前記Ｃ_1-3アルキルはＣｙ¹で置換され、かつハロ、ＯＲ^aおよびＳＲ^aから独立に選択される１もしくは２の置換基で任意に置換され；
Ｃｙ¹が、１もしくは２のＲ⁷で各々置換され、かつ１、２もしくは３のＲ⁸によって任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ⁷が、各々の出現で、Ｃｙ³および−Ｌ^B−Ｃｙ³から独立に選択され；
Ｒ⁸が、各々の出現で、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4およびＣ（Ｏ）ＯＲ^a4から独立に選択され；並びに
Ｃｙ³が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＯＲ^a6およびＳＲ^a6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１ないし１４のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣ_1-3アルキルから選択され、ここで前記Ｃ_1-3アルキルはＣｙ¹で置換され、かつハロ、ＯＲ^aおよびＳＲ^aから独立に選択される１もしくは２の置換基で任意に置換され；
Ｃｙ¹が、Ｒ⁷で各々置換され、かつ１、２もしくは３のＲ⁸で任意に置換される、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ⁷が、各々の出現で、Ｃｙ³および−Ｌ^B−Ｃｙ³から独立に選択され；
Ｒ⁸が、各々の出現で、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4およびＣ（Ｏ）ＯＲ^a4から独立に選択され；並びに
Ｃｙ³が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＯＲ^a6およびＳＲ^a6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリールおよびヘテロアリールから選択される、請求項１ないし１５のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣ_1-3アルキルから選択され、ここで前記Ｃ_1-3アルキルは−Ｏ−Ｃｙ²で置換され、かつハロ、ＯＲ^aおよびＳＲ^aから独立に選択される１もしくは２の置換基で任意に置換され；
Ｃｙ²が、１もしくは２のＲ⁷で各々置換され、かつ１、２もしくは３のＲ⁸によって任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ⁷が、各々の出現で、Ｃｙ³および−Ｌ^B−Ｃｙ³から独立に選択され；
Ｒ⁸が、各々の出現で、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4およびＣ（Ｏ）ＯＲ^a4から独立に選択され；並びに
Ｃｙ³が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＯＲ^a6およびＳＲ^a6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１ないし１６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ^3aおよびＲ^3bの少なくとも一方がＣ_1-3アルキルから選択され、ここで前記Ｃ_1-3アルキルは−Ｏ−Ｃｙ²で置換され、かつハロ、ＯＲ^aおよびＳＲ^aから独立に選択される１もしくは２の置換基で任意に置換され；
Ｃｙ²が、Ｃｙ³で各々置換され、かつ１、２もしくは３のＲ⁸によって任意に置換される、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ⁸が、各々の出現で、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＲ^a4、ＳＲ^a4、Ｃ（Ｏ）Ｒ^b4、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^c4Ｒ^d4およびＣ（Ｏ）ＯＲ^a4から独立に選択され；並びに
Ｃｙ³が、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ^c6Ｒ^d6、ＯＲ^a6およびＳＲ^a6から独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で各々任意に置換される、アリールおよびヘテロアリールから選択される、請求項１ないし１７のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｌが−（Ｃ_1-18アルキル）−である、請求項１ないし１８のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ¹がＨもしくはＣ_1-10アルキルである、請求項１ないし１９のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
−Ｌ−Ｒ¹がＣ_1-10アルキルである、請求項１ないし２０のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
−Ｌ−Ｒ¹が、ハロ、シクロアルキル、ＯＨおよびＣＮから各々独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換される、Ｃ_3-7アルキルである、請求項１ないし２１のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
−Ｌ−Ｒ¹がブチルもしくはペンチルである、請求項１ないし２２のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がハロ、シアノ、Ｃ₁ハロアルキルもしくはアセチレニルである、請求項１ないし２３のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がハロ、シアノもしくはＣ₁ハロアルキルである、請求項１ないし２４のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がハロもしくはＣ₁ハロアルキルである、請求項１ないし２５のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がＢｒもしくはＣＦ₃である、請求項１ないし２６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がＢｒもしくはＣｌである、請求項１ないし２７のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がＢｒである、請求項１ないし２８のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
Ｒ²がＣｌである、請求項１ないし２９のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
下記式ＩＩａもしくはＩＩｂを有する、請求項１に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩、
ＬがＣ_1-18アルキレンであり；
Ｒ^3aがＨ、ハロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニルもしくはＣ_1-6ハロアルキルであり；並びに
Ｒ²がハロもしくはＣ₁ハロアルキルである、請求項３１に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
下記式ＩＩａ１を有する、請求項１に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩、
−Ｌ−Ｒ¹が、ハロ、シクロアルキル、ＯＨおよびＣＮから各々独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換される、Ｃ_1-7アルキルであり；
Ｒ²がハロもしくはＣ₁ハロアルキルであり；並びに
Ｒ^3aがＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃｙ¹、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＮＲ^cＲ^dから選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキルはＣｙ¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ハロ、ＯＲ^a、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^dおよびＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^bから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、請求項３３に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
−Ｌ−Ｒ¹が１、２、３、４もしくは５のハロで任意に置換されるＣ_2-6アルキルであり；Ｒ²がハロであり；並びにＲ^3aがＨ、Ｃ_1-3アルキルおよびＣ_1-3ハロアルキルから選択される、請求項３３に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
下記式ＩＩｂ１を有する、請求項１に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩、
−Ｌ−Ｒ¹が、ハロ、シクロアルキル、ＯＨおよびＣＮから各々独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換される、Ｃ_1-7アルキルであり；並びにＲ²がハロもしくはＣ₁ハロアルキルである、請求項３６に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
下記式ＩＩＩａを有する、請求項１に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩、
−Ｌ−Ｒ¹が、ハロ、シクロアルキル、ＯＨおよびＣＮから各々独立に選択される１、２、３、４もしくは５の置換基で任意に置換される、Ｃ_3-7アルキルであり；
Ｒ²がハロもしくはＣ₁ハロアルキルであり；並びに
Ｒ^3bがＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃｙ¹、ＯＲ^a、ＳＲ^a、Ｓ（Ｏ）Ｒ^b、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^bおよびＮＲ^cＲ^dから選択され、ここで前記Ｃ_1-6アルキルはＣｙ¹、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^d、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^a、ハロ、ＯＲ^a、ＮＲ^cＲ^d、ＮＲ^cＣ（Ｏ）ＮＲ^cＲ^dおよびＮＲ^cＣ（Ｏ）Ｒ^bから独立に選択される１、２もしくは３の置換基で任意に置換される、請求項３８に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
−Ｌ−Ｒ¹が１、２、３、４もしくは５のハロで任意に置換されるＣ_2-6アルキルであり；Ｒ²がハロであり；並びにＲ^3bがＨ、Ｃ_1-3アルキルおよびＣ_1-3ハロアルキルから選択される、請求項３８もしくは３９に記載の化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
以下から選択される、請求項１に記載の化合物、
６−ペンチル−８−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
６−ブチル−８−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
６−ブチル−３−メチル−８−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ペンチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ブチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ブチル−３−メチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ペンチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ペンチル−８−フェニル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−８−メチル−４−ペンチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ペンチル−８−ピリジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ペンチル−８−ピリジン−３−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−３−メチル−６−ペンチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ベンジル−２−ブロモ−４−ペンチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ペンチル−８−ピリミジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ペンチル−３−ピリミジン−４−イル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ペンチル−８−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ペンチル−３−（トリフルオロメチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−クロロ−６−ペンチル−３−ピリミジン−４−イル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オントリフルオロアセテート；
２−クロロ−８−メチル−４−ペンチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−クロロ−４−ペンチル−８−ピリミジン−４−イル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オントリフルオロアセテート；
８−［２−（３−ベンジル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）エチル］−２−ブロモ−４−ブチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
８−［２−（３−ベンジル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）エチル］−４−ブチル−２−クロロ−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ブチル−８−［（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）メチル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オントリフルオロアセテート；
４’−［（２−ブロモ−４−ブチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−８−イル）メトキシ］ビフェニル−３−カルボニトリル；
２−ブロモ−４−ブチル−８−［（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）メチル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オントリフルオロアセテート；
２−ブロモ−４−ペンチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ブチル−８−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−クロロ−８−メチル−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−８−メチル−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
４−ブチル−２−クロロ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−ペンチル−３−メチル−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−イソブチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
５−（８−ブロモ−５−オキソ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−６（７Ｈ）−イル）ペンタンニトリル；
８−ブロモ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−（２−シクロヘキシルエチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
８−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−６，９−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−８−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−８−メチル−４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−８−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−（４−フルオロブチル）−８−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−（５−フルオロペンチル）−８−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−（３−フルオロプロピル）−８−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
ブロモ−４−ブチル−８−（４−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ブチル−８−（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ブチル−８−（４−メトキシベンジル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
２−ブロモ−４−ブチル−８−（４−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；および
２−ブロモ−４−ブチル−８−（メトキシメチル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［５，１−ｉ］プリン−５−オン；
またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
請求項１ないし４１のいずれか一項に記載の化合物および少なくとも１種類の医薬的に許容し得る担体を含む組成物。
ＨＭ７４ａ受容体の調節用組成物であって、前記ＨＭ７４ａ受容体を請求項１ないし４１のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含む、前記組成物。
前記調節がアゴナイズすることである、請求項４３に記載の組成物。
患者における疾患の治療用医薬組成物であって、前記疾患がＨＭ７４ａ受容体に関連し、治療上有効な量の請求項１ないし４１のいずれか一項に記載の化合物を含む、前記医薬組成物。
前記疾患が血漿ＦＦＡの増加に関連する、請求項４５に記載の医薬組成物。
前記疾患が、異脂肪血症、高活性抗レトロウイルス療法（ＨＡＡＲＴ）関連リポジストロフィ、インシュリン耐性、糖尿病、メタボリックシンドローム、アテローム性動脈硬化、冠動脈心疾患、脳卒中、肥満、高肥満度指数（ＢＭＩ）、腹囲の増加、非アルコール性脂肪肝疾患、肝脂肪症もしくは高血圧である、請求項４６に記載の医薬組成物。