JP2009540026A - ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1種のゴム、
(B)少なくとも1種の酸化物系充填剤及び
(C)少なくとも1種の、式I:
(X)(X’)(X")Si‐RI‐Hal I
[式中、
Halは、F、Cl、Br又はIであり、
Xは、アルキルポリエーテル基 O‐((CRII 2)w‐O‐)tAlk であり、
ここで、RIIは、相互に無関係で、H、フェニル‐又はアルキル基であり、
w=2〜20、有利に2〜17、特に有利に2〜15、非常に特に有利に2〜13、極めて有利に2〜10であり、
t=2〜20、有利に3〜17、特に有利に3〜15、非常に特に有利に4〜15、極めて有利に4〜10であり、
Alkは、6個以上の炭素原子を有する、分枝鎖又は非分枝鎖の、飽和又は不飽和の、置換又は非置換の、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族/芳香族系の単結合性炭化水素基、有利にC7〜C25‐、特に有利にC8〜C22‐、非常に特に有利にC8〜C17‐、極めて有利にC11〜C16‐炭化水素基であり、
X’は、分枝鎖又は非分枝鎖のアルキル、有利にC1〜C18アルキル、特に有利に‐CH3、‐CH2‐CH3、‐CH(CH3)‐CH3、‐CH2‐CH2‐CH3又はC4‐C18‐アルキル、
分枝鎖又は非分枝鎖のアルコキシ、有利に分枝鎖又は非分枝鎖のC1〜C22アルコキシ、特に有利に‐OCH3、‐OCH2‐CH3、‐OCH(CH3)‐CH3、‐OCH2‐CH2‐CH3、‐OC9H19、‐OC10H21、‐OC11H23、‐OC12H25、‐OC13H27、‐OC14H29、‐OC15H31、‐OC16H33、‐OC17H35又は‐OC18H37、
分枝鎖又は非分枝鎖のC2〜C25アルケニルオキシ、有利にC4〜C20アルケニルオキシ、特に有利にC6〜C18アルケニルオキシ、
C6〜C35アリールオキシ、有利にC9〜C30アリールオキシ、特に有利にフェニルオキシ(‐OC6H5)又はC9〜C18アリールオキシ、
分枝鎖又は非分枝鎖のC7〜C35アルキルアリールオキシ基、有利にC9〜C30アルキルアリールオキシ基、特に有利にベンジルオキシ、(‐O‐CH2‐C6H5)又は‐O‐CH2‐CH2‐C6H5、
分枝鎖又は非分枝鎖のC7‐C35アラルキルオキシ基、有利にC9‐C25アラルキルオキシ基、特に有利にトリルオキシ(‐O‐C6H4‐CH3)又はC9〜C18アラルキルオキシ基、
又はXであり、
X"は、分枝鎖又は非分枝鎖のアルキル、有利にC1〜C18アルキル、特に有利に‐CH3、‐CH2‐CH3、‐CH(CH3)‐CH3、‐CH2‐CH2‐CH3又はC4〜C18‐アルキル、
分枝鎖又は非分枝鎖のアルコキシ、有利に分枝鎖又は非分枝鎖のC1〜C22アルコキシ、特に有利に‐OCH3、‐OCH2‐CH3、‐OCH(CH3)‐CH3、‐OCH2‐CH2‐CH3、‐OC9H19、‐OC10H21、‐OC11H23、‐OC12H25、‐OC13H27、‐OC14H29、‐OC15H31、‐OC16H33、-OC17H35又は‐OC18H37、
分枝鎖又は非分枝鎖のC2〜C25アルケニルオキシ、有利にC4〜C20アルケニルオキシ、特に有利にC6〜C18アルケニルオキシ、
C6〜C35アリールオキシ、有利にC9〜C30アリールオキシ、特に有利にフェニルオキシ(‐OC6H5)又はC9〜C18アリールオキシ、
分枝鎖又は非分枝鎖のC7〜C35アルキルアリールオキシ基、有利にC9〜C30アルキルアリールオキシ基、特に有利にベンジルオキシ、(‐O‐CH2‐C6H5)又は‐O‐CH2‐CH2‐C6H5、
分枝鎖又は非分枝鎖のC7‐C35アラルキルオキシ基、有利にC9‐C25アラルキルオキシ基、特に有利にトリルオキシ(‐O‐C6H4‐CH3)又はC9〜C18アラルキルオキシ基、
又はXであり、
RIは、場合により置換されている、分枝鎖又は非分枝鎖の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族/芳香族系の二結合性C1〜C30炭化水素基である]の(ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシランを含有することを特徴とするゴム組成物である。
例えば、シリケートの溶液の沈降によって製造される非晶質珪酸(沈降珪酸)又はハロゲン化珪素の火炎加水分解によって製造される非晶質珪酸(高熱製造珪酸)。非晶質珪酸は、比表面積5〜1000m2/g、有利に20〜400m2/g、(BET‐表面積)及び一次粒度10〜400nmを有してよい。珪酸は、場合により、他の金属酸化物、例えば、Al‐、Mg‐、Ca‐、Ba‐、Zn‐酸化物及び酸化チタンとの混合酸化物として存在することができる。
ポリブタジエン(BR);
ポリイソプレン(IR);
スチロール/ブタジエン‐共重合体(SBR)、例えば、エマルジョン‐SBR(E‐SBR)又は溶液‐SBR(L‐SBR)。スチロール/ブタジエン‐共重合体は、スチロール含量1〜60質量%、有利に2〜50質量%、特に有利に10〜40質量%、非常に特に有利に15〜35質量%を有することができる;
クロロプレン(CR);
イソブチレン/イソプレン‐共重合体(IIR);
アクリルニトリル含量5〜60、有利に10〜50質量%(NBR)、特に有利に10〜45質量%(NBR)、非常に特に有利に19〜45質量%(NBR)を有するブタジエン/アクリルニトリル‐共重合体;
部分的水素化又は完全水素化のNBR‐ゴム(HNBR);
エチレン/プロピレン/ジエン‐共重合体(EPDM);
付加的な官能基、例えば、カルボキシ‐、シラノール‐又はエポキシ基を有する前記のゴム、例えば、エポキシド化NR、カルボキシ‐官能化NBR又はシラノール‐(‐SiOH)又はシリルアルコキシ‐官能化(‐Si‐OR)SBR;
及びこれらのゴムの混合物を包含する。PKW‐タイヤトレッドの製造のために、殊に、ガラス転移温度−50℃以上を有する陰イオン重合化L‐SBR‐ゴム(溶液‐SBR)及びジエンゴムとのその混合物が重要であり得る。
分子量50〜50000g/モル、有利に50〜20000g/モル、特に有利に200〜10000g/モル、非常に特に有利に400〜6000g/モル、極めて有利に500〜3000g/モルを有するポリエチレングリコール又は/及びポリプロピレングリコール又は/及びポリブチレングリコール、
炭化水素末端のポリエチレングリコールAlkI‐O‐(CH2‐CH2‐O)yI‐H又はAlkI‐(CH2‐CH2‐O)yI‐AlkI、
炭化水素末端のポリプロピレングリコールAlkI‐O‐(CH2‐CH(CH3)‐O)yI‐H又はAlkI‐O‐(CH2‐CH(CH3)‐O)yI‐AlkI、
炭化水素末端のポリブチレングリコールAlkI‐O‐(CH2‐CH2‐CH2‐CH2‐O)yI‐H、AlkI‐O‐(CH2‐CH(CH3)‐CH2‐O)yI‐H、AlkI‐O‐(CH2‐CH2‐CH2‐CH2‐O)yI‐AlkI又はAlkI‐O‐(CH2‐CH(CH3)‐CH2‐O)yI‐AlkI
[この際、yIは、平均して2〜25、有利にyIは、平均して2〜15、特に有利にyIは、平均して3〜8及び10〜14、非常に特に有利にyIは、平均して3〜6及び10〜13であり、かつ
AlkIは、1〜35、有利に4〜25、特に有利に6〜20、非常に特に有利に10〜20、極めて有利に11〜14個の炭素原子を有する、分枝鎖又は非分枝鎖の、非置換又は置換された、飽和又は不飽和の炭化水素である]、
ポリエチレングリコール‐、ポリプロピレングリコール‐、ポリブチレングリコール‐又はその混合物でエーテル化されたネオペンチルグリコールHO‐CH2‐C(Me)2‐CH2‐OH、ペンタエリスリットC(CH2‐OH)4又はトリメチロールプロパンCH3‐CH2‐C(CH2‐OH)3
[この際、エーテル化ポリアルコール中のエチレングリコール、プロピレングリコール又は/及びブチレングリコールの繰返し単位は、2〜100、有利に2〜50、特に有利に3〜30、非常に特に有利に3〜15であってよい]。
EtO‐Si(Me)2‐CH2‐CH2‐CH2‐S2‐CH2‐CH2‐CH2‐Si(Me)2(OEt)、EtO‐Si(Me)2‐CH2‐CH2‐CH2‐S3‐CH2‐CH2‐CH2‐Si(Me)2(OEt)又はEtO‐Si(Me)2‐CH2‐CH2‐CH2‐S4‐CH2‐CH2‐CH2‐Si(Me)2(OEt)を添加することができる。
(X)(X’)(X")Si‐RI‐SH II
の化合物であってよい。
(X)(X’)(X")Si‐RI‐SCH III
の化合物であってよい。
(X)(X’)(X")Si‐RI‐S‐C(O)‐AlkII IV
の化合物であってよく、この際、AlkIIは、分枝鎖又は非分枝鎖の、飽和又は不飽和の、置換又は非置換の、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族/芳香族の単結合性炭化水素基、有利にC1〜C25‐、特に有利にC2〜C22‐、非常に特に有利にC7〜C17‐、極めて有利にC11〜C16‐炭化水素基である。
[(X)(X’)(X")Si‐RI]2‐Sm V
の化合物であってよく、ここで、m=1〜8である。
(D)チウラムスルフィド‐及び/又はカルバメート促進剤及び/又は相応する亜鉛塩、
(E)場合により、窒素含有の助‐活性剤、
(F)場合により、更なるゴム助剤及び
(G)場合により、更なる促進剤
を含有することができる。
例:
次の化合物をゴム組成物中で使用する。
フラスコ中で、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド(デグッサ社)のSi266)479gを、ルテンソル(Lutensol)TO5(BASF AG社)848g及びTi(OBu)4 1gと混合させる。混合物を蒸留装置中で減圧下に140℃に加熱させる。圧力を240分間の間に、400ミリバールから50ミリバールに減圧させ、相応するエタノールを留去させる。
化合物5:Cl‐CH2‐CH2‐CH2‐Si(OEt)[(O‐CH2‐CH2)3‐OC4H9]2
合成:
フラスコ中に、3‐クロロプロピルトリエトキシシラン(Si230、デグッサ社)480g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル825g及びTi(OBu)4 1gを前以て装入させ、130℃に加熱し、生成するエタノールを真空中で留去させる。液状生成物1120gが得られる。
合成:
フラスコ中に、3‐クロロプロピルトリエトキシシラン(Si230、デグッサ社)750g、HO‐CH2‐CH2‐O‐CH3(メチルグリコール)474g及びTi(OBu)4 1gを前以て装入させ、130℃に加熱し、生成するエタノールを、カラムを介して真空中で留去させる。液状生成物930gが得られる。
化合物7:Cl‐CH2‐CH2‐CH2‐Si(OEt)[(O‐CH2‐CH2)3‐O‐C8H17]2
合成:
フラスコ中に、3‐クロロプロピルトリエトキシシラン(Si230、デグッサ社)435g、H‐(O‐CH2‐CH2)3‐O‐C8H17(シェーラー&シェーファー社(Firma Schaerer & Schaepfer)のアデュキソール(Aduxol)Hex 03)950g及びTi(OBu)4 0.6gを前以て装入させ、128℃に加熱し、生成するエタノールを真空中で留去させる。液状生成物1190gが得られる。
合成:
フラスコ中に、3‐クロロプロピルトリエトキシシラン(Si230、デグッサ社)343g、H‐(O‐CH2‐CH2)3‐O‐C13H27(BASF AG社のルテンソルTO3)950g及びTi(OBu)4 0.5gを前以て装入させ、132℃に加熱し、生成するエタノールを真空中で留去させる。液状生成物1155gが得られる。
合成:
フラスコ中に、3‐クロロプロピルトリエトキシシラン(Si230、デグッサ社)300g、H‐(O‐CH2‐CH2)3‐O‐C6H4‐O‐C9H19]2(シェーラー&シェーファー社のアデュキソール AH 3)885g及びTi(OBu)4 0.3gを前以て装入させ、145〜150℃に加熱し、生成するエタノールを真空中で留去させる。生成物1038gが単離される。
ゴム組成物に使用される基本処方を、次の例1に挙げる。この際、単位phrは、使用される粗ゴム100部に対する質量割合を意味する。化合物1〜4は、8phrを添加され、化合物5〜9は、各々2phrを混合添加される。実験系列の各々最初の組成物は、化合物1〜4の1化合物だけを含有する。
芳香族油として、ケメタル(Chemetall)のナフトレン(Naftlen)ZD を使用し、ブルカノックス(Vulkanox)4020 は、バイエル社のPPDであり、プロテクター(Protektor) G3108 は、パラメルト(Paramelt) B. V. のオゾン保護蝋である。ブルカシット(Vulkacit) CZ (CBS) 及びブルカシットD (DPG)は、バイエル社の商品である。パーカシット(Perkacit) TBZTD(テトラベンジルチウラムテトラスルフィド)は、フレックスシス(Flexsys)N. V. の製品である。
例1aにおいて、全組成物中で、化合物1を8phrで使用する。それに加えて、組成物2〜6に、化合物5〜9を表4により使用する。
ここで、例1aと同様にして、化合物2を化合物5〜9と組み合わせる。この場合も、第一組成物(組成物7)に、第二化合物を添加しない(表6参照)。
この例では、化合物3を表8により組み合わせる。
この例では、化合物4を表10により組み合わせる。
Claims (8)
- (A)少なくとも1種のゴム、
(B)少なくとも1種の酸化物系充填剤及び
(C)少なくとも1種の、一般式I:
(X)(X’)(X")Si‐RI‐Hal I
[式中、
Halは、F、Cl、Br又はIであり、
Xは、アルキルポリエーテル基 O‐((CRII 2)w‐O‐)tAlk であり、
ここで、RIIは、相互に無関係で、H、フェニル‐又はアルキル基であり、
w=2〜20であり、
t=2〜20であり、
Alkは、6個以上の炭素原子を有する、分枝鎖又は非分枝鎖の、飽和又は不飽和の、置換又は非置換の、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族/芳香族系の単結合性炭化水素基であり、
X’は、分枝鎖又は非分枝鎖のアルキル、分枝鎖又は非分枝鎖のアルコキシ、分枝鎖又は非分枝鎖のC2〜C25アルケニルオキシ、C6〜C35アリールオキシ、分枝鎖又は非分枝鎖のC7〜C35アルキルアリールオキシ基、分枝鎖又は非分枝鎖のC7‐C35アラルキルオキシ基又はXであり、
X"は、分枝鎖又は非分枝鎖のアルキル、分枝鎖又は非分枝鎖のアルコキシ、分枝鎖又は非分枝鎖のC2〜C25アルケニルオキシ、C6〜C35アリールオキシ、分枝鎖又は非分枝鎖のC7〜C35アルキルアリールオキシ基、分枝鎖又は非分枝鎖のC7‐C35アラルキルオキシ基又はXであり、
RIは、場合により置換されている、分枝鎖又は非分枝鎖の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族/芳香族系の二結合性C1〜C30炭化水素基である]の(ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシラン
を含有するゴム組成物。 - (ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシランは、一般式Iの(ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシランを含む混合物である、請求項1に記載のゴム組成物。
- (ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシランは、不活性の有機又は無機担体上に担持されている又は有機又は無機担体と予備反応されている、請求項1に記載のゴム組成物。
- 付加的なシランを含有する、請求項1に記載のゴム組成物。
- (D)チウラムスルフィド‐及び/又はカルバメート促進剤及び/又は相応する亜鉛塩、
(E)場合により、窒素含有の助‐活性剤、
(F)場合により、更なるゴム助剤及び
(G)場合により、更なる促進剤
を含有する、請求項1に記載のゴム組成物。 - 少なくとも1種のゴム、少なくとも1種の酸化物系充填剤及び少なくとも1種の、式(I)の(ハロゲンオルガニル)アルキルポリエーテルシランを混合させることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のゴム組成物の製法。
- 成形体の製造のための、請求項1から5までのいずれか1項に記載のゴム組成物の使用。
- 空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブル被覆、ホース、伝動ベルト、コンベアベルト、ロールカバー、タイヤ、靴底、シールリング及び制動要素における、請求項1から5までのいずれか1項に記載のゴム組成物の使用。
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