JP2009534469A5

JP2009534469A5 -

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Publication number: JP2009534469A5
Application number: JP2009507914A
Authority: JP
Filing date: 2007-04-23
Publication date: 2010-06-17

Claims

燐酸アルキル置換トリアリールエステルであって、該燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして、燐酸モノアルキルフェニルジフェニルの含有量が約７５重量％超であり、燐酸トリフェニル（「ＴＰＰ」）の含有量が約１重量％未満でありかつ有機燐含有量約５から約１０重量％の範囲内である燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
ＴＰＰの含有量が燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約０．７５重量％未満である請求項１記載の燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
更に下記の燐酸アルキル置換フェニル：ａ）燐酸モノアルキルフェニルジフェニル；ｂ）燐酸ジ−（アルキルフェニル）フェニル；ｃ）燐酸ジアルキルフェニルジフェニル；ｄ）燐酸トリアルキルフェニル；ｅ）燐酸アルキルフェニルジアルキルフェニルフェニルの中の１種以上も含有して成りかつ該燐酸アルキル置換フェニルおよびＴＰＰのアルキル部分がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、イソアミルおよび第三級アミル基から選択される請求項１記載の燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
燐酸トリアルキルフェニルの含有量が該燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約２重量％未満である請求項１記載の燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
ＴＰＰの含有量が該燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約０．５重量％未満である請求項４記載の燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
有機燐含有量が該燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約８から約８．４重量％の範囲内である請求項５記載の燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
燐酸アルキル置換トリアリールエステルの製造方法であって、
ａ）両方ともアルキル置換フェノールの総重量を基準にしてフェノール含有量が約１モル％未満でジアルキルフェノール含有量が約２５モル％以下のアルキル置換フェノールの流れとＰＯＣｌ₃を１番目の触媒を存在させて約８０℃から約２１０℃の範囲の温度を包含する１番目の反応条件下で反応させることで、ジクロロ燐酸モノアルキル置換フェニルの含有量が１番目の反応生成物の総モルを基準にして約７５モル％超の１番目の反応生成物を生じさせ、そして前記１番目の反応生成物を
ｉ）アリールアルコール、アルキルアルコール、アルキル置換アリールアルコールおよびこれらの混合物から選択したアルコールと２番目の触媒を存在させて約９０℃から約２６０℃の範囲の温度を包含する２番目の反応条件下で反応させることで燐酸アルキル置換トリアリールエステルを生じさせるか、或は
ｉｉ）アリールアルコール、アルキルアルコール、アルキル置換アリールアルコールおよびこれらの混合物から選択した２種以上のアルコールと２番目の触媒を存在させて約７０℃から約２６０℃の範囲の温度を包含する２番目の反応条件下で逐次的に反応させることで燐酸アルキル置換トリアリールエステルを生じさせるか、或は
ｉｉｉ）１番目のアルコールと反応させることである程度反応した生成物を生じさせそしてそのある程度反応した生成物を２番目のアルコールと反応させるが、前記２番目のアルコールの添加を前記１番目のアルコールが消費されるまでは行わず、ここで消費は適切な方法、例えばＰ³¹ＮＭＲなどで測定される、かつ前記１番目のアルコールおよび前記２番目のアルコールを独立してアリールアルコール、アルキルアルコール、アルキル置換アリールアルコールから選択する、
ことを含んで成る方法。
アルキル置換フェノールのアルキル部分を独立してメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、アミル、イソアミル、第三級アミル基、シクロヘキシルアルキル部分、イソプロピルアルキルおよびこれらの組み合わせから選択する請求項７記載の方法。
アルキル置換フェノールのアルキル部分がイソプロピルアルキル部分である請求項７記載の方法。
全部がアルキル置換フェノールの総重量を基準にして前記アルキル置換フェノールの流れがＯＩＰを約６４から約６８重量％の範囲で含有し、ＭＩＰを約０．５から約２．５重量％の範囲で含有しかつＰＩＰを約３１から約３５重量％の範囲で含有して成る請求項７記載の方法。
１番目の反応生成物とアルコールを２番目の触媒の存在下で反応させる前に過剰なＰＯＣｌ₃を１番目の反応生成物から除去しておく請求項７記載の方法。
１番目の反応生成物が両方とも未反応のＰＯＣｌ₃を除く前記１番目の反応生成物の総モルを基準にしてジクロロ燐酸モノアルキル置換フェニルを約７０から約９９．９モル％の範囲で含有しかつクロロ燐酸ビス（モノアルキル置換）フェニルを約０．１モル％から３０モル％未満の範囲で含有して成る請求項７記載の方法。
更に、
ａ）燐酸アルキル置換アリールエステルにモノイソプロピル置換フェノール、ジイソプロピル置換フェノール、フェノールおよびこれらの混合物から選択したアルコールを追加的量で添加しそして／または前記燐酸アルキル置換トリアリールエステルに２番目の触媒を追加的量で添加することでアルコールを過剰量で含有するアルコールが豊富な燐酸アルキル置換フェニル生成物を生じさせ、
ｂ）前記アルコールが豊富な燐酸アルキル置換フェニル生成物を回収し、そして
ｃ）前記過剰量のアルコールの少なくとも一部を相分離、ストリッピング、蒸留およびこれらの混合方法から選択した方法で前記アルコールが豊富な燐酸アルキル置換フェニルエステル生成物から除去する、
ことも含んで成る請求項７記載の方法。
２番目のアルコールの有効量がジクロロ燐酸アリールとクロロ燐酸ジアリールの実質的に全部が本発明に従う燐酸アルキル置換トリアリールエステルに変化するに有効な２番目のアルコールの量である請求項１３記載の方法。
燐酸アルキル置換トリアリールエステルであって、
ａ）ＩＰＰを約９０から約９２重量％の範囲、ＴＰＰを約０．５から約０．７５重量％の範囲、ＤＴＰＰを約１から約３重量％の範囲、ＴＴＰＰを約０．０５から約０．１５重量％の範囲および２，４−ＤＤＰを約０．５から約０．７５重量％の範囲で含有して成るか、或は
ｂ）ＩＰＰを約９４から約９６重量％の範囲、ＤＴＰＰを約３．５から約５．５重量％の範囲およびＴＴＰＰを約０．１から約０．３重量％の範囲で含有して成るか、或は
ｃ）ＩＰＰを約７１から約７３重量％の範囲、ＴＰＰを約０．０５から約０．１５重量％の範囲、ＤＴＰＰを約２６から約２８重量％の範囲およびＴＴＰＰを約０．５から約０．７重量％の範囲で含有して成る、
燐酸アルキル置換トリアリールエステル。
ａ）少なくとも１種の樹脂を含有しかつ両方とも燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして燐酸トリフェニル（「ＴＰＰ」）の含有量が約１重量％未満でありかつ有機燐含有量が約５から約１０重量％の範囲内である燐酸アルキル置換トリアリールエステルを難燃量で含有して成りかつ前記樹脂が（ｉ）１種以上のビニル芳香族のホモ重合体もしくは共重合体、（ｉｉ）１種以上の非環式オレフィン系炭化水素のホモ重合体もしくは共重合体および（ｉｉｉ）少なくとも１種のビニル芳香族単量体と官能基を含有する少なくとも１種の非ビニル芳香族単量体から作られた１種以上の共重合体であるか、或は
ｂ）少なくとも１種のイソシアネートもしくはポリオールを含有しかつ両方とも燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして燐酸トリフェニル（「ＴＰＰ」）の含有量が約１重量％未満でありかつ有機燐含有量が約５から約１０重量％の範囲内である燐酸アルキル置換トリアリールエステルを難燃量で含有して成るか、或は
ｃ）燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約１重量％未満の燐酸トリフェニル含み、有機燐が燐酸アルキル置換トリアリールエステルの総重量を基準にして約５から約１０重量％の範囲である少なくとも１種の燐酸アルキル置換トリアリールエステル、少なくとも１種のイソシアネートもしくはポリオール、少なくとも１種の発泡剤および少なくとも１種の触媒を用いて作られたものである、
組成物。