JP2009532529A - ポリ乳酸含有樹脂組成物類 - Google Patents
ポリ乳酸含有樹脂組成物類 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009532529A JP2009532529A JP2009503269A JP2009503269A JP2009532529A JP 2009532529 A JP2009532529 A JP 2009532529A JP 2009503269 A JP2009503269 A JP 2009503269A JP 2009503269 A JP2009503269 A JP 2009503269A JP 2009532529 A JP2009532529 A JP 2009532529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylic acid
- polylactic acid
- containing resin
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters
- D01F6/625—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters derived from hydroxy-carboxylic acids, e.g. lactones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/88—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
- D01F6/92—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Containers Having Bodies Formed In One Piece (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Description
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)m−R3 (II)
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)n−Ph (III)
(式中、
R1は、−Hまたは−CH3であり、
R2は、C2〜C14アルキルであり、
R3は、−CH3または−CH2CH3であり、
Phは、−C6H5であり、かつ
m及びnは、各々独立して1以上の整数である。)
PLA含有樹脂組成物を処理することによって得られるPLA含有樹脂フィルム類及び繊維類もまた開示されている。PLA含有樹脂組成物を3次元物品類へと処理することによって得られるPLA含有樹脂物品類もまた開示されている。
本明細書に開示される、組成物内にて使用可能なポリ乳酸(PLA)構成成分は、当業者に通常周知のPLA類を含むことができる。これには、ポリ(L−乳酸)(構成単位が、L−乳酸のみを含む)、ポリ(D−乳酸)(構成単位が、D−乳酸のみを含む)、及びポリ(D/L−乳酸)(L−乳酸単位及びD−乳酸単位の両方が、様々な比率で存在する)が挙げられるが、これらに限定されない。また、L−またはD−乳酸とグリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸、または6−ヒドロキシカプロン酸などの乳酸以外の脂肪族ヒドロキシカルボン酸とのコポリマーを、PLAとして使用してよい。これらPLA類の任意の1種類を単独で、または2種類以上の異なるPLA類を組み合わせて使用してよい。
上述したように、PLA含有樹脂組成物は、第2ポリマー構成成分としての(メタ)クリル酸コポリマーをも含む。(メタ)クリル酸コポリマーは、メチル(メタ)クリレート(i)とメチル(メタ)クリレート(i)とは異なる(メタ)クリル酸エステルから選択される少なくとも1種類の(メタ)クリル酸エステル(ii)とのポリマー反応生成物を含む。(メタ)クリル酸エステル(ii)は、化学式(I)の(メタ)クリル酸エステル、化学式(II)の(メタ)クリル酸エステル、化学式(III)の(メタ)クリル酸エステル、またはこれらの組み合わせから選択される。
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)m−R3 (II)
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)n−Ph (III)
(式中、
R1は、−Hまたは−CH3であり、
R2は、C2〜C14アルキルであり、
R3は、−CH3または−CH2CH3であり、
Phは、−C6H5であり、かつ
m及びnは、各々独立して1以上の整数である。)
PLA含有樹脂組成物の性質、例えばその混和性は、少なくともある程度は、その内部に含有されている(メタ)クリル酸コポリマーに基づいて決定され得る。幾つかの実施形態では、組成物が混和(即ち、相溶性)系ブレンドであることができ(ここでは、メチル(メタ)クリレート(i)及び(メタ)クリル酸エステル(ii)が、混和性である(以下、この(メタ)クリル酸コポリマーは「(メタ)クリル酸コポリマー(B1)」と呼ばれることもある)、または部分的に混和(即ち、部分的に相溶性)系ブレンドであることができる(ここでは、メチル(メタ)クリレート(i)及び(メタ)クリル酸エステル(ii)が、部分的に混和性である(以下、このコポリマーは「(メタ)クリル酸コポリマー(B2)」と呼ばれることもある)。しかし、組成物が相溶性系であるかまたは部分的相溶性系のいずれであったとしても、使用される(メタ)クリル酸コポリマーによって必ずしも完全に規定されず、かつ使用されるPLAによっても変わり得る。具体的には、それは、例えばPLA内のL−形態またはD−形態の乳酸の量に起因する、結晶の種類または結晶の違いに、ある程度は影響され得る。
(メタ)クリル酸コポリマー(B1)は、メチル(メタ)クリレート(i)及び化学式(II)で表される少なくとも1種の(メタ)クリル酸エステル(ii)のポリマー反応生成物であることができる。
(式中、
R1は、−Hまたは−CH3であり、
mは、3以上の整数であり、かつ
R3は、−CH3または−CH2CH3である。)
得られたPLA含有樹脂組成物は、主として相溶性である。即ち、前記組成物は混和性ブレンドかつ単相系(即ち、組成物は2つ以上の相へ分離されない)である。
(メタ)クリル酸コポリマー(B2)は、メチルアクリレート(i)と化学式(I)、(II)、または(III)の(メタ)クリル酸エステル(ii)とのポリマー反応生成物であり得る。
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)m−R3 (II)
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)n−Ph (III)
(式中、
R1は、−Hまたは−CH3であり、
R2は、C2〜C14アルキル基であり、
R3は、−CH3または−CH2CH3であり、
mは、1〜3の整数であり、
nは、1以上の整数であり、かつ
Phは、−C6H5である。)
得られたPLA含有樹脂組成物は、主として部分的混和性ブレンド及び相分離系(組成物は、単相より多くの相を有する)である。
一実施形態では、(メタ)クリル酸コポリマーは、当業者には公知なように、溶液重合法により生成することができる。別の実施形態では、(メタ)クリル酸コポリマーは、非溶媒重合法を使用して生成することができる。このような方法は、溶媒系の方法より環境適合性であり、かつ有利には、この組成物から生成された物品の光学特性に大きな悪影響を与えないと考えることができる。
PLA及び(メタ)クリル酸コポリマーは、完全にまたはほぼ完全に混和性であってよく、これは互いに相溶性であるまたは混和性かつ単相系ブレンドを構成していると言われる。PLA及び(メタ)クリル酸コポリマーはまた、部分的に混和性かつ相分離系のブレンドを構成してよく、ここで、これら2種類の要素は、単一より数多い相中に存在し、かつ部分的に混和性であり、部分的相溶性であるとも称される。組成物が混和性かつ単相系ブレンドまたは部分的に混和性かつ相分離系のブレンドのいずれであるかは、組成物のガラス転移温度(Tg)を測定することによって決定することができる。より具体的には、示差走査熱量計(以下に「DSC」と称する)を使用したTg測定の間、1つのTgが観察された場合、この組成物は混和性でありかつ単相系が存在する。他方では、DSCを使用したTg測定中に、2つのガラス転移温度が観察された場合、組成物は、部分的に混和性でありかつ相分離系が存在する。
以下に示す各ポリマーの重量平均分子量は、標準ポリスチレンを基準にして、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)にて測定した。
ポリマー(a)−結晶性ポリ乳酸(PLA):LACEA(登録商標)H−100(三井化学株式会社(Mitsui Chemicals, Inc.))は、使用前に真空オーブン中で60℃にて24時間以上乾燥させた。重量平均分子量は、140,000であり、かつガラス転移温度は、55.5℃であった。
ポリマー(a)を220℃にて5分間、ミニ・マックス・モールダー(MINI MAX MOLDER)混練機(カスタム・サイエンティフィック・インスツルメント社(Custom Scientific Instrument Inc.))で溶融混練した。混練生成物を、200℃で加熱圧搾して、約100μmの厚みを有する樹脂フィルムを得た。処方を表1に示す。
ポリマー類(a)、(l)、(m)、及び(n)を異なる量で使用したという点を除いて、比較例1のプロセスを繰り返した。処方を表1に示す。
ポリマー類(a)、(b)、(g)、(h)及び(i)を異なる量で使用したという点を除いて、比較例1のプロセスを繰り返した。処方を表1に示す。
ポリマー(a)、(o)、及び(p)を異なる量で利用したという点を除いて、比較例1のプロセスを繰り返した。処方を表3に示す。
ポリマー類(a)、(c)、(d)、(e)、(f)、(j)及び(k)を異なる量で利用したという点を除いて、比較例1のプロセスを繰り返した。処方を表3に示す。
ポーチは、フィルムA〜Iから成る、長さ5cm及び幅10cmを有する長方形部品を準備することにより作製した。各包装用フィルムを半分に折り畳んで、フィルムの熱融着側が内側になるようにした(特定のフィルムが、熱融着層を有する場合)。フィルムの側端及び下端を、インパルスヒーター内で熱融着して、長方形の小さな容器(長さ5cm×幅5cm)を得た。次に、上記の如く調製したモノマー混合物1の10グラムを、各容器に加えた。次に、容器上端を熱融着して、モノマー混合物1を収容するポーチを作製した。熱融着温度は、フィルムA、B、G、H及びIについては90℃であり、フィルムC、D、E及びFについては110℃であった。
ポーチは、長さ4.5cm及び幅26.6cmの矩形をフィルムFから形成することによって作製した。フィルムを半分に折り畳んで、フィルムの熱融着側が内側になるようにした。フィルムの側端及び下端を、熱融着して、長方形の小さな容器(長さ4.5cm×幅13.3cm)を得た。その後、24gのモノマー混合物2を容器に加え、続いて、容器上端を熱融着して、ポーチを作製した。
(メタ)クリル酸コポリマーは、実施例26の方法及びモノマー混合物1を使用して調製した。本実施例の包装用フィルムはフィルムAであり、得られた(メタ)クリル酸コポリマーから剥離しかつ除去した。次に、(メタ)クリル酸コポリマー(包装用フィルムなし)を、別個に調製した結晶性ポリ乳酸(LACEA(登録商標)H−280、三井化学株式会社(Mitsui Chemicals))の樹脂と、そして異なった包装用フィルムと様々な量で混ぜ合わせた(すべての構成成分の量と内容は、表6にて見出すことができる)。
(メタ)クリル酸コポリマーは、実施例27に記載されている方法及びモノマー混合物2を使用して調製した。70重量部の別個に調製されたポリ乳酸樹脂(4032−D、ネイチャー・ワークス(Nature Works))を25mmの直径を有する2軸押出成形機(ヴェルナー&フライデラー(Werner & Pfleiderer))に加え、かつ包装用フィルム(フィルムF)を含む上記(メタ)クリル酸コポリマーをそこへ追加した。材料を230℃にて6分間、2軸押し出し機内で混練した。その後、得られた生成物をペレットに形成した。ペレットを25μmポリイミドフィルム(宇部興産株式会社(UBE INDUSTRIES, Ltd.))の2枚のシート間に挟んで、200℃で加熱圧搾した。約100μmの厚みを有するPLA含有樹脂のフィルムを得た。樹脂フィルムのヘイズ値(パーセント)は、上記のようにして決定し、表6にて報告する。
Claims (13)
- ポリ乳酸、及び
30,000を超える分子量を有する(メタ)クリル酸コポリマーを含む、ポリ乳酸含有樹脂組成物であって、
前記(メタ)クリル酸コポリマーが、
メチル(メタ)クリレート(i)、及び、
前記メチル(メタ)クリレート(i)ではなく、そして化学式(I)、(II)、または(III)によって表すことができる、少なくとも1つの(メタ)クリル酸エステル(ii)、
CH2=C(R1)−COO−R2 (I)
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)m−R3 (II)
CH2=C(R1)−COO−(CH2CH2O)n−Ph (III)
(式中、
R1は、−Hまたは−CH3であり、
R2は、C2〜C14アルキルであり、
R3は、−CH3または−CH2CH3であり、
Phは、−C6H5であり、
m及びnは、各々独立して1以上の整数である)、
を含むモノマー混合物の反応生成物を含む、ポリ乳酸含有樹脂組成物。 - 前記ポリ乳酸及び前記(メタ)クリル酸コポリマーが、混和性かつ単相系のブレンドを構成する、請求項1に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物。
- 前記(メタ)クリル酸エステル(ii)が、化学式(II)の化合物であり、式中、mが3以上の整数である、請求項2に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物。
- 前記ポリ乳酸及び前記(メタ)クリル酸コポリマーが、部分的に混和性かつ相分離系のブレンドを構成する、請求項1に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物。
- 前記(メタ)クリル酸エステル(ii)が、化学式(I)、(II)、または(III)の化合物であり、式中、m及びnが各々独立して1〜3の整数である、請求項4に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物。
- 前記メチル(メタ)クリレート(i)及び前記(メタ)クリル酸エステル(ii)が、前記(メタ)クリル酸コポリマー中において、95:5〜30:70(メチル(メタ)クリレート(i):(メタ)クリル酸エステル(ii))の重量比でブレンドされる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物。
- 前記ポリ乳酸含有樹脂組成物を、請求項1〜6のいずれか一項に従ってシート形態に加工することにより得られる、ポリ乳酸含有樹脂フィルム。
- 前記ポリ乳酸含有樹脂組成物を、請求項1〜6のいずれか一項に従って繊維形態に加工することにより得られる、ポリ乳酸含有樹脂繊維。
- 前記(メタ)クリル酸コポリマーが、
(a)透過性エネルギーへの暴露による重合で前記(メタ)クリル酸コポリマーを生成することができるモノマー混合物と、
前記モノマー混合物は、メチル(メタ)クリレート(i)と、少なくとも1つの(メ
タ)クリル酸エステル(ii)とを含む、
(b)前記モノマー混合物を包装するための包装用フィルムと、
前記包装用フィルムは、主要成分としてポリ乳酸を含み、前記包装用フィルムは、前
記透過性エネルギーに少なくとも実質的に透過性である、
を組み合わせること、そして、
前記モノマー混合物と包装用フィルムとの組み合わせを、透過性エネルギーに曝し、それによって、前記モノマー混合物の重合により、前記(メタ)クリル酸コポリマーを生成させること、
の工程により調製される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリ乳酸含有樹脂組成物の製造方法。 - 前記モノマー混合物と前記包装用フィルムとの組み合わせが、
前記包装用フィルムで、前記モノマー混合物を完全に取り囲むこと、
前記包装用フィルムで、前記モノマー混合物を実質的に取り囲むこと、
前記包装用フィルムの表面上に前記モノマー混合物を提供すること、または
2枚の前記包装用フィルムの間に、前記モノマー混合物を配置すること、
によって行われる、請求項9に記載の方法。 - 前記包装用フィルムが、結晶性ポリ乳酸の2軸延伸フィルム、または結晶性ポリ乳酸の2軸延伸フィルムと、該フィルムの片面または両面上に適用された非晶質ポリ乳酸のフィルムとを含む2層もしくは3層のフィルムである、請求項9または10に記載の方法。
- 前記ポリ乳酸と前記(メタ)クリル酸コポリマーとを、前記包装用フィルムを除去することなく、溶融混練することを更に含む、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 透明なポリ乳酸含有樹脂組成物が得られる、請求項9〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009503269A JP5161203B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-29 | ポリ乳酸含有樹脂組成物類 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006097917 | 2006-03-31 | ||
JP2006097917A JP2007269995A (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及びポリ乳酸含有樹脂繊維 |
PCT/US2007/065478 WO2007115081A2 (en) | 2006-03-31 | 2007-03-29 | Polylactic acid-containing resin compositions |
JP2009503269A JP5161203B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-29 | ポリ乳酸含有樹脂組成物類 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009532529A true JP2009532529A (ja) | 2009-09-10 |
JP2009532529A5 JP2009532529A5 (ja) | 2010-05-20 |
JP5161203B2 JP5161203B2 (ja) | 2013-03-13 |
Family
ID=38564208
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006097917A Pending JP2007269995A (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及びポリ乳酸含有樹脂繊維 |
JP2009503269A Expired - Fee Related JP5161203B2 (ja) | 2006-03-31 | 2007-03-29 | ポリ乳酸含有樹脂組成物類 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006097917A Pending JP2007269995A (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及びポリ乳酸含有樹脂繊維 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8450420B2 (ja) |
EP (1) | EP2001956B1 (ja) |
JP (2) | JP2007269995A (ja) |
CN (1) | CN101415775B (ja) |
WO (1) | WO2007115081A2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016500770A (ja) * | 2012-11-02 | 2016-01-14 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | 布製品の処置 |
JP7400125B2 (ja) | 2020-06-26 | 2023-12-18 | ジャビル インク | ポリエステル/ポリ(メチルメタクリレート)物品およびその製造方法 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5230906B2 (ja) | 2006-03-27 | 2013-07-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ガラスセラミック独立フィルム及びその製造方法 |
JP2007269995A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Three M Innovative Properties Co | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及びポリ乳酸含有樹脂繊維 |
US9267033B2 (en) * | 2007-10-01 | 2016-02-23 | Arkema Inc. | Blends of biodegradable polymers and acrylic copolymers |
US20090148715A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Toray Plastics (America), Inc. | Process to produce biaxially oriented polylactic acid film at high transverse orientation rates |
CA2733581A1 (en) * | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with high barrier |
JP5397993B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2014-01-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及び成形体 |
US9150004B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-10-06 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with improved heat seal properties |
WO2011038248A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Toray Plastics (America), Inc. | Multi-layer high moisture barrier polylactic acid film |
US9221213B2 (en) | 2009-09-25 | 2015-12-29 | Toray Plastics (America), Inc. | Multi-layer high moisture barrier polylactic acid film |
WO2011123165A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polyactic acid film with reduced noise level |
US9492962B2 (en) | 2010-03-31 | 2016-11-15 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with reduced noise level and improved moisture barrier |
US8936740B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modified polylactic acid fibers |
US10753023B2 (en) | 2010-08-13 | 2020-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Toughened polylactic acid fibers |
CN102206407B (zh) * | 2011-04-21 | 2013-09-18 | 上海锦湖日丽塑料有限公司 | 一种可生物降解免喷涂美学树脂及其制备方法 |
US9040598B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-05-26 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Renewable polyester compositions having a low density |
US8975305B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-03-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Rigid renewable polyester compositions having a high impact strength and tensile elongation |
US8980964B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-03-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Renewable polyester film having a low modulus and high tensile elongation |
US8637130B2 (en) | 2012-02-10 | 2014-01-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Molded parts containing a polylactic acid composition |
US10858762B2 (en) | 2012-02-10 | 2020-12-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Renewable polyester fibers having a low density |
KR101460399B1 (ko) * | 2012-04-09 | 2014-11-10 | (주)엘지하우시스 | 친환경 가소제를 함유하는 생분해성 수지 조성물 및 이를 이용한 생분해성 수지 제품 |
JP6282178B2 (ja) * | 2013-07-30 | 2018-02-21 | ダイセルポリマー株式会社 | セルロースエステル組成物 |
US9228044B2 (en) | 2014-04-02 | 2016-01-05 | International Business Machines Corporation | Versatile, facile and scalable route to polylactic acid-backbone graft and bottlebrush copolymers |
US9458268B2 (en) | 2014-04-02 | 2016-10-04 | International Business Machines Corporation | Lactide-functionalized polymer |
US9187597B1 (en) | 2014-10-21 | 2015-11-17 | International Business Machines Corporation | Flame-retardant polylactic acid (PLA) by grafting through of phosphorus-containing polymers directly to PLA backbone |
US9505858B2 (en) | 2014-10-21 | 2016-11-29 | International Business Machines Corporation | Polylactic acid (PLA) with low moisture vapor transmission rates by grafting through of hydrophobic polymers directly to PLA backbone |
US9193818B1 (en) | 2014-10-29 | 2015-11-24 | International Business Machines Corporation | Toughened polylactic acid (PLA) by grafting through of impact-modifying polymers directly to PLA backbone |
CN104479314B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-03-23 | 苏州新区佳合塑胶有限公司 | 一种可生物降解的学习型led灯罩 |
CN104479313B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-03-23 | 苏州新区佳合塑胶有限公司 | 一种可生物降解的安睡型led灯罩 |
CN107108922B (zh) | 2014-12-08 | 2020-08-18 | 3M创新有限公司 | 丙烯酸聚乙烯醇缩醛膜和组合物 |
CN108349227A (zh) * | 2015-09-29 | 2018-07-31 | 3M创新有限公司 | 乳酸聚合物膜 |
US10434493B2 (en) | 2015-12-18 | 2019-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Metal-containing sorbents for nitrogen-containing compounds |
WO2017112458A1 (en) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal graphic films |
EP3394129A1 (en) | 2015-12-22 | 2018-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Internally incorporated phenolic resins in water-based (meth)acrylate adhesive compositions, pre-adhesive reaction mixtures, methods, and articles |
WO2017112386A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Packaged pre-adhesive composition including a polylactic acid-containing packaging material, adhesives, and articles |
ES2746375T3 (es) | 2016-08-02 | 2020-03-05 | Fitesa Germany Gmbh | Sistema y proceso para la preparación de telas no tejidas de ácido poliláctico |
US11441251B2 (en) | 2016-08-16 | 2022-09-13 | Fitesa Germany Gmbh | Nonwoven fabrics comprising polylactic acid having improved strength and toughness |
WO2018106523A1 (en) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive articles comprising polylactic acid polymer film and method of making |
CN112661911B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-01-24 | 深圳市裕同包装科技股份有限公司 | 一种多单体接枝聚乳酸相容剂及其制备方法及应用 |
CN114292372A (zh) * | 2022-01-19 | 2022-04-08 | 东华大学 | 一种改性聚乳酸的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0859949A (ja) * | 1994-08-19 | 1996-03-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 加水分解性に優れた樹脂組成物 |
JPH08208746A (ja) * | 1994-10-28 | 1996-08-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸メチル系重合体 |
JP2003286401A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Toray Ind Inc | ポリ乳酸含有樹脂組成物、それからなる成形品、および、フィルムまたはシート |
JP2006045487A (ja) * | 2004-01-09 | 2006-02-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100209818B1 (ko) * | 1992-09-04 | 1999-07-15 | 사또 아끼오 | 분해성점착필름 및 분해성수지조성물 |
US5804610A (en) * | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
GB2294467B (en) | 1994-10-28 | 1997-03-19 | Sumitomo Chemical Co | Methyl methacrylate polymer |
US5861461A (en) * | 1995-12-06 | 1999-01-19 | Yukong Limited | Biodegradable plastic composition, method for preparing thereof and product prepared therefrom |
CN1159462A (zh) * | 1996-03-09 | 1997-09-17 | 拜奥帕克技术有限公司 | 可生物降解的组合物及其制备方法 |
EP0886672B1 (en) | 1996-03-13 | 2000-08-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making viscoelastic compositions |
JP3693756B2 (ja) * | 1996-05-27 | 2005-09-07 | カネボウ株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物 |
JP3982385B2 (ja) | 2001-11-27 | 2007-09-26 | Jfeスチール株式会社 | 金属板ラミネート用樹脂フィルム、その製造方法、樹脂ラミネート金属板並びにその製造方法 |
JP2004010842A (ja) | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリ乳酸樹脂組成物 |
KR101045446B1 (ko) * | 2003-03-28 | 2011-06-30 | 도레이 카부시키가이샤 | 폴리락트산 이축 연신 필름 및 그것을 포함하는 성형품 |
CN100506912C (zh) * | 2004-03-05 | 2009-07-01 | 三菱丽阳株式会社 | 热塑性树脂组合物以及使用该组合物的成型品 |
DE602006015708D1 (de) * | 2005-05-11 | 2010-09-02 | Mitsubishi Plastics Inc | en mit der Folie und Behälter mit den Formen oder mit den Etiketten versehen |
JP2007269995A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Three M Innovative Properties Co | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及びポリ乳酸含有樹脂繊維 |
-
2006
- 2006-03-31 JP JP2006097917A patent/JP2007269995A/ja active Pending
-
2007
- 2007-03-29 JP JP2009503269A patent/JP5161203B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 EP EP07759679.9A patent/EP2001956B1/en not_active Not-in-force
- 2007-03-29 US US12/294,968 patent/US8450420B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 CN CN2007800120586A patent/CN101415775B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-29 WO PCT/US2007/065478 patent/WO2007115081A2/en active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0859949A (ja) * | 1994-08-19 | 1996-03-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 加水分解性に優れた樹脂組成物 |
JPH08208746A (ja) * | 1994-10-28 | 1996-08-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸メチル系重合体 |
JP2003286401A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Toray Ind Inc | ポリ乳酸含有樹脂組成物、それからなる成形品、および、フィルムまたはシート |
JP2006045487A (ja) * | 2004-01-09 | 2006-02-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016500770A (ja) * | 2012-11-02 | 2016-01-14 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | 布製品の処置 |
JP7400125B2 (ja) | 2020-06-26 | 2023-12-18 | ジャビル インク | ポリエステル/ポリ(メチルメタクリレート)物品およびその製造方法 |
JP7400125B6 (ja) | 2020-06-26 | 2024-01-19 | ジャビル インク | ポリエステル/ポリ(メチルメタクリレート)物品およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101415775A (zh) | 2009-04-22 |
WO2007115081A3 (en) | 2007-12-21 |
JP5161203B2 (ja) | 2013-03-13 |
WO2007115081A2 (en) | 2007-10-11 |
JP2007269995A (ja) | 2007-10-18 |
US8450420B2 (en) | 2013-05-28 |
EP2001956A4 (en) | 2014-08-06 |
US20100240833A1 (en) | 2010-09-23 |
CN101415775B (zh) | 2012-11-14 |
EP2001956B1 (en) | 2018-02-21 |
EP2001956A2 (en) | 2008-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5161203B2 (ja) | ポリ乳酸含有樹脂組成物類 | |
JP4363325B2 (ja) | ポリ乳酸系重合体組成物、その成形品、および、フィルム | |
KR101711224B1 (ko) | 폴리락트산-포함 수지 조성물 및 필름 | |
WO2007139236A1 (ja) | ポリ乳酸系組成物からなる成形品 | |
JP2007186562A (ja) | ポリ乳酸含有樹脂組成物、ポリ乳酸含有樹脂フィルム及び樹脂繊維 | |
JP2007099952A (ja) | 自己粘着性ポリ乳酸系樹脂軟質フィルム | |
JP2005171204A (ja) | 樹脂組成物及びそれより得られる成形体 | |
JP4605084B2 (ja) | ポリ乳酸系成形品 | |
JP5105692B2 (ja) | ポリ乳酸系延伸フィルム | |
JP4884568B2 (ja) | ポリ乳酸系樹脂組成物、成形体およびポリ乳酸系マスターバッチペレット | |
JP2011241347A (ja) | ポリ乳酸系樹脂組成物、ポリ乳酸系耐熱シートおよび成形体 | |
JP5346502B2 (ja) | 樹脂組成物及びこれを用いたフィルム、積層体 | |
JP5332552B2 (ja) | ポリ乳酸系樹脂組成物からなるチップ状物 | |
JP5623479B2 (ja) | 樹脂組成物及びこれを用いたフィルム、積層体 | |
JP2009028988A (ja) | ガスバリア性に優れたポリ乳酸系複層体 | |
JP2006035666A (ja) | 複層ポリ乳酸系樹脂フィルム及びその製造方法 | |
JP4394536B2 (ja) | 半硬質ポリ乳酸系樹脂フィルム及びその製造方法 | |
JP4534806B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル組成物及びその製造方法 | |
JP2005219487A (ja) | 積層フィルム | |
JP6191360B2 (ja) | ポリ乳酸系樹脂シートおよび成形品 | |
JP5332221B2 (ja) | ポリ乳酸系樹脂組成物からなるチップ状物 | |
JP2004359945A (ja) | 共重合ポリエステルおよびその製造方法、並びにポリエステル樹脂組成物およびポリエステルフィルム | |
JP2007106996A (ja) | ラップフィルムおよびその製造方法 | |
JP2005112999A (ja) | 生分解性芳香族ポリエステル組成物、それからなるフィルム及び積層フィルム | |
JP2023148766A (ja) | ポリ乳酸系フィルム、食品包装用フィルム、青果物包装用フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100329 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100329 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120117 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120410 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5161203 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151221 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |