JP2009529067A - 有機官能性シラン系の自由に流動する充填剤組成物 - Google Patents
有機官能性シラン系の自由に流動する充填剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009529067A JP2009529067A JP2008556371A JP2008556371A JP2009529067A JP 2009529067 A JP2009529067 A JP 2009529067A JP 2008556371 A JP2008556371 A JP 2008556371A JP 2008556371 A JP2008556371 A JP 2008556371A JP 2009529067 A JP2009529067 A JP 2009529067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- propoxy
- propyl
- hydroxy
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3081—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/20—Powder free flowing behaviour
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
Abstract
【選択図】
なし
Description
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン単位を、任意選択で有する、シラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、
ただし、ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
式中、
Yの各々は、多価の種(polyvalent species)(Q)zA(=E)から独立して選択され、式中、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−Rからなる群から独立して選択され、式中、各々のRが上述のとおりであり;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、j、k、p、q、r、sおよびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;zは0から約3であり、そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性X基を含む、という条件である。
(RO)3SiG2SC(=O)G1 (4)
(RO)3SiG2SH (5)、
式中、各々のRが、独立して前に記述された意味のうちの一つを持ち、そして、有利には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、またはセク−ブチル基であり;G2は1から約12の炭素原子のアルキレン基であり;そして、G1は3から約12の炭素原子のアルキル基である。
異なるシラン単量体(1)、(2)および/または(3)の混合物、例えば、式(5)の二つまたはそれ以上のメルカプトトリアルコキシシラン、式(4)の二つまたはそれ以上のチオカルボキシラートトリアルコキシシラン、そして一つまたはそれ以上のメルカプトトリアルコキシシラン(5)および一つまたはそれ以上のチオカルボキシラートリアルコキシシラン(4)の混合物を使うことができ、このシランにおけるR、G1およびG2は、シラン(1)および(3)におけるように定義される。
G3(OH)d (6)
式中、G3は1から約15の炭素原子の炭化水素基、または一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含む、4から約15の炭素原子のヘテロ炭素基であり、そしてdは2から約8の整数である。
HO(R0CR0)fOH (7)
HO(CR0 2CR0 2O)eH (8)、
式中、R0は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ、fは2から約15であり、eは2から約7である。そのようなジオールの代表例は、HOCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OH、HOCH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2OHなど、HOCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OHのようなエーテル性酸素を含む基を有するジオール、および、R0が水素またはメチルであり、そしてeは3から約7である、式(8)のジオールのようなポリエーテル骨格を有するジオールである。
G3(OH)d (9)、
式中、G3はaであり、2から約15の炭素原子の置換炭化水素基、または4から約15の炭素原子の置換されたヘテロ炭化水素基であり、そして一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含み;dは3から約8の整数である。高級ヒドロキシ官能性化合物(9)の例は、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール,ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、マンニトール、ガラクチコール、ソルビトールなどを含む。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
G3(OH)d (6)
式中、G1、G2、G3、R、Y、X、a、b、c、d、j、k、p、rおよびsの各々は、上に定義され、ただし、Xのうちの少なくとも一つが加水分解性基であり、前述の各々が前に記述された意味を持ち、エステル交換の反応条件下で、任意選択で、反応の生成物の一部または全部が処理され、ブロック化メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをメルカプタン官能性に転換し、メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをブロック化メルカプタン官能性に転換する。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)
式中、
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、式中、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、式中、各々のRが上述のとおりであり、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zbの各々は、二つのケイ素原子間の架橋構造を形成し、これは(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zcの各々は、ケイ素原子と環状構造を形成し、これはO(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、wおよびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは約2から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、二官能性のアルコキシ基である、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含むという条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
そして、有利には、エステル交換触媒の存在下で、混合物をジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、R0およびfは、前に記述された意味の一つを持つ、とを含有すること;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、前に記述された意味の一つを持ち、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
HO(R0CR0)fOH (7)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。この構造は、上記の化合物(7)に従って、二つの水素原子が−OHで置き換えられた炭化水素を表す。
−O(R0CR0)fO− (12)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。
HO(R0CR0)fO− (13)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。ヒドロキシアルコキシ基は、Xによって表される。
a)式(1)または(2)の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シランを、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、構造HO(R0CR0)fOHを持つ少なくとも一つのジオールでエステル交換すること:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上記に定義され、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;そして、
b)例えば、強塩基の添加により、ブロック基(blocking group)を一部除去し、フリーのメルカプタン基を得ること。
a)薄膜型反応器において、環状および/または架橋ジアルコキシ基と、副生成物のモノアルコールとを含むブロック化メルカプトシランを得るために、式5の少なくとも一つのシランと、少なくとも一つのジオールと、任意選択でエステル交換触媒、とを含有する薄膜型反応媒体を反応させること;
b)反応を促進するために薄膜から副生成物のモノアルコールを蒸発させること;
c)任意選択で、凝縮によって副生成物のモノアルコールを回収すること;
d)塩基の添加によって部分的にブロック基を除去すること;
e)任意選択で、ブロック解除工程の副生成物を除去すること;
f)有機官能性シランの反応生成物を回収すること;そして、
g)任意選択で、反応媒体を中和し、有機官能性シラン生成物の保存安定性を向上させる。
a)下記の化学構造の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン;
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
と、下記の化学式のメルカプト官能性シラン;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
とを混合すること、
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;
b)任意選択でエステル交換触媒の存在下で、工程(a)からのシラン混合物をジオールHO(R0CR0)fOHと反応させること、式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである;
c)副生成物のモノアルコールを除去すること;そして、
d)任意選択で、プロトン性エステル交換触媒が、もし使われているのであれば、塩基で中和すること。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
および下記のフリーのメルカプト官能性シランの量;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
は約100:1から約0.2:1の範囲の、シラン(3)に対するシラン(1)および/または(2)のモル比である。
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
a)下記の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、少なくとも一つのジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、fおよびR0は上に定義したとおりである;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である、
b)任意選択で、工程(a)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除去すること;
c)下記の少なくとも一つのメルカプト官能性シラン:
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)、
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、ジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、fおよびR0は上に定義されたとおりであり、
式中、G2、X、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;
d)任意選択で、工程(c)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除去すること;
e)工程(a)からの生成物シランを工程(c)からの生成物シランと混合し、所定量のメルカプタンおよびブロック化メルカプタン基を有する混合物を得ること;
f)任意選択で、もしプロトン性触媒が使われているのであれば、工程(e)からの生成物混合物を塩基で中和すること。
a)炭素−炭素二重結合を含む少なくとも一つのエラストマー;
b)少なくとも一つの無機の微粒子の充填剤;および
c)下記からなる群から選択される少なくとも一つの有機官能性シランを含有する有機官能性シラン組成物:
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシランが、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)、隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、ただし、
ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および/または
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)、
式中、
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、各々、式中、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から約30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、式中、各々のRが上述のとおりであり、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zbの各々は、二つのケイ素原子間の架橋構造を形成し、これは(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zcの各々は、ケイ素原子と環状構造を形成し、これは−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、wおよびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは1から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1である、という条件であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、二官能性のアルコキシ基である、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含むという条件である。
(a)少なくとも一つの予備混合工程において、そのような混合工程のために140℃から200℃の温度、その代わりに140℃から190℃の温度に、2分から20分、その代わりに4から15分の全混合時間で、下記を熱機械的に混合すること;
i)共役ジエンのホモ重合体および共重合体そして少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体から選択される少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムの100重量部、
ii)微粒子の充填剤の5から100phr、好ましくは、25から80phr、ここで、充填剤が、好ましくは、1から85重量パーセントのカーボンブラックを含み、および
iii)本発明の組成物の少なくとも一つの環状および/または架橋ジアルコキシシランについて0.05から20重量部の充填剤;
b)50℃から130℃の温度で、ゴムを混和するのに充分な時間、好ましくは、1から30分、さらに好ましくは、1から3分の間の最終の熱機械的な混合工程において、充填剤の約0.05から20重量部で少なくとも一つのブロック解除剤および0から5phrで硬化剤を次に上記と混和すること;任意選択で、そして
c)130℃から200℃の範囲の温度で、約5から60分間、前記の混合物を硬化すること。
このプロセスは、本発明にしたがって調製されたゴム組成物から構成されるトレッド(tread)とタイヤまたは硫黄加硫できるゴムとの組立品を調製し、そしてその組立品を130℃から200℃の範囲の温度で加硫する、付加的な工程を含有してもよい。
比較例1−3は、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシランおよび3−メルカプトプロピルトリエトキシシランを表1に示された比で調製した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トル(torr)の真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(9.53g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(10.7g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(11.3g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(293.5g、0.81モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(32.6g、0.12モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.29g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(254.6g、4.04モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(112.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.73g)の21%エタノール系溶液を添加した。439.8gの生成物を回収した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(276.6g、0.76モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(69.2g、0.25モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.31g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(238.5g、2.65モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(137.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.13g)の21%エタノール系溶液を添加した。
成分Iを、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(541.1g、1.49モル)を、丸底をしたフラスコに添加することで調製した。硫酸(0.47g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(401.4g、4.45モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(185.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(3.5g)の21%エタノール系溶液を添加した。成分IIを、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(250g、0.91モル)を、丸底をしたフラスコに添加することで調製した。硫酸(0.26g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(283g、3.14モル)を滴下ロートにより添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(126.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.24g)の21%エタノール系溶液を添加した。丸底をしたフラスコ中で、成分I(145.2g)および成分II(54.8g)を組み合わせた。混合物を窒素下で撹拌した。
板状試験片(plaque)の形態で硬化されたゴム組成物(比較例4−6が比較例1−3のシランをそれぞれ利用し、実施例7−12が実施例1−6のシランをそれぞれ利用する)を調製し、物理的および動力学的な特性を測定した。
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度および早期加硫 ASTM D1646
振動式円板レオメトリー ASTM D2084
(Oscillating disc rheometry )
テスト用板状試験片の硬化 ASTM D3182
応力−ひずみ特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
ペイン効果ひずみ掃引(Payne effect strain sweep)を10Hzおよび60℃で0.01%から約25%のせん断ひずみ振幅(shear strain amplitude)の動ひずみ振幅(dynamic strain amplitude)から行った。動的パラメータ、G’initial、ΔG’、G’’max、tanδmaxを、微小ひずみでのゴム組成物の非線形応答から引き出した。ある場合には、タンデルタ(tanδ)の定常値を35%(60℃における)のひずみ振幅での動的振動の15分後に測定した。動力学的特性の温度依存性も10Hzの周波数で微小ひずみ振幅(1または2%)で約−80℃から+80℃で測定した。
ゴムを配合する間、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(6.64phr)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(1.56phr)、および2−メチルプロパン−1,3−プロパンジオール(2.0phr)を、表3の混合手順に記載したように添加し、実施例8のテスト用板状試験片を用意した。比較例7の未硬化の充填エラストマーは、下表5に示すように、非常に短い早期加硫時間を呈した。
チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(213g、0.59モル)を、丸底をしたフラスコに添加した。硫酸(0.25g)およびトリメチロールプロパン(235g、1.55モル)を反応フラスコに添加した。フラスコを50トルの真空下で70℃に加熱した。トリメチロールプロパンは融解し溶解した。エタノール(80g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.97g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
2リットルの丸底をしたフラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(602g、1.65モル)およびジエチレングリコール(526g、4.96モル)を投入した。その後、触媒量(0.8g)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物を有する2リットルのフラスコを直ちにロータリーエバポレーター(回転式蒸発器)に載置した。真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップおよび真空ポンプ間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って、内容物に回転式蒸発を受けさせた。周囲温度の水槽から回転式蒸発を始め、徐々に最大の70℃に高めてから70℃に維持した。エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで回転式蒸発を続けた。回転式蒸発の合計時間は3.5時間だった。トラップ中に集められたエタノールの量(213グラム、 4.63モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の93%のエステル交換と一致している。この反応物質生成物をシランAと表示する。
機械式撹拌器を備えた100mlの丸底フラスコ中に、シランA(65グラム)を投入した。シランAを室温で撹拌してから、ゆっくりとシランB(35グラム)を添加した。シランAおよびBの混合物をシランDと表示する。
2リットルの丸底をしたフラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(234グラム、0.64モル)、3−メルカプト−1−プロピルトリエトキシシラン(76.7グラム、0.32モル)およびジエチレングリコール(307グラム、2.89モル)を投入した。その後、触媒量(0.4グラム)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物を有する2リットルのフラスコを直ちに回転式蒸発器に載置した。真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップおよび真空ポンプ間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って、内容物に回転式蒸発を受けさせた。周囲温度の水槽から回転式蒸発を始め、徐々に最大の96℃に高めてから96℃に維持した。エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで回転式蒸発を続けた。回転式蒸発の合計時間は4時間30分だった。トラップ中に集められたエタノールの量(129グラム、2.8モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の97%のエステル交換と一致している。この反応生成物をシランEと表示する。
Claims (18)
- 少なくとも一つの有機官能性シラン組成物および少なくとも一つの微粒子の充填剤を含有し、この有機官能性シラン組成物が、下記からなる群から選択される少なくとも一つの構成要素を含む、自由に流動する充填剤組成物:
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有する、シランオリゴマー、
ただし、ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。 - 前記充填剤が前記シランに対して化学的に不活性である、請求項1に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤が前記シランに対して化学的に反応性があり、そしてシランが充填剤に化学的に結合される、請求項1に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤がケイ質の物質である、請求項3に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤が、シリカ単独、または一つまたはそれ以上の他の微粒子の充填剤との組み合わせである、請求項1に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤が沈降シリカである、請求項5に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 約0.1から約70重量パ−セントの有機官能性シランを含有する、請求項1に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 約0.5から約20重量パ−セントの有機官能性シランを含有する、請求項1に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 少なくとも一つの有機官能性シランおよび少なくとも一つの微粒子の充填剤を含有し、このシランが、下記からなる群から選択される化学構造を持つ、自由に流動する充填剤組成物:
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11) 、
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、式中、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、式中、各々のRが上述のとおりであり、そしてR0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
二つのケイ素原子間の架橋構造を形成するZbの各々は、(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
ケイ素原子と環状構造を形成するZcの各々は、−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、w、およびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは約2から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、二官能性のアルコキシ基である、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含むという条件である。 - 前記有機官能性シランが、下記からなる群から選択される少なくとも一つの構成要素である、請求項9に記載の自由に流動する充填剤:チオ酢酸2−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−エチルエステル;チオ酢酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;チオ酪酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−チオカルバミン酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオ炭酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオリン酸O,O’−ジエチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;チオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;ジチオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;トリチオリン酸S,S’−ジエチルエステルS’’−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;テトラチオリン酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステルプロピルエステル; メチル−ホスホノジチオ酸S−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;および、ジメチル−ホスフィノチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル。
- 前記有機官能性シランが、下記からなる群から選択される少なくとも一つの構成要素である、請求項9に記載の自由に流動する充填剤:オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;およびオクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル。
- 前記充填剤がシランに対して化学的に不活性である、請求項9に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤がシランに対して化学的に反応性があり、シランが充填剤に化学的に結合される、請求項9に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤がケイ質の物質である、請求項13に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤が、シリカ単独、または一つまたはそれ以上の他の微粒子の充填剤との組み合わせのシリカである、請求項9に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 前記充填剤が沈降シリカである、請求項15に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 約0.1から約70重量パーセントの有機官能性シランを含有する、請求項9に記載の自由に流動する充填剤組成物。
- 約0.5から約20重量パーセントの有機官能性シランを含有する、請求項17に記載の自由に流動する充填剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/358,369 US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2006-02-21 | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US11/358,369 | 2006-02-21 | ||
PCT/US2007/004239 WO2007098080A2 (en) | 2006-02-21 | 2007-02-16 | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009529067A true JP2009529067A (ja) | 2009-08-13 |
JP5466855B2 JP5466855B2 (ja) | 2014-04-09 |
Family
ID=38437911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008556371A Expired - Fee Related JP5466855B2 (ja) | 2006-02-21 | 2007-02-16 | 有機官能性シラン系の自由に流動する充填剤組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7510670B2 (ja) |
EP (1) | EP1989265B1 (ja) |
JP (1) | JP5466855B2 (ja) |
KR (1) | KR101428591B1 (ja) |
CN (1) | CN101511949B (ja) |
AR (1) | AR061408A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0708166A2 (ja) |
CA (1) | CA2643173A1 (ja) |
MX (1) | MX2008010598A (ja) |
RU (1) | RU2008137650A (ja) |
TW (1) | TWI466959B (ja) |
WO (1) | WO2007098080A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500408A (ja) * | 2006-08-14 | 2010-01-07 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | メルカプト官能性シラン |
JP2010505837A (ja) * | 2006-10-06 | 2010-02-25 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | メルカプト官能性シランおよびその調製のプロセス |
JP2010523561A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-15 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 揮発性有機化合物(voc)を発生する可能性の低い加水分解性シランおよびそれを含有する樹脂組成物 |
Families Citing this family (197)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7928258B2 (en) * | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7718819B2 (en) | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US7550524B2 (en) | 2006-10-06 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same |
US10023723B2 (en) * | 2007-06-05 | 2018-07-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing rubber compositions and articles made therefrom |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
US7786200B2 (en) | 2008-07-31 | 2010-08-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Sulfur-containing silane, filled elastomeric compositions containing same and articles made therefrom |
FR2940303B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc |
US20100190885A1 (en) * | 2009-01-29 | 2010-07-29 | Kuo-Chih Hua | Tire with rubber component containing silica and use of combination of blocked and unblocked alkoxyorganomercaptosilane coupling agents |
WO2010134341A1 (ja) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
FR2947274B1 (fr) | 2009-06-24 | 2013-02-08 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un compose acetylacetonate |
FR2947829B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-02-24 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-amine |
FR2947827B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-06 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
FR2947828B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-06 | Michelin Soc Tech | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-imine |
FR2951185B1 (fr) | 2009-10-14 | 2012-02-03 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc a base d'un caoutchouc synthetique epoxyde, bande de roulement pour pneumatique la contenant |
FR2952645B1 (fr) | 2009-10-27 | 2011-12-16 | Michelin Soc Tech | Bandage pneumatique dont la paroi interne est pourvue d'une couche de caoutchouc thermo-expansible |
FR2954332B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-01-13 | Michelin Soc Tech | Article notamment pneumatique avec melange de caoutchouc externe comportant un sel de lanthanide |
FR2960543B1 (fr) | 2010-05-27 | 2012-06-22 | Michelin Soc Tech | Bandage pneumatique dont la zone sommet est pourvue d'une couche interne reduisant les bruits de roulage |
FR2960544B1 (fr) | 2010-05-27 | 2012-08-17 | Michelin Soc Tech | Bandage pneumatique dont la zone sommet est pourvue d'une couche interne reduisant les bruits de roulage |
FR2961819B1 (fr) | 2010-05-27 | 2013-04-26 | Soc Tech Michelin | Bandage pneumatique dont la ceinture est pourvue d'une gomme d'enrobage reduisant les bruits de roulage |
FR2960567B1 (fr) | 2010-05-27 | 2012-06-22 | Michelin Soc Tech | Renfort filaire composite pour pneumatique, enrobe d'un caoutchouc a propriete de barriere a l'eau amelioree |
FR2961516B1 (fr) | 2010-06-17 | 2015-06-26 | Michelin Soc Tech | Bandage pneumatique dont la ceinture est pourvue d'une gomme d'enrobage reduisant les bruits de roulage |
FR2968006B1 (fr) | 2010-11-26 | 2012-12-21 | Michelin Soc Tech | Bande de roulement de pneumatique |
FR2968307B1 (fr) | 2010-11-26 | 2018-04-06 | Societe De Technologie Michelin | Bande de roulement de pneumatique |
FR2968005B1 (fr) | 2010-11-26 | 2012-12-21 | Michelin Soc Tech | Bande de roulement de pneumatique neige |
FR2969631B1 (fr) | 2010-12-23 | 2012-12-28 | Michelin Soc Tech | Pneumatique dont la bande de roulement comporte un copolymere bloc polyurethane thermoplastique |
FR2969630B1 (fr) | 2010-12-23 | 2012-12-28 | Michelin Soc Tech | Pneumatique dont la bande de roulement comporte une resine poly (alkylene-ester) |
US9725645B2 (en) | 2011-05-03 | 2017-08-08 | Preferred Technology, Llc | Proppant with composite coating |
US9290690B2 (en) | 2011-05-03 | 2016-03-22 | Preferred Technology, Llc | Coated and cured proppants |
US8763700B2 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-01 | Robert Ray McDaniel | Dual function proppants |
FR2974808B1 (fr) | 2011-05-06 | 2013-05-03 | Michelin Soc Tech | Pneumatique dont la bande de roulement comporte un sbr emulsion a haut taux de trans. |
FR2974809B1 (fr) | 2011-05-06 | 2013-05-03 | Michelin Soc Tech | Pneumatique dont la bande de roulement comporte un sbr emulsion a haut taux de trans. |
FR2975998B1 (fr) | 2011-06-01 | 2013-06-14 | Michelin Soc Tech | Pneumatique pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
FR2975999B1 (fr) | 2011-06-01 | 2014-07-04 | Michelin Soc Tech | Pneu dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible reduisant les bruits de roulage |
FR2975997B1 (fr) | 2011-06-01 | 2013-06-14 | Michelin Soc Tech | Pneumatique pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
FR2979076B1 (fr) | 2011-07-28 | 2013-08-16 | Michelin Soc Tech | Pneumatique pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
FR2980481B1 (fr) | 2011-09-26 | 2013-10-11 | Michelin Soc Tech | Pneumatique a adherence amelioree sur sol mouille |
FR2980480B1 (fr) | 2011-09-26 | 2013-10-11 | Michelin Soc Tech | Pneumatique a adherence amelioree sur sol mouille |
FR2984903B1 (fr) | 2011-12-22 | 2014-05-09 | Michelin Soc Tech | Pneu dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible reduisant les bruits de roulage |
FR2984904B1 (fr) | 2011-12-22 | 2014-01-03 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc |
US9006310B2 (en) | 2011-12-30 | 2015-04-14 | Bridgestone Corporation | Intermeshing mixing of filler and polymer solution masterbatch |
FR2985514B1 (fr) | 2012-01-10 | 2014-02-28 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
US9562187B2 (en) | 2012-01-23 | 2017-02-07 | Preferred Technology, Llc | Manufacture of polymer coated proppants |
FR2986531B1 (fr) | 2012-02-07 | 2014-02-28 | Michelin & Cie | Composition a base de caoutchouc naturel et d'un compose poly-aldimine |
FR2990949B1 (fr) | 2012-05-22 | 2015-08-21 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
FR2991916B1 (fr) | 2012-06-18 | 2014-07-11 | Michelin & Cie | Pneumatique pour vehicule a forte charge |
FR2992322B1 (fr) | 2012-06-22 | 2015-06-19 | Michelin & Cie | Pneumatique pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
FR2993889B1 (fr) | 2012-07-27 | 2014-08-22 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc thermo-expansible pour pneumatique |
FR2997897B1 (fr) | 2012-11-15 | 2014-12-26 | Michelin & Cie | Bandage pneumatique avec une bande de roulement comprenant un materiau degradable a base d'alcool polyvinylique |
FR2998509A1 (fr) | 2012-11-29 | 2014-05-30 | Michelin & Cie | Bandage pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
FR2998510A1 (fr) | 2012-11-29 | 2014-05-30 | Michelin & Cie | Pneumatique pour vehicule dont la bande de roulement comporte une composition de caoutchouc thermo-expansible |
CN102964881B (zh) * | 2012-12-07 | 2015-04-08 | 北京彤程创展科技有限公司 | 一种氨基/巯基硅烷改性二氧化硅及其制备方法 |
US9518214B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-12-13 | Preferred Technology, Llc | Proppant with polyurea-type coating |
US10100247B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-10-16 | Preferred Technology, Llc | Proppant with enhanced interparticle bonding |
FR3008414B1 (fr) | 2013-07-15 | 2016-06-10 | Michelin & Cie | Bande de roulement de pneumatique |
FR3008415B1 (fr) | 2013-07-15 | 2015-07-03 | Michelin & Cie | Bande de roulement de pneumatique |
FR3008416B1 (fr) | 2013-07-15 | 2016-10-28 | Michelin & Cie | Bande de roulement de pneumatique |
FR3009306B1 (fr) | 2013-07-30 | 2015-07-31 | Michelin & Cie | Pneu dont la zone sommet est pourvue d’une couche interne reduisant les bruits de roulage |
FR3009305A1 (fr) | 2013-07-30 | 2015-02-06 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc thermo-expansible et pneumatique comportant une telle composition |
FR3015502B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-02-05 | Michelin & Cie | Pneu dont la bande de roulement comporte des elements de sculpture avec des parois laterales rigides contenant des microparticules hydrosolubles. |
FR3015503B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-02-05 | Michelin & Cie | Pneu dont la bande de roulement comporte des elements de sculpture avec des parois laterales rigides comportant des microparticules d'oxyde ou carbure metallique. |
FR3015501B1 (fr) | 2013-12-19 | 2017-05-26 | Michelin & Cie | Pneu dont la bande de roulement comporte des elements de sculpture avec des parois laterales rigides comportant un caoutchouc thermo-expansible a l'etat cru, ou caoutchouc mousse a l'etat cuit. |
KR101869180B1 (ko) | 2014-03-31 | 2018-06-19 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 타이어의 작용화 수지에 대한 스페이서 기 |
JP6273378B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-01-31 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | タイヤの官能化樹脂のシリカ処理 |
WO2015153058A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Free radical grafting of functionalized resins for tires |
US9790422B2 (en) | 2014-04-30 | 2017-10-17 | Preferred Technology, Llc | Proppant mixtures |
FR3021972B1 (fr) | 2014-06-05 | 2016-06-03 | Michelin & Cie | Pneumatique a faible resistance au roulement |
FR3021971B1 (fr) | 2014-06-05 | 2016-06-03 | Michelin & Cie | Pneumatique a faible resistance au roulement |
US10654992B2 (en) | 2014-08-29 | 2020-05-19 | Compagnie Generale Des Establissements Michelin | Rubber composition comprising silicone oil |
RU2715722C2 (ru) | 2014-10-24 | 2020-03-03 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Функционализированные по концу цепи полиолефины, предназначенные для улучшения силы сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления качанию протекторов шин |
FR3029929B1 (fr) | 2014-12-15 | 2018-02-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc renforcee pour pneumatique |
FR3032710B1 (fr) | 2015-02-17 | 2018-06-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique dont la bande de roulement comporte un compose phenolique |
FR3034424B1 (fr) | 2015-04-03 | 2017-04-28 | Michelin & Cie | Procede de fabrication d'une composition de caoutchouc a partir d'un caoutchouc naturel purifie |
EP3289011B1 (en) | 2015-04-30 | 2019-03-20 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A heat-expandable rubber composition |
WO2016183313A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Preferred Technology, Llc | High performance proppants |
US9862881B2 (en) | 2015-05-13 | 2018-01-09 | Preferred Technology, Llc | Hydrophobic coating of particulates for enhanced well productivity |
WO2017056330A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Generale Des Etablissements Michelin-Michelin Compagnie | A tire comprising a rubber composition |
FR3046603B1 (fr) | 2016-01-11 | 2017-12-29 | Michelin & Cie | Procede de modification d'un caoutchouc naturel et caoutchouc naturel modifie |
FR3047735A1 (fr) | 2016-02-12 | 2017-08-18 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une silice essentiellement spherique et peu structuree |
WO2017170655A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A tire having a tread comprising a rubber composition |
EP3436286B1 (en) | 2016-03-31 | 2020-09-23 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A tire having a tread comprising a rubber composition |
CN108779201B (zh) | 2016-04-29 | 2021-02-23 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于轮胎应用的官能化树脂 |
CN109312131A (zh) | 2016-06-09 | 2019-02-05 | 米其林集团总公司 | 包括胎面的轮胎 |
FR3052782B1 (fr) | 2016-06-15 | 2018-06-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc renforcee pour pneumatique |
FR3052783B1 (fr) | 2016-06-15 | 2018-05-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc renforcee pour pneumatique |
FR3053344B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant une resine epoxyde et un durcisseur amine specifique |
FR3053692B1 (fr) | 2016-07-07 | 2018-06-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un coupage de caoutchoucs naturels ayant une distribution de masse moleculaire, vue en sec-mals, respectivement unimodale ou bimodale, procede de preparation et composant de pneumatique |
FR3056595A1 (fr) | 2016-09-29 | 2018-03-30 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement pour pneumatique comportant un elastomere thermoplastique |
WO2018079802A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
EP3532308B1 (en) | 2016-10-31 | 2020-07-01 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
US11254164B2 (en) | 2016-10-31 | 2022-02-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Tire comprising a tread |
FR3058147A1 (fr) | 2016-10-31 | 2018-05-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant une charge renforcante specifique |
EP3532309B1 (en) | 2016-10-31 | 2020-07-29 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
FR3058149A1 (fr) | 2016-10-31 | 2018-05-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant une charge renforcante specifique |
FR3058148A1 (fr) | 2016-10-31 | 2018-05-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant une charge renforcante specifique |
CN109952208A (zh) | 2016-10-31 | 2019-06-28 | 米其林集团总公司 | 包括胎面的轮胎 |
US11208591B2 (en) | 2016-11-16 | 2021-12-28 | Preferred Technology, Llc | Hydrophobic coating of particulates for enhanced well productivity |
FR3059004A1 (fr) | 2016-11-18 | 2018-05-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe a base d'au moins un melange d'elastomere dienique et de cire |
FR3059003A1 (fr) | 2016-11-18 | 2018-05-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe a base d'au moins un melange d'elastomere dienique et d'un amide |
US10696896B2 (en) | 2016-11-28 | 2020-06-30 | Prefferred Technology, Llc | Durable coatings and uses thereof |
FR3059331A1 (fr) | 2016-11-28 | 2018-06-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement pour pneumatique |
FR3059668A1 (fr) | 2016-12-02 | 2018-06-08 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
FR3059596A1 (fr) | 2016-12-02 | 2018-06-08 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un elastomere thermoplastique comprenant au moins un bloc elastomere sature |
FR3059669A1 (fr) | 2016-12-07 | 2018-06-08 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique, un derive de polyacrylate et d'un elastomere thermoplastique specifique |
FR3060013A1 (fr) | 2016-12-08 | 2018-06-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base de polyisoprene epoxyde |
FR3060012A1 (fr) | 2016-12-14 | 2018-06-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere dienique, un acrylate de zinc, un peroxyde et un anti-oxydant specifique |
EP3555201B1 (en) | 2016-12-15 | 2020-09-16 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
FR3060453A1 (fr) | 2016-12-20 | 2018-06-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pour vehicule portant des lourdes charges comprenant une nouvelle bande de roulement |
FR3060452A1 (fr) | 2016-12-20 | 2018-06-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pour vehicule portant des lourdes charges comprenant une nouvelle bande de roulement |
US11390117B2 (en) | 2017-01-31 | 2022-07-19 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Tire comprising a rubber composition |
EP3583164B1 (en) | 2017-02-20 | 2020-12-16 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
FR3063731A1 (fr) | 2017-03-08 | 2018-09-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un acrylate de zinc |
FR3063732A1 (fr) | 2017-03-08 | 2018-09-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate polyfonctionnel |
CN110494481B (zh) | 2017-03-31 | 2021-11-30 | 米其林集团总公司 | 包括胎面的轮胎 |
FR3064640A1 (fr) | 2017-04-04 | 2018-10-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base de resine renforcante et d'un derive d'aminobenzoate |
FR3065959A1 (fr) | 2017-05-04 | 2018-11-09 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base d'un derive d'acrylate de zinc incorpore a partir d'un melange-maitre |
FR3065960B1 (fr) | 2017-05-05 | 2019-06-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant au moins une silice en tant que charge renforcante inorganique |
WO2018221630A1 (en) | 2017-05-31 | 2018-12-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
FR3067974A1 (fr) | 2017-06-22 | 2018-12-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pour vehicule poids lourds |
FR3067973A1 (fr) | 2017-06-22 | 2018-12-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pour vehicule de genie civil |
FR3068041B1 (fr) | 2017-06-22 | 2019-07-19 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pour vehicule portant des lourdes charges comprenant une nouvelle bande de roulement |
US20200139761A1 (en) | 2017-06-30 | 2020-05-07 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A tire comprising a tread |
WO2019064407A1 (en) | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | PNEUMATIC COMPRISING A RUBBER COMPOSITION |
FR3071842A1 (fr) * | 2017-10-04 | 2019-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Compositions de caoutchouc comprenant une combinaison specifique d'un agent de couplage et d'une resine hydrocarbonee |
WO2019073145A1 (fr) | 2017-10-09 | 2019-04-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'une bande de roulement comportant au moins un caoutchouc butyl et un copolymere a base de butadiene et de styrene |
CN111278904A (zh) | 2017-10-30 | 2020-06-12 | 米其林集团总公司 | 包含特定胺以及基于过氧化物和丙烯酸酯衍生物的交联体系的橡胶组合物 |
CN111278663B (zh) | 2017-10-30 | 2022-04-26 | 米其林集团总公司 | 设有由至少异戊二烯弹性体、增强树脂和金属盐制成的内层的轮胎 |
WO2019092377A2 (fr) | 2017-11-13 | 2019-05-16 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base d'un polyamide a basse temperature de fusion |
FR3073858B1 (fr) | 2017-11-17 | 2019-10-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un plastifiant liquide presentant une basse temperature de transition vitreuse |
CN111328338A (zh) | 2017-11-29 | 2020-06-23 | 米其林集团总公司 | 交联体系包含过氧化物共混物和丙烯酸酯衍生物的橡胶组合物 |
FR3074182B1 (fr) | 2017-11-30 | 2019-10-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a haut module comprenant un ultra-accelerateur de vulcanisation |
FR3074183B1 (fr) | 2017-11-30 | 2020-07-24 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a haut module comprenant un systeme de reticulation au soufre efficace |
RU2747313C1 (ru) | 2017-12-08 | 2021-05-04 | Компани Женераль Дэз Этаблиссман Мишлен | Пневматическая шина, снабженная внутренним слоем |
WO2019122602A1 (fr) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement de pneumatique dont le systeme de reticulation est a base de peroxyde organique |
WO2019122604A1 (fr) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement de pneumatique dont le systeme de reticulation est a base de peroxyde organique |
US20210087370A1 (en) | 2017-12-19 | 2021-03-25 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Tire tread, the crosslinking system of which is based on organic peroxide |
CN111491999B (zh) | 2017-12-19 | 2022-07-22 | 米其林集团总公司 | 交联体系基于有机过氧化物的轮胎胎面 |
US11767417B2 (en) | 2018-03-30 | 2023-09-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Tire comprising a tread |
FR3081161B1 (fr) | 2018-05-17 | 2020-07-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement de pneumatique dont le systeme de reticulation est a base de peroxyde organique |
FR3081162B1 (fr) | 2018-05-17 | 2020-04-24 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Bande de roulement de pneumatique dont le systeme de reticulation est a base de peroxyde organique |
FR3081876B1 (fr) | 2018-05-31 | 2020-05-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
FR3081873B1 (fr) | 2018-05-31 | 2020-05-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
FR3081874B1 (fr) | 2018-05-31 | 2020-07-10 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
FR3081875B1 (fr) | 2018-05-31 | 2020-05-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
FR3081877B1 (fr) | 2018-05-31 | 2020-05-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique pourvu d'un flanc externe comportant un ou plusieurs elastomeres thermoplastiques et un ou plusieurs elastomeres dieniques synthetiques |
EP3807357B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-03-29 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition for a tire tread |
FR3083242B1 (fr) | 2018-07-02 | 2020-06-12 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base de resine epoxyde et d’un derive d’aminobenzoate |
WO2020039535A1 (en) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
WO2020039536A1 (en) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
FR3085954B1 (fr) | 2018-09-17 | 2020-09-11 | Michelin & Cie | Pneumatique avec bourrelets comprenant une composition de caoutchouc specifique |
WO2020096026A1 (en) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article, in particular a tire |
WO2020096027A1 (en) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article, in particular a tire |
FR3088644A3 (fr) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc de bande de roulement de pneumatique |
FR3088646A3 (fr) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | Michelin & Cie | Pneumatique pourvu d'une bande de roulement |
FR3089225A3 (fr) | 2018-12-04 | 2020-06-05 | Michelin & Cie | Bande de roulement pour pneumatique d’avion |
WO2020122256A1 (en) | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article, in particular a tire |
WO2020122255A1 (en) | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article, in particular a tire |
WO2020158695A1 (en) | 2019-01-28 | 2020-08-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A laminate |
WO2020158694A1 (en) | 2019-01-28 | 2020-08-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article |
US20220195154A1 (en) | 2019-04-25 | 2022-06-23 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
US20220220288A1 (en) | 2019-04-25 | 2022-07-14 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
FR3096052B1 (fr) | 2019-05-14 | 2021-04-23 | Michelin & Cie | Pneumatique pourvu de flancs externes |
EP3996915A1 (en) | 2019-07-09 | 2022-05-18 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
EP3996918B1 (en) | 2019-07-09 | 2023-03-15 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A laminate |
WO2021019709A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A laminate |
WO2021019708A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-04 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A laminate |
FR3103819B1 (fr) | 2019-11-28 | 2023-07-21 | Michelin & Cie | Bandage hors la route comprenant des fibres d’alcool polyvinylique |
FR3103775B1 (fr) | 2019-11-28 | 2021-11-05 | Michelin & Cie | Chenille en caoutchouc comprenant des fibres d’alcool polyvinylique |
EP4096935B1 (en) | 2020-01-28 | 2024-03-13 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
WO2021166166A1 (en) | 2020-02-20 | 2021-08-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
WO2021166165A1 (en) | 2020-02-20 | 2021-08-26 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | A rubber composition |
WO2021193901A1 (en) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article intended to come into contact with the ground, in particular a tire |
FR3108910B1 (fr) | 2020-04-07 | 2023-06-02 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant du polyethylene a basse temperature de fusion |
FR3109156B1 (fr) | 2020-04-09 | 2023-10-06 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant du polyamide a basse temperature de fusion |
FR3111352B1 (fr) | 2020-06-11 | 2023-02-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc presentant une resistance aux agressions amelioree |
FR3113905B1 (fr) | 2020-09-04 | 2022-08-05 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature |
FR3113906B1 (fr) | 2020-09-04 | 2022-08-05 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d’elastomere dienique fortement sature |
FR3117123B1 (fr) | 2020-12-09 | 2023-12-15 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc presentant une resistance amelioree aux agressions mecaniques |
FR3117122B1 (fr) | 2020-12-09 | 2023-12-15 | Michelin & Cie | Bandage pour vehicule hors la route |
EP4284658A1 (en) | 2021-01-28 | 2023-12-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | An article, in particular a tire |
FR3124798A1 (fr) | 2021-06-30 | 2023-01-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc |
FR3127495B1 (fr) | 2021-09-30 | 2023-08-25 | Michelin & Cie | Article en caoutchouc resistant aux agressions mecaniques |
FR3129400B1 (fr) | 2021-11-22 | 2023-11-10 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc |
FR3133857B1 (fr) | 2022-03-23 | 2024-03-08 | Michelin & Cie | Composition élastomérique aux propriétés améliorées |
FR3135983A1 (fr) | 2022-05-31 | 2023-12-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de préparation d’une composition de caoutchouc diénique. |
FR3136768A1 (fr) | 2022-06-20 | 2023-12-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc diénique comportant une microsilice. |
FR3138352A1 (fr) | 2022-07-29 | 2024-02-02 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique à armature de carcasse radiale |
FR3138351A1 (fr) | 2022-07-29 | 2024-02-02 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique à armature de carcasse radiale |
FR3138350A1 (fr) | 2022-07-29 | 2024-02-02 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique à armature de carcasse radiale |
FR3140374A1 (fr) | 2022-10-04 | 2024-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique |
FR3140373A1 (fr) | 2022-10-04 | 2024-04-05 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | PNEUMATIQUE POURVU D'UN FLANC EXTERNE A BASE D'UNE COMPOSITION COMPRENANT du noir de carbone de pyrolyse |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62181346A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
JP2005008563A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルコキシシランの製造法 |
JP2005035889A (ja) * | 2001-08-06 | 2005-02-10 | Degussa Ag | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
JP2006523259A (ja) * | 2003-04-02 | 2006-10-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 |
Family Cites Families (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2811542A (en) * | 1953-08-05 | 1957-10-29 | Dow Corning | Water soluble organosilicon compounds |
US3065254A (en) * | 1960-03-17 | 1962-11-20 | Gen Electric | Cyclic silane esters |
US3445496A (en) * | 1966-01-14 | 1969-05-20 | Dow Corning | Organosilicon xanthic esters |
DE2050467C3 (de) | 1969-05-15 | 1975-11-13 | Dow Corning | Erzeugnis aus einem festen anorganischen Material, überzogen mit einem siliconhaltigen Polymeren |
US3661954A (en) * | 1970-07-13 | 1972-05-09 | Dow Corning | Silylalkyl phenylthiolates |
DE2035778C3 (de) * | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
BE790735A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
DE2360471A1 (de) * | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen |
US3956353A (en) * | 1974-07-15 | 1976-05-11 | Dow Corning Corporation | Anionic coupling agents |
US3922436A (en) * | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
US4044037A (en) | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
DE2508931A1 (de) * | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
US3971883A (en) * | 1975-09-12 | 1976-07-27 | National Distillers And Chemical Corporation | Silicone rubber-ethylene vinyl acetate adhesive laminates and preparation thereof |
DE2658368C2 (de) * | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2382456A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-09-29 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux silanes derives du pinacol utilisables comme agents antistructures |
JPS58176538A (ja) | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子 |
EP0097516B1 (en) | 1982-06-18 | 1989-08-23 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
DE3226091C2 (de) | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
GB8400149D0 (en) * | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
DE3688897D1 (de) | 1985-06-05 | 1993-09-23 | Dynamit Nobel Ag | Vernetzte formkoerper mit erhoehter schlagzaehigkeit aus ternaeren polyolefin-formmassen und deren herstellung. |
JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
JP2895296B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 3−(ビニルベンジルオキシ)プロピルシラン化合物 |
CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
EP0845016B1 (en) * | 1995-08-16 | 2004-07-07 | General Electric Company | Stable silane compositions on silica carrier |
RU2123016C1 (ru) | 1995-08-24 | 1998-12-10 | Российский химико-технологический университет им.Д.И.Менделеева | Сшивающаяся композиция |
JP3091232B2 (ja) | 1995-12-18 | 2000-09-25 | オーエスアイ スペシャルティーズ インコーポレイテッド | オレフィンポリマーの架橋のためのシラン、フリーラジカル発生剤、アミンブレンド |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
JP2000517358A (ja) * | 1996-08-26 | 2000-12-26 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | スターポリマーおよびその製造方法 |
AU8917998A (en) | 1997-08-21 | 1999-03-08 | Crompton Corporation | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
AU9524798A (en) | 1997-10-22 | 1999-05-10 | N.V. Bekaert S.A. | Means and methods for enhancing interfacial adhesion between a metal surface anda non-metallic medium and products obtained thereby |
US6068125A (en) * | 1998-05-26 | 2000-05-30 | Illinois Tool Works Inc. | Method and apparatus for storing and dispensing container carriers |
DE19825796A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
US6172251B1 (en) | 1998-07-24 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid/liquid phase transfer system |
US6172138B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Reinforced elastomer preparation, elastomer composite and tire having component thereof |
US20020016487A1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-02-07 | Francois Kayser | Unsaturated siloxy compounds |
DE19957325A1 (de) | 1999-11-29 | 2001-05-31 | Few Chemicals Gmbh Wolfen | Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung von Schutzschichten für Metalle |
US6258673B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-07-10 | International Business Machines Corporation | Multiple thickness of gate oxide |
US6538721B2 (en) * | 2000-03-24 | 2003-03-25 | Nikon Corporation | Scanning exposure apparatus |
DE10015309A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
US6359046B1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
US6635700B2 (en) * | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
WO2002096914A2 (en) | 2001-04-30 | 2002-12-05 | Crompton Corporation | Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions |
EP1298163B1 (de) | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
DE10163945C1 (de) | 2001-09-26 | 2003-05-08 | Degussa | Geblockte Mercaptosilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
DE10228594B4 (de) * | 2002-06-26 | 2006-06-08 | Lanxess Deutschland Gmbh | Herstellung von farblosem Dibenzylamin |
WO2004005395A2 (en) | 2002-07-09 | 2004-01-15 | General Electric Company | Silica-rubber mixtures having improved hardness |
US20040014840A1 (en) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Uniroyal Chemical Company | Rubber compositions and methods for improving scorch safety and hysteretic properties of the compositions |
BR0315439B1 (pt) * | 2002-11-04 | 2013-06-18 | processo para a manufatura de mercaptosilano bloqueado como agentes de ligaÇço. | |
JP2006526567A (ja) | 2002-11-18 | 2006-11-24 | グレンファーマ エルエルシー | 金属イオンの存在により特徴づけられる疾患を処置および/または防止するための組成物 |
US6777569B1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
JP4485246B2 (ja) | 2003-04-23 | 2010-06-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
US20050009955A1 (en) * | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
CA2446474C (en) | 2003-10-24 | 2011-11-29 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
US20050245753A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US20060025506A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
US7928258B2 (en) * | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7326753B2 (en) | 2005-02-08 | 2008-02-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of crosslinked polymer employing low VOC-producing silane crosslinker and resulting crosslinked polymer |
US7473724B2 (en) * | 2005-02-15 | 2009-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of silica reinforced polyisoprene-rich rubber composition and tire with component thereof |
US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
-
2006
- 2006-02-21 US US11/358,369 patent/US7510670B2/en active Active
-
2007
- 2007-02-05 TW TW96104111A patent/TWI466959B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-02-16 MX MX2008010598A patent/MX2008010598A/es unknown
- 2007-02-16 JP JP2008556371A patent/JP5466855B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-16 CN CN2007800142759A patent/CN101511949B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-16 RU RU2008137650/04A patent/RU2008137650A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-16 BR BRPI0708166-9A patent/BRPI0708166A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-02-16 KR KR1020087020489A patent/KR101428591B1/ko active IP Right Grant
- 2007-02-16 WO PCT/US2007/004239 patent/WO2007098080A2/en active Application Filing
- 2007-02-16 EP EP07751029.5A patent/EP1989265B1/en not_active Not-in-force
- 2007-02-16 CA CA002643173A patent/CA2643173A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-20 AR ARP070100712A patent/AR061408A1/es unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62181346A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
JP2005035889A (ja) * | 2001-08-06 | 2005-02-10 | Degussa Ag | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 |
JP2006523259A (ja) * | 2003-04-02 | 2006-10-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 |
JP2005008563A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルコキシシランの製造法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500408A (ja) * | 2006-08-14 | 2010-01-07 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | メルカプト官能性シラン |
JP2010505837A (ja) * | 2006-10-06 | 2010-02-25 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | メルカプト官能性シランおよびその調製のプロセス |
JP2010523561A (ja) * | 2007-03-30 | 2010-07-15 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 揮発性有機化合物(voc)を発生する可能性の低い加水分解性シランおよびそれを含有する樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5466855B2 (ja) | 2014-04-09 |
US7510670B2 (en) | 2009-03-31 |
KR101428591B1 (ko) | 2014-08-08 |
KR20080101929A (ko) | 2008-11-21 |
TWI466959B (zh) | 2015-01-01 |
AR061408A1 (es) | 2008-08-27 |
CA2643173A1 (en) | 2007-08-30 |
EP1989265A2 (en) | 2008-11-12 |
EP1989265B1 (en) | 2014-05-07 |
CN101511949B (zh) | 2012-10-03 |
WO2007098080A3 (en) | 2009-05-07 |
TW200745276A (en) | 2007-12-16 |
RU2008137650A (ru) | 2010-03-27 |
US20070228322A1 (en) | 2007-10-04 |
MX2008010598A (es) | 2008-09-10 |
WO2007098080A2 (en) | 2007-08-30 |
CN101511949A (zh) | 2009-08-19 |
BRPI0708166A2 (pt) | 2011-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5466855B2 (ja) | 有機官能性シラン系の自由に流動する充填剤組成物 | |
JP5564183B2 (ja) | 有機官能性シランおよびその混合物 | |
JP5618484B2 (ja) | 有機官能性シランを含むゴム組成物 | |
JP5559970B2 (ja) | 有機官能性シランおよびそれの混合物を作製するプロセス | |
JP5563298B2 (ja) | メルカプト官能性シラン | |
JP2010505999A (ja) | メルカプト官能性シランを含む弾性体組成物およびその作製のプロセス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120801 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120814 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121107 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121114 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121210 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121217 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130107 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130214 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130716 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131118 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20131125 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140127 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5466855 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |