JP2009527627A - 有機官能性シランを含むゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】
なし
Description
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、
ただし、ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
式中、
Yの各々は、多価の種(polyvalent species)(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−Rからなる群から独立して選択され、式中、各々のRが上述のとおりであり;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、j、k、p、q、r、s、およびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性X基を含む、という条件である。
(RO)3SiG2SC(=O)G1 (4)
(RO)3SiG2SH (5)
式中、各々のRが、独立して前に記述された意味のうちの一つを持ち、そして、有利には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、またはセク−ブチル基であり;G2は1から約12の炭素原子のアルキレン基であり;そして、G1は3から約12の炭素原子のアルキル基である。
異なるシラン単量体(1)、(2)および/または(3)の混合物、例えば、式(5)の二つまたはそれ以上のメルカプトトリアルコキシシラン、式(4)の二つまたはそれ以上のチオカルボキシラートトリアルコキシシラン、そして一つまたはそれ以上のメルカプトトリアルコキシシラン(5)および一つまたはそれ以上のチオカルボキシラートリアルコキシシラン(4)の混合物を使うことができ、このシランにおけるR、G1およびG2は、シラン(1)および(3)におけるように定義される。
G3(OH)d (6)
式中、G3は1から約15の炭素原子の炭化水素基、または一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含む、4から約15の炭素原子のヘテロ炭素基であり、そしてdは2から約8の整数である。
HO(R0CR0)fOH (7)
HO(CR0 2CR0 2O)eH (8)
式中、R0は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ、fは2から約15であり、eは2から約7である。そのようなジオールの代表例は、HOCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OH、HOCH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2OHなど、HOCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH、HOCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OHのようなエーテル性酸素を含む基を有するジオール、および、R0が水素またはメチル基であり、そしてeは3から約7である、式(8)のジオールのようなポリエーテル骨格を有するジオールである。
G3(OH)d (9)、
式中、G3はaであり、2から約15の炭素原子の置換炭化水素基、または4から約15の炭素原子の置換されたヘテロ炭化水素基であり、そして一つまたはそれ以上のエーテル性酸素原子を含み;dは3から約8の整数である。高級ヒドロキシ官能性化合物(9)の例は、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール,ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、マンニトール、ガラクチコール、ソルビトールなどを含む。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
G3(OH)d (6)
式中、G1、G2、G3、R、Y、X、a、b、c、d、j、k、p、rおよびsの各々の存在は上に定義され、ただし、Xのうちの少なくとも一つが加水分解性基である、という条件であり、前述の各々が前に記述された意味を持ち、エステル交換の反応条件下で、任意選択で反応の生成物の一部または全部が処理され、ブロック化メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをメルカプタン官能性に転換し、メルカプタン官能性が、もし存在するならば、これをブロック化メルカプタン官能性に転換する。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)
式中:
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、ここで、各々のRが上述のとおりであり、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zbの各々は、二つのケイ素原子間の架橋構造を形成し、これは(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zcの各々は、ケイ素原子と環状構造を形成し、これは−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、ここで、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、w、およびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは約2から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2であるという条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含み、それが二官能性のアルコキシ基である、という条件である。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
そして、有利には、エステル交換触媒の存在下で、混合物をジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、R0およびfは、前に記述された意味の一つを持つ、とを含有すること;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、前に記述された意味の一つを持ち、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
HO(R0CR0)fOH (7)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。この構造は、上記の化合物(7)に従って、二つの水素原子が−OHで置き換えられた炭化水素を表す。
−O(R0CR0)fO− (12)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。
HO(R0CR0)fO− (13)
式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである。ヒドロキシアルコキシ基は、Xによって表される。
a)下記のブロック化メルカプト官能性シランの少なくとも一つを、任意選択でエステル交換触媒の存在下、構造HO(R0CR0)fOHを有するジオールの少なくとも一つでエステル交換する:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は上に定義され、ただし、Xのうちの少なくとも一つが加水分解性基である、という条件である;および
b)例えば、強塩基の添加によってブロック基(blocking group)を部分的に除去し、フリーメルカプタン基を得る。
a)薄膜型反応器において、環状および/または架橋ジアルコキシ基と、副生成物のモノアルコールとを含むブロック化メルカプトシランを得るために、式5の少なくとも一つのシランと、少なくとも一つのジオールと、任意選択でエステル交換触媒、とを含有する薄膜型反応媒体を反応させること;
b)反応を促進するために薄膜から副生成物のモノアルコールを蒸発させること;
c)任意選択で、凝縮によって副生成物のモノアルコールを回収すること;
d)塩基の添加によって部分的にブロック基を除去すること;
e)任意選択で、ブロック解除工程の副生成物を除去すること;
f)有機官能性シランの反応生成物を回収すること;そして、
e)任意選択で、反応媒体を中和し、有機官能性シラン生成物の保存安定性を向上させる。
a)下記の化学構造の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン;
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
と、下記の化学式のメルカプト官能性シラン;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
とを混合すること、
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;
b)任意選択でエステル交換触媒の存在下で、工程(a)からのシラン混合物をジオールHO(R0CR0)fOHと反応させること、式中、fおよびR0は上に定義されたとおりである;
c)副生成物のモノアルコールを除去すること;そして、
d)任意選択で、プロトン性エステル交換触媒が、もし使われているのであれば、塩基で中和すること。
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
および下記のフリーのメルカプト官能性シランの量;
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)
は約100:1から約0.2:1の範囲の、シラン(3)に対するシラン(1)および/または(2)のモル比である。
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である。
a)下記の少なくとも一つのブロック化メルカプト官能性シラン:
[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiX3)s (1)
および/または
[(X3Si)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiX3]b]c (2)
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、少なくとも一つのジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、fおよびR0は上に定義したとおりである;
式中、G1、G2、R、Y、X、a、b、c、j、k、p、q、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である、
b)任意選択で、工程(a)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除去すること;
c)下記の少なくとも一つのメルカプト官能性シラン:
(HS)r-G2-(SiX3)s (3)、
を、任意選択でエステル交換触媒の存在下で、ジオールHO(R0CR0)fOHでエステル交換すること、ここで、fおよびR0は上に定義されたとおりであり、
式中、G2、X、rおよびsの各々は、上に定義されたとおりであり、ただし、Xの少なくとも一つは加水分解性基である、という条件である;
d)任意選択で、工程(c)によって生成する反応混合物から副生成物のアルコールを除去すること;
e)工程(a)からの生成物シランを工程(c)からの生成物シランと混合し、所定量のメルカプタンおよびブロック化メルカプタン基を有する混合物を得ること;
f)任意選択で、もしプロトン性触媒が使われているのであれば、工程(e)からの生成物混合物を塩基で中和すること。
a)炭素−炭素二重結合を含む少なくとも一つのエラストマー;
b)少なくとも一つの無機の微粒子の充填剤;および
c)下記からなる群から選択される少なくとも一つの有機官能性シランを含有する有機官能性シラン組成物:
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシランが、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するメルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有するブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)、隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、ただし、
ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および/または
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)
式中:
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、各々ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々は、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々は、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、式中、G2は1から約30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々は、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、ここで、各々のRが上述のとおりであり、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
二つのケイ素原子間の架橋構造を形成するZbの各々は、(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
ケイ素原子と環状構造を形成するZcの各々は、−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、式中、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、w、およびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは1から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、の条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、の条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含み、それが二官能性のアルコキシ基である、という条件である。
(a)少なくとも一つの予備混合工程において、そのような混合工程のために140℃から200℃の温度、その代わりに140℃から190℃の温度に、2分から20分、その代わりに4から15分の全混合時間で、下記を熱機械的に混合すること;
i)共役ジエンのホモ重合体および共重合体そして少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体から選択される少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムの100重量部、
ii)微粒子の充填剤の5から100phr、好ましくは、25から80phr、ここで、充填剤が、好ましくは、1から85重量パーセントのカーボンブラックを含み、および
iii)本発明の組成物の少なくとも一つの環状および/または架橋ジアルコキシシランについて0.05から20重量部の充填剤;
b)50℃から130℃の温度で、ゴムを混和するのに充分な時間、好ましくは、1から30分、さらに好ましくは、1から3分の間の最終の熱機械的な混合工程において、充填剤の約0.05から20重量部で少なくとも一つのブロック解除剤および0から5phrで硬化剤を次に上記と混和すること;任意選択で、そして
c)130℃から200℃の範囲の温度で、約5から60分間、前記の混合物を硬化すること。
このプロセスは、本発明にしたがって調製されたゴム組成物から構成されるトレッド(tread)とタイヤまたは硫黄加硫できるゴムとの組立品を調製し、そしてその組立品を130℃から200℃の範囲の温度で加硫する、付加的な工程を含有してもよい。
比較例1−3は、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシランおよび3−メルカプトプロピルトリエトキシシランを表1に示された比で調製した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トル(torr)の真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(9.53g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(10.7g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(1101g、3.03モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.98g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(816.6g、9.06モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(367g)を集めた。ナトリウムエトキシド(11.3g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(293.5g、0.81モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(32.6g、0.12モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.29g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(254.6g、4.04モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(112.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.73g)の21%エタノール系溶液を添加した。439.8gの生成物を回収した。
3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(276.6g、0.76モル)および3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(69.2g、0.25モル)を、丸底をしたフラスコに入れた。硫酸(0.31g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(238.5g、2.65モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(137.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.13g)の21%エタノール系溶液を添加した。
成分Iを、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(541.1g、1.49モル)を、丸底をしたフラスコに入れることで調製した。硫酸(0.47g)を、反応をしたフラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(401.4g、4.45モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(185.9g)を集めた。ナトリウムエトキシド(3.5g)の21%エタノール系溶液を添加した。成分IIを、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(250g、0.91モル)を、丸底をしたフラスコに添加することで調製した。硫酸(0.26g)を反応フラスコに添加し、2−メチルプロパン−1,3−ジオール(283g、3.14モル)を滴下ロートによって添加した。フラスコを50トルの真空下で50℃に加熱した。エタノール(126.7g)を集めた。ナトリウムエトキシド(1.24g)の21%エタノール系溶液を添加した。丸底をしたフラスコ中で、成分I(145.2g)および成分II(54.8g)を組み合わせた。混合物を窒素下で撹拌した。
板状試験片(plaque)の形態で硬化されたゴム組成物(比較例4−6が比較例1−3のシランをそれぞれ利用し、実施例7−12が実施例1−6のシランをそれぞれ利用する)を調製し、物理的および動力学的な特性を測定した。
硬化手順/測定 試験規格
ムーニー粘度および早期加硫 ASTM D1646
振動式円板レオメトリー ASTM D2084
(Oscillating disc rheometry )
テスト用板状試験片の硬化 ASTM D3182
応力−ひずみ特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
ペイン効果ひずみ掃引(Payne effect strain sweep)を10Hzおよび60℃で0.01%から約25%のせん断ひずみ振幅(shear strain amplitude)の動ひずみ振幅(dynamic strain amplitude)から行った。動的パラメータ、G’initial、ΔG’、G’’max、tanδmaxを、微小ひずみでのゴム組成物の非線形応答から引き出した。ある場合には、タンデルタ(tanδ)の定常値を35%(60℃における)のひずみ振幅での動的振動の15分後に測定した。動力学的特性の温度依存性も10Hzの周波数で微小ひずみ振幅(1または2%)で約−80℃から+80℃で測定した。
比較例4−6および実施例7−12のテスト用板状試験片の結果を表4に表す。
ゴムを配合する間、3−チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(6.64phr)、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(1.56phr)、および2−メチルプロパン−1,3−プロパンジオール(2.0phr)を、表3の混合手順に記載したように添加し、実施例8のテスト用板状試験片を用意した。比較例7の未硬化の充填エラストマーは、下表5に示すように、非常に短い早期加硫時間を呈した。
チオオクタノイルプロピルトリエトキシシラン(213g、0.59モル)を、丸底をしたフラスコに添加した。硫酸(0.25g)およびトリメチロールプロパン(235g、1.55モル)を反応フラスコに添加した。フラスコを50トルの真空下で70℃に加熱した。トリメチロールプロパンは融解し溶解した。エタノール(80g)を集めた。ナトリウムエトキシド(0.97g)の21%エタノール系溶液を添加し、混合物を数時間、大気圧下で100−120℃に加熱した。
2リットルの丸底をしたフラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(602g、1.65モル)およびジエチレングリコール(526g、4.96モル)を投入した。その後、触媒量(0.8g)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物含有2リットルのフラスコを直ちにロータリーエバポレーター(回転式蒸発器)に載置した。真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップおよび真空ポンプ間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って、内容物に回転式蒸発を受けさせた。周囲温度の水槽から回転式蒸発を始め、徐々に最大の70℃に高めてから70℃に維持した。エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで回転式蒸発を続けた。回転式蒸発の合計時間は3.5時間だった。トラップ中に集められたエタノールの量(213グラム、4.63モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の93%のエステル交換と一致している。この反応物質生成物をシランAと表示する。
機械式撹拌器を備えた100mlの丸底フラスコ中に、シランA(65グラム)を投入した。シランAを室温で撹拌してから、ゆっくりとシランB(35グラム)を添加した。シランAおよびBの混合物をシランDと表示する。
2リットルの丸底をしたフラスコに、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン(234グラム、0.64モル)、3−メルカプト−1−プロピルトリエトキシシラン(76.7グラム、0.32モル)およびジエチレングリコール(307グラム、2.89モル)を投入した。その後、触媒量(0.4グラム)のパラ−トルエンスルホン酸(PTSA)を混合物に添加した。その後、内容物を有する2リットルのフラスコを直ちに回転式蒸発器に載置した。真空源として機械式ポンプ、凝縮器としてドライアイス・トラップ、ドライアイス・トラップおよび真空ポンプ間の流量調整器としてニードル弁、そして熱および浮力の二重源として加熱された水槽を使って、内容物に回転式蒸発を受けさせた。周囲温度の水槽から回転式蒸発を始め、徐々に最大の96℃に高めてから96℃に維持した。エタノールのこれ以上の凝縮がドライアイス・トラップでわからなくなるまで回転式蒸発を続けた。回転式蒸発の合計時間は4時間30分だった。トラップ中に集められたエタノールの量(129グラム、2.8モル)は、DEG官能性に対して出発シランに基づくトリエトキシシラン基の97%のエステル交換と一致している。この反応生成物をシランEと表示する。
Claims (37)
- 少なくとも一つのゴム成分(a)、少なくとも一つの微粒子の充填剤(b)、および下記からなる群から選択される少なくとも一つの有機官能性シラン(c)を含有する、ゴム組成物:
(i)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシラン、
(ii)少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基および/または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシラン、
(iii)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン二量体、
(iv)ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、ブロック化メルカプトシラン二量体、
(v)メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介して、ブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子に結合され、各々のシラン単位が、少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を、任意選択で有する、メルカプトシラン単位を有するシラン二量体、
(vi)隣接するメルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、メルカプトシランオリゴマー、
(vii)隣接するブロック化メルカプトシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のメルカプトシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、ブロック化メルカプトシランオリゴマー、および
(viii)隣接するシラン単位のケイ素原子が、架橋ジアルコキシ基を介してお互いに結合され、末端のシラン単位が少なくとも一つのヒドロキシアルコキシシリル基または環状ジアルコキシシリル基を有する、少なくとも一つのメルカプトシラン単位および少なくとも一つのブロック化メルカプトシラン単位を有するシランオリゴマー、
ただし、ここで、この組成物が(i)、(iii)および(vi)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(ii)、(iv)、(v)、(vii)および(viii)の一つまたはそれ以上を含み、そして、ここで、この組成物が(ii)、(iv)および(vii)の一つまたはそれ以上を含み、この組成物が、付加的に(i)、(iii)、(v)、(vi)および(viii)の一つまたはそれ以上を含む、という条件である。 - ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項1に記載のゴム組成物。
- 請求項1に記載の少なくとも一つの有機官能性シランの有効な量を、ゴム組成物の反応によって生成される混合物に添加することを含有する、ゴム組成物の調製に関するプロセス。
- 前記ゴム生成物が少なくとも一つの充填剤をさらに含有する、請求項3に記載のプロセス。
- 前記ゴム成分が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項3に記載のプロセス。
- 少なくとも一つのゴム成分(a)、少なくとも一つの微粒子の充填剤(b)、および下記からなる群から選択される少なくとも一つの有機官能性シラン(c)を含有するゴム組成物:
[[[(ROC(=O))p-(G1)j]k-Y-S]r-G2-(SiXuZb vZc w)s]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (10)
および
[[XvZb vZc wSi)q-G2]a-[Y-[S-G2-SiXuZb vZc w]b]c]m[(HS)r-G2-(SiXuZb vZc w)s]n (11)、
式中、
Yの各々が、多価の種(Q)zA(=E)から独立して選択され、ここで、不飽和のヘテロ原子(E)に接続された原子(A)は硫黄に接続され、硫黄は、順に基G2によってケイ素原子に連結され;
Rの各々が、水素、不飽和を含んでも含まなくてもよい直鎖、環状または分岐のアルキル基、アルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群から独立して選択され、ここで、水素以外の各々のRは1から18の炭素原子を含み;
G1の各々が、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される一価および多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G1は1から約30の炭素原子を持つことができ、ただし、もしG1が一価であれば、G1が水素でありうる、という条件であり;
G2の各々が、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルの置換によって誘導される二価または多価の基からなる群から独立して選択され、ここで、G2は1から30の炭素原子を持つことができ;
Xの各々が、−Cl、−Br、RO−、RC(=O)O−、R2C=NO−、R2NO−、R2N−、−R、HO(R0CR0)fO−からなる群から独立して選択され、ここで、各々のRは上述のとおりであり、そしてR0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zbの各々は、二つのケイ素原子間の架橋構造を形成し、これは(−O−)0.5および[−O(R0CR0)fO−]0.5からなる群から独立して選択され、ここで、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Zcの各々は、ケイ素原子と環状構造を形成し、これは−O(R0CR0)fO−によって独立して与えられ、ここで、R0の各々は、Rについて上に記載された構成要素のうちの一つによって独立して与えられ;
Qの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
Aの各々は、炭素、硫黄、リンおよびスルホニルからなる群から独立して選択され;
Eの各々は、酸素、硫黄、および(−NR−)からなる群から独立して選択され;
下付文字、a、b、c、f、j、k、m、n、p、q、r、s、u、v、w、およびzの各々は、下記のように独立して与えられる:aは0から約7であり;bは1から約3であり;cは1から約6であり;fは約2から約15であり、jは0から約1であり、しかし、もしpが1の場合に限りjは0であってよく;kは1から2であり、ただし、
もしAが炭素、硫黄またはスルホニルであれば、(i)a+b=2および(ii)k=1であり;
もしAがリンであれば、(i)c>1および(ii)b=1の両方でない限り、a+b=3であり、このとき、a=c+1であり;そして、
もしAがリンであれば、kは2である、という条件であり;
mは1から約20であり、nは1から約20であり、pは0から5であり、qは0から6であり;rは1から3であり;sは1から3であり;uは0から3であり;vは0から3であり;wは0から1であり、ただし、u+v+2w=3、という条件であり;zは0から約3であり;そして、ただし、上の構造の各々は、二官能性のアルコキシ基である、少なくとも一つの加水分解性基、ZbまたはZcを含む、という条件である。 - Yが、下記からなる群から選択される、請求項6に記載のゴム組成物:−C(=NR)−;−SC(=NR)−;−SC(=O)−;(−NR)C(=O)−;(−NR)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(NR)P(=O)−;(−NR)2P(=S)−;(−NR)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR)P(=S)−。
- Yが−C(=O)−である、請求項7に記載のゴム組成物。
- G1が、カルボニルに接続された第一級炭素原子を持ち、そしてC1−C18のアルキルである、請求項8に記載のゴム組成物。
- G2がC1−C12のアルキルの置換によって誘導される二価または多価の基である、請求項8に記載のゴム組成物。
- G1がC3−C10のアルキルから誘導される一価の直鎖基である、請求項9に記載のゴム組成物。
- G2がC3−C10のアルキルの置換によって誘導される二価または多価の基であり、pは0であり、jは1であり、そしてkは1であり、そしてnに対するmの比は約20:1から約3:1である、請求項10に記載のゴム組成物。
- G1がC6−C8のアルキルから誘導される一価の直鎖基である、請求項11に記載のゴム組成物。
- G2がC3−C6のアルキルの置換によって誘導される二価または多価の基であり、pは0であり、jは1であり、そしてkは1であり、そしてnに対するmの比は約10:1から約4:1である、請求項12に記載のゴム組成物。
- G1がCH3(CH2)g−であり、そしてgは1から約29である、請求項6に記載のゴム組成物。
- G1が、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ヘプチル、ベンジル、フェニル、オクチルおよびドデシルからなる群から選択される、請求項15に記載のゴム組成物。
- G2が−(CH2)g−であり、そしてgは1から約29である、請求項6に記載のゴム組成物。
- G2が、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびヘキシレンからなる群から選択される、請求項17に記載のゴム組成物。
- G1基およびG2基についての炭素原子の合計が、約3から約18である、請求項6に記載のゴム組成物。
- G1およびG2についての炭素原子の合計が、約6から約14である、請求項19に記載のゴム組成物。
- G1が、下記からなる群から選択される、請求項16に記載のゴム組成物:−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−;−CH2(CH2)iCH(CH3)−、式中、iは0から約16;−CH2CH2C(CH3)2CH2−;−CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH2CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH(CH3)−;−CH2CH(CH3)(C6H4)CH(CH3)CH2−;−CH2CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH2CH(CH2CH3)−:−CH2CH(CH2CH2CH3)−;−CH2CH(CH3)CH2CH2−;−CH2CH(CH3)CH(CH3)−;−CH2C(CH3)(CH2CH3)−;−CH2CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2C(CH3)2−;−CH2CH[CH(CH3)2]−;−CH2CH2−ノルボルニル−、−CH2CH2−シクロヘキシル−;ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエンまたはシクロドデセンからの二つの水素原子の除去によって得られるジラジカル;リモネンから誘導できる構造、−CH2CH(4−CH3−1−C6H9−)CH3;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH2CH2−;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH(CH3)−、−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2CH2−;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH(CH3)−;−CH2C[CH2CH2CH=C(CH3)2](CH2CH3)−;−CH2CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2−;−CH2CH2(C−)(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2];−CH2CH[CH(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2]]−;−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2−、および−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH[CH(CH3)2]。
- G2が、下記からなる群から選択される、請求項17に記載のゴム組成物:−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−;−CH2(CH2)iCH(CH3)−、式中、iは0から約16;−CH2CH2C(CH3)2CH2−;−CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH2CH2−;−CH2CH2(C6H4)CH(CH3)−;−CH2CH(CH3)(C6H4)CH(CH3)CH2−;−CH2CH2CH2CH2−;−CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH(CH2CH3)−;−CH2CH2CH2CH(CH3)−;−CH2CH2CH(CH2CH3)−:−CH2CH(CH2CH2CH3)−;−CH2CH(CH3)CH2CH2−;−CH2CH(CH3)CH(CH3)−;−CH2C(CH3)(CH2CH3)−;−CH2CH2CH(CH3)CH2−;−CH2CH2C(CH3)2−;−CH2CH[CH(CH3)2]−;−CH2CH2−ノルボルニル−、−CH2CH2−シクロヘキシル−;ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエンまたはシクロドデセンからの二つの水素原子の除去によって得られるジラジカル;リモネンから誘導できる構造、−CH2CH(4−CH3−1−C6H9−)CH3;−CH2CH2(ビニルC6H9)CH2CH2−および−CH2CH2(ビニルC6H9)CH(CH3)−、−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2CH2−;−CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH(CH3)−;−CH2C[CH2CH2CH=C(CH3)2](CH2CH3)−;−CH2CH2CH[CH2CH2CH=C(CH3)2]CH2−;−CH2CH2(C−)(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2];−CH2CH[CH(CH3)[CH2CH2CH=C(CH3)2]]−;−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2C(=CH−CH3)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH2C(CH3)2−、−CH2CH2C(=CH2)CH2CH2CH[CH(CH3)2]−、−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2−、および−CH2CH=C(CH3)2CH2CH2CH[CH(CH3)2]。
- 前記ゴム成分が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項6に記載のゴム組成物。
- 有機官能性シランが、下記からなる群から選択される少なくとも一つの構成要素である、請求項6に記載のゴム組成物:チオ酢酸2−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−エチルエステル;チオ酢酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;チオ酪酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−チオカルバミン酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジメチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオ炭酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;トリチオ炭酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジチオ酪酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;ジエチル−ジチオカルバミン酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;N−メチル−チオブチルイミド酸3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;チオリン酸O,O’−ジエチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;チオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;ジチオリン酸O−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステルO’−プロピルエステル;トリチオリン酸S,S’−ジエチルエステルS’’−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;テトラチオリン酸ジエチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステル;テトラチオリン酸エチルエステル3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピルエステルプロピルエステル; メチル−ホスホノジチオ酸S−エチルエステルS−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;および、ジメチル−ホスフィノチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル。
- 有機官能性シランが、下記からなる群から選択される少なくとも一つの構成要素である、請求項6に記載のゴム組成物:オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[ビス−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピルエステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−1,1−ジメチル−ブトキシ}−4,4,6−トリメチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;オクタンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ウンデカンチオ酸S−[3−(2−{3−[2−(3−メルカプト−プロピル)−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−ブトキシ}−4−メチル−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−((3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−メチル−シラニル)−プロピル]エステル;ヘプタンチオ酸S−[3−(2−{3−[(3−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−(3−メルカプト−プロピル)−メチル−シラニロキシ]−2−メチル−プロポキシ}−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル)−プロピル]エステル;チオプロピオン酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−プロピオニルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル;およびオクタンチオ酸3−{2−[3−((3−メルカプト−プロピル)−メチル−{2−メチル−3−[5−メチル−2−(3−オクタノイルスルファニル−プロピル)−[1,3,2]ジオキサシリナン−2−イルオキシ]−プロポキシ}−シラニロキシ)−2−メチル−プロポキシ]−5−メチル−[1,3,2]ジオキサシレパン−2−イル}−プロピルエステル。
- 少なくとも一つの成分が請求項1に記載の硬化されたゴム組成物である、製品。
- 少なくとも一つの成分が請求項6に記載の硬化されたゴム組成物である、製品。
- タイヤの少なくとも一つの成分が請求項1に記載のゴム組成物から得られる硬化されたゴム組成物を含有する、タイヤ。
- ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項28に記載のタイヤ。
- タイヤの少なくとも一つの成分が請求項6に記載のゴム組成物から得られる硬化されたゴム組成物を含有する、タイヤ。
- ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項30に記載のタイヤ。
- タイヤの少なくとも一つの成分が請求項23に記載のゴム組成物から得られる硬化されたゴム組成物を含有する、タイヤ。
- ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項32に記載のタイヤ。
- タイヤの少なくとも一つの成分が請求項24に記載のゴム組成物から得られる硬化されたゴム組成物を含有する、タイヤ。
- ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項34に記載のタイヤ。
- タイヤの少なくとも一つの成分が請求項25に記載のゴム組成物から得られる硬化されたゴム組成物を含有する、タイヤ。
- ゴム成分(a)が、共役ジエンのホモ重合体および共重合体、少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、およびそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも一つの硫黄加硫できるゴムである、請求項36に記載のタイヤ。
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