JP2009526106A - 変性されたアミノプラスト樹脂をベースとするポリオール、その製造法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、変性されたアミノプラスト樹脂をベースとする新規のポリオールに関する。それ以外に本発明は、アミノプラスト樹脂の新規の変性法に関する。なかでも本発明は、変性されたアミノプラスト樹脂をベースとする新規のポリオールの使用ならびに硬化可能な材料としてのまたはその製造のためのアミノプラスト樹脂の新規の変性法によって製造されたポリオールに関する。
アミノプラスト樹脂、殊にアセタール化またはエーテル化されたメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、ならびに熱的に硬化可能な材料、殊に被覆材料中での架橋剤としてのそれらの使用は、久しい以前から公知である(例えばJohan Bieleman,≫Lackadditive≪,≫7.2.2 Melaminharz−vernetzende Systeme≪,Wiley−VCH,Weinheim,New York,1998,第242頁〜第250頁)。当該被覆材料は、高い表面硬度を有する公知の被覆を供給する。
本発明の基礎をなしている課題は、新規の熱的に硬化可能な材料または新規の熱的に硬化可能な材料のための構成成分としてきわめて優れた形で使用されえ、かつ簡単に、公知の容易に入手されうる出発生成物から製造することができる新規の物質を提供することであった。
それに従って、一般式I:
>N−CHR−OR1 (I)、
[式中、置換基Rは、水素原子、炭素原子1〜6個を有するアルキル基または炭素原子6〜10個を有するアリール基を意味し、かつ置換基R1は、炭素原子1〜6個を有するアルキル基を意味する]の少なくとも3個のアセタール化またはエーテル化されたN−メチロール基を有する少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(B)と一般式II:
R2(−OH)n (II)、
[式中、添え字nは2〜6の数であり、かつ置換基R2は、2価〜6価の有機基である]の少なくとも1つのポリオール(C)との、当量比III:
(B)の基I:ポリオール(C)=0.5〜1.2 (III);
における、一般式Ia:
R1−OH (Ia)、
[式中、置換基R1は、前で記載された意味を有する]のモノアルコール(D)の少なくとも50モル%の、アミノプラスト樹脂(B)からの脱離下での反応によって製造可能な、変性されたアミノプラスト樹脂をベースとする新規のポリオール(A)が見出された。
>N−CHR−OR1 (I)、
[式中、置換基Rは、水素原子、炭素原子1〜6個を有するアルキル基または炭素原子6〜10個を有するアリール基を意味し、かつ置換基R1は、炭素原子1〜6個を有するアルキル基を意味する]の少なくとも3個のアセタール化またはエーテル化されたN−メチロール基を有する少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(B)と一般式II:
R2(−OH)n (II)、
[式中、添え字nは2〜6の数であり、かつ置換基R2は、2価〜6価の有機基である]の少なくとも1つのポリオール(C)とを、当量比III:
(B)の基I:ポリオール(C)=0.6〜1.2 (III);
において、一般式Ia:
R1−OH (Ia)、
[式中、置換基R1は、前で記載された意味を有する]のモノアルコール(D)の少なくとも50モル%のアミノプラスト樹脂からの脱離下で反応させることによる、本発明によるポリオール(A)の新規の製造法が見出された。
従来技術に鑑みて、本発明の基礎をなしていた課題が、本発明によるポリオール(A)、本発明による方法および本発明による使用によって解決できたことは意想外であり、かつ当業者にとって予測可能ではなかった。
本発明による方法の範囲内での本発明によるポリオール(A)の製造は、一般式I:
>N−CHR−OR1 (I)、
[式中、置換基Rは、水素原子、炭素原子1〜6個を有するアルキル基または炭素原子6〜10個を有するアリール基、殊にしかし水素原子を意味し、かつ置換基R1は、炭素原子1〜6個、有利には1〜4個を有するアルキル基、殊にしかしメチル、ブチルまたはイソブチルを意味する]の少なくとも3個の、有利には少なくとも4個の、有利には少なくとも5個のおよび殊に6個のアセタール化またはエーテル化されたN−メチロール基を含有する、少なくとも1つの、殊に1つのアミノプラスト樹脂(B)から出発する。
R2(−OH)n (II)、
[式中、添え字nは、2〜6の数、有利には2〜6の整数、有利には2または3および殊に2であり、かつ置換基R2は、2価〜6価の、有利には2価または3価のおよび殊に2価の有機基である]の少なくとも1つのポリオール(C)および有利には少なくとも2つのおよび殊に2つのポリオール(C)と反応させられる。
2,3−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
2,4−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
2,5−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
2,6−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
2,7−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
3,4−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
3,5−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール、
3,6−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオールおよび
4,5−ジエチルオクタン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,8−ジオール。
R1−OH (Ia)、
[式中、置換基R1は、前で記載された意味を有する]の少なくとも1つのモノアルコール(D)少なくとも50モル%、有利には少なくとも60モル%および殊に少なくとも70モル%がアミノプラスト樹脂(B)から脱離される。有利には、モノアルコール(D)は、メタノール、n−ブタノールおよびイソブタノール、殊にメタノールである。
−機械的応力、例えば引張、伸び、衝撃、引裂または摩耗に対してとりわけ影響を受けないことがわかり、
−湿分(例えば水蒸気の形における)、溶剤および希釈された化学薬品に対してとりわけ抵抗性であることがわかり、かつ
−環境の影響、例えば温度変動およびUV線に対してとりわけ安定性であることがわかり、かつ
−高い光沢および
−非常に様々の基材上で良好な付着を有する。
−筋力、熱気または風で駆動される、陸路、水路または空路での移動手段、例えば自転車、軌道車、漕艇、帆艇、熱気球、気球またはグライダー、ならびにその一部、
−エンジンの動力で駆動される、陸路、水路または空路での移動手段、例えばオートバイ、有用車両または自動車両、殊に乗用車、水上船舶または水中艦艇または航空機、ならびにその一部、
−固定浮体、例えば浮標または港湾設備の一部、
−屋内領域および屋外領域における建築物、
−ドア、窓および家具および
−ガラス中空体、
−工業用小部品、例えばボルト、ナット、ハブキャップまたはリム、
−容器、例えばコイル、コンテナまたはパッケージ、
−電気部品、例えば電子巻線、例えばコイル、
−光学部品、
−機械部品および
−白物製品、例えば家庭用器具、暖房用ボイラーおよび放熱器。
実施例1
ポリオール(A1)の製造
攪拌機、還流冷却器、内部温度計および不活性ガス導管が備え付けられた反応器中に、Cytec社の市販のメラミン/ホルムアルデヒド樹脂Cymel(R)303 210質量部(ヘキサメトキシメチルメラミン、HMMM、理論数平均分子量390ダルトン)を窒素雰囲気下で装入した。引き続き、2,4−ジエチル−オクタンジオール−1,5 652.6質量部(DEOD、理論数平均分子量202ダルトン)を添加し、その後、結果的に得られる混合物を撹拌下で80℃に加熱した。p−トルエンスルホン酸1.7質量部(反応相手に対して0.2質量%)の添加後、反応混合物を段階的に130℃に加熱した。その際、揮発性構成成分を連続的に留去し、かつメタノールの理論量の約70%を受け器中で捕集した。蒸留液がもはや留出しなくなった後、反応を中断した。反応混合物を50℃に冷却し、かつ有機溶剤を添加せずに排出した。100質量%の理論固体含有率および算出した235のヒドロキシ当量とを有する、室温で液体のポリオール(A1)を得た。
ポリオール(A2)〜(A5)の製造
実施例1に記載した試験形式と同じように、ポリオール(A2)〜(A5)を、第1表の中で記載した出発生成物から製造した。実施例1の場合と同じHMMMを使用した。列挙した部は質量部である。結果的に得られるポリオール(A2)〜(A5)の重要な特性も同様に第1表の中で見られる。
実施例6〜9のクリア塗料1〜4および比較試験V1のクリア塗料V1の製造
実施例6〜9のクリア塗料1〜4および比較試験V1のクリア塗料V1の製造のために、まずヒドロキシル基を有するメタクリレート共重合体をバインダーとして以下の試験形式に従って製造した。
実施例10〜13の黒色の多層塗膜1〜4および比較試験V2の多層塗膜V1の製造
実施例10の多層塗膜1の製造のために、実施例6のクリア塗料1を使用した。
Claims (31)
- 変性されたアミノプラスト樹脂をベースとするポリオール(A)であって、
一般式I:
>N−CHR−OR1 (I)、
[式中、置換基Rは、水素原子、炭素原子1〜6個を有するアルキル基または炭素原子6〜10個を有するアリール基を意味し、かつ置換基R1は、炭素原子1〜6個を有するアルキル基を意味する]の少なくとも3個のアセタール化またはエーテル化されたN−メチロール基を有する少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(B)と一般式II:
R2(−OH)n (II)、
[式中、添え字nは2〜6の数であり、かつ置換基R2は、2価〜6価の有機基である]の少なくとも1つのポリオール(C)との、当量比III:
(B)の基I:ポリオール(C)=0.5〜1.2 (III);
における、一般式Ia:
R1−OH (Ia)、
[式中、置換基R1は、前で記載された意味を有する]のモノアルコール(D)の少なくとも50モル%の、アミノプラスト樹脂(B)からの脱離下での反応によって製造可能な、変性されたアミノプラスト樹脂をベースとするポリオール(A)。 - アミノプラスト樹脂(B)が、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂およびグリコールウリル樹脂ならびにアミドおよび少なくとも2個のカルバメート基を有する化合物から成る群から選択されていることを特徴とする、請求項1記載のポリオール(A)。
- アミノプラスト樹脂(B)がメラミン樹脂であることを特徴とする、請求項2記載のポリオール(A)。
- 一般式Iの置換基Rが水素原子であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- 一般式IおよびIaのアルキル基R1が炭素原子1〜4個を有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- 一般式IおよびIaのアルキル基R1が、メチル、ブチルおよびイソブチルから成る群から選択されていることを特徴とする、請求項5記載のポリオール(A)。
- 一般式Iaのモノアルコール(D)が、メタノール、n−ブタノールおよびイソブタノールから成る群から選択されていることを特徴とする、請求項6記載のポリオール(A)。
- 一般式IIの添え字nが2〜6の整数であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- 一般式IおよびIaの添え字n=2または3であることを特徴とする、請求項8記載のポリオール(A)。
- 一般式IIの有機基R2が2価または3価であることを特徴とする、請求項9記載のポリオール(A)。
- 当量比III=0.6〜1.1であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- 当量比III=1であることを特徴とする、請求項11記載のポリオール(A)。
- モノアルコール(D)の少なくとも60モル%が脱離されていることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- モノアルコール(D)がポリオール(A)から取り除かれていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載のポリオール(A)。
- 請求項1から14までのいずれか1項記載の変性されたアミノプラスト樹脂をベースとするポリオール(A)の製造法において、一般式I:
>N−CHR−OR1 (I)、
[式中、置換基Rは、水素原子、炭素原子1〜6個を有するアルキル基または炭素原子6〜10個を有するアリール基を意味し、かつ置換基R1は、炭素原子1〜6個を有するアルキル基を意味する]の少なくとも3個のアセタール化またはエーテル化されたN−メチロール基を有する少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(B)と一般式II:
R2(−OH)n (II)、
[式中、添え字nは2〜6の数であり、かつ置換基R2は、2価〜6価の有機基である]の少なくとも1つのポリオール(C)とを、当量比III:
(B)の基I:ポリオール(C)=0.6〜1.2 (III);
において、一般式Ia:
R1−OH (Ia)、
[式中、置換基R1は、前で記載された意味を有する]のモノアルコール(D)の少なくとも50%のアミノプラスト樹脂(B)からの脱離下で反応させることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の変性されたアミノプラスト樹脂をベースとするポリオール(A)の製造法。 - アミノプラスト樹脂(B)をポリオール(C)と80〜150℃で反応させることを特徴とする、請求項15記載の方法。
- モノアルコール(D)を、アミノプラスト樹脂(B)とポリオール(C)との反応中に連続的に取り除くことを特徴とする、請求項15または16記載の方法。
- アミノプラスト樹脂(B)とポリオール(C)との反応を触媒(E)の存在下で実施することを特徴とする、請求項15から17までのいずれか1項記載の方法。
- 酸触媒(E)を使用することを特徴とする、請求項18記載の方法。
- 熱的に硬化可能な材料としてのまたは熱的に硬化可能な材料を製造するための、請求項1から14までのいずれか1項記載のポリオール(A)および請求項15から19までのいずれか1項記載の方法に従って製造されたポリオール(A)の使用。
- 熱的に硬化可能な材料が付加的に、物理的、酸化的にかつ/または化学線により硬化可能であることを特徴とする、請求項20記載の使用。
- 熱的に硬化可能な材料が熱硬化性材料の製造に用いられることを特徴とする、請求項20または21記載の使用。
- 熱的に硬化可能な材料が、被覆材料、接着剤、シーラントおよび成形品およびシート用の前駆体であることを特徴とする、請求項20から22までのいずれか1項記載の使用。
- 被覆材料が、電着塗料、プライマー、サーフェーサー、下塗り剤、ベース塗料、ソリッドカラー塗料およびクリア塗料であることを特徴とする、請求項23記載の使用。
- 被覆材料がクリア塗料であることを特徴とする、請求項24記載の使用。
- 熱硬化性材料が、被覆、接着層、シール、成形品およびシートであることを特徴とする、請求項22から25までのいずれか1項記載の使用。
- 被覆が、下塗りされたまたは下塗りされなかった基材上の電着塗膜、プライマー塗膜、サーフェーサー塗膜、耐チッピング性下塗り層、ベース塗膜、ソリッドカラー塗膜およびクリア塗膜であることを特徴とする、請求項26記載の使用。
- 被覆がクリア塗膜であることを特徴とする、請求項27記載の使用。
- 被覆が、色付与および/または効果付与する多層塗膜のクリア塗膜であることを特徴とする、請求項28記載の使用。
- 色付与および/または効果付与する多層塗膜がウェット・オン・ウェット法によって製造されることを特徴とする、請求項29記載の使用。
- 下塗りされたおよび下塗りされなかった基材が自動車ボディーおよびその一部であることを特徴とする、請求項27から30までのいずれか1項記載の使用。
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