JP2009523812A5 - - Google Patents
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- IDOYLBQFDVFJFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[4-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound C1CN(CCN(C)C)CCN1CC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 IDOYLBQFDVFJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLRWZZQFBQZQSR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 CLRWZZQFBQZQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAIXIWGAQYBCKV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 YAIXIWGAQYBCKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAVUDFIWZJGWJT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-[[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methylamino]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 BAVUDFIWZJGWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIICNEXCOAPBHO-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound OCC(O)CNC(=O)C1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 SIICNEXCOAPBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUOBODXDKBNPCP-UHFFFAOYSA-N n-(2-amino-2-oxoethyl)-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 WUOBODXDKBNPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAPKPKVMFNHWHZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 VAPKPKVMFNHWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLUIHXVYAXKGDO-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-2-ylmethyl)-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNCC1=CC=CC=N1 LLUIHXVYAXKGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMMIYAJRKFDVJE-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=N1 KMMIYAJRKFDVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFKNPSICEVSZHE-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-3-ylmethyl)-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNCC1=CC=CN=C1 IFKNPSICEVSZHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXUSFSHOXUORDG-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-3-ylmethyl)-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 OXUSFSHOXUORDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKKLLOJKVMADHW-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-4-ylmethyl)-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNCC1=CC=NC=C1 NKKLLOJKVMADHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQVCNQNWCBXEJH-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-4-ylmethyl)-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=NC=C1 GQVCNQNWCBXEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQOPWGMTIIOQDU-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-4-ylmethyl)-n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]ethanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CN(CC)CC1=CC=NC=C1 OQOPWGMTIIOQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPFVHECPHAPMTN-UHFFFAOYSA-N n-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 OPFVHECPHAPMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHOAMJPDTDXDHN-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 FHOAMJPDTDXDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFEJYZHCVITCPB-UHFFFAOYSA-N n-[(2-bromophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound BrC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 NFEJYZHCVITCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQRWXJBRNFNOHS-UHFFFAOYSA-N n-[(2-chlorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 XQRWXJBRNFNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIZWEWQPOOKKLN-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-1-[3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound FC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 UIZWEWQPOOKKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIUXXQVHPEQNM-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound FC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 XUIUXXQVHPEQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSFHSIQLKUBNAY-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1CNC(=O)C1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 VSFHSIQLKUBNAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILNNFNLWNIEYDB-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-n-methyl-1-[3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=CC=1CN(C)CC1=CC=CC=C1F ILNNFNLWNIEYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQEMMQYBABGANL-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)methyl]-n-methyl-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CN(C)CC1=CC=CC=C1F WQEMMQYBABGANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZEFFMSKXSMLJJ-UHFFFAOYSA-N n-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 ZZEFFMSKXSMLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGWLQKNYTYAPJS-UHFFFAOYSA-N n-[(3-fluorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound FC1=CC=CC(CNCC=2C=CC(=CC=2)C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 ZGWLQKNYTYAPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKCKGZYGDCVOAB-UHFFFAOYSA-N n-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(CNC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 DKCKGZYGDCVOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGIBSSLPENZSQN-UHFFFAOYSA-N n-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 VGIBSSLPENZSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRDGHRGOSRCFJT-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanamine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNCC1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 RRDGHRGOSRCFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOTZWWCJRNISMJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC(=O)C1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 QOTZWWCJRNISMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPLQGCONJZKAKS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(1h-imidazol-5-yl)ethyl]-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=CC=1C(=O)NCCC1=CNC=N1 NPLQGCONJZKAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEDQCRMWPZSILA-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=C1 SEDQCRMWPZSILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPRLEGMLERCGLY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 RPRLEGMLERCGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYWMDXJKSPNUOT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCCN(C)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 BYWMDXJKSPNUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEAMYRWSZGFYDA-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=CC=1C(=O)NCCCN1CCCC1=O BEAMYRWSZGFYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEMRLJYXXVGIHR-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 PEMRLJYXXVGIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEUXBJNLUFUYRA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 QEUXBJNLUFUYRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFQGJSOHLRSYET-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 HFQGJSOHLRSYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPGROIGZSPZUGW-UHFFFAOYSA-N n-[[3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=CC=1CNC(=O)C1CCCN1 KPGROIGZSPZUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBPFJSMEPPOJKY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]-2h-benzotriazol-5-amine Chemical compound C=1C=C2NN=NC2=CC=1NCC(C=C1)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 YBPFJSMEPPOJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFMGHQLFXCZIPH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNC(=O)C1=CC=CC=C1 IFMGHQLFXCZIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWSJDKPOXSMFKM-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]cyclopentanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNC1CCCC1 IWSJDKPOXSMFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLQRNXDOBGJWMO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]ethanamine Chemical compound C1=CC(CNCC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 CLQRNXDOBGJWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCRKEQFSZPLKQR-UHFFFAOYSA-N n-[[5-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)furan-2-yl]methyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)OC=1CNC1=CC=CC=C1 GCRKEQFSZPLKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZTQETXPUPKFDC-UHFFFAOYSA-N n-[[5-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)thiophen-2-yl]methyl]isoquinolin-5-amine Chemical compound C=1C=CC2=CN=CC=C2C=1NCC(S1)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 SZTQETXPUPKFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQLJYKCVXDRTSA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WQLJYKCVXDRTSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZTOFDPTVPMTCS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NC1CCCCC1 SZTOFDPTVPMTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVDGADGRHFSEFF-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 TVDGADGRHFSEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMJDYXBSDPZXHN-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]ethanamine Chemical compound C1=CC(CN(CC)CC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 GMJDYXBSDPZXHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVVXWPYRFQZKIQ-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NOC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 LVVXWPYRFQZKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSHGGEWWLUJDDR-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-pyridin-2-yl-n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]ethanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CN(C)CCC1=CC=CC=N1 RSHGGEWWLUJDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXISXRBDAPWWTF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 XXISXRBDAPWWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQRQAMBUVXMCFW-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MQRQAMBUVXMCFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- DKNDUAPEMZKDGS-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-yl-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)N1CCCCC1 DKNDUAPEMZKDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUCFQQRSTMLNCA-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-yl-[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)N1CCCC1 LUCFQQRSTMLNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015347 renal cell adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- VWFUKPXNNAEHKC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-3,6-dihydro-2h-pyridine-1-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 VWFUKPXNNAEHKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHGARMKOFZGDLP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[3-oxo-3-[[3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methylamino]propyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 IHGARMKOFZGDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJPGGLKQQVIWJB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[[4-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]carbamate Chemical compound C1=CC(CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 SJPGGLKQQVIWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
Claims (14)
- 式Iの化合物またはその薬学的に容認可能な塩。
X1またはX2は、それぞれ独立して、Nまたは−C(E1)−であり、
X3、X4、およびX5は、それぞれ独立して、N、O、S、−C(E1a)−または=C(E1)−であり、
但し、
X4およびX5が−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X3は、OまたはSであり、
X3およびX4が−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NH、O、またはSであり、
X3およびX4が−N=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NHであり、
X3およびX4が−C(E1)=N−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NHであり、
Q1は、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニル、ヘタリール−C2−10アルキニル、ヘテロビシクロC5−10アルキル、スピロアルキル、ヘテロスピロアルキルまたは−(Z1)n−(Y1)m−R1であり、これらのいずれも、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換され、
E1、ElaおよびG1は、どの場合にも、それぞれ独立して、ハロ、−CF3、−OCF3、−OR2、−NR2R3(R4)j1、−C(=O)R2、−CO2R2、−CONR2R3、−NO2、−CN、−S(O)j1R2、−SO2NR2R3、−NR2C(=O)R3、−NR2C(=O)OR3、−NR2C(=O)NR3R4、−NR2S(O)j1R3、−C(=S)OR2、−C(=O)SR2、−NR2C(=NR3)NR4R5、−NR2C(=NR3)OR4、−NR2C(=NR3)SR4、−OC(=O)OR2、−OC(=O)NR2R3、−OC(=O)SR2、−SC(=O)OR2、−SC(=O)NR2R3、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルに等しく、これらのいずれも、1つ以上の独立したハロ、オキソ、−CF3、−OCF3、−OR22、−NR22R33(R22)j1a、−C(=O)R22、−CO2R22、−C(=O)NR22R33、−NO2、−CN、−S(=O)j1aR22、−SO2NR22R33、−NR22C(=O)R33、−NR22C(=O)OR33、−NR22C(=O)NR33R22a、−NR22S(O)j1aR22、−C(=S)OR22、−C(=O)SR22、−NR22C(=NR33)NR22aR33a、−NR22C(=NR33)OR22a、−NR22C(=NR33)SR22a、−OC(=O)OR22、−OC(=O)NR22R33、−OC(=O)SR22、−SC(=O)OR22または−SC(=O)NR22R33置換基で場合により置換され、
Z1は、シクロC3−8アルキル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、アリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘテロビシクロC5−10アルキル、スピロアルキルまたはヘテロスピロアルキルであり、このいずれも、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換され、
Y1は、−O−、−NR6−、−S(O)j2−、−CR6aR7a−、−N(C(O)OR6)−、−N(C(O)R6)−、−N(SO2R6)−、−(CR6aR7a)O−、−(CR6aR7a)S−、−(CR6aR7a)N(R6)−、−CR6a(NR6)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R6)−、−(CR6aR7a)N(C(O)OR6)−、−(CR6aR7a)N(SO2R6)−、−(CR6a)(NHR6)−、−(CR6a)(NHC(O)R6)−、−(CR6a)(NHSO2R6)−、−(CR6a)(NHC(O)OR6)−、−(CR6a)(OC(O)R6)−、−(CR6a)(OC(O)NHR6)−、−(CR6a)=(CR6a)−、−C≡C−、−C(=NOR6)−、−C(O)−、−(CR6a)(OR6)−、−C(O)N(R6)−、−N(R6)C(O)−、−N(R6)S(O)−、−N(R6)S(O)2−、−OC(O)N(R6)−、−N(R6)C(O)N(R6a)−、−NR6C(O)O−、−S(O)N(R6)−、−S(O)2N(R6)−、−N(C(O)R6)S(O)−、−N(C(O)R6)S(O)2−、−N(R6)S(O)N(R7)−、−N(R6)S(O)2N(R7)−、−C(O)N(R6)C(O)−、−S(O)N(R7)C(O)−、−S(O)2N(R6)C(O)−、−OS(O)N(R6)−、−OS(O)2N(R6)−、−N(R6)S(O)O−、−N(R6)S(O)2O−、−N(R6)S(O)C(O)−、−N(R6)S(O)2C(O)−、−SON(C(O)R6)−、−SO2N(C(O)R6)−、−N(R6)SON(R7)−、−N(R6)SO2N(R7)−、−C(O)O−、−N(R6)P(OR7)O−、−N(R6)P(OR7)−、−N(R6)P(O)(OR7)O−、−N(R6)P(O)(OR7)−、−N(C(O)R6)P(OR7)O−、−N(C(O)R6)P(OR7)−、−N(C(O)R6)P(O)(OR7)O−、−N(C(O)R6)P(OR7)−、−(CR6aR7a)S(O)−、−(CR6aR7a)S(O)2−、−(CR6aR7a)N(C(O)OR7)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)N(SO2R7)−、−(CR6aR7a)C(=NOR7)−、−(CR6aR7a)C(O)−、−(CR6aR7a)(CR6aa)(OR7)−、−(CR6aR7a)C(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R6)C(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2−、−(CR6aR7a)OC(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)C(O)N(R8)−、−(CR6aR7a)NR7C(O)O−、−(CR6aR7a)S(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)S(O)2N(R7)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)N(R8)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2N(R8)−、−(CR6aR7a)C(O)N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)S(O)N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)S(O)2N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)OS(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)OS(O)2N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)O−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2O−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)C(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2C(O)−、−(CR6aR7a)SON(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)SO2N(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)SON(R8)−、−(CR6aR7a)N(R7)SO2N(R8)−、−(CR6aR7a)C(O)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(OR8)−、−(CR6aR7a)N(R7)P(O)(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(O)(OR8)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(O)(OR8)O−または−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)−であり、
R1、R2、R3、R4,R5、R6、R7、R8、R22、R22a、R33およびR33aは、どの場合にも、それぞれ独立して、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニルもしくはアリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれかも、1つ以上の独立したG11置換基によって場合により置換され、
R6a、R6aaおよびR7aは、どの場合にも、それぞれ独立して、フルオロ、トリフルオロメチル、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニルもしくはアリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれかも、1つ以上の独立したG11a置換基によって場合により置換され、
または、−NR2R3(R4)j1、−NR3R4、−NR4R5、−NR2bR3b(R4b)j1b、−NR3bR4b、−NR4bR5b、−NR9R10、−NR10R11、−NR11R12、−NR22R33(R22a)j1a、−NR22aR33a、−NR33R22a、−NR6R1、−NR7R1および−NR8R1の場合、R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5、R2bおよびR3b、またはR3bおよびR4b、またはR4bおよびR5b、またはR9およびR10、またはR10およびR11、またはR11およびR12、またはR22およびR33、またはR22aおよびR33a、またはR33およびR22a、またはR6およびR1、またはR7およびR1、またはR8およびR1は、それぞれ、これらが結合されている窒素原子と場合により一緒になり、3〜10員飽和または不飽和環を形成し、前記環は、1つ以上の独立したG111置換基によって場合により置換され、前記環は、R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5、R2bおよびR3b、またはR3bおよびR4b、またはR4bおよびR5b、またはR9およびR10、またはR10およびR11、またはR11およびR12、またはR22およびR33、またはR22aおよびR33a、またはR33およびR22a、またはR6およびR1、またはR7およびR1、またはR8およびR1がそれぞれ結合している窒素以外の1つ以上のヘテロ原子を場合により含み、
または、CR6aR7aの場合、R6aおよびR7aは、これらが結合している炭素と一緒になって、3〜10員飽和または不飽和シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環を形成することが可能であり、前記環は、1つ以上の独立したG1l1a置換基によって場合により置換され、前記環は、1つ以上のヘテロ原子を場合により含み、
G11、G11a、G111、およびG111aは、どの場合にも、それぞれ独立して、ハロ、−CF3、−OCF3、−OR2b、−NR2bR3b(R4b)j1b、−C(=O)R2b、−CO2R2b、−CONR2bR3b、−NO2、−CN、−S(O)j1bR2b、−SO2NR2bR3b、−NR2bC(=O)R3b、−NR2bC(=O)OR3b、−NR2bC(=O)NR3bR4b、−NR2bS(O)j1bR3b、−C(=S)OR2b、−C(=O)SR2b、−NR2bC(=NR3b)NR4bR5b、−NR2bC(=NR3b)OR4b、−NR2bC(=NR3b)SR4b、−OC(=O)OR2b、−OC(=O)NR2bR3b、−OC(=O)SR2b、−SC(=O)OR2b、−SC(=O)NR2bR3b、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれも1つ以上の独立したハロ、−CF3、−OCF3、−OR9、−NR9R10、−C(O)R9、−CO2R9、−CONR9R10、−NO2、−CN、−S(O)j2aR9、−SO2NR9R10、−NR9C(=O)R10、−NR9C(=O)OR10、−NR9C(=O)NR11R10、−NR9S(O)j2aR10、−C(=S)OR9、−C(=O)SR9、−NR9C(=NR10)NR11R12、−NR9C(=NRl0)OR11、−NR9C(=NR10)SR11、−OC(=O)OR9、−OC(=O)NR9R10、−OC(=O)SR9、−SC(=O)OR9、−P(O)OR9OR10または−SC(=O)NR9R10置換基で場合により置換され、
R2b、R3b、R4b、R5b、R9、R10、R11およびR12は、どの場合にも、それぞれ独立して、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、C1−10アルキルカルボニル、C2−10アルケニルカルボニル、C2−10アルキニルカルボニル、C1−10アルコキシカルボニル、C1−10アルコキシカルボニルC1−10アルキル、モノC1−6アルキルアミノカルボニル、ジC1−6アルキルアミノカルボニル、モノ(アリール)アミノカルボニル、ジ(アリール)アミノカルボニルまたはC1−10アルキル(アリール)アミノカルボニルであり、これらのいずも、1つ以上の独立したハロ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C1−10アルコキシ、−SO2N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル))または−N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)置換基で場合により置換され、
または、R2b、R3b、R4b、R5b、R9、R10、R11およびR12は、どの場合にも、それぞれ独立して、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニル、ヘタリール−C2−10アルキニル、モノ(C1−6アルキル)アミノC1−6アルキル、ジ(C1−6アルキル)アミノC1−6アルキル、モノ(アリール)アミノC1−6アルキル、ジ(アリール)アミノC1−6アルキルまたは−N(C1−6アルキル)−C1−6アルキル−アリールであり、これらのいずれも、1つ以上の独立したハロ、シアノ、ニトロ、−O(C0−4アルキル)、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、ハロC1−10アルキル、ハロC2−10アルケニル、ハロC2−10アルキニル、−COOH、C1−4アルコキシカルボニル、−CON(C0−4アルキル)(C0−10アルキル)、−SO2N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)、または−N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)置換基で場合により置換され、
j1、j1a、j1b、j2、j2a、nおよびmは、どの場合にも、それぞれ独立して、0、1、2、または3である。] - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるアリール−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるヘテロシクリル−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるヘタリール−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および薬学的に容認可能な担体を含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および抗新生物薬、抗腫瘍薬、抗血管新生薬または化学療法薬を含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および細胞傷害性癌治療薬または血管形成阻害性癌治療薬を含む組成物。
- 4−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−フェニル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−フェニル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−シクロヘキシル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N,N−ジメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ピペリジン−1−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−メトキシ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ピロリジン−1−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
N−エチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−メチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ジメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アミン、
モルホリン−4−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−ベンジル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンゾニトリル、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニルアミン、
2−フェニル−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−ベンズアミド、
2−(4−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
2−(3−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
2−(2−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
1−(2−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−フェニル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(3−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(2−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
から成る請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−ベンジル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(3−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(4−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−安息香酸メチルエステル、
N−(2−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−2−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−3−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−4−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミン、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ベンズアミド、
2−フェニル−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アセトアミド、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノール、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノール、
(2−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(4−クロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
ビス−(2−メトキシ−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ベンジル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミン、
(4−フルオロ−フェニル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(4−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
{3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−メタノール、
ピリジン−2−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピリジン−3−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−アゾカン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−4−オール、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−3−オール、
4−[4−(4−ブチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(4−メチル−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピリジン−4−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
ジメチル−(2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エチル)−アミン、
(3−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−メトキシ−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−チオフェン−2−イルメチル−アミン、
(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ジメチル−(4−{[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−フェニル)−アミン、
(S)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(1,2,2−トリメチル−プロピル)−アミン、
(R)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(1,2,2−トリメチル−プロピル)−アミン、
ジエチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(1−フェニル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
シクロペンチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2,6−ジクロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(1−メチル−1−フェニル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
エチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2,4−ジフルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−メトキシ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン、
(2−ブロモ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−安息香酸メチルエステル、
4−[4−(1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(2−クロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−メチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−メチル−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−{[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−シクロヘキサノール、
N,N−ジメチル−N’−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−エタン−1,2−ジアミン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
2−{ブチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミノ}−エタノール、
3−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−ベンズアミド、
2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル−エタノール、
(2−ピリジン−2−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピロリジン−2−カルボン酸3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミド、
1−{3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル−エタノール、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェノール、
メチル−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(5−シクロプロピル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(6−メチル−ピリジン−2−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
3−アミノ−N−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−プロピオンアミド、
3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミン、
4−チオフェン−3−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−安息香酸2−ジエチルアミノ−エチルエステル、
4−p−トリル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イル]−エタノン、
{2−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルカルバモイル]−エチル}−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
1−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−ピリジン−4−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノール、
4−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−[4−(5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−アミン、
4−m−トリル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(5−メチル−ピリジン−2−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−ベンズアミド、
3−ブロモ−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール、
エチル−ピリジン−4−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
メチル−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−メチル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェノール、
フェニル−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−アミン、
1−[4−(3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
(5−エチル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−(4−ナフタレン−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エタノン、
2−{4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール、
2−{[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−シクロヘキサノール、
(1H−ベンゾトリアゾール−5−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−{4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノール、
4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
(5−シクロプロピル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(6−メチル−ピリジン−2−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−[4−(3−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−カルバモイルメチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
イソキノリン−5−イル−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミン、
3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
3−ブロモ−4−(4−ビニル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
{3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−メタノール、
(E)−4−[4−(3−アセチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−ブト−3−エン−2−オン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−安息香酸、
3−クロロ−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[4−(4−アセチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−エタノン、
1−(4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エタノン、
1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−エタノン、
4−ビフェニル−4−イル−3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−チオフェン−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−[2−(1H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(6−メトキシ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−カルバルデヒド、
N,N−ジメチル−N’−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、
N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
1−{3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノール、
(1−フェニル−エチル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−3−カルボン酸アミド、
から成る請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 過剰増殖性疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩の使用。
- 前記過剰増殖性疾患が、乳癌、肺癌、非小細胞肺癌、腎臓癌、腎細胞癌、前立腺癌、血液の癌、肝臓癌、卵巣癌、甲状腺癌、子宮内膜癌、消化管の癌、リンパ腫、腎細胞癌、マントル細胞リンパ腫または子宮内膜癌である、請求項12に記載の使用。
- 関節リウマチ、過誤腫症候群、移植片拒絶反応、アテローム性動脈硬化症、IBD、喘息、細菌感染、ウイルス感染、多発性硬化症または免疫抑制疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩の使用。
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