JP2009523812A5 - - Google Patents
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- KPGROIGZSPZUGW-UHFFFAOYSA-N N-[[3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=CC=1CNC(=O)C1CCCN1 KPGROIGZSPZUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- IWSJDKPOXSMFKM-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]cyclopentanamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1CNC1CCCC1 IWSJDKPOXSMFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- SZTQETXPUPKFDC-UHFFFAOYSA-N N-[[5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)thiophen-2-yl]methyl]isoquinolin-5-amine Chemical compound C=1C=CC2=CN=CC=C2C=1NCC(S1)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 SZTQETXPUPKFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQLJYKCVXDRTSA-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WQLJYKCVXDRTSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- LVVXWPYRFQZKIQ-UHFFFAOYSA-N N-methoxy-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NOC)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 LVVXWPYRFQZKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- JJPVQJUMLNOOFA-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)N1CCOCC1 JJPVQJUMLNOOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- LUCFQQRSTMLNCA-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-yl-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)C=CC=1C(=O)N1CCCC1 LUCFQQRSTMLNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- IHGARMKOFZGDLP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-oxo-3-[[3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methylamino]propyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCC(=O)NCC1=CC=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=C1 IHGARMKOFZGDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJPGGLKQQVIWJB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenyl]methyl]carbamate Chemical compound C1=CC(CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CN2 SJPGGLKQQVIWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Claims (14)
- 式Iの化合物またはその薬学的に容認可能な塩。
X1またはX2は、それぞれ独立して、Nまたは−C(E1)−であり、
X3、X4、およびX5は、それぞれ独立して、N、O、S、−C(E1a)−または=C(E1)−であり、
但し、
X4およびX5が−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X3は、OまたはSであり、
X3およびX4が−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NH、O、またはSであり、
X3およびX4が−N=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NHであり、
X3およびX4が−C(E1)=N−に等しくなるように組み合わせられると、X5は、NHであり、
Q1は、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニル、ヘタリール−C2−10アルキニル、ヘテロビシクロC5−10アルキル、スピロアルキル、ヘテロスピロアルキルまたは−(Z1)n−(Y1)m−R1であり、これらのいずれも、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換され、
E1、ElaおよびG1は、どの場合にも、それぞれ独立して、ハロ、−CF3、−OCF3、−OR2、−NR2R3(R4)j1、−C(=O)R2、−CO2R2、−CONR2R3、−NO2、−CN、−S(O)j1R2、−SO2NR2R3、−NR2C(=O)R3、−NR2C(=O)OR3、−NR2C(=O)NR3R4、−NR2S(O)j1R3、−C(=S)OR2、−C(=O)SR2、−NR2C(=NR3)NR4R5、−NR2C(=NR3)OR4、−NR2C(=NR3)SR4、−OC(=O)OR2、−OC(=O)NR2R3、−OC(=O)SR2、−SC(=O)OR2、−SC(=O)NR2R3、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルに等しく、これらのいずれも、1つ以上の独立したハロ、オキソ、−CF3、−OCF3、−OR22、−NR22R33(R22)j1a、−C(=O)R22、−CO2R22、−C(=O)NR22R33、−NO2、−CN、−S(=O)j1aR22、−SO2NR22R33、−NR22C(=O)R33、−NR22C(=O)OR33、−NR22C(=O)NR33R22a、−NR22S(O)j1aR22、−C(=S)OR22、−C(=O)SR22、−NR22C(=NR33)NR22aR33a、−NR22C(=NR33)OR22a、−NR22C(=NR33)SR22a、−OC(=O)OR22、−OC(=O)NR22R33、−OC(=O)SR22、−SC(=O)OR22または−SC(=O)NR22R33置換基で場合により置換され、
Z1は、シクロC3−8アルキル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、アリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘテロビシクロC5−10アルキル、スピロアルキルまたはヘテロスピロアルキルであり、このいずれも、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換され、
Y1は、−O−、−NR6−、−S(O)j2−、−CR6aR7a−、−N(C(O)OR6)−、−N(C(O)R6)−、−N(SO2R6)−、−(CR6aR7a)O−、−(CR6aR7a)S−、−(CR6aR7a)N(R6)−、−CR6a(NR6)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R6)−、−(CR6aR7a)N(C(O)OR6)−、−(CR6aR7a)N(SO2R6)−、−(CR6a)(NHR6)−、−(CR6a)(NHC(O)R6)−、−(CR6a)(NHSO2R6)−、−(CR6a)(NHC(O)OR6)−、−(CR6a)(OC(O)R6)−、−(CR6a)(OC(O)NHR6)−、−(CR6a)=(CR6a)−、−C≡C−、−C(=NOR6)−、−C(O)−、−(CR6a)(OR6)−、−C(O)N(R6)−、−N(R6)C(O)−、−N(R6)S(O)−、−N(R6)S(O)2−、−OC(O)N(R6)−、−N(R6)C(O)N(R6a)−、−NR6C(O)O−、−S(O)N(R6)−、−S(O)2N(R6)−、−N(C(O)R6)S(O)−、−N(C(O)R6)S(O)2−、−N(R6)S(O)N(R7)−、−N(R6)S(O)2N(R7)−、−C(O)N(R6)C(O)−、−S(O)N(R7)C(O)−、−S(O)2N(R6)C(O)−、−OS(O)N(R6)−、−OS(O)2N(R6)−、−N(R6)S(O)O−、−N(R6)S(O)2O−、−N(R6)S(O)C(O)−、−N(R6)S(O)2C(O)−、−SON(C(O)R6)−、−SO2N(C(O)R6)−、−N(R6)SON(R7)−、−N(R6)SO2N(R7)−、−C(O)O−、−N(R6)P(OR7)O−、−N(R6)P(OR7)−、−N(R6)P(O)(OR7)O−、−N(R6)P(O)(OR7)−、−N(C(O)R6)P(OR7)O−、−N(C(O)R6)P(OR7)−、−N(C(O)R6)P(O)(OR7)O−、−N(C(O)R6)P(OR7)−、−(CR6aR7a)S(O)−、−(CR6aR7a)S(O)2−、−(CR6aR7a)N(C(O)OR7)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)N(SO2R7)−、−(CR6aR7a)C(=NOR7)−、−(CR6aR7a)C(O)−、−(CR6aR7a)(CR6aa)(OR7)−、−(CR6aR7a)C(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R6)C(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2−、−(CR6aR7a)OC(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)C(O)N(R8)−、−(CR6aR7a)NR7C(O)O−、−(CR6aR7a)S(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)S(O)2N(R7)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)S(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)N(R8)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2N(R8)−、−(CR6aR7a)C(O)N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)S(O)N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)S(O)2N(R7)C(O)−、−(CR6aR7a)OS(O)N(R7)−、−(CR6aR7a)OS(O)2N(R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)O−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2O−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)C(O)−、−(CR6aR7a)N(R7)S(O)2C(O)−、−(CR6aR7a)SON(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)SO2N(C(O)R7)−、−(CR6aR7a)N(R7)SON(R8)−、−(CR6aR7a)N(R7)SO2N(R8)−、−(CR6aR7a)C(O)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(OR8)−、−(CR6aR7a)N(R7)P(O)(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(R7)P(O)(OR8)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)O−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)−、−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(O)(OR8)O−または−(CR6aR7a)N(C(O)R7)P(OR8)−であり、
R1、R2、R3、R4,R5、R6、R7、R8、R22、R22a、R33およびR33aは、どの場合にも、それぞれ独立して、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニルもしくはアリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれかも、1つ以上の独立したG11置換基によって場合により置換され、
R6a、R6aaおよびR7aは、どの場合にも、それぞれ独立して、フルオロ、トリフルオロメチル、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニルもしくはアリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれかも、1つ以上の独立したG11a置換基によって場合により置換され、
または、−NR2R3(R4)j1、−NR3R4、−NR4R5、−NR2bR3b(R4b)j1b、−NR3bR4b、−NR4bR5b、−NR9R10、−NR10R11、−NR11R12、−NR22R33(R22a)j1a、−NR22aR33a、−NR33R22a、−NR6R1、−NR7R1および−NR8R1の場合、R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5、R2bおよびR3b、またはR3bおよびR4b、またはR4bおよびR5b、またはR9およびR10、またはR10およびR11、またはR11およびR12、またはR22およびR33、またはR22aおよびR33a、またはR33およびR22a、またはR6およびR1、またはR7およびR1、またはR8およびR1は、それぞれ、これらが結合されている窒素原子と場合により一緒になり、3〜10員飽和または不飽和環を形成し、前記環は、1つ以上の独立したG111置換基によって場合により置換され、前記環は、R2およびR3、またはR3およびR4、またはR4およびR5、R2bおよびR3b、またはR3bおよびR4b、またはR4bおよびR5b、またはR9およびR10、またはR10およびR11、またはR11およびR12、またはR22およびR33、またはR22aおよびR33a、またはR33およびR22a、またはR6およびR1、またはR7およびR1、またはR8およびR1がそれぞれ結合している窒素以外の1つ以上のヘテロ原子を場合により含み、
または、CR6aR7aの場合、R6aおよびR7aは、これらが結合している炭素と一緒になって、3〜10員飽和または不飽和シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環を形成することが可能であり、前記環は、1つ以上の独立したG1l1a置換基によって場合により置換され、前記環は、1つ以上のヘテロ原子を場合により含み、
G11、G11a、G111、およびG111aは、どの場合にも、それぞれ独立して、ハロ、−CF3、−OCF3、−OR2b、−NR2bR3b(R4b)j1b、−C(=O)R2b、−CO2R2b、−CONR2bR3b、−NO2、−CN、−S(O)j1bR2b、−SO2NR2bR3b、−NR2bC(=O)R3b、−NR2bC(=O)OR3b、−NR2bC(=O)NR3bR4b、−NR2bS(O)j1bR3b、−C(=S)OR2b、−C(=O)SR2b、−NR2bC(=NR3b)NR4bR5b、−NR2bC(=NR3b)OR4b、−NR2bC(=NR3b)SR4b、−OC(=O)OR2b、−OC(=O)NR2bR3b、−OC(=O)SR2b、−SC(=O)OR2b、−SC(=O)NR2bR3b、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニルまたはヘタリール−C2−10アルキニルであり、これらのいずれも1つ以上の独立したハロ、−CF3、−OCF3、−OR9、−NR9R10、−C(O)R9、−CO2R9、−CONR9R10、−NO2、−CN、−S(O)j2aR9、−SO2NR9R10、−NR9C(=O)R10、−NR9C(=O)OR10、−NR9C(=O)NR11R10、−NR9S(O)j2aR10、−C(=S)OR9、−C(=O)SR9、−NR9C(=NR10)NR11R12、−NR9C(=NRl0)OR11、−NR9C(=NR10)SR11、−OC(=O)OR9、−OC(=O)NR9R10、−OC(=O)SR9、−SC(=O)OR9、−P(O)OR9OR10または−SC(=O)NR9R10置換基で場合により置換され、
R2b、R3b、R4b、R5b、R9、R10、R11およびR12は、どの場合にも、それぞれ独立して、C0−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、C1−10アルコキシC1−10アルキル、C1−10アルコキシC2−10アルケニル、C1−10アルコキシC2−10アルキニル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC2−10アルケニル、C1−10アルキルチオC2−10アルキニル、シクロC3−8アルキル、シクロC3−8アルケニル、シクロC3−8アルキルC1−10アルキル、シクロC3−8アルケニルC1−10アルキル、シクロC3−8アルキルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルケニル、シクロC3−8アルキルC2−10アルキニル、シクロC3−8アルケニルC2−10アルキニル、ヘテロシクリル−C0−10アルキル、ヘテロシクリル−C2−10アルケニル、ヘテロシクリル−C2−10アルキニル、C1−10アルキルカルボニル、C2−10アルケニルカルボニル、C2−10アルキニルカルボニル、C1−10アルコキシカルボニル、C1−10アルコキシカルボニルC1−10アルキル、モノC1−6アルキルアミノカルボニル、ジC1−6アルキルアミノカルボニル、モノ(アリール)アミノカルボニル、ジ(アリール)アミノカルボニルまたはC1−10アルキル(アリール)アミノカルボニルであり、これらのいずも、1つ以上の独立したハロ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C1−10アルコキシ、−SO2N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル))または−N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)置換基で場合により置換され、
または、R2b、R3b、R4b、R5b、R9、R10、R11およびR12は、どの場合にも、それぞれ独立して、アリール−C0−10アルキル、アリール−C2−10アルケニル、アリール−C2−10アルキニル、ヘタリール−C0−10アルキル、ヘタリール−C2−10アルケニル、ヘタリール−C2−10アルキニル、モノ(C1−6アルキル)アミノC1−6アルキル、ジ(C1−6アルキル)アミノC1−6アルキル、モノ(アリール)アミノC1−6アルキル、ジ(アリール)アミノC1−6アルキルまたは−N(C1−6アルキル)−C1−6アルキル−アリールであり、これらのいずれも、1つ以上の独立したハロ、シアノ、ニトロ、−O(C0−4アルキル)、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C2−10アルキニル、ハロC1−10アルキル、ハロC2−10アルケニル、ハロC2−10アルキニル、−COOH、C1−4アルコキシカルボニル、−CON(C0−4アルキル)(C0−10アルキル)、−SO2N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)、または−N(C0−4アルキル)(C0−4アルキル)置換基で場合により置換され、
j1、j1a、j1b、j2、j2a、nおよびmは、どの場合にも、それぞれ独立して、0、1、2、または3である。] - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるアリール−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるヘテロシクリル−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - X1またはX2が、それぞれ−C(E1)−であり、
X3およびX4が、−C(E1a)=C(E1)−に等しくなるように組み合わせられ、
X5が、NHであり、
Q1が、1つ以上の独立したG1置換基によって場合により置換されるヘタリール−C0−10アルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および薬学的に容認可能な担体を含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および抗新生物薬、抗腫瘍薬、抗血管新生薬または化学療法薬を含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩および細胞傷害性癌治療薬または血管形成阻害性癌治療薬を含む組成物。
- 4−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−フェニル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−フェニル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−シクロヘキシル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N,N−ジメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ピペリジン−1−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−メトキシ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ピロリジン−1−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
N−エチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−メチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
ジメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アミン、
モルホリン−4−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノン、
N−ベンジル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンゾニトリル、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニルアミン、
2−フェニル−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−ベンズアミド、
2−(4−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
2−(3−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
2−(2−フルオロ−フェニル)−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−アセトアミド、
1−(2−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−フェニル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(3−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(2−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
から成る請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−ベンジル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(3−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
1−(4−フルオロ−ベンジル)−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−尿素、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−安息香酸メチルエステル、
N−(2−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−ベンジル)−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−2−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−3−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−ピリジン−4−イルメチル−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミン、
N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ベンズアミド、
2−フェニル−N−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アセトアミド、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノール、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノール、
(2−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(4−クロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−ピロリジン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
ビス−(2−メトキシ−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ベンジル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミン、
(4−フルオロ−フェニル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(4−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
{3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−メタノール、
ピリジン−2−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピリジン−3−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−(4−アゾカン−1−イルメチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−4−オール、
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−3−オール、
4−[4−(4−ブチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(4−メチル−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピリジン−4−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
ジメチル−(2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エチル)−アミン、
(3−フルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−メトキシ−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−チオフェン−2−イルメチル−アミン、
(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ジメチル−(4−{[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−フェニル)−アミン、
(S)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(1,2,2−トリメチル−プロピル)−アミン、
(R)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−(1,2,2−トリメチル−プロピル)−アミン、
ジエチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(1−フェニル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
シクロペンチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2,6−ジクロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(1−メチル−1−フェニル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
エチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2,4−ジフルオロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−メトキシ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン、
(2−ブロモ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−安息香酸メチルエステル、
4−[4−(1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イルメチル)−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(2−クロロ−ベンジル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−メチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(2−フルオロ−ベンジル)−メチル−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−{[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−シクロヘキサノール、
N,N−ジメチル−N’−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−エタン−1,2−ジアミン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
2−{ブチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミノ}−エタノール、
3−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−ベンズアミド、
2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル−エタノール、
(2−ピリジン−2−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
ピロリジン−2−カルボン酸3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミド、
1−{3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル−エタノール、
4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェノール、
メチル−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(5−シクロプロピル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(6−メチル−ピリジン−2−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
3−アミノ−N−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−プロピオンアミド、
3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミン、
4−チオフェン−3−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−安息香酸2−ジエチルアミノ−エチルエステル、
4−p−トリル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イル]−エタノン、
{2−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルカルバモイル]−エチル}−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
1−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−ピリジン−4−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−メタノール、
4−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−[4−(5−チオフェン−2−イル−1H−ピラゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−アミン、
4−m−トリル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(5−メチル−チオフェン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
(5−メチル−ピリジン−2−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
4−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミノ}−ベンズアミド、
3−ブロモ−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
2−{4−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール、
エチル−ピリジン−4−イルメチル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
メチル−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−メチル−3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェノール、
フェニル−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−アミン、
1−[4−(3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
(5−エチル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−(4−ナフタレン−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エタノン、
2−{4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール、
2−{[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−メチル}−シクロヘキサノール、
(1H−ベンゾトリアゾール−5−イル)−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
2−{4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノール、
4−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
(5−シクロプロピル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
(6−メチル−ピリジン−2−イル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−[4−(3−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−エタノン、
4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
N−カルバモイルメチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
イソキノリン−5−イル−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−チオフェン−2−イルメチル]−アミン、
3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−ベンズアミド、
4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
3−ブロモ−4−(4−ビニル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
{3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−メタノール、
(E)−4−[4−(3−アセチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フェニル]−ブト−3−エン−2−オン、
3−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−安息香酸、
3−クロロ−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
1−[4−(4−アセチル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−エタノン、
1−(4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エタノン、
1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−エタノン、
4−ビフェニル−4−イル−3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−チオフェン−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
N−[2−(1H−イミダゾール−4−イル)−エチル]−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
4−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(6−メトキシ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
4−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、
5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−カルバルデヒド、
N,N−ジメチル−N’−[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−フラン−2−イルメチル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、
N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンズアミド、
1−{3−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジルアミノ]−フェニル}−エタノール、
(1−フェニル−エチル)−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−アミン、
1−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ベンジル]−ピペリジン−3−カルボン酸アミド、
から成る請求項1に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩。 - 過剰増殖性疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩の使用。
- 前記過剰増殖性疾患が、乳癌、肺癌、非小細胞肺癌、腎臓癌、腎細胞癌、前立腺癌、血液の癌、肝臓癌、卵巣癌、甲状腺癌、子宮内膜癌、消化管の癌、リンパ腫、腎細胞癌、マントル細胞リンパ腫または子宮内膜癌である、請求項12に記載の使用。
- 関節リウマチ、過誤腫症候群、移植片拒絶反応、アテローム性動脈硬化症、IBD、喘息、細菌感染、ウイルス感染、多発性硬化症または免疫抑制疾患を治療するための医薬の製造における、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に容認可能な塩の使用。
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GB0617161D0 (en) * | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Vernalis R&D Ltd | Enzyme inhibitors |
LT2848610T (lt) | 2006-11-15 | 2017-11-10 | Ym Biosciences Australia Pty Ltd | Kinazės aktyvumo inhibitoriai |
AR064416A1 (es) * | 2006-12-21 | 2009-04-01 | Cancer Rec Tech Ltd | Derivados de purina, piridina y pirimidina condensadas con heterociclos, moduladores de pka y/o pkb, composiciones farmaceuticas que los contienen, y usos para el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas. |
ES2714092T3 (es) | 2007-06-13 | 2019-05-27 | Incyte Holdings Corp | Uso de sales del inhibidor de quinasas Janus (R)-3-(4-(7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)-3-ciclopentilpropanonitrilo |
JP4705695B2 (ja) | 2007-10-11 | 2011-06-22 | アストラゼネカ アクチボラグ | プロテインキナーゼb阻害剤としてのピロロ[2,3−d]ピリミジン誘導体 |
MX2010004819A (es) | 2007-11-02 | 2010-07-05 | Vertex Pharma | Derivados de [1h-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]-fenilo o piridin-2-ilo como proteina cinasa c-theta. |
JP2011506445A (ja) * | 2007-12-13 | 2011-03-03 | アムジエン・インコーポレーテツド | γ−セクレターゼ調節剤 |
AU2009206775A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Merck Patent Gmbh | Protein kinase inhibitors and use thereof |
CA2714181C (en) | 2008-02-04 | 2013-12-24 | Mercury Therapeutics, Inc. | Ampk modulators |
KR100979439B1 (ko) * | 2008-04-10 | 2010-09-02 | 한국화학연구원 | 신규 피라졸 및 벤즈옥사졸 치환된 피리딘 유도체 또는이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를유효성분으로 함유하는 이상세포 성장 질환의 예방 및치료용 약학적 조성물 |
CL2009001152A1 (es) | 2008-05-13 | 2009-10-16 | Array Biopharma Inc | Compuestos derivados de n-(4-(cicloalquilo nitrogenado-1-il)-1h-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il)amida, inhibidores de cinasa; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de una enfermedad proliferativa. |
CL2009001884A1 (es) * | 2008-10-02 | 2010-05-14 | Incyte Holdings Corp | Uso de 3-ciclopentil-3-[4-(7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il)propanonitrilo, inhibidor de janus quinasa, y uso de una composición que lo comprende para el tratamiento del ojo seco. |
UA106078C2 (uk) | 2009-05-22 | 2014-07-25 | Інсайт Корпорейшн | 3-[4-(7H-ПІРОЛО[2,3-d]ПІРИМІДИН-4-ІЛ)-1H-ПІРАЗОЛ-1-ІЛ]ОКТАН- АБО ГЕПТАННІТРИЛ ЯК JAK-ІНГІБІТОРИ |
TW201100429A (en) | 2009-05-22 | 2011-01-01 | Incyte Corp | N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors |
TWI466885B (zh) * | 2009-07-31 | 2015-01-01 | Japan Tobacco Inc | 含氮螺環化合物及其醫藥用途 |
AU2010286168B2 (en) | 2009-08-20 | 2014-05-15 | Karus Therapeutics Limited | Tricyclic heterocyclic compounds as phosphoinositide 3-kinase inhibitors |
WO2011028685A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Incyte Corporation | Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors |
IL302896A (en) * | 2009-10-06 | 2023-07-01 | Millennium Pharm Inc | Heterocyclic compounds used as PDK1 inhibitors |
WO2011103423A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Incyte Corporation | Cyclobutane and methylcyclobutane derivatives as janus kinase inhibitors |
TWI643857B (zh) | 2010-03-10 | 2018-12-11 | 英塞特公司 | 作為jak1抑制劑之哌啶-4-基三亞甲亞胺衍生物 |
US8324239B2 (en) | 2010-04-21 | 2012-12-04 | Novartis Ag | Furopyridine compounds and uses thereof |
PE20130216A1 (es) | 2010-05-21 | 2013-02-27 | Incyte Corp | Formulacion topica para un inhibidor de jak |
JP5917545B2 (ja) | 2010-11-19 | 2016-05-18 | インサイト・ホールディングス・コーポレイションIncyte Holdings Corporation | Jak阻害剤としてのシクロブチル置換ピロロピリジンおよびピロロピリミジン誘導体 |
WO2012068440A1 (en) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Incyte Corporation | Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as jak inhibitors |
JP5936628B2 (ja) | 2011-02-18 | 2016-06-22 | ノバルティス・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフトNovartis Pharma AG | mTOR/JAK阻害剤併用療法 |
HUE047357T2 (hu) | 2011-04-01 | 2020-04-28 | Astrazeneca Ab | Gyógyászati kezelés |
NO2686520T3 (ja) | 2011-06-06 | 2018-03-17 | ||
US8865748B2 (en) | 2011-06-06 | 2014-10-21 | Akebia Therapeutics Inc. | Compounds and compositions for stabilizing hypoxia inducible factor-2 alpha as a method for treating cancer |
AR086983A1 (es) | 2011-06-20 | 2014-02-05 | Incyte Corp | Derivados de azetidinil fenil, piridil o pirazinil carboxamida como inhibidores de jak |
KR20140058543A (ko) | 2011-07-08 | 2014-05-14 | 노파르티스 아게 | 신규 피롤로 피리미딘 유도체 |
EP2741747A1 (en) | 2011-08-10 | 2014-06-18 | Novartis Pharma AG | JAK P13K/mTOR COMBINATION THERAPY |
TW201313721A (zh) | 2011-08-18 | 2013-04-01 | Incyte Corp | 作為jak抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物 |
UA111854C2 (uk) | 2011-09-07 | 2016-06-24 | Інсайт Холдінгс Корпорейшн | Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak |
KR102035361B1 (ko) | 2011-11-30 | 2019-11-08 | 아스트라제네카 아베 | 암의 병용 치료 |
WO2013116291A1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Cephalon, Inc. | Imidazo [4, 5 - b] pyridine derivatives as alk and jak modulators for the treatment of proliferative disorders |
GB201204125D0 (en) | 2012-03-08 | 2012-04-25 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
AU2013204533B2 (en) | 2012-04-17 | 2017-02-02 | Astrazeneca Ab | Crystalline forms |
US9193733B2 (en) | 2012-05-18 | 2015-11-24 | Incyte Holdings Corporation | Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors |
WO2014072714A1 (en) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | Karus Therapeutics Ltd | Novel histone deacetylase inhibitors and their use in therapy |
NZ748448A (en) | 2012-11-15 | 2019-12-20 | Incyte Holdings Corp | Sustained-release dosage forms of ruxolitinib |
US9260426B2 (en) | 2012-12-14 | 2016-02-16 | Arrien Pharmaceuticals Llc | Substituted 1H-pyrrolo [2, 3-b] pyridine and 1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as salt inducible kinase 2 (SIK2) inhibitors |
EP2964225B1 (en) * | 2013-03-06 | 2018-08-08 | Allosteros Therapeutics Inc. | CaMKII INHIBITORS AND USES THEREOF |
TWI634121B (zh) | 2013-03-06 | 2018-09-01 | 英塞特控股公司 | 用於製備jak抑制劑之方法及中間物 |
TW201533043A (zh) * | 2013-04-18 | 2015-09-01 | Lundbeck & Co As H | 作爲lrrk2抑制劑的芳基吡咯并吡啶衍生化合物 |
AU2014264370B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-12-14 | Karus Therapeutics Ltd | Novel histone deacetylase inhibitors |
NZ714963A (en) | 2013-06-13 | 2020-07-31 | Akebia Therapeutics Inc | Compositions and methods for treating anemia |
KR20220103810A (ko) | 2013-08-07 | 2022-07-22 | 인사이트 코포레이션 | Jak1 억제제용 지속 방출 복용 형태 |
GB201317363D0 (en) | 2013-10-01 | 2013-11-13 | Eisai Ltd | Novel compounds |
TWI665190B (zh) | 2013-11-15 | 2019-07-11 | 阿克比治療有限公司 | {[5-(3-氯苯基)-3-羥基吡啶-2-羰基]胺基}乙酸之固體型式,其組合物及用途 |
ES2713196T3 (es) * | 2013-12-11 | 2019-05-20 | Biogen Ma Inc | Compuestos de biarilo útiles para el tratamiento de enfermedades humanas en oncología, neurología e inmunología |
GB201402431D0 (en) | 2014-02-12 | 2014-03-26 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
WO2015184305A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Incyte Corporation | TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1 |
CN107108581B (zh) * | 2014-08-21 | 2020-06-23 | 百时美施贵宝公司 | 作为强效rock抑制剂的回接苯甲酰胺衍生物 |
AU2015311730A1 (en) | 2014-09-05 | 2017-04-20 | Allosteros Therapeutics, Inc | Camkii inhibitors and uses thereof |
GB201419228D0 (en) | 2014-10-29 | 2014-12-10 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201419264D0 (en) | 2014-10-29 | 2014-12-10 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
AU2016209126A1 (en) | 2015-01-23 | 2017-08-10 | Akebia Therapeutics, Inc. | Solid forms of 2-(5-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypicolinamido)acetic acid, compositions, and uses thereof |
NZ773901A (en) | 2015-04-01 | 2024-07-26 | Akebia Therapeutics Inc | Compositions and methods for treating anemia |
GB201514751D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201514760D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds and method of use |
GB201514758D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Formulation |
GB201514754D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
JP6978097B2 (ja) | 2016-07-26 | 2021-12-08 | スーヂョウ ロングバイオテック ファーマシューティカルズ カンパニー リミテッドSuzhou Longbiotech Pharmaceuticals Co., Ltd. | Jak阻害剤としての複素環化合物、該化合物の塩類および治療への使用 |
EA039344B1 (ru) * | 2017-01-19 | 2022-01-17 | Сучжоу Лонгбайотек Фармасьютикалз Ко., Лтд. | Гетероциклическое соединение в качестве ингибитора jak и его соли и терапевтическое применение |
US11168082B2 (en) * | 2017-05-15 | 2021-11-09 | The Regents Of The University Of Michigan | Pyrrolo[2,3-C]pyridines and related analogs as LSD-1 inhibitors |
EP3717475B1 (en) | 2017-11-20 | 2023-06-07 | Icahn School of Medicine at Mount Sinai | Kinase inhibitor compounds and compositions and methods of use |
AR113922A1 (es) | 2017-12-08 | 2020-07-01 | Incyte Corp | Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas |
JP2021510153A (ja) | 2018-01-05 | 2021-04-15 | アイカーン スクール オブ メディシン アット マウント サイナイ | 膵臓ベータ細胞の増殖を増加させる方法、治療方法、および組成物 |
AU2019213665B2 (en) | 2018-01-30 | 2024-06-13 | Incyte Corporation | Processes for preparing (1 -(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)isonicotinyl)piperidine-4-one) |
US11866427B2 (en) | 2018-03-20 | 2024-01-09 | Icahn School Of Medicine At Mount Sinai | Kinase inhibitor compounds and compositions and methods of use |
SI3773593T1 (sl) | 2018-03-30 | 2024-08-30 | Incyte Corporation | Zdravljenje hidradenitisa suppurative z zaviralci jak |
US11345678B2 (en) | 2018-04-18 | 2022-05-31 | Medshine Discovery Inc. | Benzopyrazole compound used as RHO kinase inhibitor |
AU2019265629B2 (en) | 2018-05-09 | 2024-09-12 | Akebia Therapeutics, Inc. | Process for preparing 2-((5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino)acetic acid |
CA3124700A1 (en) * | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Icahn School Of Medicine At Mount Sinai | Kinase inhibitor compounds and compositions and methods of use |
US11524939B2 (en) | 2019-11-13 | 2022-12-13 | Akebia Therapeutics, Inc. | Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino} acetic acid |
CN118598916A (zh) | 2020-02-18 | 2024-09-06 | 吉利德科学公司 | 抗病毒化合物 |
TWI794742B (zh) | 2020-02-18 | 2023-03-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
TW202245800A (zh) | 2020-02-18 | 2022-12-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
US11833155B2 (en) | 2020-06-03 | 2023-12-05 | Incyte Corporation | Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
US20240132490A1 (en) * | 2021-02-01 | 2024-04-25 | Blueprint Medicines Corporation | Inhibitors of protein kinase a |
US11697666B2 (en) | 2021-04-16 | 2023-07-11 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
KR102635126B1 (ko) | 2021-05-27 | 2024-02-13 | 한국과학기술연구원 | 엑토뉴클레오티드 피로포스파타아제-포스포디에스터라아제의 저해 활성을 갖는 신규한 피롤로피리미딘 유도체 및 이들의 용도 |
CA3228162A1 (en) | 2021-08-18 | 2023-02-23 | Gilead Sciences, Inc. | Phospholipid compounds and methods of making and using the same |
WO2023239727A1 (en) * | 2022-06-06 | 2023-12-14 | The Usa, As Represented By The Secretary, Dept. Of Health And Human Services | Lats inhibitors and uses thereof |
WO2024111671A1 (ja) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | ゼノリス プライベート リミテッド | 核酸アプタマー |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB915304A (en) * | 1958-03-13 | 1963-01-09 | Wellcome Found | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives |
DE4022414A1 (de) * | 1990-07-13 | 1992-01-16 | Bayer Ag | Substituierte pyrrolo-pyridine |
CA2699568C (en) * | 1999-12-24 | 2013-03-12 | Aventis Pharma Limited | Azaindoles |
SE0301372D0 (sv) * | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US7340723B2 (en) * | 2003-07-02 | 2008-03-04 | Scaleform Corporation | Identifier implementation mapping and methods of using namespaces |
US7504509B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-03-17 | Plexxikon, Inc. | Compounds and methods for development of Ret modulators |
PT1730146E (pt) * | 2004-03-30 | 2011-07-11 | Vertex Pharma | Azaindoles úteis como inibidores de jak e outras proteínas quinases |
UY29177A1 (es) * | 2004-10-25 | 2006-05-31 | Astex Therapeutics Ltd | Derivados sustituidos de purina, purinona y deazapurina, composiciones que los contienen métodos para su preparación y sus usos |
MY179032A (en) * | 2004-10-25 | 2020-10-26 | Cancer Research Tech Ltd | Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g.purines) as protein kinase inhibitors |
AU2006272951A1 (en) * | 2005-05-17 | 2007-02-01 | Plexxikon, Inc. | Pyrrol (2,3-b) pyridine derivatives protein kinase inhibitors |
EP2354140A1 (en) * | 2005-05-20 | 2011-08-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase |
AU2006261993B2 (en) * | 2005-06-22 | 2011-11-17 | Plexxikon, Inc. | Pyrrolo (2, 3-B) pyridine derivatives as protein kinase inhibitors |
JP2009521490A (ja) * | 2005-12-22 | 2009-06-04 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
-
2007
- 2007-01-18 TW TW096101975A patent/TW200738709A/zh unknown
- 2007-01-18 WO PCT/US2007/001439 patent/WO2007084667A2/en active Application Filing
- 2007-01-18 CA CA002635899A patent/CA2635899A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-18 EP EP07718344A patent/EP1979353A2/en not_active Withdrawn
- 2007-01-18 US US11/654,814 patent/US20070208053A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-18 JP JP2008551416A patent/JP2009523812A/ja active Pending
- 2007-01-19 AR ARP070100248A patent/AR059098A1/es unknown
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JP2007516272A5 (ja) | ||
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