JP2009523191A5 - - Google Patents
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Description
中間体を形成するため、ポリアルキレンオキシドを、およそ１：１〜約１：１０のモル比になる量で、ハロ酢酸ｔ−ブチルと反応させる。しかしながら、ハロ酢酸ｔ−ブチルは、約１：８のモル比で存在することが好ましい。さらには、ポリアルキレンオキシドの塩基に対するモル比は、約１：１〜約１：２の範囲である。
ｍ−ＰＥＧ 30K エステル３
図１を参照すると、６００ｍｌのトルエン中の３１ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）のｍ−ＰＥＧ30K−ＯＨ（化合物１）溶液を共沸して、１３０ｍｌの蒸留液を留出させた。次いで、その反応混合物を３０℃まで冷却してから、ｔ−ブタノール中のカリウムｔ−ブトキシドの１．０ｍｏｌ溶液２．１ｍｌ（２．０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合液を３０℃で１０〜６０分間攪拌し（化合物２の生成）、続いて、１．６ｇ（８．３ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸ｔ−ブチルを加えた。得られた濁った反応混合液を３０℃で１時間攪拌した。生成物（化合物３）を、エーテルを用いて反応混合液から沈殿させ、濾過して回収し、さらなるエーテルで洗浄した。この粗生成物を１２％ＤＭＦ／ＩＰＡから再結晶して２７．８ｇ（収率９０％）を得た。この生成物は、13Ｃ ＮＭＲにより純度９９％強と確認され、６０．５ｐｐｍに見られるＰＥＧ−ＯＨのピークは存在しなかった。図１を参照のこと。
13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)δ169.07, 81.01, 71.54- 68.62(PEG), 58.65, 27.82。
Claims (21)
- （ａ）第１溶媒系中で、１０分〜６０分間、ポリアルキレンオキシドを塩基と反応させ、
（ｂ）第２溶媒系中で、１時間までの時間、工程（ａ）の生成物をハロ酢酸ｔ−アルキルと反応させ、さらに
（ｃ）工程（ｂ）から得られたポリアルキレンオキシドのｔ−アルキルエステルを酸と反応させてポリアルキレンオキシド・カルボン酸を形成する、
各工程を有してなり、
工程（ａ）および（ｂ）の反応が２５℃〜３１℃の温度で行なわれることを特徴とする、ポリアルキレンオキシド・カルボン酸の調製方法。 - 前記ポリアルキレンオキシドがポリエチレングリコールであることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 得られた前記ポリアルキレンオキシドｔ−アルキルエステルを前記第２溶媒系から分離する工程をさらに含むことを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記ポリエチレングリコールがω−メトキシポリエチレングリコールであることを特徴とする請求項２記載の方法。
- 前記ハロ酢酸ｔ−アルキルが、下記構造式を含むことを特徴とする請求項１記載の方法。
Ｒ1-3は、独立して、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-8置換アルキル、Ｃ1-8分岐鎖アルキルおよびアリールからなる群より選択される。） - 前記ハロ酢酸ｔ−アルキルがハロ酢酸ｔ−ブチルであることを特徴とする請求項５記載の方法。
- 前記ハロ酢酸ｔ−ブチルが、ブロモ酢酸ｔ−ブチルまたはクロロ酢酸ｔ−ブチルであることを特徴とする請求項６記載の方法。
- 前記ポリアルキレンオキシドの前記塩基に対するモル比が１：１〜１：２であることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記塩基が、カリウムｔ−ブトキシド、ブチルリチウム、ナトリウム・アミド、水素化ナトリウム、およびこれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記塩基がカリウムｔ−ブトキシドであることを特徴とする請求項９記載の方法。
- 前記酸が、トリフルオロ酢酸、硫酸、リン酸および塩酸からなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記酸がトリフルオロ酢酸であることを特徴とする請求項１１記載の方法。
- 前記工程（ａ）の反応が、２０分〜４０分間行なわれることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記工程（ｃ）の反応がジクロロメタンを含むことを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記工程（ｃ）の反応が１８〜３０℃で行なわれることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 溶媒系に対するポリアルキレンオキシドの比が、１５〜２５ｍｌの溶媒系に対して１ｇのポリアルキレンオキシドであることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記ポリアルキレンオキシドが、２００〜１００，０００の分子量を有することを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記ポリアルキレンオキシドが２，０００〜８０，０００の分子量を有することを特徴とする請求項１７記載の方法。
- 前記ポリアルキレンオキシドが４，０００〜５０，０００の分子量を有することを特徴とする請求項１７記載の方法。
- 生成した前記ポリアルキレンオキシド・カルボン酸の純度が13Ｃ ＮＭＲの測定で９９％を超えることを特徴とする請求項１記載の方法。
- 前記ポリアルキレンオキシドが直鎖または分岐鎖のいずれかであることを特徴とする請求項１記載の方法。
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