JP2009519369A - 多官能性高分岐および多分岐ポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
2)メチル基:1.08〜1.13ppm
3)メチレン基:1.40〜1.45ppm
2)メチル基:1.08〜1.13ppm
3)メチレン基:1.40〜1.45ppm
CH3O−、C2H5O−、n−C3H7O−、i−C3H7O−、n−C4H9O−、i−C4H9O−、sec−C4H9O−、tert−C4H9O−などの直鎖および分岐状のアルコキシ基CnH2n+1O−(式中、nは1〜6の範囲である);CH3C(O)−O−;C2H5C(O)−O−、n−C3H7C(O)−O−;i−C3H7C(O)−O−、n−C4H9C(O)−O−、i−C4H9C(O)−O−、sec−C4H9C(O)−O−、tert−C4H9C(O)−O−などの直鎖および分岐状のカルボキシル基CnH2n+1C(O)−O−(式中、nは1〜6の範囲である)があげられる。
3)メチレン基:1.40〜1.45ppm
ポリイソブテンとエノファイルとのエン反応を、必要に応じてルイス酸の触媒存在下で実施してもよい。好適な触媒の例は、AlCl3とEtAICl2である。
2)少なくとも一種のアルコールと反応させ、少なくとも部分的にコハク酸エステル基で官能化されたポリイソブテンを得る。
3)少なくとも一種のチオールと反応させ、少なくとも部分的にコハク酸チオエステル基で官能化されたポリイソブテンを得る。
4)遊離のコハク酸基を塩に変換する。
EP1036106は、ジカルボン酸無水物(無水フタル酸とヘキサヒドロフタル酸無水物)とジアルカノールアミン、特にジイソプロパノールアミンとの反応で、分岐状ポリエステルアミンを得る反応を開示している。PIB変性の酸無水物は言及されていない。ポリエチレングリコール基または長鎖アルカンを用いるポリエステルアミドの親水的または疎水的な修飾の可能性が、例えば、D. Muscat and R. A. T. M. van Benthem in Topics in Current Chemistry, Vol. 212, p.41-80, Springer Verlag Berlin-Heidelberg 2001に記載されている。
US2004/0102338は、PIBSAと多官能性アミン及びポリアミンとの反応でスクシンイミドを得る反応を開示している。本出願の高分岐ポリマーは言及されていない。
ワニス、塗料、接着剤、封止用、キャストエラストマーまたは発泡体などの重付加物または重縮合体の製造単位として使用できる。
US6,541,600B1は、水溶性高分岐状ポリアミド、特に、アミンR(NH2)pとカルボン酸R(COOH)qからの水溶性高分岐状ポリアミドの製造について記載している。ただし、pとqはそれぞれ2以上で、pとqは同時に2ではない。モノマー単位の一部は、アミン、ホスフィン、アルシンまたはスルフィド基を含み、この基のために、ポリアミドがオニウムイオンを形成する窒素、リン、ヒ素または硫黄原子を有することとなる。官能基のモル比は、NH2:COOH又はCOOH:NH2で2:1〜100:1と非常に広く規定される。
必要に応じて二個のカルボン酸基またはその誘導体を有する少なくとも一種の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のカルボン酸(D2)、
必要に応じて二個より多いカルボン酸基またはその誘導体を有する、少なくとも一種の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のカルボン酸(Dy)、
カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する以下の群から選ばれる少なくとも2種の基を有する少なくとも一種の化合物:
−カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する二個の同一のまたは異なる基を有する2価の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族の化合物類(B2)及び
−カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する二個を超える同一のまたは異なる基を有する脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族の化合物類(Cx)、
なお、少なくとも一種の化合物(Dy)及び/又は(Cx)が存在し、
反応中の反応原料の比率が、酸基またはその誘導体類に反応性を有する基を持つ分子の、酸基またはその誘導体類を持つ分子に対するモル比が、2:1〜1:2であるように選択される。
b)少なくとも一種のポリイソブチレン基またはその誘導体を有する少なくとも一種のジカルボン酸(A2)を、必要に応じて他のジカルボン酸(D2)またはその誘導体と混合して、二個の同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する基を持つ少なくとも一種の脂肪族または芳香族の化合物(B2)及び二個を超える同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する基を有する少なくとも一種の脂肪族または芳香族の化合物(Cx)と、水またはアルコール類R1OHを除きながら(ただし、R1は直鎖または分岐状の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族炭化水素基で、炭素数が1〜20であるもの、またXは2より大きく、好ましくは3〜8である)反応させる工程、
c)または、二個の同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する少なくとも一種の脂肪族あるいは芳香族(B2)を、必要に応じて他のジカルボン酸(D2)またはその誘導体と、また二個を超える酸基を持つ少なくとも一種の脂肪族または芳香族のカルボン酸(Dy)またはその誘導体と混合して、ポリイソブチレン基またはその誘導体を持つ少なくとも一種のジカルボン酸(A2)と、水またはアルコール類R1OHを除きながら(ただし、R1は直鎖または分岐状の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族炭化水素基で、炭素数が1〜20であるもの、またXは2より大きく、好ましくは3〜8である)反応させる工程、
多官能性高分岐状または多官能性多分岐の重縮合生成物を与え、
反応中の反応原料の比率が、酸基またはその誘導体類に反応性を有する基を持つ分子の酸基またはその誘導体類を持つ分子に対するモル比が2:1〜1:2、好ましくは1.5:1〜1:2、より好ましくは0.9:1〜1:1.5、最も好ましくは1:1となるように選択される製造方法を提供する。
本発明において、「デンドリマー性」とは、分岐度が99.9〜100%であることをいう。「分岐度」の定義については、H. Frey et al., Acta Polym. 1997, 48, 30を参照されたい。
化合物(A2)は、少なくとも一個の、好ましくは正確に一個のポリイソブテン基と少なくとも2個の、好ましくは正確に二個のカルボン酸基またはその誘導体を持つ化合物である。
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシルn−ノニルまたはn−デシルなどのC1−C10−アルキル基、および
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルandシクロドデシルなどのC3−C12−シクロアルキル基から選ばれる一個以上の基で置換されていてもよく;
好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルである;
メチレンまたはエチリデンなどのアルキレン基、または
フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル及び9−フェナントリル、好ましくはフェニル、1−ナフチル及び2−ナフチルなどのC6−C14−アリール基、より好ましくはフェニルで置換されていてもよい。
−その酸のモノマー状のまたはポリマー状の無水物、
−モノ−またはジアルキルエステル、好ましくはモノ−またはジメチルエステルまたは該当するモノ−またはジエチルエステルであるが、高級アルコール、例えばN−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールに由来するモノ−及びジアルキルエステル類、また、
−モノ−及びジビニルエステル類、
−混合エステル類、好ましくはメチルエーテルエステル類も含まれる。
−該当酸のモノマー状またはポリマー状の無水物、
−モノ−、ジ−またはトリアルキルエステル類(好ましくはモノ−、ジ−またはトリメチルエステル類または該当するモノ−、ジ−またはトリエチルエステル類であるが、N−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールなどの高級アルコール由来のモノ−、ジ−およびトリエステルも含まれる)及びモノ−、ジ−またはトリビニルエステル類、及び
−混合メチルエーテルエステル類
も含まれる。
R7とR8は、各々独立して水素またはC1−C18−シス−アルキル基であり、必要に応じてアリール、アルキル、アリーロキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環で置換されていてもよい;
kとl、m、qは、それぞれ独立に、1〜15、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜7の整数であり;
各Xi(i=1〜k、1〜l、1〜m、および1〜q)はそれぞれ独立に−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−、及び−CHPh−CH2−O−からなる群から選択される基であり、好ましくは、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、及び−CH(CH3)−CH2−O−からなる群から選ばれ、より好ましくは−CH2−CH2−O−である。
独立して、C1−C20−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、nデシル、n−ドデシル、n−ヘキサデシルまたはn−オクタデシルから選ばれる。C1−C10−アルキル基が好ましく、C1−C4−アルキル基が特に好ましい。
実施例1〜14の作業方法:
真空ラインに連結した、攪拌器、内部温度計、ガス導入部チューブ、降下型冷却器とを備えたガラスフラスコに、まず表1に記載の反応物を供給し、穏やかな窒素流下で100℃に加熱した。次いで、PIBSAの質量に対して200ppmのジブチル錫ジラウレートを添加し、混合物を内温で180℃にまで、撹拌下で窒素気流下で加熱した。圧力をゆっくりと10mbarにまで下げ、水を凝縮器で除去した。表1の時間は、180℃での反応時間である。
攪拌器、内部温度計及び水分離器を備えたガラスフラスコ中で、1molのPIBSA550または0.5molのPIBSA1000、表2に記載の他の反応物、150mlのトルエン、0.1gのジブチル錫ジラウレートを混合し、混合物を還流下で沸騰させた。この間、反応水を水分離器で除いた。表2中に参考に示す時間のようにほとんどの水が蒸発除去後、混合物を一口フラスコに移し、溶媒をロータリーエバボレータ中で90℃、減圧下に除去した。
攪拌器、内部温度計及び水分離器を備えたガラスフラスコに、まず、13.3gのトリス(2−アミノエチル)アミンを供給し、50gの水と30gのキシレンと混合した。次いで、20gのキシレンに溶解した50gのPIBSAを室温で30分以内に添加し、さらに25gの水と25gのキシレンの混合物を添加した。この混合物を80℃まで加熱し、この温度で1時間攪拌した。次いで、水を水分離器で除去した。大半の水を留去した後、混合物を140℃に加熱してキシレンを除去した。大半のキシレンが除去された後に、反応混合物を160℃でさらに1時間、180℃でさらに1時間攪拌した。この間に、残留していた水とキシレンをさらに連続的に除去した。
30℃で屈折計を検出器として用いてゲル浸透クロマトグラフィーを行い、
ポリマーを分析した。使用した移動相は、0.02mol/lのトリエチルミン含有テトラヒドロフランであり、分子量の標準としてポリスチレンを用いた。
Claims (9)
- 多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物であって、
少なくとも一種のポリイソブテン基またはその誘導体類を有する少なくとも一種のジカルボン酸(A2)、
必要に応じて二個のカルボン酸基またはその誘導体を有する少なくとも一種の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のカルボン酸(D2)、
必要に応じて二個より多いカルボン酸基またはその誘導体を有する、少なくとも一種の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族のカルボン酸(Dy)、
カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する以下の群から選ばれる少なくとも2種の基を有する少なくとも一種の化合物:
−カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する二個の同一のまたは異なる基を有する2価の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族の化合物類(B2)及び
−カルボン酸基またはその誘導体類に対して反応性を有する二個を超える同一のまたは異なる基を有する脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族の化合物類(Cx)、
とを反応させて、
その際、少なくとも一種の化合物(Dy)及び/又は(Cx)が存在し、
反応中の反応原料の比率が、酸基またはその誘導体類に反応性を有する基を持つ分子の酸基またはその誘導体類を持つ分子に対するモル比が2:1〜1:2であるように選択されるようにして製造されたことを特徴とする化合物。 - 使用する前記化合物(A2)がポリイソブテンと、フマリルクロライド、フマル酸、イタコン酸、イタコニルクロライド、マレイルクロライド、無水マレイン酸及び/又はマレイン酸、及び/又はこれらの酸のエステルとの間のエン反応の反応生成物である請求項1に記載の多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物。
- 前記化合物(A2)が、正確に2個のカルボキシル基またはその誘導体を有する請求項1に記載の多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物。
- 使用するポリイソブテンの末端器が、少なくとも60モル%の程度、ビニル異性体及び/又はビニリデン異性体からなる。請求項2に記載の多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物。
- 前記化合物(A2)の数平均モル質量Mnが100〜5000である前記請求項のいずれか一項に記載の多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物。
- 少なくとも一種の化合物(B2)及び/又は(Cx)が式(la)〜式(Ic)に相当する:
R7とR8はそれぞれ独立して、水素または必要に応じてアリール、アルキル、アリーロキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環で置換されたC1−C18−アルキル基であり、
kと、l、m、qは、それぞれ独立して、1〜15、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜7の整数であり、また
各Xi(i=1〜k、1〜l、1〜m、及び1〜q)は、それぞれ独立して、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−、及び−CHPh−CH2−O−からなる群から選択され、好ましくは−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−及び−CH(CH3)−CH2−O−からなる群より選択され、より好ましくは−CH2−CH2−O−であり、式中PhはフェニルでありVinはビニルである)前記請求項のいずれか一項に記載の多官能性高分岐状または多官能性多分岐状の化合物。 - 多官能性高分岐状または多官能性多分岐状のポリマーの製造方法であって、
a)少なくとも一種のポリイソブチレン基またはその誘導体を有する少なくとも一種のジカルボン酸(A2)を、必要に応じて他のジカルボン酸(D2)またはその誘導体と混合して、少なくとも3個の同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する基をもつ少なくとも一種の脂肪族または芳香族の化合物(Cx)と反応させる工程、
b)少なくとも一種のポリイソブチレン基またはその誘導体を有する少なくとも一種のジカルボン酸(A2)を、必要に応じて他のジカルボン酸(D2)またはその誘導体と混合して、二個の同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する基を持つ少なくとも一種の脂肪族または芳香族の化合物(B2)及び二個を超える同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する基を有する少なくとも一種の脂肪族または芳香族の化合物(Cx)と、水またはアルコール類R1OHを除きながら(ただし、R1は直鎖または分岐状の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族炭化水素基で、炭素数が1〜20であるもの、またXは2より大きく、好ましくは3〜8である)反応させる工程、
c)または、二個の同一または異なる、酸基またはその誘導体に対して反応性を有する少なくとも一種の脂肪族あるいは芳香族(B2)を、必要に応じて他のジカルボン酸(D2)またはその誘導体とまた二個を超える酸基を持つ少なくとも一種の脂肪族または芳香族のカルボン酸(Dy)またはその誘導体と混合して、ポリイソブチレン基またはその誘導体を持つ少なくとも一種のジカルボン酸(A2)と、水またはアルコール類R1OHを除きながら(ただし、R1は直鎖または分岐状の脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香族炭化水素基で、炭素数が1〜20であるもの、またXは2より大きく、好ましくは3〜8である)反応させる工程、を含み、
多官能性高分岐状または多官能性多分岐の重縮合生成物を与え、
反応中の反応原料の比率が、酸基またはその誘導体類に反応性を有する基を持つ分子の酸基またはその誘導体類を持つ分子に対するモル比が2:1〜1:2、好ましくは1.5:1〜1:2、より好ましくは0.9:1〜1:1.5、最も好ましくは1:1となるように選択されることを特徴とする製造方法。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の多官能性高分岐状ポリマー及び多官能性多分岐状ポリマーの重付加または重縮合生成物、特にポリカーボネート、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル及びポリエーテルの製造への利用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の多官能性高分岐状ポリマー及び多官能性多分岐状ポリマーの鉱油添加物、潤滑剤、洗剤、接着促進剤、チキソトロープ剤または重付加または重縮合体、特にワニス、塗装、接着剤、封止剤、キャストエラストマーまたは発泡体の製造単位としての利用。
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