JP2021518341A - ヘアケアに適した組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、分岐ポリリジン、及び分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の〜80%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンからなる群から選択されるポリマーを含み、及び少なくとも1つの界面活性剤を含む、毛髪の処理に適した組成物に関する。さらに、本発明は、分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンであって、これらの置換基は、6〜24個のC原子を有するアシル基である、分岐ポリリジンに関する。さらに、本発明は、毛髪を処理するための、分岐ポリリジンの、又はアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンの、又は前記組成物の使用に関する。さらに、本発明は、毛髪を、分岐ポリリジンと、又はアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンと、又は前記組成物と接触させるステップを含む、毛髪を処理する方法に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、分岐ポリリジン、及び分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンからなる群から選択されるポリマーを含み、及び少なくとも1つの界面活性剤を含む、毛髪の処理に適した組成物に関する。さらに、本発明は、分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンであって、これらの置換基は、6〜24個のC原子を有するアシル基である、分岐ポリリジンに関する。さらに、本発明は、毛髪を処理するための、分岐ポリリジンの、又はアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンの、又は前記組成物の使用に関する。さらに、本発明は、毛髪を、分岐ポリリジンと、又はアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンと、又は前記組成物と接触させるステップを含む、毛髪を処理する方法に関する。
毛髪、特にヒトの毛髪の表面は、例えば脱色による、毛髪処理によって損傷する可能性がある。したがって、損傷した毛髪に修復効果を有する物質に対する必要性がある。
毛髪修復の指標は、ヒトの毛髪の変性温度(Tmax)である。ヒトの毛髪のタンパク質の変性温度は、2K/分の加熱速度で示差走査熱量測定を使用して、Wortmannら(J. Appl. Polym. Sci. 第48巻 (1993), 第137頁)によって記載されるように決定することができる。変性温度は、Tmax、すなわち、変性ピーク最高点の温度として表される。
未処理のバージンヘアは、損傷した毛髪(例えば、脱色した毛髪)より高いTmaxを有する。本明細書において以降、「毛髪修復効果」は、(損傷した)毛髪のTmaxの増加によって決定することができ、したがって、(損傷した)毛髪のTmaxの増加と定義することができる。
リジンはアミノ酸である。リジンの2つの鏡像異性体、L-リジン及びD-リジンがある。リジンは2つのアミノ基を有し、1つはアルファ位におけるものであり、1つはイプシロン位におけるものである。直鎖状L-ポリリジンは、自然発酵によって生成され、イプシロン-ポリリジン又はε-ポリリジンと称される。この発酵は、ストレプトマイセス属(genus Streptomyces)の細菌株、例えば、ストレプトマイセス・アルブルス(Streptomyces albulus)を用いて実施することができる。
分岐ポリリジンは、リジンの両方のアミノ基(アルファ及びイプシロン)が、リジンのカルボン酸基と重縮合反応で反応すると形成される。
WO 2007/060119、US 201/0123148、及びWO 2016/062578は、分岐ポリリジンの製造方法を開示する。分岐ポリリジンの誘導体も開示される。とりわけ、飽和又は不飽和長鎖カルボン酸と反応したポリリジンが開示される(WO 2016/062578、第9頁、第29〜30行)。
WO 2013/013889は、頁岩阻害剤としての超分岐ポリリジンの使用を開示する。
ヘアケア用途における直鎖状(分岐ではない)ポリリジンの使用は公知である。
EP 2 036 536 A1は、コンディショニング用途(ヘアケア(カールした毛髪)及び縮れ防止用途)におけるポリアミンの使用を開示する。ポリリジンについて言及される。
EP 1 563 826 A1は、スプレー用途(コンディショナー効果を有する)におけるポリリジンの使用を記載する。
JP 62221616は、コンディショニング効果を有する毛髪化粧用途におけるポリリジンの使用を記載する。細菌によって得られる材料は、直鎖状であり、イプシロン形態である。
JP 2007169192及びJP 2007153791は、やはりコンディショニング用途のための、第四級化アミンと組み合わせたポリリジン又はその塩を有するヘア化粧品及びシャンプー処方物をそれぞれ記載する。
WO 2015/128566は、ケラチン繊維へのポリアミン(ポリリジンが言及されている)の適用、及びその後のクレアチン繊維への活性化エステルの適用にある処理を記載する。修復効果が言及されている。
US 20090074700は、毛髪に輝きを与えるための、酸及び不溶性材料とのポリアミン(ポリリジンが言及されている)の使用を記載する。
(L-リジンとD-リジンとの間の区別は別として)分岐ポリリジンを特徴付けるパラメーターは、平均モル質量、数平均Mn又は重量平均Mwのいずれか、多分散性PD=Mw/Mn(ゲル浸透クロマトグラフィーで測定)、分岐度、及びアミン価(amine number)である。これらのパラメーターは、当技術分野で公知の方法によって、及び/又はWO 2016/062578に開示されるように決定することができる。一般に、分岐ポリリジンの主鎖及び分岐ポリリジンの側鎖は、両方とも、アルファアミノ基及びイプシロンアミノ基によって形成されるアミド基を有すると想定される。主鎖及び側鎖におけるアルファ及びイプシロンアミド基の相対量は不明である。
本発明の根底にある課題は、毛髪修復効果を有する物質及び/又は組成物を提供すること、すなわち、ヒトの毛髪の変性温度(Tmax)を増加させることができる物質及び/又は組成物を提供すること(特にこの変性温度が、毛髪を損傷することによって以前に低下している場合に)である。
この課題の第1の解決策、したがって本発明の第1の主題は、分岐ポリリジン、及び分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%が1又は2個の置換基(これらの置換基は、
●6〜24個のC原子を有するアシル基、
●式-CH2-CH(OH)-R又は式-CHR-CH2(OH)[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-C(=O)-NH-R[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-CH2-CH2-C(=O)OR1[式中、R1は、6〜24個のC原子を有するアルキル基である]の置換基、
●分岐ポリリジン中に存在するアミノ基と、ポリイソブチレン無水コハク酸(PIBSA)との反応によって形成される置換基、
●及びそれらの混合物
からなる群から選択される)を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンからなる群から選択されるポリマーを含み、及び陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含み、及び分岐ポリリジンとは異なり、アミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンとは異なり、及び界面活性剤とは異なる1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分を場合により含む、毛髪の処理に適した組成物である。
●6〜24個のC原子を有するアシル基、
●式-CH2-CH(OH)-R又は式-CHR-CH2(OH)[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-C(=O)-NH-R[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-CH2-CH2-C(=O)OR1[式中、R1は、6〜24個のC原子を有するアルキル基である]の置換基、
●分岐ポリリジン中に存在するアミノ基と、ポリイソブチレン無水コハク酸(PIBSA)との反応によって形成される置換基、
●及びそれらの混合物
からなる群から選択される)を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンからなる群から選択されるポリマーを含み、及び陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含み、及び分岐ポリリジンとは異なり、アミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンとは異なり、及び界面活性剤とは異なる1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分を場合により含む、毛髪の処理に適した組成物である。
本発明による分岐ポリリジンは、リジン部分であり、そのアルファ-アミノ基を介して別のリジン部分に結合し、そのイプシロン-アミノ基を介してさらに別のリジン部分に結合している、ポリリジン分子あたり少なくとも1つの反復単位を含むポリリジンである。
この課題のさらなる解決策、したがって本発明のさらなる主題は、分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%、好ましくは1〜30%、より好ましくは1〜20%、特に4〜15%が1又は2個の置換基(これらの置換基は、6〜24個のC原子を有するアシル基、好ましくは10〜20個のC原子、より好ましくは18個のC原子を有するアシル基である)を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンである。
本発明のさらなる主題は、毛髪(好ましくはヒトの毛髪)を処理するための、分岐ポリリジンの、又は本発明によるアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンの、又は本発明による組成物の使用である。
本発明のさらなる主題は、毛髪を、分岐ポリリジンと、又は本発明によるアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンと、又は本発明による組成物と接触させるステップを含む、毛髪、好ましくはヒトの毛髪を処理する方法である。
本発明の主題の好ましい実施形態は、本テキストの従属請求項に与えられる。
本発明による「毛髪の処理に適した組成物」は、毛髪の処理に適した任意の組成物であってよい。それは毛髪を洗浄するのに適した組成物、特にシャンプーであってよく、それは毛髪をコンディショニングするための組成物(コンディショナー)であってよく、それはパック(mask)であってもよい。
ヘアコンディショニングの意味は、当業者に公知である。それは、US 2017/0333734(BASF内部参照PF 77681 US02)に段落[0007]に記載される。
本発明による分岐ポリリジン、及びアミノ基が誘導体化されている本発明による分岐ポリリジンでは、リジン反復単位は、L-リジンから若しくはD-リジンから、又はL-及びD-リジンの混合物から、特にラセミ混合物から誘導することができる。好ましくは、これらの反復単位は、L-リジンから誘導される。
本発明による分岐ポリリジン、及びアミノ基が誘導体化されている本発明による分岐ポリリジン(後者の場合、誘導体化なしのポリリジン骨格に基づく/誘導体化なしのポリリジン骨格に関して計算される)は、典型的には以下の特性を有する:
●モル質量の数平均Mnは、300〜5000g/molである。
●モル質量の重量平均MWは、500〜10000g/mol、好ましくは1000〜5000g/molである。
●多分散性PD(=Mw/Mn)は、1.2〜4、好ましくは1.2〜3、より好ましくは1.2〜2.5である。
●アミン価は、350〜600mgKOH/g、好ましくは350〜500mgKOH/gである。
●分岐度DBは、0.15〜0.5、好ましくは0.2〜0.35、より好ましくは0.2〜0.3である。
●モル質量の数平均Mnは、300〜5000g/molである。
●モル質量の重量平均MWは、500〜10000g/mol、好ましくは1000〜5000g/molである。
●多分散性PD(=Mw/Mn)は、1.2〜4、好ましくは1.2〜3、より好ましくは1.2〜2.5である。
●アミン価は、350〜600mgKOH/g、好ましくは350〜500mgKOH/gである。
●分岐度DBは、0.15〜0.5、好ましくは0.2〜0.35、より好ましくは0.2〜0.3である。
アミン価及び「分岐度」DBの定義は、本テキストの実施例のセクションに見出すことができる。
本発明による分岐ポリリジンは、特にWO 2016/062578に記載されるように、リジン及び水を含む混合物を加熱することによって製造することができる。
本テキストの特許請求の範囲に定義されるように、分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%、好ましくは1〜30%、より好ましくは1〜20%、特に4〜10%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンは、分岐ポリリジンを、カルボン酸、カルボン酸のエステル、カルボン酸の無水物、エポキシ化合物、イソシアネートと、又はマイケル(Michael)ドナー脂肪鎖へのアミノ基のマイケル(Michael)付加により入手可能な化合物(例えば、アクリレート又はメタクリレート)と、又はPIBSA(ポリイソブチレン無水コハク酸)と反応させることによって製造することができる。
典型的には、本テキストの特許請求の範囲に定義されるように、分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%、好ましくは1〜30%、より好ましくは1〜20%、特に4〜10%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンは、以下の特性を有する:
●モル質量の数平均Mnは、300〜5000g/molである。
●モル質量の重量平均MWは、500〜10000g/mol、好ましくは1000〜5000g/molである。
●多分散性PD(=Mw/Mn)は、1.2〜4、好ましくは1.2〜3、より好ましくは1.2〜2.5である。
●アミン価は、350〜600mgKOH/g、好ましくは350〜500mgKOH/gである。
●分岐度DBは、0.15〜0.5、好ましくは0.2〜0.35、より好ましくは0.2〜0.3である。
●モル質量の数平均Mnは、300〜5000g/molである。
●モル質量の重量平均MWは、500〜10000g/mol、好ましくは1000〜5000g/molである。
●多分散性PD(=Mw/Mn)は、1.2〜4、好ましくは1.2〜3、より好ましくは1.2〜2.5である。
●アミン価は、350〜600mgKOH/g、好ましくは350〜500mgKOH/gである。
●分岐度DBは、0.15〜0.5、好ましくは0.2〜0.35、より好ましくは0.2〜0.3である。
アミン価及び「分岐度」DBの定義は、本テキストの実施例のセクションに見出すことができる。
本発明によれば、界面活性剤は、任意の界面活性剤であってもよい。それは、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択することができる。本発明による界面活性剤は、US 2017/0333734(BASF内部参照PF 77681 US02)に段落[0029]〜[0032]に記載される界面活性剤の中から選択することができる。
分岐ポリリジンとは異なり、アミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンとは異なり、及び界面活性剤とは異なる、さらなる化粧品として許容される成分は、当業者に公知の任意の化粧品として許容される成分であってよい。これらのさらなる化粧品として許容される成分は、US 2017/0333734(BASF内部参照PF 77681 US02)に段落[0033]〜[0066]に記載される成分の中から選択することができる。
方法及び定義
濃度
%は、別に定義されない限り、重量%を意味する。
濃度
%は、別に定義されない限り、重量%を意味する。
分岐度(DB)
分岐ポリリジンの分岐度(DB)は、H. Frey et al., Acta Polymer., 48, 第30〜35頁 (1997)に従って、以下として定義される
DB[%]=100×2D/(2D+L)
[式中、Dは、樹木状単位の割合を示し、Lは、関係するサンプル中の直鎖状単位の割合を示す。]
DBは、1H NMRによって決定した。
分岐ポリリジンの分岐度(DB)は、H. Frey et al., Acta Polymer., 48, 第30〜35頁 (1997)に従って、以下として定義される
DB[%]=100×2D/(2D+L)
[式中、Dは、樹木状単位の割合を示し、Lは、関係するサンプル中の直鎖状単位の割合を示す。]
DBは、1H NMRによって決定した。
アミン価
アミン価(単位: mg KOH/g)(アミノ価とも称される)は、滴定によって決定した。それは、WO 2016/062578の第13頁に与えられる式に従って、WO 2016/062578に記載されるように決定した。
計算:
アミン価(単位: mg KOH/g)(アミノ価とも称される)は、滴定によって決定した。それは、WO 2016/062578の第13頁に与えられる式に従って、WO 2016/062578に記載されるように決定した。
計算:
VP=変曲点までの標準溶液の消費[ml]
VB=ブランク値滴定における標準溶液の消費[ml]
t=標準溶液の滴定濃度
c=標準溶液の濃度[=0.1mol/l]
56.1=KOHのモル重量[g/mol]
E=採取したサンプルの重量[g]
平均モル質量Mn(数平均)及びMw(重量平均)
Mn及びMwは、WO 2016/062578(WO 2016/062578の第12頁を参照、トリフルオロアセテートはトリフルオロ酢酸を意味する)に記載されるように、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定した:
Mn及びMwは、WO 2016/062578(WO 2016/062578の第12頁を参照、トリフルオロアセテートはトリフルオロ酢酸を意味する)に記載されるように、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定した:
Mw及びMnは、以下の条件下でサイズ排除クロマトグラフィーによって決定した:
溶媒: 0.1%(w/w)トリフルオロアセテート、0.1M NaCl(蒸留水中)
流量: 0.8ml/分
注入体積: 100μl
カラム材料: ヒドロキシル化ポリメタクリレート(TSKgel G3000PWXL)
較正: 839〜1.020.000g/モルのモル質量範囲のポリ(2-ビニルピリジン)標準(PSS, Mainz, Germanyから)
溶媒: 0.1%(w/w)トリフルオロアセテート、0.1M NaCl(蒸留水中)
流量: 0.8ml/分
注入体積: 100μl
カラム材料: ヒドロキシル化ポリメタクリレート(TSKgel G3000PWXL)
較正: 839〜1.020.000g/モルのモル質量範囲のポリ(2-ビニルピリジン)標準(PSS, Mainz, Germanyから)
多分散性
PDは、PD=Mw/Mnとして定義される
PDは、PD=Mw/Mnとして定義される
実施した実験
実施例1: 分岐ポリリジン1
L-リジンの50%水溶液500gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げた。真空(200mbar)下で約2時間の反応が続いた。反応溶融物を120℃で冷却し、234gの水に溶解した。
実施例1: 分岐ポリリジン1
L-リジンの50%水溶液500gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げた。真空(200mbar)下で約2時間の反応が続いた。反応溶融物を120℃で冷却し、234gの水に溶解した。
ポリマーを、ゲル浸透クロマトグラフィー、粘度の決定、pH、固形分、分岐度、及びアミノ価によって特徴付けた:
Mn: 2150g/mol
Mw: 4110g/mol
PD: 1.9
粘度(25℃): 200mPas(Rheomat、動的粘度100*1/秒)
pH: 10〜11
固形分: 50.5%
1H-NMRによって測定される分岐度=0.25
アミノ価: 溶液について185mg KOH/g(390mg KOH/g(純ポリリジン))
Mn: 2150g/mol
Mw: 4110g/mol
PD: 1.9
粘度(25℃): 200mPas(Rheomat、動的粘度100*1/秒)
pH: 10〜11
固形分: 50.5%
1H-NMRによって測定される分岐度=0.25
アミノ価: 溶液について185mg KOH/g(390mg KOH/g(純ポリリジン))
実施例2: 分岐ポリリジン2
L-リジンの50%水溶液500gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げた。真空(200mbar)下で約1時間の反応が続いた。反応溶融物を120℃で冷却し、242gの水に溶解した。
L-リジンの50%水溶液500gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げた。真空(200mbar)下で約1時間の反応が続いた。反応溶融物を120℃で冷却し、242gの水に溶解した。
ポリマーを、ゲル浸透クロマトグラフィー、粘度の決定、pH、固形分、分岐度、及びアミノ価によって特徴付けた:
Mn: 1350g/mol
Mw: 2590g/mol
PD: 1.9
粘度(25℃): 110mPas
pH: 11〜12
固形分:49.7%
1H-NMRによって測定される分岐度=0.24
アミノ価: 215mg KOH/g(433mg KOH/g 純ポリリジン)
Mn: 1350g/mol
Mw: 2590g/mol
PD: 1.9
粘度(25℃): 110mPas
pH: 11〜12
固形分:49.7%
1H-NMRによって測定される分岐度=0.24
アミノ価: 215mg KOH/g(433mg KOH/g 純ポリリジン)
実施例3: 分岐ポリリジン3
L-リジンの50%水溶液1700gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1+1/2時間の反応が続いた。温かい反応溶融物をアルミニウム容器に収集した。室温で、固体材料が得られた。
L-リジンの50%水溶液1700gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1+1/2時間の反応が続いた。温かい反応溶融物をアルミニウム容器に収集した。室温で、固体材料が得られた。
ポリマーを、ゲル浸透クロマトグラフィー、分岐度及びアミノ価によって特徴付けた:
Mn: 2150g/mol
Mw: 3650g/mol
PD: 1.7
1H-NMRによって測定される分岐度=0.28
アミノ価: 410mg KOH/g
Mn: 2150g/mol
Mw: 3650g/mol
PD: 1.7
1H-NMRによって測定される分岐度=0.28
アミノ価: 410mg KOH/g
実施例4: 分岐ポリリジン4
L-リジンの50%水溶液1700gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約2時間の反応が続いた。温かい反応溶融物をアルミニウム容器に収集した。室温で、固体材料が得られた。
L-リジンの50%水溶液1700gを、撹拌機、凝縮カラム、温度計及び窒素注入口を備えた2lの4つ口フラスコに入れた。L-リジン溶液を沸点まで加熱した。次いで、以下のプロファイルに従って、外部熱源の温度を上昇させた: 150℃で1時間、160℃で1時間、170℃で1時間、及び180℃で1時間(水を留去しながら)。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約2時間の反応が続いた。温かい反応溶融物をアルミニウム容器に収集した。室温で、固体材料が得られた。
ポリマーを、ゲル浸透クロマトグラフィー、分岐度及びアミノ価によって特徴付けた:
Mn: 2070g/mol
Mw: 4070g/mol
PD: 2
1H-NMRによって測定される分岐度=0.3
アミノ価: 366mgKOH/g
Mn: 2070g/mol
Mw: 4070g/mol
PD: 2
1H-NMRによって測定される分岐度=0.3
アミノ価: 366mgKOH/g
実施例5: オレイン酸で修飾された分岐ポリリジン(オレイン酸によるアミノ末端基の4.8%の修飾)
実施例2に記載の手順に従って製造した250gの分岐ポリリジン(水に溶解していない)を120℃で溶融し、26.37gのオレイン酸を撹拌しながら添加した。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1時間、反応が続いた。室温で、固体材料が得られた。
実施例2に記載の手順に従って製造した250gの分岐ポリリジン(水に溶解していない)を120℃で溶融し、26.37gのオレイン酸を撹拌しながら添加した。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1時間、反応が続いた。室温で、固体材料が得られた。
ポリマーをゲル浸透クロマトグラフィーによって特徴付けた:
Mn: 1710g/mol
Mw: 2930g/mol
PD: 1.7
Mn: 1710g/mol
Mw: 2930g/mol
PD: 1.7
実施例6: オレイン酸で修飾された分岐ポリリジン(オレイン酸によるアミノ末端基の10%の修飾)
実施例3に記載の手順に従って製造した50gの分岐ポリリジン(水に溶解していない)を120℃で溶融し、10.25gのオレイン酸を撹拌しながら添加した。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1時間、反応が続いた。室温で、固体材料が得られた。
実施例3に記載の手順に従って製造した50gの分岐ポリリジン(水に溶解していない)を120℃で溶融し、10.25gのオレイン酸を撹拌しながら添加した。次いで、外部熱源を180℃に維持しながら、圧力を200mbarに下げ、真空(200mbar)下で約1時間、反応が続いた。室温で、固体材料が得られた。
適用実施例
ヒトの毛髪のタンパク質の変性温度は、2K/分の加熱速度を使用して、Wortmannら(J. Appl. Polym. Sci. 48 (1993) 137)によって記載されるように決定した。変性温度は、Tmax、すなわち、変性ピーク最高点の温度として表される。この温度は高いほど良い。損傷した毛髪の場合、この変性温度は、損傷していないバージンヘアの場合よりも低い。損傷した毛髪の変性温度を、ヘアケア組成物で処理することによって上昇させることができる場合、これは毛髪修復効果を示す。表1は、得られたDSCデータをまとめたものである。
ヒトの毛髪のタンパク質の変性温度は、2K/分の加熱速度を使用して、Wortmannら(J. Appl. Polym. Sci. 48 (1993) 137)によって記載されるように決定した。変性温度は、Tmax、すなわち、変性ピーク最高点の温度として表される。この温度は高いほど良い。損傷した毛髪の場合、この変性温度は、損傷していないバージンヘアの場合よりも低い。損傷した毛髪の変性温度を、ヘアケア組成物で処理することによって上昇させることができる場合、これは毛髪修復効果を示す。表1は、得られたDSCデータをまとめたものである。
結果は、分岐ポリリジンによる処理が修復効果をもたらすことを示す。この修復効果は、直鎖状イプシロン-ポリリジン(比較例1)で達成される修復効果よりも高い。オレイン酸で修飾された分岐ポリリジンの修復効果(実施例5による)は、試験した全てのサンプルの中で達成された最も良い修復効果である。
処方物の実施例
以下の処方物を製造した。それらのpH及びそれらの粘度を決定した。
以下の処方物を製造した。それらのpH及びそれらの粘度を決定した。
pH値 5.6(22℃でpHメーターSchott Instrument Lab 850で測定)
粘度 9028mPas(rpm 60 - s64 - 22℃)(デジタルBrookfield粘度計で測定、毎分60回転、スピンドル番号s64、測定温度22℃)
pH値 5.6(22℃でpHメーターSchott Instrument Lab 850で測定)
粘度 4909mPas(rpm 60 - s64 - 22℃)(デジタルBrookfield粘度計で測定、毎分60回転、スピンドル番号s64、測定温度22℃)
pH値 3.8(22℃でpHメーターSchott Instrument Lab 850で測定)
粘度 ＜100mPas(デジタルBrookfield粘度計で測定、毎分60回転、スピンドル番号s64、測定温度22℃)
粘度 ＜100mPas(デジタルBrookfield粘度計で測定、毎分60回転、スピンドル番号s64、測定温度22℃)
Claims (12)
- 分岐ポリリジン
及び分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%が1又は2個の置換基(これらの置換基は、
●6〜24個のC原子を有するアシル基、
●式-CH2-CH(OH)-R又は式-CHR-CH2(OH)[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-C(=O)-NH-R[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-CH2-CH2-C(=O)OR1[式中、R1は、6〜24個のC原子を有するアルキル基である]の置換基、
●分岐ポリリジン中に存在するアミノ基と、ポリイソブチレン無水コハク酸(PIBSA)との反応によって形成される置換基、
●及びそれらの混合物
からなる群から選択される)を有するように誘導体化されている分岐ポリリジン
からなる群から選択されるポリマーを含み、
及び陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤を含み、
及び分岐ポリリジンとは異なり、アミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンとは異なり、及び界面活性剤とは異なる1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分を場合により含む、毛髪の処理に適した組成物。 - ポリマーが、アミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンであり、置換基が、
●10〜20個のC原子、より好ましくは18個のC原子を有するアシル基、
●式-CH2-CH(OH)-R又は式-CHR-CH2(OH)[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-C(=O)-NH-R[式中、Rは、2〜20個のC原子を有するアルキル部分である]を有する置換基、
●式-CH2-CH2-C(=O)OR1[式中、R1は、6〜24個のC原子を有するアルキル基である]の置換基、
●分岐ポリリジン中に存在するアミノ基と、ポリイソブチレン無水コハク酸(PIBSA)との反応によって形成される置換基、
●及びそれらの混合物
からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。 - 毛髪を洗浄するのに適した組成物、又は毛髪をコンディショニングするのに適した組成物である、請求項１〜２のいずれか一項に記載の組成物。
- 0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%のポリマー、
0.1〜30重量%、好ましくは1〜25重量%の界面活性剤、及び
0〜99.8重量%、好ましくは0〜98.5重量%の1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分
を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。 - 0.5〜1.5重量%のポリマー、
6〜19重量%の界面活性剤、及び
0〜93.5重量%の1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分
を含むか、又は
0.5〜1.5重量%のポリマー、
16〜24重量%の界面活性剤、及び
0〜83.5重量%の1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分
を含むか、又は
0.5〜1.5重量%のポリマー、
0.5〜1.2重量%の界面活性剤、及び
0〜99重量%の1つ以上のさらなる化粧品として許容される成分
を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。 - 5重量%以下、好ましくは2重量%以下、より好ましくは1重量%以下の無機塩を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
- 5重量%以下、好ましくは2重量%以下、より好ましくは1重量%以下の塩化ナトリウムを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
- 分岐ポリリジン中に存在するアミノ基の1〜80%、好ましくは1〜30%、より好ましくは1〜20%、特に4〜10%が1又は2個の置換基を有するように誘導体化されている分岐ポリリジンであって、これらの置換基は、6〜24個のC原子を有するアシル基、好ましくは10〜20個のC原子、より好ましくは18個のC原子を有するアシル基である、分岐ポリリジン。
- 請求項８に記載のアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンであって、置換基は、オレイン酸から誘導されたアシル基である、分岐ポリリジン。
- 毛髪(好ましくはヒトの毛髪)を処理するための、分岐ポリリジンの、又は請求項１〜９のいずれか一項に定義されるようにアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンの、又は請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 処理されるべき毛髪が損傷しており、処理は毛髪修復効果をもたらす、請求項１０に記載の使用。
- 毛髪を、分岐ポリリジンと、又は請求項１〜１１のいずれか一項に定義されるようにアミノ基が誘導体化されている分岐ポリリジンと、又は請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含む、毛髪、好ましくはヒトの毛髪を処理する方法。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10041559A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-03-07 | Basf Ag | Verwendung von aminosäurehaltigen Polymeren als Bestandteile in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
| JP2009503043A (ja) * | 2005-08-05 | 2009-01-29 | ロレアル | ケラチン繊維の表面状態を改善することを意図した少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する化粧品用組成物 |
| JP2009517489A (ja) * | 2005-11-25 | 2009-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高官能性の高分枝化又は超分枝化されたポリリジンの製造及び使用 |
| WO2009150090A2 (de) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Basf Se | Kosmetische zubereitungen zur verminderung des hautgeruchs |
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| WO2016062578A1 (en) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Basf Se | A process for preparing polylysines |
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10041559A1 (de) * | 2000-08-24 | 2002-03-07 | Basf Ag | Verwendung von aminosäurehaltigen Polymeren als Bestandteile in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
| JP2009503043A (ja) * | 2005-08-05 | 2009-01-29 | ロレアル | ケラチン繊維の表面状態を改善することを意図した少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する化粧品用組成物 |
| JP2009517489A (ja) * | 2005-11-25 | 2009-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高官能性の高分枝化又は超分枝化されたポリリジンの製造及び使用 |
| JP2010519188A (ja) * | 2007-02-16 | 2010-06-03 | ロレアル | ケラチン物質の美容処理方法とグラフト化アミノ酸ポリマー含有組成物 |
| WO2009150090A2 (de) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Basf Se | Kosmetische zubereitungen zur verminderung des hautgeruchs |
| WO2016062578A1 (en) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Basf Se | A process for preparing polylysines |
| JP2020519737A (ja) * | 2017-05-12 | 2020-07-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ポリリシン誘導体及び固体系組成物におけるその使用 |
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