JP2004175804A - 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体 - Google Patents
低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004175804A JP2004175804A JP2003396243A JP2003396243A JP2004175804A JP 2004175804 A JP2004175804 A JP 2004175804A JP 2003396243 A JP2003396243 A JP 2003396243A JP 2003396243 A JP2003396243 A JP 2003396243A JP 2004175804 A JP2004175804 A JP 2004175804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- low molecular
- polyisobutene
- carbon atoms
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 title claims abstract description 126
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 35
- -1 alkenyl succinic acid derivative Chemical class 0.000 claims abstract description 107
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 64
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 19
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 123
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 97
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 61
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 59
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 45
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 43
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 33
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 22
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 20
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 17
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 13
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 24
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 20
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 18
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 11
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 8
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 5
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical group O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 4
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBBLDJJXDUQFQU-UHFFFAOYSA-N [C].[C].[C] Chemical group [C].[C].[C] LBBLDJJXDUQFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N oxidoboron Chemical class O=[B] MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-didodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- DZTLWXJLPNCYDV-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorofuran-2,5-dione Chemical compound FC1=C(F)C(=O)OC1=O DZTLWXJLPNCYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylfuran-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C)(C)CC(C)(C)CC(CC(O1)=O)*1=O Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(CC(O1)=O)*1=O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKELIVWALJPJGV-UHFFFAOYSA-N OBO.OB(O)O Chemical compound OBO.OB(O)O WKELIVWALJPJGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010718 automatic transmission oil Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical class NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 150000003972 cyclic carboxylic anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006902 nitrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- 150000003571 thiolactams Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
- C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
- C10L1/1883—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテン(PIB)であって、該ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体からなるポリイソブテンと、不飽和酸性試薬とを反応させることにより製造できる、新規な低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体、およびアルケニルコハク酸誘導体異性体を与えるその製造方法、並びに低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸イミドおよびその製造方法に関する。
【選択図】 なし
Description
本特許出願で使用するとき、大文字であってもなくても、下記の用語は特に断わらない限りは下記の意味を有する。
「低分子量PIB」は、ここでは、炭素原子数が約8〜約32で数平均分子量が450以下からなるPIBを意味し、そしてポリブテンは、メチルビニリデン異性体と三置換異性体とを少なくとも50%含む。
(C×A)−(Mma×P)
試料重量
100
本発明の一態様は、低分子量分枝鎖ASADにある。低分子量分枝鎖ASADは、低分子量PIBと不飽和酸性試薬とを熱的に、あるいは任意に強酸の存在下で触媒作用させて反応させることにより製造することができる。
異性体(1)のNMR帰属
─────────────────────────────────────
炭素 炭素 炭素 プロトン プロトン プロトン
化学シフト 帰属 型 化学シフト 結合定数 帰属
ppm ppm Hz
─────────────────────────────────────
173.65 C1 C − − −
170.04 C4 C − − −
142.71 C6 C − − −
116.84 C7 CH2 4.90 − ビニリデン
58.02 C12 CH2 1.33 − HH
56.34 C10 CH2 1.37 − HG
50.81 C8 CH2 1.98、1.97 − HF
39.56 C5 CH2 2.80、2.30 JDE=14.69 HD、HE
39.52 C2 CH 3.30 JAB= 9.42、 HA
JAC= 5.84、
JAD= 4.16、
JAE=10.59
37.52 C9 C − − −
36.50 C11 C − − −
33.80 C3 CH2 3.04、2.70 JBC=19.33 HB、HC
32.51 C13 C − − −
32.37 C16 CH3 0.99 − メチル
30.58 C15 CH3 1.09 − メチル
29.15、C14 CH3 1.04、1.03 − メチル
28.95
─────────────────────────────────────
異性体(2)のNMR帰属
─────────────────────────────────────
炭素 炭素 炭素 プロトン プロトン プロトン
化学シフト 帰属 型 化学シフト 結合定数 帰属
ppm ppm Hz
─────────────────────────────────────
173.93 C1 C − − −
170.38 C4 C − − −
140.78 C8 CH 5.29 − オレフィン
126.75 C6 C − − −
57.80 C12 CH2 1.29 − HH
57.00 C10 CH2 1.53 − HG
43.34 C5 CH2 2.63、2.17 JDE=14.10 HD、HE
39.24 C2 CH 3.26 JAB= 9.72、 HA
JAC= 6.03、
JAD= 4.72、
JAE=10.93
37.23 C9 C − − −
36.50 C11 C − − −
33.31 C3 CH2 2.95、2.70 JBC=19.10 HB、HC
32.51 C13 C − − −
32.37 C16 CH3 − − −
30.58 C15 CH3 − − −
30.29 C14 CH3 − − −
16.63 C7 CH3 1.74 − メチル
─────────────────────────────────────
異性体(3)のNMR帰属
─────────────────────────────────────
炭素 炭素 炭素 プロトン プロトン プロトン
化学シフト 帰属 型 化学シフト 結合定数 帰属
ppm ppm Hz
─────────────────────────────────────
172.38 C1 C − − −
170.11 C4 C − − −
141.98 C6 C − − −
121.38 C5 CH 5.10 − オレフィン
58.02 C12 CH2 1.32 − HH
56.56 C10 CH2 1.35 − HG
54.97 C8 CH2 2.06 − HF
40.59 C2 CH 4.03 JAB=10.17、 HA
JAC= 5.80、
JAD= 8.30
37.50 C9 C − − −
36.50 C11 C − − −
35.74 C3 CH2 3.25、2.72 JBC=18.92 HB、HC
32.51 C13 C − − −
32.37 C16 CH3 − − −
30.58 C15 CH3 − − −
29.27 C14 CH3 − − −
20.11 C7 CH3 1.81 − ビニルメチル
─────────────────────────────────────
使用される低分子量PIBは、炭素原子数約8〜約32からなり、例えば、炭素原子数32、炭素原子数28、炭素原子数24、炭素原子数20、炭素原子数16、炭素原子数12、および炭素原子数8のうちの一種以上から構成される。好ましい低分子量PIBは、炭素原子数約12〜約32からなる。より好ましい低分子量PIBは、炭素原子数約12〜約28からなる。低分子量PIBの数平均分子量は約450かそれ以下である。好ましい低分子量PIBの数平均分子量は約120乃至約392である。より好ましい低分子量PIBの数平均分子量は約120乃至約300である。
「不飽和酸性試薬」は、下記一般式(F)のマレイン酸又はフマル酸試薬を意味する:
「強酸」は、pKaが約4以下の酸を意味する。強酸は油溶性の有機強酸であることが好ましいが、無機強酸であっても作用する(例えば、HCl、H2SO4、HNO3、HF等)。より好ましくは、強酸はアルキルアリールスルホン酸である。更に好ましくは、該アルキルアリールスルホン酸のアルキル基が炭素原子数4〜30のものである。更に好ましいのは、アルキル基が炭素原子12個を含むアルキルベンゼンスルホン酸である。不飽和酸性試薬のポリアルケニル誘導体の製造におけるアルキルアリールスルホン酸などの強酸の使用については、米国特許第6156850号(ハリソン、外)に開示されていて、その開示内容も本明細書の記載とする。
低分子量PIBと不飽和酸性試薬とを熱的に、あるいは任意に強酸の存在下で反応させることにより、低分子量分枝鎖ASADを製造することができる。
本発明の一態様は、ここでは低分子量分枝鎖ASADコハク酸イミドと呼ばれているコハク酸イミドにある。このコハク酸イミドは、下記一般式(C)として表すことができる。
所望の低分子量分枝鎖ASADを反応条件下でポリアミンと接触させることにより、低分子量分枝鎖ASADコハク酸イミドからなるコハク酸イミド組成物を製造することができる。反応は一般に、約140℃乃至約180℃、好ましくは約150℃乃至約170℃の範囲の温度で、約1乃至約10時間、好ましくは約4乃至約6時間かけて行う。反応は一般にほぼ大気圧で行うが、それより高い圧力または低い圧力も、所望の反応温度および反応体の沸点、または溶媒を用いるなら溶媒の沸点に応じて使用することができる。
ポリアミン反応体は、分子当り少なくとも3個のアミン窒素原子、好ましくは分子当り4〜12個のアミン窒素を有するべきである。最も好ましいのは、分子当り約6〜約10個の窒素原子を持つポリアミンである。ポリアミンの分子当りアミン窒素原子数は、以下のようにして算出される:
ポリアミン分子中の平均窒素原子数 = %N×M pa
14×100
Mpa=ポリアミンまたはポリアミン混合物の数平均分子量である。
低分子量分枝鎖ASADを用いて製造したASADコハク酸イミドは、各種の後処理試薬を用いて後処理することができる。米国特許第4234435号には、その開示内容も参照として本明細書の記載とするが、コハク酸アシル化剤と各種の試薬を反応させて、潤滑油組成物においてポリコハク酸イミドおよび清浄剤として有用な後処理済みのカルボン酸誘導体組成物を得ることが開示されている。例えば、低分子量分枝鎖ASADを用いて製造したASADコハク酸イミドの分散性能は、環状カーボネートとの反応によって改善することができる。これは結果として、フルオロカーボンエラストマー混合性の若干の低減をもたらす。しかしながら、このことは一般に分散性能の増大を考慮すれば、カーボネート化後処理重合体の濃度を減らすことにより相殺以上とすることができる。得られた変性重合体は、ポリアミノ部の1個以上の窒素がヒドロキシ炭化水素オキシカルボニル、ヒドロキシポリ(オキシアルキレン)オキシカルボニル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンポリ(オキシアルキレン)、またはそれらの混合物で置換されている。
有機亜リン酸化合物(例えば、米国特許第3502677号);
五硫化リン;
既述のホウ素化合物(例えば、米国特許第3178663号及び第4652387号);
カルボン酸、ポリカルボン酸、無水物及び/又は酸ハライド(例えば、米国特許第3708522号及び第4948386号);
エポキシド、ポリエポキシエートまたはチオエポキシド(例えば、米国特許第3859318号及び第5026495号);
アルデヒドまたはケトン(例えば、米国特許第3458530号);
二硫化炭素(例えば、米国特許第3256185号);
グリシドール(例えば、米国特許第4617137号);
尿素、チオ尿素またはグアニジン(例えば、米国特許第3312619号、第3865813号及び英国特許第GB1065595号);
有機スルホン酸(例えば、米国特許第3189544号及び英国特許第GB2140811号);
アルケニルシアニド(例えば、米国特許第3278550号及び第3366569号);
ジイソシアネート(例えば、米国特許第3573205号);
アルカンスルトン(例えば、米国特許第3749695号);
1,3−ジカルボニル化合物(例えば、米国特許第4579675号);
アルコキシル化アルコール又はフェノールの硫酸塩(例えば、米国特許第3954639号);
環状ラクトン(例えば、米国特許第4617138号、第4645515号、第4668246号、第4963275号及び第4971711号);
環状カーボネート又はチオカーボネート、線状モノカーボネート又はポリカーボネートまたはクロロホルメート(例えば、米国特許第4612132号、第4647390号、第4648886号及び第4670170号);
窒素含有カルボン酸(例えば、米国特許第4971598号及び英国特許第GB2140811号);
ヒドロキシ保護クロロジカルボニルオキシ化合物(例えば、米国特許第4614522号);
ラクタム、チオラクタム、チオラクトンまたはジチオラクトン(例えば、米国特許第4614603号及び第4666460号);
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸(例えば、米国特許第4482464号、第4521318号及び第4713189号);
酸化剤(例えば、米国特許第4379064号);
五硫化リンとポリアルキレンポリアミンの組合せ(例えば、米国特許第3185647号);
カルボン酸またはアルデヒドまたはケトンと硫黄または塩化硫黄の組合せ(例えば、米国特許第3390086号及び第3470098号);
ヒドラジンと二硫化炭素の組合せ(例えば、米国特許第3519564号);
アルデヒドとフェノールの組合せ(例えば、米国特許第3649229号、第5030249号及び第5039307号);
アルデヒドとジチオリン酸のO−ジエステルの組合せ(例えば、米国特許第3865740号);
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸とそれにホルムアルデヒドとフェノールの組合せ(例えば、米国特許第4636322号);
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸とそれに脂肪族ジカルボン酸の組合せ(例えば、米国特許第4663064号);
ホルムアルデヒドとフェノールとそれにグリコール酸の組合せ(例えば、米国特許第4699724号);
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸またはシュウ酸とそれにジイソシアネートの組合せ(例えば、米国特許第4713191号);
リンの無機酸又は無水物またはその部分又は全硫黄類似物とホウ素化合物の組合せ(例えば、米国特許第4857214号);
有機二価酸、それに不飽和脂肪酸とそれにニトロソ芳香族アミン、任意にホウ素化合物とそれにグリコール化剤の組合せ(例えば、米国特許第4973412号);
アルデヒドとトリアゾールの組合せ(例えば米国特許第4963278号);
アルデヒドとトリアゾールとそれにホウ素化合物の組合せ(例えば、米国特許第4981492号);
環状ラクトンとホウ素化合物の組合せ(例えば、米国特許第4963275号及び第4971711号)。
上述した低分子量分枝鎖ASAD、低分子量分枝鎖ASADを用いて製造したASADコハク酸イミド、および低分子量分枝鎖ASADを用いて製造した後処理済みASADコハク酸イミドは、潤滑油に使用したときに清浄剤および分散剤として有用である。清浄剤または分散剤として使用する場合に、これらの添加剤は、全潤滑油組成物の約0.1乃至約10重量%で、好ましくは約0.5重量%乃至約8重量%で、そしてより好ましくは全潤滑油組成物の約1重量%乃至約6重量%で用いることができる。
本発明のASADsおよびその誘導体はまた、炭化水素燃料の添加剤として使用することができる。燃料(油)組成物において所望の清浄性を達成するのに必要とされる上記添加剤の適正な濃度は、使用する燃料の種類、他の清浄剤や分散剤、別の添加剤の有無などを含む様々な因子に依存する。しかしながら、一般に燃料基油中の添加剤の濃度範囲は、燃料基油重量部当り添加剤百万分の10乃至10000重量部、好ましくは百万分の30乃至5000重量部である。他の清浄剤が存在するならば、添加剤はもっと少量で使用してもよい。上記添加剤は、沸点が約150°F乃至約400°Fの範囲にある不活性で安定な親油性有機溶剤を用いて、燃料濃縮物としても配合することができる。脂肪族又は芳香族炭化水素溶剤が好ましい。好ましい溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、または高沸点の芳香族炭化水素又は芳香族シンナーを挙げることができる。炭化水素溶剤と組み合わせて、イソプロパノール、イソブチルカルビノールおよびn−ブタノール等の炭素原子数約3〜8の脂肪族アルコールも、燃料添加剤と一緒に使用するのに適している。燃料濃縮物中の添加剤の量は、通常は約5重量%以上であって、一般に約70重量%を越えることはなく、好ましくは約5重量%乃至約50重量%であり、そしてより好ましくは約10乃至約25重量%である。
上記低分子量分枝鎖ASADは、そのままで紙製品の表面サイズ剤として、あるいはその中間体として使用できることも発見されている。一般に、ASADは、セルロース表面の水滴の初期接触角が90゜以上で101゜以下となるようにして、(すなわち、紙またはその他同様の支持体の表面、もしくはパルプ混合物に)適用される。ASADの適用は、濡れを制限することを可能にし、そして液体が紙製品の表面にしみ込むのを防ぐ。
上記低分子量分枝鎖ASADは、そのままで流動点降下剤として、あるいはその中間体として使用することも考えられる。
上述した低分子量分枝鎖ASADを用いて製造した低分子量分枝鎖ASADコハク酸イミド、および低分子量分枝鎖ASADを用いて製造した後処理ASADコハク酸イミドは、自動変速機液または連続可変変速機(CVT)液に使用したときに、摩擦緩和添加剤として有用である。これら添加剤は、全油組成物の約0.1重量%乃至約10重量%で、好ましくは約0.5重量%乃至約8重量%で、そしてより好ましくは全変速機液(油)組成物の約1重量%乃至約6重量%で使用することができる。これらの低分子量分枝鎖ASAD、低分子量分枝鎖ASADを用いて製造したコハク酸イミド、および低分子量分枝鎖ASADを用いて製造した後処理ASADコハク酸イミドは、自動変速機液として特に有用であり、トルク能力をもたらし、また変速機の固定(シャダー)の間粘着滑りを伝える。
数平均分子量が308.7で、メチルビニリデン異性体含量が73.1%、三置換異性体含量が11%の低分子量PIB(C20−C28の留分)(75.10g、0.243モル)を、無水マレイン酸21.46g、0.218モルと、200℃で4時間反応させた。無水マレイン酸は、180℃で硬い添加漏斗により少しずつ加えた。無水マレイン酸/低分子量PIBの充填モル比(CMR)は、0.90であった。混合物の色が茶色に変わった。その後、未反応の無水マレイン酸を水アスピレータ減圧下で蒸留により取り除いた。鹸化価が201.4mg/KOH/g試料の液体生成物が全部で73.07g得られた。表1に、この製造に使用した条件の概要を示す。
低分子量PIBと無水マレイン酸の多数の付加反応を、実施例1の操作を用いて行った。ある場合には、未反応のPIBを減圧蒸留により取り除いた。また、ある場合には樹脂防止剤も添加した。例えば実施例3〜7では、加熱前にホウ酸0.05gを反応混合物に加えた。実施例8及び9では、加熱前にアルキルベンゼンスルホン酸0.1gを反応混合物に加えた。表1に、これらの製造に使用した条件の概要を示す。
テトラデセン19.64g、0.1モルを、無水マレイン酸9.31g、0.095モルと190℃で4時間反応させた。無水マレイン酸/低分子量PIBのCMRは0.95であった。混合物の色が茶色に変わった。その後、未反応の無水マレイン酸を水アスピレータ減圧下で蒸留により取り除いた。固体生成物が得られた。表2に、この製造に使用した条件の概要を示す。
種々の時間および条件を用いた多数の別の反応も行った。ある場合には、未反応のオレフィンを減圧蒸留により取り除いた。また、ある場合には樹脂防止剤も添加した。例えば比較例E及びHでは、加熱前にホウ酸0.05gを添加した。比較例Bでは、加熱前にアルキルベンゼンスルホン酸0.5gを添加した。また比較例Gでは、加熱前にヒドロキノン0.22gを添加した。表2に、これらの比較例の概要も示す。
4リットルのステンレス鋼反応器に、数平均分子量が176原子質量単位(a.m.u.)で、メチルビニリデン異性体含量が73%のイソブチレンオリゴマー1.9キログラム(10.8モル)を入れた。反応器を窒素で20p.s.i.g.の圧力にし、撹拌し、そして130℃に加熱した。無水マレイン酸1モル当量を約6時間かけて反応器に加えた。温度を約130℃で15時間維持した後、7時間かけて225℃まで上げた。225℃で1時間経過した後、未反応のオレフィンと無水マレイン酸を蒸留により取り除いた。その後、生成物を濾過により精製した。生成した生成物は粘性の黄色い油であった。
低分子量PIBと無水マレイン酸の多数の付加反応を、実施例10の操作を用いて行った。反応体PIBの炭素原子の数を変えた。表3に、実施例10−14の結果を示す。
実施例10の低分子量分枝鎖ASAD133.1g、0.41モルを、ジエチレントリアミン35.71g、0.35モルと、機械的撹拌機、ディーン・スタークトラップ、冷却器および添加漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコを用いて150℃で反応させた。アミン/無水物のCMRは0.85であった。一晩加熱した後、水を全部で12mL回収した。これに、2種の100N希釈油(25重量%)52.27gを添加した。この生成物はN6.61%であり、全酸価が1.59mgKOH/g試料であり、そして100℃粘度が209cStであった。表4に、この生成物を示す。
低分子量分枝鎖ASADを用いて実施例15の操作を用いて種々のポリアミンを異なる量で用いて、更にコハク酸イミドを製造した。表4に、更なるコハク酸イミド製造の結果の概要を示す。
種々の量のポリアミンを用いたコハク酸イミドの製造
────────────────────────────────
実施例 アミン アミン/無水物 N TAN 粘度
CMR (%) mgKOH/g 100℃、cSt
────────────────────────────────
15 DETA 0.85 6.61 1.59 209
16 DETA 0.5 4.71 2.48 111
17 TETA 0.85 8.04 2.48 121
18 TETA 0.5 5.42 1.81 181
19 TEPA 0.85 9.49 0.31 259
20 TEPA 0.5 6.58 1.65 168
21 HPA 0.85 11.4 1.16 662
22 HPA 0.5 7.94 1.23 256
────────────────────────────────
実施例2のASAD10.0036グラムを、C12のアルキルベンゼンスルホン酸0.005グラムと15分間混合した。C12のアルキルベンゼンスルホン酸は0.05%であった。混合物の各一部を150℃または200℃で1時間、4時間または18時間加熱した。生成物組成を1H NMRで分析し、オレフィン領域の積分で組成を決定した。表5に、組成の結果を報告する。表5の異性体(1)、(2)及び(3)はそれぞれ、式(B)の構造(1)、(2)及び(3)を意味する。
混合異性体組成の結果
─────────────────────────────────────
強酸の量 時間 温度 異性体(1) 異性体(2) 異性体(3) 他異性体
(ppm) (h) (℃) (%) (%) (%) (%)
─────────────────────────────────────
0 − − 48 17 8 27
500 1 150 40 17 14 29
500 4 150 29 20 25 26
500 1 200 20 23 32 25
500 4 200 9 23 41 27
500 18 200 6 25 27 42
─────────────────────────────────────
Claims (37)
- 下記式を有する低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体:
- Rが、炭素原子数約12〜約28のポリイソブテニル基または低分子量ポリイソブテニル基の混合物である請求項1に記載の低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体。
- Rが、炭素原子数約8〜約32で、メチルビニリデン異性体と三置換異性体を少なくとも70%有するポリイソブテンから誘導された、ポリイソブテニル基または低分子量ポリイソブテニル基の混合物である請求項1に記載の低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体。
- Rが、炭素原子数約8〜約32で、メチルビニリデン異性体と三置換異性体を少なくとも80%有するポリイソブテンから誘導された、ポリイソブテニル基または低分子量ポリイソブテニル基の混合物である請求項3に記載の低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体。
- 異性体の混合物が、約5%乃至約60%の異性体(1)、約10%乃至約30%の異性体(2)、および約5%乃至約45%の異性体(3)からなる請求項5に記載の低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体。
- 低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体を製造する方法であって、不飽和酸性試薬と、炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテンであって、該ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテンとを、もしくは炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテンの混合物であって、該ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテン混合物とを、反応させることからなる方法。
- 反応をアルキルベンゼンスルホン酸の存在下で行う請求項7に記載の方法。
- 反応を約120℃乃至約240℃の温度で行う請求項7に記載の方法。
- 反応を約180℃乃至約230℃の温度で行う請求項9に記載の方法。
- 該低分子量ポリイソブテンまたは該低分子量ポリイソブテンの混合物が、平均分子量が300以下である一種もしくは二種以上のC8、C12、C16、C20、C24、C28又はC32分子からなる請求項7に記載の方法。
- 該低分子量ポリイソブテンまたは該低分子量ポリイソブテンの混合物が、平均分子量が約120乃至300である一種もしくは二種以上のC8、C12、C16、C20、C24又はC28分子からなる請求項7に記載の方法。
- 該不飽和酸性試薬が無水マレイン酸である請求項7に記載の方法。
- 低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体コハク酸イミドを製造する方法であって、
(a)不飽和酸性試薬と、炭素原子数約8〜約32のポリイソブテンまたは炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテンの混合物であって、該ポリイソブテンまたは該低分子量ポリイソブテンの混合物のオレフィン結合の少なくとも約50%が、メチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテンまたはポリイソブテン混合物とを反応させること、そして
(b)(a)の生成物とポリアミンとを反応させること、
からなる方法。 - 該ポリアミンが1分子当り少なくとも3個のアミン窒素原子を持つ請求項14に記載の方法。
- 該ポリアミンが1分子当り約4個のアミン窒素原子乃至約12個のアミン窒素原子を持つ請求項15に記載の方法。
- 該ポリアミンが1分子当り約6個乃至約10個のアミン窒素原子を持つ請求項16に記載の方法。
- 反応(a)をC12のアルキルベンゼンスルホン酸の存在下で行う請求項14に記載の方法。
- Rが一種もしくは二種以上のC8、C12、C16、C20、C24もしくはC28部分からなる請求項19に記載の組成物。
- Zが、窒素原子数約3〜約7で炭素原子数約8〜20のポリアミノ基である請求項19に記載の組成物。
- Zが、窒素原子数約4〜5で炭素原子数約8〜約20のポリアミノ基である請求項21に記載の組成物。
- 不飽和酸性試薬と、炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテンであって、該ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテンとを、または炭素原子数約8〜約32の低分子量ポリイソブテンの混合物であって、該ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテン混合物とを、反応させること、からなる方法により製造された低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸誘導体。
- 不飽和酸性試薬と、ポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体からなる低分子量ポリイソブテン、もしくはポリイソブテンのオレフィン結合の少なくとも約50%がメチルビニリデン異性体と三置換異性体からなる低分子量ポリイソブテンの混合物との反応を、C12のアルキルベンゼンスルホン酸の存在下で行う請求項23に記載の方法により製造された生成物。
- 不飽和酸性試薬が無水マレイン酸である請求項23に記載の方法により製造された生成物。
- (a)不飽和酸性試薬と、低分子量ポリイソブテンまたは低分子量ポリイソブテンの混合物であって、炭素原子約8〜約32個を含み、該低分子量ポリイソブテンまたは該低分子量ポリイソブテンの混合物のオレフィン結合の少なくとも約50%が、メチルビニリデン異性体と三置換異性体とからなるポリイソブテンまたはポリイソブテンの混合物とを反応させること、そして(b)(a)の生成物とポリアミンを反応させること、からなる方法により製造された低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸イミド。
- 反応(a)をC12のアルキルベンゼンスルホン酸の存在下で行う請求項26に記載の方法により製造された低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸イミド。
- 不飽和酸性試薬が無水マレイン酸である請求項26に記載の方法により製造された低分子量分岐鎖アルケニルコハク酸イミド。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の請求項19に記載のコハク酸イミドを含む潤滑油組成物。
- 10乃至90重量%の請求項19に記載の組成物、および90乃至10重量%の有機希釈剤からなる潤滑油濃縮物。
- 沸点が約150°F乃至400°Fの範囲にある不活性で安定な親油性有機溶剤および約5乃至約70重量%の請求項19に記載のコハク酸イミドからなる燃料濃縮物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の請求項26に記載のコハク酸イミドを含む潤滑油組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の請求項1に記載のアルケニルコハク酸誘導体を含む潤滑油組成物。
- 10乃至90重量%の請求項1に記載の生成物、および90乃至10重量%の有機希釈剤からなる潤滑油濃縮物。
- 沸点が約150°F乃至400°Fの範囲にある不活性で安定な親油性有機溶剤および約5乃至約70重量%の請求項1に記載の生成物からなる燃料濃縮物。
- 液体排除有効量の請求項1に記載のアルケニルコハク酸誘導体を紙製品のセルロース表面に、該表面の水滴の初期接触角が90゜以上で約101゜以下となるように付与することからなる紙製品の表面から液体を排除する方法。
- 約0.1乃至10重量%の請求項1に記載のアルケニルコハク酸誘導体、および主要量のトラクタ作動液または変速機液からなる油を含む摩擦緩和性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/305,901 US6867171B2 (en) | 2002-11-27 | 2002-11-27 | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents |
US10/305901 | 2002-11-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004175804A true JP2004175804A (ja) | 2004-06-24 |
JP4913317B2 JP4913317B2 (ja) | 2012-04-11 |
Family
ID=32298068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003396243A Expired - Lifetime JP4913317B2 (ja) | 2002-11-27 | 2003-11-26 | 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6867171B2 (ja) |
EP (1) | EP1424322B1 (ja) |
JP (1) | JP4913317B2 (ja) |
CA (1) | CA2440577C (ja) |
DE (1) | DE60331035D1 (ja) |
SG (1) | SG135927A1 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007063558A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Afton Chemical Corp | 流体添加剤組成物 |
JP2008189665A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Afton Chemical Corp | ポリアルケニル無水コハク酸の調整プロセス |
JP2009519369A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 多官能性高分岐および多分岐ポリマーおよびその製造方法 |
JP2010053352A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP2010530470A (ja) * | 2007-06-19 | 2010-09-09 | アフトン・ケミカル・コーポレーション | 摩擦調整で使用するためのピロリジン−2,5−ジオン誘導体 |
JP2011046938A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Chevron Japan Ltd | 摩擦調整剤および変速機用潤滑油組成物 |
JP2011122158A (ja) * | 2009-12-01 | 2011-06-23 | Infineum Internatl Ltd | 潤滑油組成物 |
JP2011519366A (ja) * | 2008-04-29 | 2011-07-07 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 紙サイジング用添加剤、その調製方法、およびその使用 |
JP2012504170A (ja) * | 2008-09-30 | 2012-02-16 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030224945A1 (en) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Twu Fred Chun-Chien | Process for well fluids base oil via metathesis of alpha-olefins |
JP4498920B2 (ja) * | 2002-05-30 | 2010-07-07 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油添加剤組成物 |
US7091306B2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-08-15 | Chevron Oronite Company Llc | Process for preparing polyalkenylsuccinimides |
WO2004113477A1 (ja) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
EP1789520A1 (de) * | 2004-08-06 | 2007-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Polyamin-additive für kraft-und schmierstoffe |
US20080146473A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-19 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil with enhanced piston cleanliness control |
US9011556B2 (en) * | 2007-03-09 | 2015-04-21 | Afton Chemical Corporation | Fuel composition containing a hydrocarbyl-substituted succinimide |
US8690968B2 (en) | 2008-04-04 | 2014-04-08 | Afton Chemical Corporation | Succinimide lubricity additive for diesel fuel and a method for reducing wear scarring in an engine |
US20100160193A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-06-24 | Chevron Oronite LLC | Additive composition and method of making the same |
US8859473B2 (en) * | 2008-12-22 | 2014-10-14 | Chevron Oronite Company Llc | Post-treated additive composition and method of making the same |
CA2818837C (en) | 2010-12-02 | 2018-12-18 | Basf Se | Use of the reaction product formed from a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid and a nitrogen compound to reduce fuel consumption |
EP2925907B1 (en) | 2012-11-29 | 2019-10-23 | BL Technologies, Inc. | Alkenyl succinic acids or anhydrides as corrosion inhibitors for metal surfaces |
US20150113867A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption |
WO2015073296A2 (en) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Russo Joseph M | Mixed detergent composition for intake valve deposit control |
US10273425B2 (en) | 2017-03-13 | 2019-04-30 | Afton Chemical Corporation | Polyol carrier fluids and fuel compositions including polyol carrier fluids |
JP2022549623A (ja) * | 2019-09-25 | 2022-11-28 | シェブロン・オロナイト・テクノロジー・ビー.ブイ. | ハイブリッド車用の潤滑油組成物 |
US11873461B1 (en) | 2022-09-22 | 2024-01-16 | Afton Chemical Corporation | Extreme pressure additives with improved copper corrosion |
US11884890B1 (en) | 2023-02-07 | 2024-01-30 | Afton Chemical Corporation | Gasoline additive composition for improved engine performance |
US11795412B1 (en) | 2023-03-03 | 2023-10-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for industrial gear fluids |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3102064A (en) * | 1961-09-08 | 1963-08-27 | Nat Starch Chem Corp | Novel paper sizing process |
US3855251A (en) * | 1972-12-22 | 1974-12-17 | Standard Oil Co | Alkenyl-substituted succinic anhydride |
US4225447A (en) * | 1979-01-08 | 1980-09-30 | Mobil Oil Corporation | Emulsifiable lubricant compositions |
US5055607A (en) * | 1988-09-09 | 1991-10-08 | Chevron Research Company | Long chain aliphatic hydrocarbyl amine additives having an oxy-carbonyl connecting group |
WO2001034663A1 (en) * | 1999-11-09 | 2001-05-17 | Chevron Oronite Company Llc | Improved process for making polyalkylene/maleic ahydride copolymer |
WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL124842C (ja) | 1959-08-24 | |||
NL302077A (ja) | 1962-12-19 | |||
US3476774A (en) | 1965-10-07 | 1969-11-04 | Ethyl Corp | Hindered phenol stabilized maleic anhydride and its use in making alkenyl succinic anhydrides |
US3819660A (en) | 1972-12-22 | 1974-06-25 | Standard Oil Co | Alkenylsuccinic anhydride preparation |
DE2702604C2 (de) | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
GB2081722A (en) | 1980-08-06 | 1982-02-24 | Orobis Ltd | Alkenyl Succinic Acid/Anhydride |
GB8329082D0 (en) | 1983-11-01 | 1983-12-07 | Bp Chem Int Ltd | Low molecular weight polymers of 1-olefins |
JPS6371015A (ja) | 1986-09-14 | 1988-03-31 | Maruishi Sangyo:Kk | 粉粒体搬送装置 |
US5175225A (en) | 1989-09-29 | 1992-12-29 | Chevron Research And Technology Company | Process for preparing polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
US5137980A (en) | 1990-05-17 | 1992-08-11 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
DE4341983A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Imiden als Kristallisationsinhibitoren |
US5777025A (en) | 1996-02-09 | 1998-07-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials |
JP2000017281A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 潤滑剤組成物ならびに磁気記録媒体およびその製造方法 |
US6156850A (en) | 1998-09-16 | 2000-12-05 | Chevron Chemical Company Llc | Process for making polyalkenyl derivative of an unsaturated acidic reagent |
US6355839B1 (en) | 2001-08-31 | 2002-03-12 | Chevron U.S.A., Inc. | Alkylation of diphenylamine with polyisobutylene oligomers |
US6906011B2 (en) | 2001-11-09 | 2005-06-14 | Chevron Oronite Company Llc | Polymeric dispersants prepared from copolymers of low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagent |
-
2002
- 2002-11-27 US US10/305,901 patent/US6867171B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-03 SG SG200305648-8A patent/SG135927A1/en unknown
- 2003-09-12 CA CA2440577A patent/CA2440577C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-25 EP EP03256040A patent/EP1424322B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-25 DE DE60331035T patent/DE60331035D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-26 JP JP2003396243A patent/JP4913317B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3102064A (en) * | 1961-09-08 | 1963-08-27 | Nat Starch Chem Corp | Novel paper sizing process |
US3855251A (en) * | 1972-12-22 | 1974-12-17 | Standard Oil Co | Alkenyl-substituted succinic anhydride |
US4225447A (en) * | 1979-01-08 | 1980-09-30 | Mobil Oil Corporation | Emulsifiable lubricant compositions |
US5055607A (en) * | 1988-09-09 | 1991-10-08 | Chevron Research Company | Long chain aliphatic hydrocarbyl amine additives having an oxy-carbonyl connecting group |
WO2001034663A1 (en) * | 1999-11-09 | 2001-05-17 | Chevron Oronite Company Llc | Improved process for making polyalkylene/maleic ahydride copolymer |
WO2002092645A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyalkenylsuccinimidprodukten, neue polyalkenylsuccinimidprodukte mit verbesserten eigenschaften, zwischenprodukte und verwendungen |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007063558A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Afton Chemical Corp | 流体添加剤組成物 |
JP2009519369A (ja) * | 2005-12-16 | 2009-05-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 多官能性高分岐および多分岐ポリマーおよびその製造方法 |
JP2008189665A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Afton Chemical Corp | ポリアルケニル無水コハク酸の調整プロセス |
JP2010530470A (ja) * | 2007-06-19 | 2010-09-09 | アフトン・ケミカル・コーポレーション | 摩擦調整で使用するためのピロリジン−2,5−ジオン誘導体 |
JP2011519366A (ja) * | 2008-04-29 | 2011-07-07 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 紙サイジング用添加剤、その調製方法、およびその使用 |
JP2010053352A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP2012504170A (ja) * | 2008-09-30 | 2012-02-16 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
JP2011046938A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Chevron Japan Ltd | 摩擦調整剤および変速機用潤滑油組成物 |
JP2011122158A (ja) * | 2009-12-01 | 2011-06-23 | Infineum Internatl Ltd | 潤滑油組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040102338A1 (en) | 2004-05-27 |
EP1424322A1 (en) | 2004-06-02 |
JP4913317B2 (ja) | 2012-04-11 |
CA2440577C (en) | 2012-01-17 |
US6867171B2 (en) | 2005-03-15 |
SG135927A1 (en) | 2007-10-29 |
EP1424322B1 (en) | 2010-01-20 |
DE60331035D1 (de) | 2010-03-11 |
CA2440577A1 (en) | 2004-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4913317B2 (ja) | 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬とから製造された低分子量分枝鎖アルケニルコハク酸誘導体 | |
JP5086511B2 (ja) | 低分子量ポリイソブテンと不飽和酸性試薬との共重合体から製造した高分子分散剤 | |
JP5020454B2 (ja) | ポリアルキレン/無水マレイン酸共重合体の改良された製造方法 | |
JP2997652B2 (ja) | ポリアルキレンスクシンイミド及びその後処理誘導体 | |
CA2273318C (en) | Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof | |
JP5356971B2 (ja) | 酸誘導体、ポリアミン、及びポリカルボン酸誘導体からの架橋スクシンイミド | |
JP2007332387A (ja) | 新規な重合体分散剤 | |
JPH07258347A (ja) | ポリマー分散剤 | |
JPH1087745A (ja) | 分散剤としての新規な三元共重合体 | |
US7339007B2 (en) | Low sediment process for thermally reacting highly reactive polymers and enophiles | |
JP4809511B2 (ja) | ポリアルキレンスクシンイミドおよびその後処理誘導体 | |
EP1489107B1 (en) | Process for forming polyalkenylacylating agents, lubricating oil and additive for a lubricating oil | |
CA1340359C (en) | Process for preparing polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups | |
US6133206A (en) | Lubricating oil additives | |
GB2328217A (en) | Lubricating oil compositions suitable for use in low speed diesel engines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060530 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100629 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100916 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100922 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101126 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111227 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120119 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4913317 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150127 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |