JP2009519243A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2009519243A5
JP2009519243A5 JP2008543517A JP2008543517A JP2009519243A5 JP 2009519243 A5 JP2009519243 A5 JP 2009519243A5 JP 2008543517 A JP2008543517 A JP 2008543517A JP 2008543517 A JP2008543517 A JP 2008543517A JP 2009519243 A5 JP2009519243 A5 JP 2009519243A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
alkyl
alkynyl
alkenyl
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2008543517A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5256043B2 (ja
JP2009519243A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2006/046122 external-priority patent/WO2007064954A2/en
Publication of JP2009519243A publication Critical patent/JP2009519243A/ja
Publication of JP2009519243A5 publication Critical patent/JP2009519243A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5256043B2 publication Critical patent/JP5256043B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (36)

  1. 以下の式Ｉ：
    Figure 2009519243
     （式中、
    Ｑ１は、アジド、−ＯＨ、保護ヒドロキシル、−ＮＲ２Ｒ３、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１つまたは複数のさらなるヘテロ原子を含み得る窒素含有複素環式ラジカルであって、前記複素環は前記窒素原子を介して共有結合しており；
    Ｑ２は、−ＮＲ２Ｒ４であり；
    Ｑ３およびＱ４はそれぞれ−ＯＲ７であり；
    Ｑ５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アジド、−ＯＲ８、−ＮＲ２Ｒ３、保護アミノ基、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１つまたは複数のさらなるヘテロ原子を含み得る窒素含有複素環式ラジカルであって、前記複素環式ラジカルは前記窒素原子を介して共有結合しており；
    Ｒ１は、それぞれ独立して、Ｈまたはヒドロキシル保護基であり；
    Ｒ２は、それぞれ独立して、Ｈ、アミノ保護基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ３は、それぞれ独立して、Ｈ、アミノ保護基、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ４は、Ｈ、アミノ保護基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または以下の式ＩＩＩ：
    Figure 2009519243
     を有する基であり；
    Ｒ６は、それぞれ独立して、Ｈまたはアミノ保護基であり；
    Ｒ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシル保護基、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ８は、Ｈ、ヒドロキシル保護基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置
    換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｌ１は、Ｓ、Ｏ、またはＮＪ１であり；
    Ｌ２は、ＣＨまたはＮであり；
    ｎは、１〜８の整数であり；
    ｍは０または１であり；
    ｎｎは０または１〜８の整数であり；
    ｍｍは１または２であり；
    Ｅ１は、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、−ＮＪ１Ｊ２、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ５〜Ｃ２０アリール、置換Ｃ５〜Ｃ２０アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式ラジカル、置換複素環式ラジカル、または不飽和、部分飽和、または全飽和であり得、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含み得る置換または非置換の単環式または多環式構造であり；
    Ｊ１およびＪ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ５〜Ｃ２０アリール、置換Ｃ５〜Ｃ２０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ、複素環式ラジカル、または置換複素環式ラジカルであり；
    Ｘは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキであり；
    Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシル、または保護ヒドロキシルであり；
    Ｚ３は−ＯＲ８であるか、以下の式ＩＶ：
    Figure 2009519243
     を有する基であり；
    式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、およびＱ５の少なくとも２つは、ヒドロキシル、保護ヒドロキシル、アミノ、または保護アミノ基以外であり、Ｑ２が−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｈ）−（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２である場合、Ｑ１は−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３または−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３以外であり、かつＱ５は−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２または−Ｎ（Ｈ）ＣＨ＝ＮＨ２以外である）を有する化合物、またはその立体異性体、プロドラッグ、もしくは薬学的に許容可能な塩。
  2. Ｑ１がアジドまたは−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｑ２が−ＮＲ１０Ｒ１２であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式ＩＩＩを有す
    る基である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｑ１がアジドまたは−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｑ３が−ＯＲ１３であり；
    式中、
    Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｑ１がアジドまたは−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｑ４が−ＯＲ１３であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｑ１がアジドまたは−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｑ５がハロゲン、シアノ、アジド、−ＯＲ１４、または−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｑ２が−ＮＲ１０Ｒ１２であり、
    Ｑ３が−ＯＲ１３であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたは置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式ＩＩＩを有する基であり；
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｑ２が−ＮＲ１０Ｒ１２であり；
    Ｑ４が−ＯＲ１３であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式ＩＩＩを有する基であり；
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記
    載の化合物。
  8. Ｑ２が−ＮＲ１０Ｒ１２であり；
    Ｑ５がハロゲン、シアノ、アジド、−ＯＲ１４、または−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式ＩＩＩを有する基であり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｑ３およびＱ４がそれぞれ−ＯＲ１３であって、Ｒ１３は、それぞれ独立して、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｑ３が−ＯＲ１３であり；
    Ｑ５が、ハロゲン、シアノ、アジド、−ＯＲ１４、または−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    式中、
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｑ４が−ＯＲ１３であり；
    Ｑ５が、ハロゲン、シアノ、アジド、−ＯＲ１４、または−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
    式中、
    Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり；
    Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１３は、−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１であり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、または−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｚ１およびＺ２の両方がＨである、請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｚ１およびＺ２の両方が、ヒドロキシルまたは保護ヒドロキシである、請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｚ１およびＺ２の一方がＨである、請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｑ２が、式−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ２）２ＮＨ２を有する任意に保護された基である、請求項１〜請求項１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｚ３が−ＯＲ８である、請求項１〜請求項１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ｚ３が式ＩＶを有する基である、請求項１〜請求項１５のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｑ２が：
    Figure 2009519243
     であり；
    Ｑ４が−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｌ１）ｍ−（ＣＨ２）ｎｎ−Ｅ１である、請求項１に記載の化合物。
  19. Ｑ１が−ＯＨ、保護ヒドロキシル、または−ＮＲ２Ｒ３であり；
    Ｑ３およびＱ５が、それぞれ独立して、−ＯＨまたは保護ヒドロキシルであり；
    Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方がＨであり；
    Ｚ３が、式ＩＶを有する基であり；
    Ｒ２が、それぞれ独立して、Ｈまたはアミノ保護基である、請求項１８に記載の化合物。
  20. Ｑ１がアミノまたは保護アミノであり；
    Ｌ２がＣＨであり；
    Ｌ１が−ＮＪ１であり；
    Ｅ１が、Ｃ５〜Ｃ２０アリール、置換Ｃ５〜Ｃ２０アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、または不飽和、部分飽和、もしくは全飽和であり得、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１もしくは複数のヘテロ原子を含み得る置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式構造である、請求項１９に記載の化合物。
  21. ｎが１〜３の整数であり；
    ｍが１であり；
    ｎｎが１〜３の整数である、請求項２０に記載の化合物。
  22. Ｅ１が、Ｃ５〜Ｃ２０アリールまたは置換Ｃ５〜Ｃ２０アリールである、請求項２０に記載の化合物。
  23. Ｅ１がフェニルである、請求項２２に記載の化合物。
  24. ｎが２であり；
    ｎｎが２である、請求項２２に記載の化合物。
  25. Ｚ１およびＺ２がそれぞれＨである、請求項１８〜請求項２４のいずれか１項に記載の化合物。
  26. Ｚ１およびＺ２の一方がＨであり、Ｚ１およびＺ２の他方がヒドロキシである、請求項１８〜請求項２４のいずれか１項に記載の化合物。
  27. Ｑ２が、配置：
    Figure 2009519243
     を有し；
    ＊は、（Ｓ）配置を有するキラル炭素を示す、請求項１８〜請求項２６のいずれか１項に記載の化合物。
  28. Ｑ２が：
    Figure 2009519243
     であり；
    Ｑ４が−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ２）２−Ｃ６Ｈ５であり；
    Ｑ１が−ＯＨ、保護ヒドロキシル、アミノ、または保護アミノであり；
    Ｑ３およびＱ５がそれぞれ−ＯＨであり；
    Ｚ３が、式ＩＶを有する基であり；
    Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方がＨである、請求項１８に記載の化合物。
  29. Ｑ２およびＱ４が、それぞれ独立して、ヒドロキシル、保護ヒドロキシル、アミノ、または保護アミノ以外の基である、請求項１に記載の化合物。
  30. Ｑ１が−ＯＨ、保護ヒドロキシル、または−ＮＲ２Ｒ３である、請求項２９に記載の化合物。
  31. Ｚ３がＩＶを有する基である、請求項２９に記載の化合物。
  32. 前記置換基が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ５〜Ｃ２０アリール、または置換Ｃ５〜Ｃ２０アリール、複素環式ラジカル、置換複素環式ラジカル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、Ｃ５〜Ｃ７脂環式ラジカル、置換Ｃ５〜Ｃ７脂環式ラジカル、ハロゲン、−ＯＪ３、−ＮＪ１Ｊ２、−ＳＪ３、−Ｎ３、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｘ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＪ１Ｊ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ１、−Ｎ（Ｊ１）−（ＣＨ２）ｎｍ−ＯＪ３、および−Ｎ（Ｊ１）−（ＣＨ２）ｎｍ−ＮＪ１Ｊ２、ならびに不飽和、部分飽和、または全飽和であり得、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１つ
    または複数のヘテロ原子を含み得る置換または非置換の単環式または多環式構造から独立して選択される任意に保護された置換基によって一置換または多置換され；
    Ｊ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、置換Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アミノアルキル、置換Ｃ１〜Ｃ１２アミノアルキル、またはヒドロキシル保護基であり；
    ｎｍは、１〜２０の整数である、請求項１〜請求項３１のいずれか１項に記載の化合物。
  33. 配置：
    Figure 2009519243
     を有する、請求項１〜請求項３２のいずれか１項に記載の化合物。
  34. 配置：
    Figure 2009519243
     を有する、請求項１〜請求項１５または請求項１７〜請求項３３のいずれか１項に記載の化合物。
  35. 化合物が、
    Ｎ−１−ハバ−６’−フェニルプロピルネオマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−６−Ｏ−フェニルエチルアミノエチルパロモマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−６−Ｏ−（１，３−ジアミノエチル）パロモマイシン；
    ２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−３’，４’−ジデオキシ−Ｎ−１−ハバパロモマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチルパロモマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−（１，３−ジアミノ）エチルパロモマイシン；
    ２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−６’−フェニルプロピルネオマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−６’−フェニルプロピルネオマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−５’’−フルオロパロモマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−５’’イソプロピルアミノパロモマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−６’−フェニルプロピル−５’’−フルオロネオマイシン；
    Ｎ−１−ハバ−６’−フェニルプロピル−５’’−イソプロピルアミノネオマイシン；または
    Ｎ−１−ハバ−２’’−Ｏ−フェニルエチルアミノエチル−３’，４’−ジデオキシネオマイシンである、請求項１に記載の化合物。
  36. 有効量の請求項１〜請求項３５のいずれか１項に記載の化合物を含む、哺乳動物の細菌感染を治療するための組成物。
JP2008543517A 2005-12-02 2006-12-01 複数の置換基を有する抗菌４，５−置換アミノグリコシドアナログ Active JP5256043B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74205105P 2005-12-02 2005-12-02
US60/742,051 2005-12-02
PCT/US2006/046122 WO2007064954A2 (en) 2005-12-02 2006-12-01 Antibacterial 4,5-substituted aminoglycoside analogs having multiple substituents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2009519243A JP2009519243A (ja) 2009-05-14
JP2009519243A5 true JP2009519243A5 (ja) 2011-01-27
JP5256043B2 JP5256043B2 (ja) 2013-08-07

Family

ID=37890104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008543517A Active JP5256043B2 (ja) 2005-12-02 2006-12-01 複数の置換基を有する抗菌４，５−置換アミノグリコシドアナログ

Country Status (7)

Country Link
US (3) US7893039B2 (ja)
EP (1) EP1957507B1 (ja)
JP (1) JP5256043B2 (ja)
AU (1) AU2006320374B2 (ja)
CA (1) CA2632968A1 (ja)
ES (1) ES2707787T3 (ja)
WO (1) WO2007064954A2 (ja)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1809645A1 (en) 2004-11-05 2007-07-25 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds
WO2007028012A2 (en) * 2005-09-01 2007-03-08 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 6'-n-modified 4,5-substituted aminoglycoside analogs
EP1957507B1 (en) 2005-12-02 2018-10-24 Ionis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 4,5-substituted aminoglycoside analogs having multiple substituents
EP1953171A1 (en) * 2007-02-02 2008-08-06 Eidgenössische Technische Hochschule Zürich Aminoglycoside antibiotics targeting bacterial 16S ribosomal RNA
CN101715455A (zh) * 2007-04-10 2010-05-26 尔察祯有限公司 抗菌的1,4,5-取代的氨基糖苷类似物
AU2008326297B2 (en) 2007-11-21 2012-11-08 Cipla USA, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010030704A2 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010030690A1 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 4,6-substituted 6', 6" and 1 modified aminoglycoside analogs
WO2010030808A2 (en) * 2008-09-11 2010-03-18 Utah State University Novel antibiotics against resistant bacteria
AU2009299118B2 (en) 2008-10-03 2015-12-17 Glycan Biosciences Llc Anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolite
WO2010042851A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010042850A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
JP5645840B2 (ja) 2008-12-02 2014-12-24 株式会社Ｗａｖｅ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｊａｐａｎ リン原子修飾核酸の合成方法
WO2010132768A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of sisomicin
WO2010132757A2 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010132760A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of tobramycin
WO2010132759A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of dibekacin
WO2010132765A2 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
CN102596204B (zh) 2009-07-06 2016-11-23 波涛生命科学有限公司 新的核酸前药及其使用方法
WO2011044538A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2011044502A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2011044503A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
CA2777107A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
CA2791253A1 (en) 2010-04-06 2011-10-13 Frank Schweizer Polyol modified aminoglycoside-lipid conjugates
EP2620428B1 (en) 2010-09-24 2019-05-22 Wave Life Sciences Ltd. Asymmetric auxiliary group
TW201304784A (zh) 2010-11-17 2013-02-01 Achaogen Inc 抗菌性胺基糖苷類似物
JP6128529B2 (ja) 2011-07-19 2017-05-17 ウェイブ ライフ サイエンシズ リミテッドＷａｖｅ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｌｔｄ． 官能化核酸の合成のための方法
WO2014012081A2 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Ontorii, Inc. Chiral control
PL2872485T3 (pl) 2012-07-13 2021-05-31 Wave Life Sciences Ltd. Asymetryczna grupa pomocnicza
AU2013287630B2 (en) 2012-07-13 2017-05-25 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant
WO2015108047A1 (ja) 2014-01-15 2015-07-23 株式会社新日本科学 免疫誘導活性を有するキラル核酸アジュバンド及び免疫誘導活性剤
EP3095460A4 (en) 2014-01-15 2017-08-23 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Chiral nucleic acid adjuvant having anti-allergic activity, and anti-allergic agent
JPWO2015108048A1 (ja) 2014-01-15 2017-03-23 株式会社新日本科学 抗腫瘍作用を有するキラル核酸アジュバンド及び抗腫瘍剤
US10160969B2 (en) 2014-01-16 2018-12-25 Wave Life Sciences Ltd. Chiral design
JP2019535839A (ja) 2016-11-29 2019-12-12 ピュアテック ヘルス エルエルシー 治療剤の送達のためのエクソソーム

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1361393A (fr) 1963-03-29 1964-05-22 Rit Rech Ind Therapeut Dérivés d'antibiotiques basiques et leur procédé de préparation
US3897412A (en) 1972-05-04 1975-07-29 Bristol Myers Co Paromomycin antibiotic derivatives
JPS5632999B2 (ja) 1972-05-04 1981-07-31
US3896106A (en) 1972-06-26 1975-07-22 Bristol Myers Co Antibiotic derivatives
US3808198A (en) 1972-09-07 1974-04-30 Bristol Myers Co Lividomycin b derivatives
FR2209546B1 (ja) * 1972-12-06 1977-09-02 Bristol Myers Co
US3860574A (en) 1972-12-06 1975-01-14 Bristol Myers Co Derivatives of neomycin b and neomycin c
JPS5652035B2 (ja) 1973-02-06 1981-12-09
JPS553358B2 (ja) 1973-03-13 1980-01-24
US4170642A (en) 1973-10-01 1979-10-09 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai Derivatives of kanamycin A
JPS558516B2 (ja) 1974-04-11 1980-03-04
DE2515630C2 (de) 1974-05-28 1982-11-18 Società Farmaceutici Italia S.p.A., 20146 Milano 4-0-(6-Amino-6-desoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-5-0[3-0(2,6-diamino-2,6-didesoxy-ß-L-idophyranosyl)-ß-D-ribofuranosyl]-2-desoxy-streptamin, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel
JPS5850235B2 (ja) 1974-12-11 1983-11-09 明治製菓株式会社 ３′，４′−α−エポキシ−リボスタマイシン又は−カナマイシンＢの製造法
JPS6055520B2 (ja) 1976-02-17 1985-12-05 興和株式会社 リビドマイシンｂ誘導体の製法
US4066753A (en) 1976-05-27 1978-01-03 Canadian Patents And Development Limited Neomycin and paromomycin derivatives
US4347354A (en) 1977-04-28 1982-08-31 Bristol-Myers Company Preparation of 1-N-[ω-amino-α-hydroxyalkanoyl]aminoglycoside polysilylated antibiotics and products obtained therefrom
US4424343A (en) 1977-04-28 1984-01-03 Bristol Myers Company Preparation of 1-N- ω-amino-α-hydroxyalkanoyl!kanamycin polysilylates and products
CA1271744C (en) 1978-02-21 1990-07-17 PREPARING AMINOGLYCOSIDES
CY1242A (en) 1978-04-26 1984-06-29 Bristol Myers Co Process for the preparation of 1-n-acylaminoglycosides
JPS5515445A (en) 1978-07-21 1980-02-02 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Introduction of amino-protecting group by microorganism
DE2936120A1 (de) 1978-09-14 1980-03-27 Sandoz Ag Neue aminoglykoside, deren herstellung und deren verwendung als antimikrobielle mittel
ZA803031B (en) 1979-06-07 1981-05-27 Erba Farmitalia Paromomycin derivatives
US4247687A (en) 1979-06-12 1981-01-27 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Aminoglycoside antibiotic derivatives and process for their preparation
BE886393A (fr) 1980-01-30 1981-03-16 Erba Farmitalia Derives de paromomycine
GB2068366B (en) 1980-01-30 1983-06-02 Erba Farmitalia Paromycin derivative
EP0056408A1 (en) 1980-07-28 1982-07-28 Sandoz Ag Guanylated aminoglycosides, a process for their production and their use as pharmaceuticals
DE3206725A1 (de) 1981-05-13 1982-12-02 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Schwer loesliche salze von aminoglykosidantibiotika
DE3405326A1 (de) 1984-02-15 1985-08-22 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Neue aminglykoside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3431534A1 (de) 1984-08-28 1986-03-13 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flavanonderivate
IT1225484B (it) 1987-11-27 1990-11-14 Pierrel Spa Procedimento di sintesi dell'amikacina
US5470836A (en) 1988-04-29 1995-11-28 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Paromomycin or its derivatives or salts thereof in combination with sodium stirogluconate for parenteral treatment of human parasitic diseases
CA2085367A1 (en) 1990-07-30 1992-01-31 William G. Tarpley Hiv-transactivators to treat aids
EP0668766A1 (en) 1992-10-23 1995-08-30 University Of Massachusetts Medical Center Small molecule inhibition of rna/ligand binding
US5534408A (en) 1993-09-24 1996-07-09 University Of Massachusetts Medical Center 2-deoxystreptamine aminoglycoside inhibition of HIV RRE/Rev binding
CA2228003A1 (en) 1995-09-08 1997-03-13 Scriptgen Pharmaceuticals, Inc. 2-deoxystreptamine as a molecular scaffold for preparing functionally and spatially diverse molecules and pharmaceutical compositions thereof
IL127773A0 (en) 1998-12-28 1999-10-28 Yeda Res & Dev Saccharide conjugates and pharmaceutical compositions comprising them
US6541456B1 (en) 1999-12-01 2003-04-01 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds
IT1317735B1 (it) 2000-01-26 2003-07-15 Nicox Sa Sali di agenti antimicrobici.
EP1219306A1 (en) 2000-12-29 2002-07-03 Nicox S.A. Compositions comprising cyclodextrins and NO- releasing drugs
US20050085432A1 (en) 2001-12-26 2005-04-21 Aviva Lapidot Methods of using conjugates of saccharides and acetamidino or guanidino compounds for treating bacterial infections
AU2003267948A1 (en) 2002-03-14 2003-12-19 President And Fellows Of Harvard College Aminoglycoside antibiotics and methods of using same
US7037936B2 (en) 2002-06-17 2006-05-02 Signal Pharmaceuticals, Llc. Compounds useful for the treatment of cancer, compositions thereof and methods therewith
US7160992B2 (en) 2003-04-28 2007-01-09 Yeda Research And Development Co., Ltd. Amino-modified polysaccharides and methods of generating and using same
US20050004052A1 (en) 2003-07-03 2005-01-06 Technion Research & Development Foundation Ltd. Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
US7635685B2 (en) * 2003-07-03 2009-12-22 Technion Research & Development Foundation Ltd. Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes and for inhibition of anthrax lethal factor
WO2005041984A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 Steele Philip M Compositions and treatments for envelope virus infections
EP1809645A1 (en) 2004-11-05 2007-07-25 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds
WO2007028012A2 (en) 2005-09-01 2007-03-08 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 6'-n-modified 4,5-substituted aminoglycoside analogs
EP1957507B1 (en) 2005-12-02 2018-10-24 Ionis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 4,5-substituted aminoglycoside analogs having multiple substituents
UY30118A1 (es) 2006-01-31 2007-06-29 Tanabe Seiyaku Co Compueto amina trisustituido
AU2007271964B2 (en) 2006-07-14 2012-01-19 Novartis Ag Pyrimidine derivatives as ALK-5 inhibitors
EP1953171A1 (en) 2007-02-02 2008-08-06 Eidgenössische Technische Hochschule Zürich Aminoglycoside antibiotics targeting bacterial 16S ribosomal RNA
CN101715455A (zh) 2007-04-10 2010-05-26 尔察祯有限公司 抗菌的1,4,5-取代的氨基糖苷类似物
JP4992044B2 (ja) 2007-08-30 2012-08-08 Ｊｆｅスチール株式会社 クロメートフリー被覆溶融亜鉛めっき鋼板およびその製造方法
AU2008326297B2 (en) 2007-11-21 2012-11-08 Cipla USA, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010030704A2 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010030690A1 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial 4,6-substituted 6', 6" and 1 modified aminoglycoside analogs
WO2010042851A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010042850A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
TW201100091A (en) 2009-05-14 2011-01-01 Achaogen Inc Aminoglycoside dosing regimens
CN106188175B (zh) 2009-05-14 2020-08-11 轩竹(北京)医药科技有限公司 使用抗菌氨基糖苷化合物治疗肺炎克雷伯杆菌感染
CN102481306A (zh) 2009-05-14 2012-05-30 尔察祯有限公司 使用抗菌氨基糖苷化合物治疗尿路感染
WO2010132757A2 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010132760A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of tobramycin
WO2010132759A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of dibekacin
WO2010132768A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial derivatives of sisomicin
WO2010132765A2 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2010147836A1 (en) 2009-06-17 2010-12-23 Achaogen, Inc. Combination therapies using antibacterial aminoglycoside compounds
WO2011044498A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2011044503A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2011044502A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
CA2777107A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
WO2011044538A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Achaogen, Inc. Antibacterial aminoglycoside analogs
TW201304784A (zh) 2010-11-17 2013-02-01 Achaogen Inc 抗菌性胺基糖苷類似物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009519243A5 (ja)
JP2010527913A5 (ja)
JP2011527334A5 (ja)
JP2008525416A5 (ja)
JP2008535903A5 (ja)
JP2011219498A5 (ja)
JP2008546770A5 (ja)
JP2006502143A5 (ja)
JP2010031025A5 (ja)
JP2005523922A5 (ja)
JP2009504763A5 (ja)
JP2010530881A5 (ja)
JP2007534702A5 (ja)
JP2009535307A5 (ja)
JP2009520695A5 (ja)
JP2012508249A5 (ja)
JP2011504903A5 (ja)
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
JP2010511721A5 (ja)
JP2007505931A5 (ja)
JP2009539943A5 (ja)
TW200736251A (en) Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
JP2011526283A5 (ja)
TW200524943A (en) Cephem compounds
JP2008531701A5 (ja)