JP2009511475A - 抗高コレステロール血症化合物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
本発明の1つの目的は、式I
本発明の新規なコレステロール吸収阻害剤は、式I
Ar1は、アリール及びR4−置換アリールからなる群から選択され;
X、Y及びZは、独立して、−CH2−、−CH(C1−6アルキル)−及び−C(C1−6アルキル)2−からなる群から選択され;
Rは、−OR6、−O(CO)R6、−O(CO)OR8、−O(CO)NR6R7、糖残基、二糖残基、三糖残基及び四糖残基からなる群から選択され;
R1は、−H、−C1−6アルキル及びアリールからなる群から選択されるか、又はR及びR1が一緒になってオキソとなり;
R2は、−OR6、−O(CO)R6、−O(CO)OR8及び−O(CO)NR6R7からなる群から選択され;
R3は、−H、−C1−6アルキル及びアリールからなる群から選択されるか、又はR2及びR3が一緒になってオキソとなり;
q及びrは、それぞれ独立して0及び1から選択される整数であり、但し、q及びrの少なくとも1つが1であり;
m、n及びpは、それぞれ独立して0、1、2、3及び4から選択される整数であり;但し、m、n、p、q及びrの合計は1、2、3、4、5又は6であり;
tは0、1及び2から選択される整数であり;
R4は、各存在ごとに独立して、−OR5、−O(CO)R5、−O(CO)OR8、−O−C1−5アルキル−OR5、−O(CO)NR5R6、−NR5R6、−NR5(CO)R6、−NR5(CO)OR8、−NR5(CO)NR6R7、−NR5SO2R8、−COOR5、−CONR5R6、−COR5、−SO2NR5R6、−S(O)tR8、−O−C1−10アルキル−COOR5、−O−C1−10アルキル−CONR5R6及びフルオロからなる群から選択される1〜5個の置換基であり;
R5、R6及びR7は、各存在ごとに独立して、−H、−C1−6アルキル、アリール及びアリール置換−C1−6アルキルからなる群から選択され;
R8は、−C1−6アルキル、アリール及びアリール置換−C1−6アルキルからなる群から選択され;
R9は、−C≡C−(CH2)y−NR10R11、−C=C−(CH2)y−NR10R11及び−(CH2)w−NR10R11からなる群から選択され;
wは1、2、3、4、5、6、7及び8から選択される整数であり;
yは1、2、3、4、5及び6から選択される整数であり、
R10は、−H及び−C1−3アルキルからなる群から選択され;
R11は、−H、−C1−3アルキル、−C(O)−C1−3アルキル、−C(O)−NR10R10、−SO2−C1−3アルキル及び−SO2−フェニルからなる群から選択され;
R12は、−OHでモノ−又はポリ置換された−C1−15アルキル、−OHでモノ−又はポリ−置換された−CH=CH−C1−13アルキル、−OHでモノ−又はポリ−置換された−C≡C−C1−13アルキル、及び
からなる群から選択され;
R13は、−H及び−OHからなる群から選択される。)で表される化合物、その薬学的に許容される塩及びエステルである。
本発明の別の実施態様は、構造式Ia
10〜14週齢のC57BL/6のオスマウス(n=6/グループ)に、試験化合物あり又はなし、又はエゼチミベ(0.12〜10mg/kg)を、0.25%メチルセルロース溶液2mLを用いて経口的に投与した。30分後、全てのマウスに、マウスあたり2μCi[3H]コレステロールを含むINTRALIPID(商標)0.2mLを経口的に投与した。5時間後、動物を安楽死させ、肝臓及び血液を集めた。肝臓及び血漿中のコレステロール値を定量し、コレステロール吸収阻害の割合を計算した。
工程A:4−[(2S,3R)−3−[(3S)−3−(アセチルオキシ)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1−(4−{3−[(メチルスルホニル)アミノ]プロパ−1−イン−1−イル}フェニル)−4−オキソアゼチジン−2−イル]フェニルアセテート(R 10 が−Hであるi−9)の製造
工程A:4−[(2S,3R)−3−[(3S)−3−(アセチルオキシ)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1−(4−{3−[メチル(メチルスルホニル)アミノ]プロパ−1−イン−1−イル}フェニル)−4−オキソアゼチジン−2−イル]フェニルアセテート(R 10 が−CH 3 であるi−9)の製造
工程A:(1S)−3−[(2S,3R)−2−[2,4−ビス(ベンジルオキシ)フェニル]−1−(4−{3−[(メチルスルホニル)アミノ]プロパ−1−イン−1−イル}フェニル)−4−オキソアゼチジン−3−イル]−1−(4−フルオロフェニル)プロピルアセテートの製造
Claims (20)
- 式I
Ar1は、アリール及びR4−置換アリールからなる群から選択され;
X、Y及びZは、独立して、−CH2−、−CH(C1−6アルキル)−及び−C(C1−6アルキル)2−からなる群から選択され;
Rは、−OR6、−O(CO)R6、−O(CO)OR8、−O(CO)NR6R7、糖残基、二糖残基、三糖残基及び四糖残基からなる群から選択され;
R1は、−H、−C1−6アルキル及びアリールからなる群から選択されるか、又はR及びR1が一緒になってオキソとなり;
R2は、−OR6、−O(CO)R6、−O(CO)OR8及び−O(CO)NR6R7からなる群から選択され;
R3は、−H、−C1−6アルキル及びアリールからなる群から選択されるか、又はR2及びR3が一緒になってオキソとなり;
q及びrは、それぞれ独立して0及び1から選択される整数であり、q及びrの少なくとも1つが1であり;
m、n及びpは、それぞれ独立して0、1、2、3及び4から選択される整数であり;m、n、p、q及びrの合計は1、2、3、4、5又は6であり;pが0でありrが1である場合、m、q及びnの合計は1、2、3、4又は5であり;
tは0、1及び2から選択される整数であり;
R4は、各存在ごとに独立して、−OR5、−O(CO)R5、−O(CO)OR8、−O−C1−5アルキル−OR5、−O(CO)NR5R6、−NR5R6、−NR5(CO)R6、−NR5(CO)OR8、−NR5(CO)NR6R7、−NR5SO2R8、−COOR5、−CONR5R6、−COR5、−SO2NR5R6、−S(O)tR8、−O−C1−10アルキル−COOR5、−O−C1−10アルキル−CONR5R6及びフルオロからなる群から選択される1〜5個の置換基であり;
R5、R6及びR7は、各存在ごとに独立して、−H、−C1−6アルキル、アリール及びアリール置換−C1−6アルキルからなる群から選択され;
R8は、−C1−6アルキル、アリール及びアリール置換−C1−6アルキルからなる群から選択され;
R9は、−C≡C−(CH2)y−NR10R11、−C=C−(CH2)y−NR10R11及び−(CH2)w−NR10R11からなる群から選択され;
wは1、2、3、4、5、6、7及び8から選択される整数であり;
yは1、2、3、4、5及び6から選択される整数であり、
R10は、−H及び−C1−3アルキルからなる群から選択され;
R11は、−H、−C1−3アルキル、−C(O)−C1−3アルキル、−C(O)−NR10R10、−SO2−C1−3アルキル及び−SO2−フェニルからなる群から選択され;
R12は、−OHでモノ−又はポリ置換された−C1−15アルキル、−OHでモノ−又はポリ−置換された−CH=CH−C1−13アルキル、−OHでモノ−又はポリ−置換された−C≡C−C1−13アルキル、及び
からなる群から選択され;
R13は、−H及び−OHからなる群から選択される。)で表される化合物、その薬学的に許容される塩及びエステル。 - rが0であり、mが0である、請求項1記載の化合物。
- Ar1が、アリール及びR4−置換アリールからなる群から選択され、R4が、各存在ごとに独立して、−OR5、−O(CO)R5、−O(CO)OR8、−O−C1−5アルキル−OR5、−O(CO)NR5R6、−NR5R6、−NR5(CO)R6、−NR5(CO)OR8、−NR5(CO)NR6R7、−NR5SO2R8、−COOR5、−CONR5R6、−COR5、−SO2NR5R6、−S(O)tR8、−O−C1−10アルキル−COOR5、−O−C1−10アルキル−CONR5R6及びフルオロからなる群から選択される1〜2個の置換基である、請求項2記載の化合物。
- Rが−OR6であり、R1が−Hである、請求項3記載の化合物。
- Ar1が、フェニル及びR4−置換アリールからなる群から選択され、R4が、各存在ごとに独立して、−OR5、−O(CO)R5、−O(CO)OR8、−O−C1−5アルキル−OR5、−O(CO)NR5R6、−NR5R6、−NR5(CO)R6、−NR5(CO)OR8、−NR5(CO)NR6R7、−NR5SO2R8、−COOR5、−CONR5R6、−COR5、−SO2NR5R6、−S(O)tR8、−O−C1−10アルキル−COOR5、−O−C1−10アルキル−CONR5R6及びフルオロからなる群から選択される1〜2個の置換基である、請求項5記載の化合物。
- Rが−OR6であり、R1が−Hである、請求項6記載の化合物。
- R9が−(CH2)w−NR10R11である、請求項7記載の化合物。
- R9が−(CH2)w−NR10R11である、請求項9記載の化合物。
- 治療を必要とする患者に治療に有効な量の請求項1記載の化合物を投与することを含む、血漿LDL−コレステロールレベルの減少方法。
- 治療を必要とする患者に治療に有効な量の請求項1記載の化合物を、治療に有効な量のコレステロール生合成阻害剤と組み合わせて投与する、請求項14記載の方法。
- 治療を必要とする患者に治療に有効な量の請求項1記載の化合物を投与することを含む、高コレステロール血症の治療方法。
- 治療を必要とする患者に治療に有効な量の請求項1記載の化合物を投与することを含む、アテローム性動脈硬化を治療する、又は発現の危険性を減少させる方法。
- 事象の危険性がある患者に予防に有効な量の請求項1記載の化合物を投与することを含む、アテローム硬化性の疾患事象を有する危険性を減少させる方法。
- 請求項1記載の化合物及び医薬として許容される担体を含む医薬組成物。
- コレステロール生合成阻害剤を更に含む、請求項19記載の医薬組成物。
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