JP2009509750A - マイクロカプセル及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書で使用する時、消費者製品には、物品、並びに洗浄及び処理用組成物が含まれる。
出願人らの発明の各パラメータ値を求めるために、本出願の試験法欄に開示される試験法を用いねばならない。
本明細書全体を通じて与えられるあらゆる最大数値限定は、より小さいあらゆる数値限定を、あたかもそのようなより小さい数値限定が本明細書中に明確に記載されているかのように含むと理解されるべきである。本明細書全体を通じて与えられるあらゆる最小数値限定は、より大きいあらゆる数値限定を、あたかもそのようなより大きい数値限定が本明細書中に明確に記載されているかのように含む。本明細書全体を通じて与えられるあらゆる数値範囲は、そのようなより広い数値範囲内に入る、より狭いあらゆる数値範囲を、あたかもそのようなより狭い数値範囲が全て、本明細書中に明確に記載されているかのように含む。
本発明による揮発性物質をカプセル封入したマイクロカプセルにおいて、混合物は、揮発性物質よりも高い融点を有する添加物が揮発性物質と相互に溶解されるコアにおいて形成される。この方法で揮発性物質と添加物との混合物を形成することによって、揮発性物質の融点と沸点と揮発温度とを調節して、揮発性物質の揮発性を低いレベルに抑えることができる。
加えて、利用可能な添加物の範囲が広いため、添加物は、揮発性物質の特性に従って選択することができる。例えば、芳香剤の場合は無臭の添加物を選択することができ、これは、多様なカプセル封入物質を形成することが可能であることを意味する。
この融点範囲(T1〜T2)内では、混合物は、固体と液体が共存する状態をとる。本明細書では、この状態を「半固体」状態と呼ぶ。換言すれば、前述の融点範囲は、混合物が半固体として存在する温度範囲である。
温度を徐々に下げたときに最初に沈澱し始める固体は、主に、より高い融点の構成成分(すなわち添加物)を含むが、この固体には揮発性物質の一部も組み込まれていると考えられる。温度を下げると、固体内での揮発性物質の割合が増加すると考えられる。対照的に、半固体内の液相は主に揮発性物質を含むが、この液体は添加物の一部も組み込んでいると考えられる。換言すれば、半固体内での固体構成成分と液体構成成分との割合、及びこの2つの構成成分のそれぞれの組成は、温度に依存して変化するが、固体構成成分と液体構成成分が融点範囲内で共存するという事実は、揮発性物質の安定性を向上させることができると考えられる。
本発明では、揮発性物質自体は、異なる融点を有する有機化合物の混合物である場合が多く、添加物を添加することで、更により多くの化合物の混合物が生成され、これは、より広範な融点範囲を有する混合物が得られることを意味する。
好適な揮発性物質の例としては、様々な芳香剤、植物系の精油、防臭剤、脱臭剤、忌避剤、防虫剤、殺虫剤、及び農薬などの、揮発性を示す様々な試薬(活性成分)が挙げられ、活性成分の効果を長期間にわたって現すことができることが重要である場合、本発明は、これらの材料のいずれにも適している。これらの揮発性物質の2つ以上の組み合わせを使用してもよい。
好適な農薬の例としては、フェニトロチオン、メチルパラチオン、パラチオン、ジアジノン、ワルファリン、アラクロール、ピレトリン、シクロヘキシミド、セトキシジム、及びトリフューミゾール(trifiumizole)が挙げられる。
添加物が揮発性物質の融点T3よりも高い融点T4(すなわち、T3<T4)を有し、カプセル封入された揮発性物質と相互に溶解することができ、また溶解時に−20℃〜60℃の範囲にある融点を有する混合物を形成することができれば、添加物に特に制限はない。
添加物の一般的な特性に関して、添加物自体は好ましくは無臭であるか又は極めて臭いが少なく、その結果、芳香剤を揮発性物質としてカプセル封入する場合に、添加物が芳香剤の特徴を悪化させない。加えて、熱及び光の下で安定した化合物の使用も好ましい。
具体的には、ヒドロキシル基及び/又はカルビキシル基を含有する化合物が好ましく、25℃〜200℃の範囲内に融点を有するアルコール、カルボン酸、又はヒドロキシ酸の使用が特に望ましい。あるいは、パラフィン(パラフィン炭化水素)の使用もまた望ましい。これら化合物に加えて、揮発性物質に溶解可能なポリマー化合物(例えば、プラスチック及び未加硫ゴム)も使用することができる。
好適なアルコールの具体例としては、炭素原子数12以上の直鎖又は分枝鎖高級脂肪族アルコール、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、及びベヘニルアルコールが挙げられる。これらアルコールの2つ以上を混合することによって生成される混合アルコールもまた使用可能である。
加えて、脂肪族アルコールはまた、スルホン酸又はリン酸の誘導体、あるいはハロゲン、窒素、硫黄、又はリンなどを含有する誘導体であってもよい。
好適なパラフィン化合物としては、炭素原子数20以上の炭化水素を含有する混合物が挙げられる。これら混合物は、炭素原子数20未満の炭化水素を含んでもよい。
カプセル封入材料のマイクロカプセル化は、様々な方法を用いて行うことができ、これには、界面重合、現場重合、コアセルベーション、液中乾燥、スプレー乾燥、液中硬化、及び気中懸濁が含まれる。これらの方法のうち、界面重合、現場重合、及びコアセルベーションが好ましく、現場重合法が特に望ましい。
例えば、現場重合には、揮発性物質と、揮発性物質よりも高い融点を有し、揮発性物質と相互に溶解することができる添加物とを含む混合物のエマルションを調製すること、及びエマルションに膜材料を添加して、重合を行い、それによって混合物をカプセル封入するマイクロカプセルを形成することが含まれる。この製造方法を用いることによって、本発明によるマクロカプセルを好ましく製造することができる。
最初に、油性芳香剤などの揮発性物質と添加物とを合わせて、添加物の融点T4を超える温度で混合することで、2つの材料が相互に溶解している混合物が得られる。好ましくはpH調整剤を使用して、混合物のpHを調整する。pH調整剤としての酸の例としては、蟻酸、酢酸、クエン酸、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、酒石酸、ホウ酸、及びフマル酸が挙げられる。アルカリの例としては、アルカリ金属水酸化物、アンモニア、及びトリエタノールアミンが挙げられる。
尿素−ホルマリン樹脂を用いる現場重合の場合の好ましい実施形態は、以下に説明する通りである。最初に、尿素樹脂モノマーと、レゾルシン樹脂モノマーと、エチレン無水マレイン酸樹脂(乳化促進剤)とを水に溶解する。この溶液を、カプセル封入しようとする混合物の融点範囲の上限温度(T2)を超える温度に加熱し、次にこの溶液に、上述と同様の方法で調製したカプセル封入材料(油相)を添加し、乳化し、所望の平均粒径が得られるまで攪拌を続ける。ホルムアルデヒドを次に添加し、攪拌を続け、それによって、カプセル封入材料の表面周辺に尿素−ホルマリン樹脂膜を生成し、マイクロカプセルスラリーを得る。
界面重合の場合、互いに反応して膜を形成する、油溶性膜材料モノマーと水溶性モノマーとを用いる。最初に、油溶性膜材料モノマーとカプセル封入材料との均一な混合物を含む油相プレミックス、及び水溶性モノマーと乳化促進剤とを含む水相を調製する。油相プレミックスを次に水相に分散し、得られるO/W又はW/O分散系を加熱し、それによって油相と水相との間の界面で重合をもたらす。
消費者製品
本出願人らの発明の第1態様では、出願人らの発明には、本発明による有益剤を含有するマイクロカプセルを少なくとも0.00001重量%含む物品並びに/又は洗浄及び/若しくは処理組成物などの消費者製品が含まれ、前記組成物の残部は1つ以上の補助物質である。
本出願人らの発明の前述の態様のうちいずれかが水性重質液体洗剤であれば、かかる洗剤のpHは約2〜約12、約4〜約10、又は更に約6〜約9であってよい。そうでなければ、かかる消費者製品のpHは、方法3で測定された場合に、約8〜約12、約8.5〜約11、又は更に約9〜約11であってよい。
本出願人らの消費者製品発明の前述の態様には、他の香料系、例えば、遊離香料、プロ香料(例えば、β−ケトエステル、エステル、アセタール、オキサゾリジン、オルト−エステル、β−アミノケトン、及びシッフ塩基)、ゼオライト系を含有する香料、並びにシクロデキストリンなどの材料が含まれてもよい。
本発明の目的には必須でないが、以下に例示される補助剤の非限定的な一覧は、該組成物において使用するのに適しており、例えば、洗浄性能を補助若しくは高めるために、洗浄されるべき基材の処理のために、又は香料、着色剤、染料などを用いる場合のように洗浄組成物の審美性を修正するために、本発明の特定の実施形態に望ましく組み込まれてよい。これら追加の構成成分の正確な性質、及びこれらの組み込み濃度は、組成物の物理的な形態、及び該組成物が用いられる洗浄作業の性質に左右される。好適な補助物質としては、界面活性剤、ビルダー、キレート化剤、移染防止剤、分散剤、酵素及び酵素安定剤、触媒物質、漂白活性化剤、過酸化水素、過酸化水素供給源、予備形成過酸、ポリマー分散剤、粘土汚れ除去/再付着防止剤、増白剤、起泡抑制剤、染料、香料、構造伸縮性付与剤、柔軟仕上げ剤、キャリア、ヒドロトロープ、加工助剤、溶媒、並びに/又は顔料が挙げられるが、これらに限定されない。以下の開示に加えて、このようなその他の補助剤の好適な例及び使用濃度は、米国特許第5,576,282号、米国特許第6,306,812B1号、及び米国特許第6,326,348B1号に見出され、これらは参照により組み込まれる。上述の如く、前記補助成分は、本出願人らの組成物には必須ではない。従って、本出願人らの組成物の特定の実施形態は、以下の補助物質のうち1つ以上を含有しない:界面活性剤、ビルダー、キレート化剤、移染防止剤、分散剤、酵素及び酵素安定剤、触媒物質、漂白活性化剤、過酸化水素、過酸化水素供給源、予備形成過酸、ポリマー分散剤類、粘土汚れ除去/再付着防止剤、増白剤、起泡抑制剤、染料、香料、構造伸縮性付与剤、柔軟仕上げ剤、キャリア、ヒドロトロープ、加工助剤、溶媒、並びに/又は顔料。しかしながら、1つ以上の補助剤が存在する場合、かかる1つ以上の補助剤は、以下に詳細されるように存在することができる。
(2)予備形成過酸:好適な予備形成過酸としては、過カルボン酸及び塩類、過炭酸及び塩類、ペルイミド酸及び塩類、ペルオキシ一硫酸及び塩類(例えば、オキシゾーン(Oxzone)(登録商標))並びにこれらの混合物から成る群より選択される化合物が挙げられるが、これらに限定されない。好適な過カルボン酸としては、式R−(C=O)O−O−Mを有する疎水性及び親水性過酸が挙げられ、ここで、Rは、過酸が疎水性である場合は、炭素原子数6〜14、又は炭素原子数8〜12の、過酸が親水性である場合は、炭素原子数6未満、又は更に炭素原子数4未満の、任意に分枝状のアルキル基であり、Mは対イオン、例えば、ナトリウム、カリウム、又は水素である、
(3)過酸化水素供給源、例えば、無機過水和物塩であって、アルカリ金属塩、例えば、過ホウ酸のナトリウム塩(通常は、一又は四−水和物)、過炭酸のナトリウム塩、過硫酸のナトリウム塩、過リン酸のナトリウム塩、過ケイ酸のナトリウム塩、及びこれらの混合物など。本発明の一態様では、無機過水和物塩は、過ホウ酸のナトリウム塩、過炭酸のナトリウム塩、及びこれらの混合物から成る群から選択される。用いた場合、無機過水和物塩は、典型的には、全組成物の0.05〜40重量%、又は1〜30重量%の量で存在し、典型的にはかかる組成物中へ、コーティングされていてよい結晶性固体として組み込まれる。好適なコーティングとしては、無機塩、例えば、ケイ酸アルカリ金属塩、炭酸アルカリ金属塩、若しくはホウ酸アルカリ金属塩、又はこれらの混合物、あるいは有機物質、例えば、水溶性若しくは分散性ポリマー、ワックス、油類又は脂肪石鹸が挙げられる、並びに
(4)R−(C=O)−Lを有する漂白活性化剤であって、ここで、Rは、漂白活性化剤が疎水性である場合は、炭素原子数6〜14、又は炭素原子数8〜12の、漂白活性化剤が親水性である場合は、炭素原子数6未満、又は更に炭素原子数4未満の、任意に分枝状のアルキル基であり、Lは脱離基である。好適な脱離基の例は、安息香酸及びその誘導体、特にベンゼンスルホネートである。好適な漂白活性化剤としては、ドデカノイルオキシベンゼンスルホネート、デカノイルオキシベンゼンスルホネート、デカノイルオキシ安息香酸又はその塩類、3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシベンゼンスルホネート、テトラアセチルエチレンジアミン(TAED)、及びノナノイルオキシベンゼンスルホネート(NOBS)が挙げられる。好適な漂白活性化剤は、PCT国際公開特許WO98/17767にも開示されている。いかなる好適な漂白活性化剤を使用してもよいが、本発明の一態様では、対象洗浄組成物は、NOBS、TAED、又はこれらの混合物を含んでよい。
本発明は、場所(situs)、とりわけ表面又は布帛を洗浄及び/又は処理するための方法を含む。かかる方法は、本出願人らの消費者製品のある実施形態を、組成物が原液の形態であるか又は洗浄溶液で希釈されている場合、表面又は布帛の少なくとも一部と接触させる工程、及び次に所望によりかかる表面又は布帛をすすぎ洗いする工程を含む。表面又は布帛は、前述のすすぎ工程の前に洗浄工程に付されてよい。本発明の目的上、洗浄には、擦ることと機械的攪拌とが含まれるが、これらに限定されない。当業者には自明となるように、本発明の消費者製品は、理想的には、例えば洗濯用途における表面の洗浄又は処理を含む、様々な用途での使用に適している。従って、本発明は、布帛の洗濯方法を含む。この方法は、洗濯しようとする布帛を、本出願人らの洗浄組成物、洗浄添加物、又はこれらの混合物のうち少なくとも一つの実施形態を含む前記洗浄洗濯溶液と接触させる工程を含む。布帛は、通常の消費者の使用条件で洗濯できる、大抵のいかなる布帛をも含み得る。溶液のpHは、好ましくは約8〜約10.5である。組成物は、溶液中で約500ppm〜約15,000ppmの濃度で使用されてもよい。水温は、典型的には約5℃〜約90℃の範囲である。水対布帛の比率は、典型的には約1:1〜約30:1である。
方法1:ホルムアルデヒドを、アルデヒド及びカルボニル化合物に特有の誘導体化を用いて分析する。これは、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン(DNPH)を用いて室温での誘導体化を行ってから、UV/可視検出(波長設定=365nm)による逆相クロマトグラフィーを利用してクロマトグラフ分離することによって達成される。較正は、「外部標準較正」により、市販の36〜37%ホルムアルデヒド溶液から作られた基準ホルムアルデヒド溶液を用いて行う。この材料の活性は、酸化還元滴定によって求めることができる。
方法3:pHは、カナダ保健省(Health Canada)の方法「水溶液中での消費者製品のpHの決定(Determination of the pH of Consumer Products in Aqueous Solution)」製品安全性の解説書、第5巻−実験規定及び手順2001年10月28日有効、パートB(Product Safety Reference Manual, Book 5 -Laboratory Policies and Procedures Effective 2001-10-28 Part B):試験法欄、方法C−13、改訂内容#29によって求める。
液体洗剤中の香料マイクロカプセルからの香料の漏れ(%)を求める場合、同濃度の遊離香料を有する(香料マイクロカプセルを有さない)液体洗剤の新たに調製した試料もまた、参照のために同時に分析しなければならない。
−トナリド原液:トナリド70mgを秤量し、20mLのヘキサンp.a.を添加する
−内標準溶液:原液200μLを20mLのヘキサンp.a.に希釈する。
2.香料マイクロカプセルを有さない液体洗剤からの香料の抽出(基準)
−液体洗剤製品2gを抽出容器に秤量する
−エタノール2mL及び脱イオン水1mLを加える
−穏かに振盪して均質化する
−内標準溶液2mLを加え、容器を閉じる
−抽出容器を穏かに上下逆さまに20回(手で)ひっくり返すことによって香料を抽出する
−スプーンの先ほどの硫酸ナトリウムを加える
−層が分離した後、直ぐにヘキサン層をガスクロマトグラフのオートサンプラーバイアル瓶に移して、バイアル瓶に蓋をする
−スプリットレス(1.5μL)をガスクロマトグラフの注入口に注入する
−ガスクロマトグラフ−質量分析を実行する:デュラワックス−4(Durawax-4)(60m、ID 0.32mm、0.25μmフィルム)40℃/4℃/分/230℃/20’でガスクロマトグラフ分離する
3.香料マイクロカプセルを有する液体洗剤からの香料の抽出
−液体洗剤製品20gを50mLの遠心分離器容器に秤量する
−366.5rad/s(3500rpm)で5分間遠心分離する
−上部カプセル層と接触しないように、液層(下層)2gを採取する
−エタノール2mL及び脱イオン水1mLを加える
−穏かに振盪して均質化する
−内標準溶液2mLを加え、容器を閉じる
−抽出容器を穏かに上下逆さまに20回(手で)ひっくり返すことによって香料を抽出する
−スプーンの先ほどの硫酸ナトリウムを加える
−層を分離した後、直ぐにヘキサン層をガスクロマトグラフのオートサンプラーバイアル瓶に移して、バイアル瓶に蓋をする
−スプリットレス(1.5μL)をガスクロマトグラフの注入口に注入する
−ガスクロマトグラフ−質量分析を実行する:デュラワックス−4(Durawax-4)(60m、ID 0.32mm、0.25μmフィルム)40℃/4℃/分/230℃/20’でガスクロマトグラフ分離する
4.計算:個々の香料原材料当たりの、カプセルからの香料の漏れ
香料原材料capsの面積×内標準溶液refの面積×重量ref×100
香料の漏れ(%)=内標準溶液capsの面積×香料原材料refの面積×重量caps
(A)カプセル封入材料(混合物)の調製:ミント芳香剤(高砂香料工業株式会社(Takasago International Corporation)製のX−7028、これは、ミントに関する全ての以降の言及にも当てはまる)75%と、パルミチン酸(融点:63℃)25%とを含む混合物を70℃で攪拌し、それによってパルミチン酸を芳香剤に溶解する。得られた混合物の融点範囲(T1〜T2)は5℃〜45℃である(視覚的に確認した)。混合物は、乳化前に凝固しないように55℃に保持する。
カプセル封入材料(A)は、ミント芳香剤75%とベヘニルアルコール(融点:70℃)25%とを75℃で混合し、それによってベヘニルアルコールを芳香剤に溶解して、混合物を形成することによって調製する。こうして得られた混合物の融点範囲は10℃〜50℃である。混合物は、乳化前に凝固しないように60℃で保持する。
(実施例3):メラミン樹脂膜/芳香剤マイクロカプセルの製造(現場重合法)
カプセル封入材料(A)は、ミント芳香剤65%とパラフィンワックス(日本精蝋株式会社(Nippon Seiro Co., Ltd.)製のEMW−0003、融点:50℃)35%とを60℃で混合し、それによってパラフィンワックスを芳香剤に溶解して、混合物を形成することによって調製する。こうして得られた混合物の融点範囲は0℃〜40℃である。混合物は、乳化前に凝固しないように50℃で保持する。
(実施例4):尿素−ホルマリン樹脂膜/芳香剤マイクロカプセルの製造(現場重合法)
尿素樹脂モノマー(試薬級、日産化学工業株式会社(Nissan Chemical Industries, Ltd.)製)10%と、レゾルシン樹脂モノマー(試薬級、三井化学株式会社(Mitsui Chemicals, Inc)製)2%と、エチレン無水マレイン酸樹脂(モンサント社(Monsanto Company)製のスクリプセット−520(Scripset-520))3%とを水85%に溶解し、酢酸を用いてこの溶液をpH3に調整する。
ゼラチン(新田ゼラチン株式会社(Nitta Gelatin Inc.)製のAPH)を水に溶解してゼラチン濃度3.6%の水溶液を生成し、酢酸を用いてこの溶液をpH6に調整する。この水溶液30部にアラビアゴム(試薬級、五協産業株式会社(Gokyo Trading Co., Ltd.)製)の3.6%水溶液25部を加え、それによってマイクロカプセル膜形成用の水溶液を調製する。この水溶液55部を約60℃に加熱し、pHを5に調整し、実施例1と同じカプセル封入材料40部を加えて乳化し、平均粒径約5μmの油滴が形成されるまで攪拌を続ける。
比較例2:カプセル封入材料(A)は、ミント芳香剤75%と、フタル酸(融点:234℃)25%とを240℃で混合し、それによってフタル酸をミント芳香剤に溶解して混合物を形成することによって調製する。こうして得られた混合物の融点範囲は60〜90℃である。混合物は、乳化前に凝固しないように、90℃以上に保持する。
実施例1〜5並びに比較例1及び3で得られたマイクロカプセル、並びに比較例4からの芳香剤原液を用いて、以下の評価を行う。
カプセル化が可能な混合物は「A」と評価され、カプセル化が不可能な混合物は「C」と評価される。
得られたマイクロカプセルスラリー50部を水性バインダー(ヴォンディック(Vondic)1980NS、大日本インキ化学工業株式会社(Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated)製の水分散型ウレタン樹脂、固体画分:45%)50部に加え、こうして水性スクリーンインクを形成する。
上記(2)からの各印刷物を、40℃で1週間放置した後、再度、印刷物の表面を、指の爪を10回往復運動させることで軽く擦り、上記(2)に記載したのと同じ方法でミント芳香の強度を評価する。
製造された各マイクロカプセルスラリーを、噴霧乾燥機を用いて粉末化し、マイクロカプセル粉末を得る。
得られた結果を表1に示す。
比較例3は、従来使用されていた固定剤を用いて芳香剤の揮発を抑制し、芳香の保持を延長する例を表している。典型的な固定剤の例としては、ベンジルアルコール(融点:15℃)、安息香酸ベンジル(融点:21℃)、トリエチレンシトレート(融点:−55℃)、及びジプロピレングリコール(融点:−40℃)が挙げられ、これらはいずれも、25℃未満の融点を有しており、これは、これらが−20〜60℃の範囲では半固体を形成できないことを表している。
次の定義は、以下に挙げる消費者製品の実施例で用いられる。以下に挙げる消費者製品の実施例はいずれも、本明細書において請求又は開示されるマイクロカプセルを1つ以上含んでもよい。
以下の洗濯組成物は、顆粒形態又は錠剤形態であることができ、本発明に従って調製される。
Claims (8)
- 揮発性物質と、前記揮発性物質よりも高い融点を有し、前記揮発性物質と相互に溶解することができる添加物とを含む混合物をカプセル封入するマイクロカプセルであって、前記混合物が融点範囲を示し、前記融点範囲の一部又は全てが−20℃〜60℃の範囲内にある、マイクロカプセル。
- 前記添加物が、25℃〜200℃の範囲内の融点を有する化合物である、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記添加物が、アルコール、カルボン酸、ヒドロキシ酸、及びパラフィンから成る群より選択される1つ以上の化合物である、請求項1又は2に記載のマイクロカプセル。
- 前記混合物が、前記揮発性物質100重量部につき前記添加物を10〜200重量部を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のマイクロカプセル。
- 前記揮発性物質が芳香剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のマイクロカプセル。
- 前記揮発性物質と、前記揮発性物質よりも高い融点を有し、前記揮発性物質と相互に溶解することができる前記添加物とを含む前記混合物のエマルションを調製すること、及び前記エマルションに膜材料を添加し、重合を行い、それによって前記混合物をカプセル封入するマイクロカプセルを形成することを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のマイクロカプセルを含む消費者製品。
- 物品、表面及び/又は布帛を、請求項7に記載の消費者製品と接触させること、並びにその後任意に前記物品、表面及び/又は布帛を洗浄する及び/又はすすぎ洗いすることを含む、洗浄方法。
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