JP2009508823A - シクロブタンおよびスピロ[3.3]ヘプタン化合物類 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明はシクロブタン化合物類およびスピロ[3.3]ヘプタン化合物類、それらの調製方法、液晶媒体中における成分としてのそれらの使用およびこれらの液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイ素子に関する。
【選択図】なし
Description
R1およびR2は、水素、15個までの炭素原子を有するアルカニル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを表し、該基は無置換か、Fによって一置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH2基は、ヘテロ原子が直接結合しないようにして、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−または−O(CO)−O−でそれぞれ置き換えられていてもよく、または下式の基を表し、
Z1、Z2、Z3およびZ4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CHF−CHF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−または−C≡C−を表し、
a、b、cおよびdは、0、1または2を表し、および
nおよびmは、0または1を表す。
ただし、R1およびR2からの少なくとも一方の基は、
式中、RおよびR’は、独立に、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す。R’は好ましくはアルコキシを表し、特に1〜5個の炭素原子を有し、例えばメトキシまたはエトキシ基である。基Rは、例えばエチル、n−プロピルまたはn−ブチル基を表す。
R’−L−COO−E−R” (2)
R’−L−OOC−E−R” (3)
R’−L−CH2CH2−E−R” (4)
R’−L−CF2O−E−R” (5)
式(1)、(2)、(3)、(4)および(5)で、LおよびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれ互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Thp−、−G−Phe−およびG−Cyc−およびそれらの鏡像体からなる群より選ばれる2価の基を表し、ただし、Pheは無置換またはフッ素置換された1,4−フェニレンを表し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンを表し、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを表し、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、Thpはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを表し、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを表す。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜70%
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%
である。
THF テトラヒドロフラン
MTBエーテル メチルtert−ブチルエーテル
BuLi n−ブチルリチウム
DEAD アゾジカルボン酸ジイソプロピル
cl.p. 透明点
C:結晶相;N:ネマチック相;I:等方相。
他に示さない限り、温度のデータは摂氏(℃)である。
亜鉛粉末(40g;0.61mmol)および酢酸銅(II)一水和物(2.50g;12.5mmol)をアルケン(1)(79.0g;0.35mmol)の0.75lのジエチルエーテル溶液中に加える。60mlのトリクロロアセチルクロリド(0.53mmol)を30分かけて滴下により加え、発熱反応が開始するまで撹拌を続ける。8時間の撹拌後、混合物をCelite(登録商標)に通して濾過し、溶液を水および飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、減圧下で蒸発させる。茶色の残渣を、1−クロロブタンを使用してシリカゲルの層を通し精製する。黄色オイル(2)。
約25mlのTHF中のカリウムtert−ブトキシド(3.20g;28.5mmol)を、50mlのTHF中のトリフェニルホスホニウム塩(8)(14.9g;22.8mmol)に0℃で滴下により加える。15分後、パラホルムアルデヒド(0.90g;28.4mmol)を0℃で加える。混合物を1時間、室温で撹拌する。水を混合物に加え、それを準濃HClを使用して酸性とし、MTBエーテルで3回抽出する。有機相を水および飽和NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥する。濾液を減圧下で蒸発させ、ヘプタンを使用してシリカゲル上で精製する。黄色がかった結晶(9)。
アゾジカルボン酸ジイソプロピル(1.70ml;8.74mmol)を、50mlのTHF中のフェノール(10)(2.20g;7.52mmol)、トリフェニルホスフィン(2.30g;8.76mmol)およびエタノール(0.50ml;8.57mmol)の溶液に室温で滴下により加える。混合物を12時間撹拌し、減圧下で溶媒を遊離させ、シリカゲル上およびメタノールからの再結晶により精製する。融点59℃。
アルケン(16)を、ケトン(15)(1.40g;3.92mmol)、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(2.10g;5.87mmol)およびカリウムtert−ブトキシド(0.65g;5.89mmol)より、例2.6に類似して調製する。黄色のオイルを、同じ方法で精製する。無色の結晶(16)。融点85℃。
ヘキサン中のn−BuLi(15%;18.2ml;29.9mmol)を10mlの乾燥THF中のエトキシジフルオロベンゼン(18)(4.73g;29.9mmol)に加え、温度が−65℃より高く上昇しないような速度で。−70℃で溶解する。混合物を1時間撹拌後、20mlのTHF中のケトン(7.00g;29.8mmol)を、徐々に滴下で加える(<−65℃)。冷却浴を取り外し、混合物を12時間、室温で撹拌する。水を用いて反応物を加水分解し、濃塩酸を用いてpH5〜7に調整し、有機相を分離し除去する。乾燥および蒸発させて粗生成物を得て、ジクロロメタンを使用してシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。
臭素(1.45ml;28mmol)を40mlのアセトニトリル中のトリフェニルホスフィン(7.43g;28.0mmol)の溶液に、滴下により、5分間かけて、0〜5℃で加え、混合物を1時間0℃で撹拌し、アルコール(18)(11.0g;28.0mmol)を加える。混合物を24時間、室温で撹拌後、溶媒を減圧下で除去し、生成物をヘプタン(200ml)中に取り集め、溶液を激しく30分間撹拌する。溶液を濾過し、残渣をヘプタンですすぐ。減圧下で溶媒を除去し粗生成物(21)を得て、ペンタン/1−クロロブタンを使用しシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。
20mlのTHF中の臭化物(21)(3.30g;7.24mmol)を、トリエチルアミン(1.5g;14.8mol)および炭素上パラジウム(5%;0.83g)と、20時間、60℃、5barの水素下で反応させる。濾過後、減圧下で溶媒を除去する。ジクロロメタンを用いてシリカゲルに通し化合物(22)を精製して、エタノールを用いて結晶化する。無色の結晶(22)。融点96℃。
Claims (12)
- 一般式Iの化合物。
R1およびR2は、水素、15個までの炭素原子を有するアルカニル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルを表し、該基は無置換か、Fによって一置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH2基は、ヘテロ原子が直接結合しないようにして、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−または−O(CO)−O−でそれぞれ置き換えられていてもよく、または下式の基を表し、
a、b、cおよびdは、0、1または2を表し、および
nおよびmは、0または1を表し、
R1およびR2からの少なくとも一方の基は下式の構造要素を表すか、
または、A1、A2、A3およびA4からの少なくとも1つの基は下式の構造要素を表すことを特徴とする。
- mおよびnは1であることを特徴とする請求項1ないし3の一項以上に記載の化合物。
- mおよびnは0であることを特徴とする請求項1ないし3の一項以上に記載の化合物。
- cおよびdは0であることを特徴とする請求項1ないし5の一項以上に記載の化合物。
- R2はC1〜8アルコキシまたはアルケニルオキシを表すことを特徴とする請求項1ないし6の一項以上に記載の化合物。
- Z1、Z2、Z3およびZ4は、互いに独立に、単結合、−CH2O−または−OCH2−を表すことを特徴とする請求項1ないし7の一項以上に記載の化合物。
- 少なくとも1つの方法工程において、トリクロロアセチルクロリドを使用して末端アルケンを二重結合において2,2−ジクロロシクロブタン−1−オン−3−イル化合物に転化することを特徴とする請求項1ないし8の一項以上に記載の式Iの化合物類の調製方法。
- 液晶媒体中での請求項1ないし8の一項以上に記載の式Iの化合物の使用。
- 請求項1ないし8の一項以上に記載の式Iの化合物を少なくとも1種類含むことを特徴とする、少なくとも2種類の液晶化合物を有する液晶媒体。
- 請求項11記載の液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイ素子。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503387A (ja) * | 1987-05-23 | 1989-11-16 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロブタン誘導体 |
DE4235975A1 (de) * | 1992-10-24 | 1994-04-28 | Merck Patent Gmbh | Methylenspiroalkan-Derivate |
DE4235974A1 (de) * | 1992-10-24 | 1994-04-28 | Merck Patent Gmbh | Methylencyclobutan-Benzol-Derivate |
JPH07506117A (ja) * | 1992-11-21 | 1995-07-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | シクロブタンベンゼン誘導体 |
WO2004050796A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Merck Patent Gmbh | Cyclobutanderivate |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01503387A (ja) * | 1987-05-23 | 1989-11-16 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロブタン誘導体 |
DE4235975A1 (de) * | 1992-10-24 | 1994-04-28 | Merck Patent Gmbh | Methylenspiroalkan-Derivate |
DE4235974A1 (de) * | 1992-10-24 | 1994-04-28 | Merck Patent Gmbh | Methylencyclobutan-Benzol-Derivate |
JPH07506117A (ja) * | 1992-11-21 | 1995-07-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | シクロブタンベンゼン誘導体 |
WO2004050796A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Merck Patent Gmbh | Cyclobutanderivate |
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