JP2009501837A - アルデヒド官能性シロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
A)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
B)非共役不飽和基を有するアルデヒドと
をヒドロシリル化反応を介して反応させる段階を含む、アルデヒド官能性オルガノポリシロキサンを調製する方法に関する。
[式中、
R1は一価の炭化水素基であり、
R2は、-(CH2)10C(O)Hまたは
-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)Hであり、
aは0〜2である]
を含むアルデヒド官能性オルガノポリシロキサンをさらに提供する。
本発明の成分A)は、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。本明細書では、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンとは、1分子当たり少なくとも1個のケイ素結合水素原子(SiH)を含む任意のオルガノポリシロキサンである。オルガノポリシロキサンは、当技術分野でよく知られており、任意の数の「M」シロキシ単位(R3SiO0.5)、「D」シロキシ単位(R2SiO)、「T」シロキシ単位(RSiO1.5)、または「Q」シロキシ単位(SiO2)(Rは、独立に任意の有機基とすることができるが、一般的には、Rは炭化水素基であり、最も一般的には、Rはメチルである)を含むものとして示されることが多い。ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、類似の構造を有するが、M、D、またはTシロキシ単位上に存在する少なくとも1個のSiHを有し、「MH」シロキシ単位(R2HSiO0.5)、「DH」シロキシ単位(RHSiO)、「TH」シロキシ単位(HSiO1.5)を含むものとして表わすことができる。したがって、本発明で有用なポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、少なくとも1つのシロキシ単位がSiHを含むとの条件で、任意の数のM、MH、D、DH、T、TH、またはQシロキシ単位を含んでいてもよい。
あるいは、このポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、平均式
本発明の成分B)は、非共役不飽和基を有するアルデヒド、即ち、アルデヒドおよび相互に非共役である不飽和基の両方を含む任意の有機分子である。こ不飽和基は、典型的には、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素不飽和基である。この不飽和基は、アルデヒド分子内の如何なる場所に位置していてもよく、但し、アルデヒドと非共役であるか、あるいはアルデヒドと非共役であり、且つ末端基である。末端不飽和基の代表例には、CH2=CH-、CH2=CHCH2-、CH2=C(CH3)-、CH≡C-、またはCH≡CCH2-が含まれる。この不飽和基は、末端のものである場合は、二価の有機基、あるいは二価の炭化水素、あるいは1〜30個の炭素原子を含む二価の炭化水素を介してアルデヒド基に結合していてもよい。本発明の成分B)として有用な不飽和アルデヒドの代表的で非限定的な例には、
3-ブテナール、
4-ペンテナール
4-フェニル-4-ペンテナール
10-ウンデセナール、
2,4-ジエチル-2,6-ヘプタジエナール、
2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエナール、
2,2-ジメチル-4-ペンテナール、
および5-ノルボルネン-2-カルボキサルデヒド
が含まれる。
成分A)とB)は、ヒドロシリル化反応を介して反応する。ヒドロシリル化は、当技術分野では既知であり、適当な触媒の添加が必要である。本発明で使用するのに適したヒドロシリル化触媒は、当技術分野で既知であり、多数のものが市販されている。最も一般的には、ヒドロシリル化触媒は白金族金属であり、反応物A)およびB)の重量に対して白金基金属を0.1〜1000ppm、あるいは10〜100ppmの量で添加する。ヒドロシリル化触媒は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウムもしくはイリジウム金属から選択される白金族金属、またはこれらの有機金属化合物、あるいはこれらの組合せを含み得る。このヒドロシリル化触媒は、塩化白金酸、塩化白金酸六水和物、二塩化白金、および前記化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体、またはマトリックスまたはコアシェルタイプの構造中にマイクロカプセル化された白金化合物などの化合物で例示される。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体には、白金のl,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体が含まれる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化されていてもよい。
R1は一価の炭化水素基であり、
R2は、-(CH2)10C(O)Hまたは
-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)Hであり、
aは0〜2である]
を含むアルデヒド官能性オルガノポリシロキサンをさらに提供する。
このアルデヒド置換基R2は、Si-C結合を介してオルガノポリシロキサンに結合されている。このアルデヒド置換基は、任意のオルガノシロキシ単位への連結基を介してオルガノポリシロキサン中に存在することができ、即ち、任意のM、D、またはTシロキシ単位上に存在し得る。言い換えれば、アルデヒド官能性シロキシ単位は、M単位(R1R2 2SiO0.5)、D単位(R1R2SiO)、T単位(R2SiO1.5)、またはこれらのいずれかの混合物とすることができる。このアルデヒド官能性オルガノポリシロキサンは、一般式(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)の任意の数の追加のM、D、T、またはQシロキシ単位も含むことができ、但し、このオルガノポリシロキサンは、R2が存在する少なくとも1つのシロキシ単位を有する。
を有し得る。
これらの実施例は、当業者に本発明を例示することを意図しており、特許請求の範囲に示された本発明の範囲を限定するものと解するべきではない。すべての測定は、別段の指示がなければ23℃で実施した。
反応性オレフィンがアルデヒドカルボニルと共役している化合物をヒドロシリル化する試みの比較例。MRD19MR[但し、MR=(OHCCH(CH3)CH2SiO0.5)である]の合成の試み
以下の概略的スキームは、この比較例で実施される反応を図示する。
2,4-ジエチル-2,6-ヘプタジエナールとMHD18MHシロキサンとのヒドロシリル化を介したMRD18MR[但し、MR=(OHCC(Et)=CHCH(Et)CH2CH2CH2Me2SiO0.5)である]の合成
以下の概略的スキームは、この代表例で実施される反応を図示する。
10-ウンデセナールとMHD18MHシロキサンとのヒドロシリル化を介したMRD18MR[但し、MR=(OHC(CH2)10Me2SiO0.5)-である]の合成
以下の概略的スキームは、この代表例で実施される反応を図示する。
ノルボルニルカルボキサルデヒド官能性シリコーン、MRD18MR[R=(C7H10)CHOである]の合成
以下の概略的スキームは、この代表例で実施される反応を図示する。
Claims (9)
- A)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
B)非共役不飽和基を有するアルデヒドと
をヒドロシリル化反応を介して反応させる段階を含む、アルデヒド官能性オルガノポリシロキサンを調製する方法。 - R1がメチルである、請求項2に記載の方法。
- アルデヒドが末端不飽和炭化水素基を含む、請求項1に記載の方法。
- 末端不飽和炭化水素基がアリル基である、請求項4に記載の方法。
- アルデヒドが10-ウンデセナールである、請求項1に記載の方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の方法によって製造された製品。
- 式Ra 1R2SiO(3-a)/2のシロキシ単位[式中、
R1は一価の炭化水素基であり、
R2は、-(CH2)10C(O)Hまたは-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)Hであり、
aは0〜2である]
を含むオルガノポリシロキサン。
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