CN101218282A - 醛官能的硅氧烷 - Google Patents

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Abstract

公开了制备醛官能的有机基聚硅氧烷的方法和由其制备的产品。该方法包括在具有非共轭的不饱和基团的醛与聚有机基氢硅氧烷之间的氢化硅烷化反应。

Description

醛官能的硅氧烷
相关申请的交叉参考
[0001]无
技术领域
[0002]本发明涉及制备醛官能的有机基聚硅氧烷的方法和由其制备的产品。该方法包括在具有非共轭不饱和基团的醛与聚有机基氢硅氧烷之间的氢化硅烷化反应。
背景技术
[0003]醛官能的硅氧烷作为商业中间体在硅氧烷工业中具有巨大的利益，这是因为它们形成各种有机基官能的硅氧烷的反应性和因此多样性导致的。然而，合成醛官能的硅氧烷的路线有限，和目前借助大规模的工业方法实践的路线非常少，如果有的话。
[0004]制备醛官能的硅氧烷工业的一种方式包括使氢化物官能的硅氧烷与含α-烯烃基的缩醛反应，例如J.Org.Chem.(1970)35(12)4180。在氢化硅烷化完成之后，然后使用酸性催化剂和水释放醛。这一反应典型地为双相的，产生显著大量的副产物废物并要求多个步骤来回收所需的产品。
[0005]臭氧解是醛官能的硅氧烷的另一路线。这一路线包括将烯烃官能的硅氧烷暴露于臭氧下，形成硅氧烷臭氧化物。该臭氧化物可在酸性条件下进一步反应，形成醛，参见例如美国专利5739246。
[0006]格氏偶联溴苯基二氧戊环与氯代硅烷，随后用乙烯基官能的硅氧烷氢化硅烷化是制备醛官能的硅氧烷的另一方法，如在Journal of the Chemical Society，Dalton Translation(2001)，(7)，1123-1127中所述。
[0007]合成醛官能的硅氧烷的另一可能的路线是同时还含有其它不饱和碳-碳键的醛与SiH官能的硅氧烷的氢化硅烷化。这一路线应该是理想的，因为氢化硅烷化反应具有多样性。然而，认为不可能使用这一路线，这是因为在醛羰基上SiH的加成竞争反应导致高百分数的可水解的SiOC键。
[0008]EP0231093B1教导了通过水解缩醛和醛官能的硅烷来制备醛官能的硅氧烷凝胶的方法。
[0009]本发明人预料不到地发现成功地氢化硅烷化醛上的不饱和基团同时最小化形成SiOC键的方法。
发明概述
[0010]本发明涉及制备醛官能的有机基聚硅氧烷的方法，该方法包括使A)聚有机基氢硅氧烷和B)具有非共轭的不饱和基团的醛借助氢化硅烷化反应而发生反应。
[0011]本发明还涉及通过该方法制备的产品，它可用作中间体制备其它有机基官能的聚硅氧烷，而且在各种配制剂/用途，例如个人、家庭护理、纺织品/织物处理、纸张/薄纱处理、其它表面处理、涂料、硅氧烷-有机复合物等中作为添加剂具有功效。
[0012]本发明进一步提供醛官能的有机基聚硅氧烷，它包括通式Ra 1R2SiO(3-a)/2的甲硅烷氧基单元，其中
R1是单价烃基，
R2是-(CH2)10C(O)H或-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)H，
a为0-2。
详细说明
A)聚有机基氢硅氧烷
[0013]本发明的组分(A)是聚有机基氢硅氧烷。此处所使用的“聚有机基氢硅氧烷”是每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的任何有机基聚硅氧烷。有机基聚硅氧烷是本领域公知的且常常表示为包括任何数量的“M”甲硅烷氧基单元(R3SiO0.5)、“D”甲硅烷氧基单元(R2SiO)、“T”甲硅烷氧基单元(RSiO1.5)或“Q”甲硅烷氧基单元(SiO2)，其中R可以独立地为任何有机基团，但通常R是烃基，和最常见R为甲基。聚有机基氢硅氧烷具有类似的结构，但具有存在于M、D或T甲硅烷氧基单元上的至少一种SiH，且可用表示为含“MH”甲硅烷氧基单元(R2HSiO0.5)、“DH”甲硅烷氧基单元(RHSiO)、“TH”甲硅烷氧基单元(HSiO1.5)。因此，可用于本发明的聚有机基氢硅氧烷可包括任何数量的M、MH、D、DH、T、TH或Q甲硅烷氧基单元，条件是至少一个甲硅烷氧基单元含有SiH。或者，聚有机基氢硅氧烷可具有下式平均式：
Figure S200680024898XD00031
或其结合，其中m、p和t＞0，n和s≥0，和R1是烃基。
B)具有非共轭不饱和基团的醛
[0014]本发明的组分B)是具有非共轭不饱和基团的醛，它是同时含有彼此不共轭的醛和不饱和基团的任何有机分子。不饱和基团典型地为不饱和烃基，例如链烯基或炔基。不饱和基团可位于醛分子内的任何位置，条件是它与醛不共轭，或者它与醛不共轭且为端基。不饱和端基的代表性实例包括：CH2＝CH-、CH2＝CHCH2-、CH2＝C(CH3)-、CH≡C-或CH≡CCH2-。当不饱和基团为端基时，它可借助二价有机基团或者二价烃基或含1-30个碳原子的二价烃基连接到醛基上。可用作本发明组分B)的不饱和醛的代表性非限定性实例包括：3-丁烯醛、4-戊烯醛、4-苯基-4-戊烯醛、10-十一烯醛、2，4-二乙基-2，6-庚二烯醛、2，4-二甲基-2，6-庚二烯醛、2，2-二甲基-4-戊烯醛和5-降冰片烯-2-甲醛。
氢化硅烷化反应
[0015]借助氢化硅烷化反应，使组分A)和B)反应。氢化硅烷化反应是本领域已知的且要求添加合适的催化剂。适合于在本发明中使用的合适的氢化硅烷化催化剂是本领域已知的且许多可商购。最常见的氢化硅烷化催化剂是铂族金属，并基于反应物A)和B)的重量，添加0.1-1000ppm或者10-100ppm的铂族金属。氢化硅烷化催化剂可包括选自铂、铑、钌、钯、锇或铱金属中的铂族金属或其有机金属化合物、或它们的结合。氢化硅烷化催化剂例举诸如氯铂酸、六水合氯铂酸、二氯化铂、和所述化合物与低分子量的有机基聚硅氧烷的络合物或在基质或核壳型结构内微胶囊化的铂化合物。铂与低分子量有机基聚硅氧烷的络合物包括铂与1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的络合物。这些络合物可在树脂基质内微胶囊化。
[0016]在例如美国专利3159601、3220972、3296291、3419593、3516946、3814730、3989668、4784879、5036117和5175325与EP0347895B中公开了合适的氢化硅烷化催化剂。
[0017]可在溶剂存在下或者纯粹地进行氢化硅烷化反应。溶剂可以是：醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或正丙醇；酮，例如丙酮、甲乙酮或甲基异丁基酮；芳烃，例如苯、甲苯、或二甲苯；脂族烃，例如庚烷、己烷或辛烷；二元醇醚，例如丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚、丙二醇正丁醚、丙二醇正丙醚或乙二醇正丁醚；卤代烃，例如二氯甲烷、1，1，1-三氯乙烷或二氯甲烷、氯仿；二甲亚砜；二甲基甲酰胺、乙腈；四氢呋喃；石油溶剂；溶剂油或石脑油。
[0018]溶剂量可以是最多50wt％，但典型地为20-50wt％，其中所述重量百分数以在氢化硅烷化反应中各组分的总重量为基础。可以随后从所得反应产物混合物中通过各种已知的方法除去在氢化硅烷化反应中所使用的溶剂。
[0019]在氢化硅烷化反应中所使用的组分A)和B)的用量可以变化，且典型地所使用的用量以组分B)内不饱和基团与组分A)中SiH含量的摩尔比形式表达。典型地，在前述不饱和基团相对于SiH略微摩尔过量的情况下，进行氢化硅烷化反应，以确保在氢化硅烷化反应内SiH完全消耗掉。典型地，在所述不饱和基团相对于聚有机基氢硅氧烷中SiH的摩尔含量摩尔过量20％，或者10％，或者5％或者1％的情况下进行氢化硅烷化反应。
[0020]本发明进一步提供醛官能的有机基聚硅氧烷，它包括通式Ra 1R2SiO(3-a)/2的甲硅烷氧基单元，其中
R1是单价烃基，
R2是-(CH2)10C(O)H或-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)H，
a为0-2。
醛取代基R2借助Si-C键键合到有机基聚硅氧烷上。醛取代基借助与可能存在于任何M、D或T甲硅烷氧基单元上的任何有机基甲硅烷氧基单元的键接，可存在于有机基聚硅氧烷内。换句话说，醛官能的甲硅烷氧基单元可以是M单元(R1R2 2SiO0.5)、D单元(R1R2SiO)、T单元(R2SiO1.5)或任何这些的混合物。醛官能的有机基聚硅氧烷也可含有任何数量通式(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)或(SiO2)的额外的M、D、T或Q甲硅烷氧基单元，条件是该有机基聚硅氧烷具有至少一个甲硅烷氧基单元和R2。
[0021]醛官能的有机基聚硅氧烷的重均分子量(Mw)或数均分子量(MN)可以变化，且没有限定。
[0022]存在于本发明的有机基聚硅氧烷内的醛官能团(R2)的量可以变化，但典型地范围为有机基聚硅氧烷总质量的0.1-40质量％，或者1-30质量％，或者5-20质量％。
[0023]或者，本发明的醛官能的有机基聚硅氧烷可具有下述平均式：
Figure S200680024898XD00051
Figure S200680024898XD00061
其中m、p和t＞0，n和s≥0，和R1是烃基，和
R2是-(CH2)10C(O)H或-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)H。
[0024]可根据本领域已知的任何方法制备本发明的醛官能的有机基聚硅氧烷，但典型地通过以上所述的本发明的方法来制备。
实施例
[0025]对于本领域的技术人员来说，这些实施例拟用于阐述本发明，不应当解释为限制权利要求列出的本发明的范围。所有的测量在23℃下进行，除非另有说明。
实施例#1
尝试氢化硅烷化其中反应性烯烃与醛羰基共轭的化合物的对比例。试图合成MRD19MR，其中MR＝(OHCCH(CH3)CH2SiO0.5)。
[0026]下述一般流程图示出了在这一对比例中进行的反应。
Figure S200680024898XD00062
where R＝-CH2CH(CH3)CHO
OR′＝-OCH＝C(CH3)2
向3颈50ml烧瓶中加入25.02g(32.0mmol Si-H)平均式为MHD18MH的(HMe2SiO0.5)端基硅氧烷、2.69g 2-甲基丙烯醛(38.4mmol)和6.90g己烷。该烧瓶配有冷凝器、控温器、氮气入口和磁搅拌器。用氮气吹扫该装置，然后在搅拌的同时，升高温度到回流。当温度达到40℃时，添加0.86ml Karstedt’s催化剂(铂与1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的络合物)的己烷溶液，得到50ppm Pt的Pt浓度。在4小时处，29Si NMR表明Si-H基的转化率为84.4％和对非所需的Si-OC形成的选择率为93％，这通过在-12.7ppm处主要的端基峰来证实。
实施例#2
借助2，4-二乙基-2，6-庚二烯醛与MHD18MH硅氧烷的氢化硅烷化，合成MRD18MR，其中MR＝(OHCC(Et)＝CHCH(Et)CH2CH2CH2Me2SiO0.5)。
[0027]以下一般流程图示出了在这一对比例中进行的反应。
Figure S200680024898XD00071
[0028]向100ml 3颈圆底烧瓶中加入20.0g(28.0mmol Si-H)平均式为MHD18MH的(HMe2SiO0.5)端基硅氧烷、5.19g(31.2mmol)2，4-二乙基-2，6-庚二烯醛，并称取8.39g甲苯加入到100ml 3颈烧瓶内，并在静态氮气下搅拌。然后加热该混合物到90℃，此刻添加55.6微升(～0.0014mmol Pt)Karstedt’s催化剂(铂与1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的络合物)的甲苯溶液。然后加热反应混合物至回流。在回流4.5小时之后，红外光谱证实，78％的Si-H已经反应。添加额外0.39g(2.35mmol)2，4-二乙基-2，6-庚二烯醛和27.8微升(～0.0007mmol Pt)。在额外回流2.5小时之后，红外光谱表明，Si-H大多数被消耗。然后通过在真空下加热到90℃，除去溶剂本体和过量的醛。产物的29Si NMR表明，在～-7ppm处的MH峰下降到低于量化下限。在7.17ppm处出现的新峰对应于形成所需的MR基。NMR光谱没有显示出表明因氢化硅烷化羰基形成的副产物的任何峰。
实施例#3
借助10-十一烯醛与MHD18MH硅氧烷的氢化硅烷化，合成MRD18MR，其中MR＝(OHC(CH2)10Me2SiO0.5)
[0029]以下一般流程图示出了在这一代表例中进行的反应。
Figure S200680024898XD00081
[0030]向50ml 3颈烧瓶中加入17.41g(24.4mmol Si-H)(HMe2SiO0.5)端基硅氧烷、5.00g(29.7mmol)10-十一烯醛和5.60g甲苯，并在静态氮气下搅拌，然后加热该混合物到～90℃，此刻添加66.7微升(～0.0017mmol Pt)Karstedt’s催化剂(络合到1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷上的铂)。然后加热反应混合物至回流。在回流4.5小时之后，红外光谱证明，93％的Si-H已经反应。添加额外0.20g(1.19mmol)10-十一烯醛和21微升(～0.0005mmol Pt)。在回流额外3小时之后，红外光谱表明，Si-H大多数已经反应。然后通过在真空下加热到100-110℃，除去甲苯和过量的醛。汽提过的产物的29Si NMR表明在～-7ppm处的MH峰低于检测下限。NMR光谱表明，＞97％的端基含有所需的醛和形成小于3％的Si-O-C，这是因为氢化硅烷化羰基导致的。
实施例#4
合成降冰片烯基甲醛官能的硅氧烷，MRD18MR，其中R＝(C7H10)CHO
[0031]以下一般流程图示出了在这一代表例中进行的反应。
Figure S200680024898XD00082
[0032]向3颈50ml烧瓶中加入15.00g(HMe2SiO0.5)端基硅氧烷(Si-H端基硅氧烷(21.0meq Si-H))和3.09g 5-降冰片烯-2-甲醛(Aldrich 25.3meq烯烃)。烧瓶配备冷凝器、控温器、氮气入口和磁搅拌器。在静态氮气下搅拌的同时，加热反应混合物到80℃，并且对于～100ppm的目标Pt浓度来说，添加360微升Karstedt’s催化剂(络合到1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷上的铂)。注意到立即放热到125℃。然后经3小时设定控温器到90℃。在1小时处反应混合物的FTIR表明，约97％Si-H转化。在3小时处，29Si NMR表明＞86％的端基含有所需的醛，和形成14％的Si-O-C，这是由于羰基上的氢化硅烷化导致的。

Claims (9)

1.一种制备醛官能的有机基聚硅氧烷的方法，该方法包括使
A)聚有机基氢硅氧烷和B)具有非共轭的不饱和基团的醛借助氢化硅烷化反应而发生反应。
2.权利要求1的方法，其中聚有机基氢硅氧烷选自具有下述平均式的物质或其结合：
Figure S200680024898XC00011
其中m、p和t＞0，n和s≥0，和R1是烃基。
3.权利要求2的方法，其中R1是甲基。
4.权利要求1的方法，其中醛含有不饱和烃端基。
5.权利要求4的方法，其中不饱和烃端基是烯丙基。
6.权利要求1的方法，其中醛是10-十一烯醛。
7.通过权利要求1-6任何一项的方法生产的产品。
8.一种有机基聚硅氧烷，它包括通式Ra 1R2SiO(3-a)/2的甲硅烷氧基单元，其中R1是单价烃基，R2是-(CH2)10C(O)H或-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)H，和a为0-2。
9.权利要求8的有机基聚硅氧烷，其中有机基聚硅氧烷具有下述平均式：
Figure S200680024898XC00021
其中m、p和t＞0，n和s≥0，R1是烃基，和R2是-(CH2)10C(O)H或-(CH2)3CH(CH2CH3)CHC(CH2CH3)C(O)H。
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