JP5101598B2 - シリコーンポリエーテルの製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、35 U.S.C. §119(e)に基づき、2006年3月31日に出願した米国特許出願第60/788085号の利益を主張する。
本発明は、シリコーンポリエーテルの製造方法に関する。本方法は、改良された品質のシリコーンポリエーテル、例えば、1モル%未満の-SiOC-量を有するものを調製するために有用であり、特に、連続法に用いる場合に有用である。
シリコーンポリエーテル(SPE)は、様々な界面活性剤用途、例えば、ポリウレタンフォームの製造において、及びパーソナルケア製品中の成分として、広く用いられている。SPEは、典型的には、ペンダント型ポリオキシアルキレン基を有するポリオルガノシロキサンのコポリマー構造に基づいている。最も一般的には、このシリコーンポリエーテルのコポリマー構造は、「くま手(レーキ)」型であり、主たる直鎖状ポリオルガノシロキサンがコポリマー構造の「骨格」を提供し、その骨格に「レーキ」を形成するペンダントポリオキシアルキレン基がついている。「ABA」構造も一般的であり、この場合はペンダントポリオキシアルキレン基は、直鎖状ポリオルガノシロキサンの各分子末端に存在する。(AB)nシリコーンポリエーテルブロックコポリマーも公知である。
(A)少なくとも1つの末端不飽和脂肪族炭化水素基を有し、かつ50ppm未満のアルカリ金属含量を有するポリエーテルと、
(B)0.005未満の酸価を有するオルガノハイドロジェンシロキサンとを、
ヒドロシリル化反応によって反応させるステップを含む、シリコーンポリエーテルの製造方法に関する。
A)ポリエーテル
R1O(CnH2nO)mR2・・・式I
[式中、nは2〜4(両端値を含めて)であり、
mは2より大きく、
R1は、2〜12の炭素原子を含む一価の末端不飽和脂肪族炭化水素基であり、
R2は、R1、水素、アセチル基、又は1〜8の炭素原子を含む一価の炭化水素基である。]
を有するものから選択してよい。
アルキニル基の代表的な非限定的な例は以下の構造によって示される;HC≡C-、HC≡CCH2-、HC≡CC(CH3)-、HC≡CC(CH3)2-、HC≡CC(CH3)2CH2-。
このポリエーテルは、R2=R1の場合、各末端に不飽和脂肪族炭化水素基を含むこともできて、オルガノハイドロジェンシロキサンが少なくとも2つのSiH単位、特に末端SiH単位を含む場合は、(AB)nタイプのシリコーンポリエーテルの形成をもたらす。
H2C=CHCH2O(C2H4O)aH
H2C=CHCH2O(C2H4O)aCH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bH
H2C=CHCH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)aC(O)CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)aH
H2C=CC(CH3)2O(C2H4O)aH
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)aCH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)a(C3H6O)bH
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)a(C3H6O)bCH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)aC(O)CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)aH
HC≡CCH2O(C2H4O)aCH3
HC≡CCH2O(C2H4O)a C(O)CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)a (C3H6O)bH
HC≡CCH2O(C2H4O)a (C3H6O)bCH3
HC≡CCH2O(C2H4O)a C(O)CH3
上記式中、a及びbは0より大きく、あるいはa及びbは独立して0〜40の範囲であってよく、但し、a+b>0である。
(R2HSiO0.5)(SiO2)w(R2HSiO0.5)
(R2HSiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2HSiO0.5)
(R2HSiO0.5)(R2SiO)x(R2HSiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x (RHSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x (HRSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x (RHSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)、
式中、Rは有機基であり、
あるいは、Rは1〜30の炭素を有する炭化水素基であり、
あるいは、Rは1〜30の炭素を有するアルキル基であり、
あるいは、Rはメチル基であり、
かつ、
w≧0、x≧0、y≧1、及びz≧0である。
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3、又は
(CH3)2HSiO[(CH3)2SiO]xSiH(CH3)2
式中、x≧0、あるいはx=1〜500、あるいはx=1〜200であり、かつ
y≧1、あるいはy=1〜100、あるいはy=1〜50である。
これらの実施例は当業者に本発明を説明することを意図するものであり、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。全ての測定は他に示されていないかぎり、23℃で行った。
これらの実施例で調製した代表的シリコーンポリエーテルは以下の原料を利用した。
これらの実施例で調製した代表的シリコーンポリエーテルは、以下の3つの方法の一つを利用した。
215.0gのアリルポリエーテルと、85.0gのシロキサンを、500mLの丸底フラスコに入れた。この系を閉じ、連続的に窒素を流して不活性化した。2インチ(5cm)の撹拌翼で400rpmにて撹拌した。室温(23±3℃)で、イソプロパノール中2質量%Ptに希釈したPtヒドロシリル化触媒を含む溶液75μlを添加した(反応剤1g当たり8μgのPt)。電気マントルヒーターによって一定速度でフラスコに熱を供給した。80℃に達したらすぐに、熱源を切り、時間計測を始めた。マントルはフラスコに取り付けたままにした。フラスコの温度とフラスコ内容物の外観を観察した。発熱化学反応の速度が、フラスコ内容物の温度上昇速度を決める。反応が進んで完了した場合、フラスコ内容物は、その外観が、乳白色から半透明な白〜透明無色〜琥珀色に変化する。80℃でスイッチを切ったときから、透明で無色の外観になるまでにかかった時間を記録した。この値を「透明化時間(clearing time)」という。透明で無色の外観は、>95%の反応転化率を達成し、したがって、反応が非常に終了に近いことを示す信頼できる指標である。透明な外観が最初に観察された後、5〜20分間、フラスコ内容物をその最高温度に保つようにさせた。空気にフラスコ内容物を曝す前に、70℃未満に冷却した。
716.7gのアリルポリエーテルと283.3gのシロキサンを、2リットルの反応熱量計(Mettler Toledo Model RC1)に仕込んだ。等温モードで、窒素雰囲気下で、かつ1000rpmの撹拌速度で、反応器内容物を90℃に加熱した。イソプロパノール中に2質量%のPtに希釈したPtヒドロシリル化触媒を含む0.25mlの溶液を添加した(反応物1g当たり8μgのPt)。触媒を添加すると、発熱反応が始まった。熱量計はプラスマイナス1℃の等温に温度を制御できると同時に、発熱化学反応によって放出される熱エネルギーを連続的に測定することができる。熱発生速度は反応速度に比例し、かつ、キロジュール対時間、又は転化率対時間のいずれかとしてプロットされる。発熱が終了したことが観察されたとき、反応内容物をさらに15分間温度を保ち、次に空気に曝す前に70℃未満まで冷やした。
未反応物質の相分離を防止するために充分な物質移動をもたらす連続プラグフロー反応器システムをこの方法に用いた。アリルポリエーテル(これは触媒と予備混合できる)又は触媒は、反応器に直接フィードでき、かつシロキサンは反応器の第一ステージに同時にフィードする。フィード流のいずれも予備加熱してもよい。ポリエーテルの質量流量(マスフロー)とシロキサン質量流量との比は、必要とされる生成物の構造によって決定される。反応原料は、戻り混合を防止する特別に設計された各段仕切り板を通って複数段の間を通過する。最終段からの排出物は冷却器を通る。触媒は、イソプロパノール中に2質量%Ptに希釈した中性Ptヒドロシリル化触媒(例えば、Karstedt触媒)からなり、反応原料1g当たり2〜8μg(ppm)のPt濃度を供給するようにフィードできる。得られた生成物は粘度及び曇点によって評価する。反応完結の程度は、SiH転化率で評価して>99%である。
200ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(DowChemical AE501)と0.001mgKOH/g未満の酸当量(酸価)をもつシロキサンとを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。反応内容物は92〜94℃の最高温度に達し、次に室温に冷却したが反応完結に達しなかった。反応を100〜105℃で行った場合は、Si29NMRによって5〜10モル%のSiOC不純物と50〜70℃の曇点をもつ生成物が得られた。粘度は400±150cS(mm2/s)だった。生成物は低い曇点のために許容できなかった。
1.2ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Sanyo TG 501)と、0.001未満の酸価をもつシロキサンとを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。この試験で透明になる時間は5分だった。生成物はSi29NMRによる検出可能なSiOC不純物を含まず、曇点は90℃を超えていた。粘度は300±15cS(mm2/s)だった。
5.0ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Dow SF501 MgSil)と0.001未満の酸価をもつシロキサンとを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは126℃の最高温度に達した。この試験で透明になる時間は10.5分だった。生成物はSi29NMRによって検出可能なSiOC不純物を含まず、90℃を超える曇点を示した。この生成物のテトラシクロシロキサン含有量は3〜4モル%だった。
1.2ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Sanyo TG 501)、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び0.004gの酢酸ナトリウムを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは、11分の透明化時間をもち、126℃の最高温度に達する反応をもたらした。これは、反応速度が酢酸ナトリウムの添加によって遅くなったことを示す。
1.2ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Sanyo TG 501)、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び0.0046gの酢酸カリウムを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは、18分の透明化時間をもち、116℃の最高温度に達する反応をもたらした。これは、反応速度が酢酸カリウムの添加によって遅くなったことを示す。
5.0ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Dow chemical SF501 MgSil)と0.001mgKOH/g未満の酸当量(酸価)をもつシロキサンとを用い、方法2を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これらの条件は、40ジュール/秒の熱発生最高速度と、80分の反応時間をもたらした。
1.2ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Sanyo TG 501)、及び0.001未満の酸価をもつシロキサンを用い、方法2を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これらの条件は、180ジュール/秒の熱発生最高速度と、15分の反応時間をもたらした。
1.2ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Sanyo TG 501)、及び0.001未満の酸価をもつシロキサンを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは128℃の最高温度に達した。この試験に対する透明化時間は2.5分だった(酸なしのベースラインよりも速い)。生成物はSi29NMRによって検出可能なSiOC不純物を含み、1000cS(mm2/s)より大きな粘度をもっていた。
200ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Dow AE501)、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び反応原料1g当たり20〜100μgの酢酸を用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。この反応は、反応を完了させるために延長した熱入力を必要とし、Si29NMRによる3〜5モル%のSiOC不純物を含む生成物を生じ、80℃より高い曇点をもっていた。粘度は300dS(mm2/s)だった。このことは、酢酸が副反応を抑えるが、反応はNaの存在によってなおかなり遅いことを示している。
1ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル(Dow AE501イオン交換)、及び0.001未満の酸価をもつシロキサンを用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。反応温度はプロセスステージを通して100〜120℃より高く制御した。このシリコーンポリエーテルは、例2と同じ特性をもっていた。
120〜130℃の最高温度に達する反応を用いて、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。1ppmの残存Kを含むアリルポリエーテルと、約0.003の酸価をもつシロキサンは、>600cS(mm2/s)の粘度の生成物をもたらした。
1.5ppmの残存Naを含むアリルポリエーテルと、約0.003の酸価をもつシロキサンとを用い、方法1を使ってシリコーンポリエーテルを調製し、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。得られた生成物の粘度は、約330cS(mm2/s)である。
1ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、約0.003の酸価をもつシロキサン、及び8ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。反応器滞留時間は40分だった。プロセスステージを通して制御した最高反応温度は100〜120℃だった。得られた生成物は、>99%のSiH転化率で、1057cS(mm2/s)の粘度と、曇点77.2℃をもっていた。
1ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、0.002の酸価をもつシロキサン、及び8ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。反応器滞留時間は20分だった。プロセスステージを通して制御した最高反応温度は100〜120℃だった。得られた生成物は、>99.5%のSiH転化率で、503cS(mm2/s)の粘度と、曇点86℃をもっていた。
1ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び4ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは20分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は254cS(mm2/s)であり、100℃の曇点だった。
2.5ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び4ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは40分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は256cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
約2.5ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、0.0015の酸価をもつシロキサン、及び4ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは40分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は256cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
約2.5ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び4ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは40分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は258cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
約2.5ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル、約0.0015の酸価をもつシロキサン、及び4ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは20分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は258cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
1ppmの残存Kを含むアリルポリエーテル、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び2ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは20分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は261cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
0.71ppmの残存Naを含むアリルポリエーテル、0.001未満の酸価をもつシロキサン、及び2ppmのPt濃度を用い、方法3を使ってシリコーンポリエーテルを調製した。これは40分の反応器滞留時間で、120〜130℃の最高温度に達する反応をもたらした。>99.5%のSiH転化率で、得られた生成物の粘度は277cS(mm2/s)であり、100℃の曇点をもっていた。
方法1を用いてシリコーンポリエーテルを調製した。反応原料は、166.0gのポリエーテルDow Chemical Co. SF501と、平均構造M-D93DH 6-M及び0.001未満の酸価をもつシロキサン184.0gだった。これは118℃の最高温度に達する反応をもたらした。この試験の透明化時間は3分だった。生成物は、Si29NMRによって検出可能なSiOC不純物を全く含まなかった。この反応は、SiH測定に基づいて>99%完結していた。粘度は3600cS(mm2/s)だった。
方法1を用いてシリコーンポリエーテルを調製した。反応原料は、163.1gのポリエーテルDow Chemical Co. SF501と、平均構造M-HD13-MH及び0.001未満の酸価をもつシロキサン136.9gだった。これは105℃の最高温度に達する反応をもたらした。この試験の透明化時間は2分だった。生成物は、Si29NMRによって検出可能なSiOC不純物を全く含まなかった。この反応は、SiH測定に基づいて>99%完結していた。粘度は285cS(mm2/s)だった。
方法1を用いてシリコーンポリエーテルを調製した。反応原料は、1分子当たり平均7つのエチレンオキシ単位を含み、Mw=400g/モルのポリエーテル(Dow Chemical Co. SF400)194.4gと、平均構造M-D5DH 3.5-Mと0.001未満の酸価をもつシロキサン105.6gだった。これは135℃の最高温度に達する反応をもたらした。この試験の透明化時間は5分だった。生成物は、Si29NMRによって検出可能なSiOC不純物を全く含まなかった。この反応は、SiH測定に基づいて>99%完結していた。粘度は200cS(mm2/s)だった。ゲル浸透クロマトグラフィーで測定した多分散度(Mw/Mn)は1.3だった。
方法1を用いてシリコーンポリエーテルを調製した。ポリエーテル1は、1分子当たり平均で18のエチレンオキシ単位及び18のプロピレンオキシ単位と、アセテート末端基とを含んでいた。ポリエーテル2は、1分子当たり平均で12のエチレンオキシ単位を含み、プロピレンオキシ単位を含まず、アセテート末端基を含んでいた。反応原料は、206gのポリエーテル1、51.6gのポリエーテル2、及び平均構造M-D169DH 23-Mと0.001未満の酸価をもつシロキサン42.4gだった。これは105℃の最高温度に達する反応をもたらした。この試験の透明化時間は4分だった。この反応は、SiH測定に基づいて>98%完結していた。粘度は900cS(mm2/s)だった。ポリウレタンフォーム用途の手順によって試験した界面活性効果は、アルカリ含有原料と溶媒を含む標準的手法を用いて作った生成物と等価だった。
Claims (10)
- 1モル%未満の-SiOC-含有量を有するシリコーンポリエーテルの製造方法であって、
(A)少なくとも1つの末端不飽和脂肪族炭化水素基を有し、かつ50ppm未満のアルカリ金属含量を有するポリエーテルと、
(B)0.005未満の酸価を有するオルガノハイドロジェンシロキサンとを、
ヒドロシリル化反応によって反応させるステップを含む方法であって、
前記ポリエーテル(A)が、下記平均式:
R 1 O(C n H 2n O) m R 2
[式中、nは2〜4(両端値を含めて)であり、
mは2より大きく、
R 1 は、不飽和脂肪族炭化水素基であり、
R 2 は、R 1 、水素、アセチル基、又は1〜8の炭素原子を含む一価の炭化水素基である]
を有し、
前記反応が、溶媒なし、あるいは溶媒の存在下で行われ、
前記溶媒が、アルコール、ケトン、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、グリコールエーテル、ハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、揮発油、ミネラルスピリット、又はナフサから選択される、方法。 - n=2、R1はアリル基であり、R2は水素である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記オルガノハイドロジェンシロキサンが、以下の平均式:
(R2HSiO0.5)(SiO2)w(R2HSiO0.5)
(R2HSiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2HSiO0.5)
(R2HSiO0.5)(R2SiO)x(R2HSiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x(RHSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x(HRSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5) (R2SiO)x(RHSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)
[式中、Rは有機基であり、
w≧0、x≧0、y≧1、及びz≧0である。]
を含むオルガノポリシロキサンから選択される、請求項1に記載の製造方法。 - 前記オルガノハイドロジェンシロキサンが、下記式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3、又は
(CH3)2HSiO[(CH3)2SiO]xSiH(CH3)2
[式中、x≧0、かつy≧2である。]
を有するジメチルメチルハイドロジェンポリシロキサンである、請求項3に記載の製造方法。 - 前記ヒドロシリル化反応が白金化合物によって触媒される、請求項1に記載の製造方法。
- 前記オルガノハイドロジェンシロキサンB)のSiH含量に対するポリエーテルA)の不飽和基のモル比が1より大きい、請求項1又は5に記載の製造方法。
- 前記ポリエーテルA)が下記式:
H2C=CHCH2O(C2H4O)aH
(式中、aは2より大きい。)
を有し、かつ、オルガノハイドロジェンシロキサンB)が下記式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、かつy≧1である。)
を有する、請求項6に記載の製造方法。 - 前記オルガノハイドロジェンシロキサンのSiHの99.5モル%より多くが前記ヒドロシリル化反応において反応する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ヒドロシリル化反応が連続法によって行われる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記連続法がプラグフロー反応器で行われる、請求項9に記載の製造方法。
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