JP2009298874A - エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体および水系硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体は、共重合成分とノニオン性乳化剤とを含み、該共重合成分が、エポキシ基含有(メタ)アクリルモノマーと、炭素原子数4以上の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーを20質量%以上と、を含む。
【選択図】なし
Description
マクマリー著,伊東、児玉訳,「マクマリー有機化学(中)」,第1版,第1刷,株式会社東京化学同人,1987年10月12日,p.645
本発明のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体は、共重合成分とノニオン性乳化剤とを含む。上記共重合成分は、エポキシ基含有(メタ)アクリルモノマーと、炭素原子数4以上の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーを20質量%以上と、を含む。
本発明の水系硬化性樹脂組成物は、上述のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体、カルボキシル基含有アクリル樹脂、および、アンモニアおよび/または1級アミンを含む。上記カルボキシル基含有アクリル樹脂は、例えば、カルボキシル基含有(メタ)アクリルモノマーおよびその他のアクリルモノマーを樹脂原料として含んでいる。上記カルボキシル基含有(メタ)アクリルモノマーとしては特に限定されない。具体的には、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等を挙げることができる。上記その他のアクリルモノマーとしては特に限定されない。例えば、上述の水系硬化性樹脂組成物のところで述べた様々な(メタ)アクリルモノマー等を挙げることができる。
本発明の水性塗料組成物は、上述の水系硬化性樹脂組成物を含む。さらに、本発明の水性塗料組成物は、目的に応じて任意の適切な顔料および/または塗料用添加剤を含んでもよい。
撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器、および窒素導入菅などを備えた通常のアクリル系樹脂エマルション製造用の反応容器に、脱イオン水150部を仕込み、撹拌しながら75℃に昇温した。メタクリル酸グリシジル50.0部、アクリル酸2−エチルヘキシル30部およびメタクリル酸n−ブチル20部からなるアクリルモノマー混合液と、脱イオン水80部と、ニューコール710(日本乳化剤社製ノニオン系反応乳化剤、HLB=13.6)5.0部およびニューコール740(日本乳化剤社製ノニオン系反応乳化剤、HLB=17.9)5.0部からなる乳化剤混合液とを混合し、ホモジナイザーによって乳化して、プレ乳化液を作製した。引き続き、作製したプレ乳化液を反応容器中に3時間にわたって撹拌しながら滴下した。また、プレ乳化液の滴下と並行して、重合開始剤としてAPS(過硫酸アンモニウム)0.3部を水30部に溶解した水溶液を、滴下速度を一定に保ちながら、プレ乳化液の滴下終了時まで反応容器中に滴下した。プレ乳化液の滴下終了後、さらに80℃で1時間反応を継続し、その後冷却してエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体1を得た。得られた水分散体1の不揮発分は30質量%であった。
実施例1のアクリルモノマー混合液および乳化剤に代えて、各々、表1に従って配合したアクリルモノマー混合液および乳化剤を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体2〜9を得た。得られた水分散体2〜9の不揮発分はいずれも30質量%であった。
実施例1〜6および比較例1〜3によって得られたエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体1〜9に対して、40℃に設定された恒温槽で10日間保管した後、エポキシ基をJIS K 7236に準拠して定量し、エポキシ基の設計量に対する残存率を算出したところ、エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体1〜6は90%以上であったが、エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体7および8は70%未満であり、エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体9は70%以上90%未満であった。
実施例1と同様の反応容器にジプロピレングリコールメチルエーテル23.9部及びプロピレングリコールメチルエーテル16.1部を加え、窒素気流中で混合攪拌しながら120℃に昇温した。次いで、アクリル酸エチル54.5部、メタクリル酸メチル12.5部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル14.7部、スチレン10.0部、メタクリル酸8.5部のアクリルモノマー混合液とジプロピレングリコールメチルエーテル10.0部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート2.0部からなる開始剤溶液とを3時間にわたり並行して反応容器に滴下した。滴下終了後、0.5時間同温度で熟成を行った。
実施例1で得られたエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体1 30.0部、製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリル樹脂20.0部およびウレタン会合型増粘剤0.3部を混合し充分に攪拌して水系硬化性樹脂組成物1を得た。
表2に従い、実施例7で用いたエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体1に代えて、各々のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体を用いたこと、ならびに、実施例12〜14においては各々硬化剤を配合したこと以外は、実施例1と同様にして、水系硬化性樹脂組成物2〜11を得た。
実施例7〜14および比較例4〜6で得られた水系硬化性樹脂組成物1〜11を、ガラス板に20ミルのドクターブレードで塗布した後、100℃で60分間乾燥させて樹脂膜を形成した試験板を得た。水系硬化性樹脂組成物1〜11および得られた樹脂膜に対して以下の試験を行い評価した。評価結果は表2に示した。
得られた水系硬化性樹脂組成物1〜11を、40℃に設定された恒温槽で10日間保管した後、各組成物の粘度を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
○:増粘せず流動性が高い
×:増粘しており流動性が低い
得られた試験板を40℃に設定された恒温水槽に24時間浸漬した後、引き上げて、表面の水分を軽く拭き取り、樹脂膜の状態を目視にて評価した。評価基準は以下のとおりとした。
○:樹脂膜に異常が見られない
×:樹脂膜に膨潤、変色、溶解等の異常が見られる
得られた試験板上の樹脂膜を、キシレンを浸したガーゼによって10往復ラビングし、ラビング後の樹脂膜を目視にて観察した。評価基準は以下のとおりとした。
○:樹脂膜に異常が見られない
×:樹脂膜に膨潤、変色、溶解等の異常が見られる
Claims (10)
- 共重合成分とノニオン性乳化剤とを含み、
該共重合成分が、エポキシ基含有(メタ)アクリルモノマーと、炭素原子数4以上の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーを20質量%以上と、を含む
エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体。 - エポキシ当量が200〜1400であり、かつ、前記共重合成分中の前記炭素原子数4以上の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーの含有量が30質量%以上である、請求項1に記載のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体。
- 前記共重合成分が、炭素原子数4未満の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーを10質量%以下の割合でさらに含む、請求項1または2に記載のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体。
- 前記炭素原子数4以上の有機基および/または前記炭素原子数4未満の有機基の炭素原子が、窒素原子および/または酸素原子で置換されている、請求項3に記載のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体。
- 請求項1から4のいずれかに記載のエポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体と、カルボキシル基含有樹脂と、アンモニアおよび/または1級アミンとを含む、水系硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体および/またはカルボキシル基含有樹脂が水酸基を有する、請求項5に記載の水系硬化性樹脂組成物。
- さらに硬化剤として、メラミン樹脂、ポリイソシアネート化合物、オキサゾリン系化合物およびポリカルボジイミド化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含む、請求項5または6に記載の水系硬化性樹脂組成物。
- 請求項5から7のいずれか1つに記載の水系硬化性樹脂組成物を含む、水性塗料組成物。
- 下塗り塗料として用いられる、請求項8に記載の水性塗料組成物。
- エポキシ基含有(メタ)アクリルモノマーと炭素原子数4以上の有機基を側鎖として有する(メタ)アクリルモノマーを20質量%以上とを含む共重合成分を、ノニオン性乳化剤存在下で乳化重合して得られる、エポキシ基含有アクリル系樹脂水分散体。
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