JP2009292992A - 共重合体及び硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の共重合体は、イソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基を有するビニル単量体Aに対応するモノマー単位、下記式(1)
【化1】
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜7のアルキル基を示し、Aは単結合又は2価の炭化水素基を示す。Rb、Rcは、同一又は異なって、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、Rdは炭素数1〜6のアルキル基を示す。xは0又は1であり、yは1〜10の整数である)
で表されるアルコキシシリル基含有ビニル単量体Bに対応するモノマー単位、及び3〜5員の環状エーテル基を有するビニル単量体Cに対応するモノマー単位を少なくとも含む。
【選択図】 なし
Description
で表されるアルコキシシリル基含有ビニル単量体Bに対応するモノマー単位、及び3〜5員の環状エーテル基を有するビニル単量体Cに対応するモノマー単位を少なくとも含む共重合体を提供する。
で表される化合物が好ましく用いられる。
で表されるオキシム系ブロック剤が含まれる。
装置:検出器:RID-10A(島津製作所)
ポンプ:LC-10ADVP(島津製作所)
システムコントローラー:SCL-10AVP(島津製作所)
デガッサー:DGU-14A(島津製作所)
オートインジェクター:SIL-10AF(島津製作所)
カラム:Waters Styragel HR3, Styragel HR4, Styragel HR5 計3本
移動相:THF
流量:1mL/min
温度:オーブン(40℃)、RI(40℃)
検出器:RI POLARITY(+)
注入量:50μL
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート35重量部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズMOI」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10重量部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビスイソブチロニトリル0.9重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは45000、分散度2.40であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは46000、分散度2.20であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6036」)25重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは45000、分散度2.20であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、メタクリル酸グリシジル50重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは42000、分散度2.30であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)20重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)20重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部、スチレン10重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分53重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは40000、分散度2.36であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)20重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)20重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部、メタクリル酸メチル10重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは48000、分散度2.30であった。
単量体組成を、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部、メタクリル酸メチル25重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは42000、分散度2.20であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル化学工業株式会社製)50重量部、メタクリル酸メチル25重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは48000、分散度2.10であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、メタクリル酸メチル50重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは46000、分散度2.45であった。
単量体組成を、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(商品名「カレンズMOI−BM」、昭和電工株式会社製)25重量部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名「SZ6030」)25重量部、スチレン50重量部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分54重量%の共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは41000、分散度2.10であった。
(1)評価用試験片の作製
基材に、各実施例及び比較例で得られた共重合体溶液(硬化性樹脂組成物)をスピンコーターで塗布したのち、100℃のホットプレートで3分間加熱後、80℃のオーブン中で30分間加熱し、さらに220℃のオーブン中で30分間加熱することで各評価用試験片を作製した。基材として、ガラス板とステンレス板を用いた。
実施例及び比較例において、JIS K−5600−5−6に準拠し、基材からの剥離により密着性を測定した。また、JIS K5600−5−6 8.3 表1 試験結果の分類で規定された分類に従って下記基準に基づいて評価した。
◎・・・試験結果の分類の「0」であった。
○・・・試験結果の分類の「1」であった。
△・・・試験結果の分類の「2」であった。
×・・・試験結果の分類の「3」「4」であった。
実施例及び比較例において、ガラス板で作製した評価用試験片へ、イソプロピルアルコール(IPA)、メチルエチルケトン(MEK)、N―メチルピロリドン(NMP)をそれぞれ1滴づつ滴下し、10分間放置した。その後水洗し、溶剤を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに溶剤の跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、溶剤の跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。ステンレス板で作製した評価用試験片を用いた場合も同様の結果が得られた。
上記(3)のガラス板を用いて耐溶剤性試験を実施した箇所にて上記(2)と同様の密着性試験を行った。試験結果の分類基準は上記(2)の密着性試験と同様である。
実施例及び比較例において、ガラス板で作製した評価用試験片へ、1重量%NaOH水溶液を1滴ずつ滴下し、10分間放置した。その後水洗し、1重量%NaOH水溶液を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに滴下した跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、滴下した跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。
(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(商品名「セロキサイド2021」、ダイセル化学工業株式会社製)12.8重量部と実施例1で得られた共重合体溶液78.8重量を混合し、次にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.3重量部に光酸発生剤(商品名「DTS-103」、みどり化学社製)0.2重量部を溶解後添加した。さらに孔径0.22μmのミリポアフィルターを用いてろ過して硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物をガラス基板上にスピンコーターで塗布したのち、80℃で5分間プレベークして膜厚20μmの塗膜を形成した。
得られた塗膜に所定のパターンマスクを密着し、365nmでの光強度が10mJ/cm2である紫外線を30秒間照射した。次いでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで25℃で2分間現像した後、イソプロピルアルコールで1分間リンス後、さらに超純水で1分間リンスした。これらの操作により、不要部分を除去し、20μm×20μmのパターンを解像した。この解像パターンに同露光装置を用いて30秒間全面露光した後、クリーンオーブン中で200℃で1時間加熱することによって塗膜を硬化させ膜として必要な諸特性を持たせた。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに実施例2で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに実施例3で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに実施例4で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに実施例5で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに実施例6で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに比較例1で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに比較例2で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに比較例3で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
実施例1で得られた共重合体溶液の代わりに比較例4で得られた共重合体溶液を用いたこと以外は実施例7と同様の操作を行い、硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた硬化性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてパターンの形成、並びに塗膜の硬化を行った。
・密着性試験
実施例7〜12及び比較例5〜8において、JIS K−5600−5−6に準拠し、基材からの剥離により密着性を測定した。基材からの剥離により密着性を測定した。また、JIS K5600−5−6 8.3 表1 試験結果の分類で規定された分類に従って下記基準に基づいて評価した。
◎・・・試験結果の分類の「0」であった。
○・・・試験結果の分類の「1」であった。
△・・・試験結果の分類の「2」であった。
×・・・試験結果の分類の「3」「4」であった。
Claims (7)
- イソシアネート基又はブロックされたイソシアネート基を有するビニル単量体Aに対応するモノマー単位、下記式(1)
で表されるアルコキシシリル基含有ビニル単量体Bに対応するモノマー単位、及び3〜5員の環状エーテル基を有するビニル単量体Cに対応するモノマー単位を少なくとも含む共重合体。 - ビニル単量体Cが脂環式エポキシ基を含むビニル単量体である請求項1又は2記載の共重合体。
- ビニル単量体Aに対応するモノマー単位、ビニル単量体Bに対応するモノマー単位及びビニル単量体Cに対応するモノマー単位に加えて、(メタ)アクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物、ヒドロキシル基含有単量体、及びカルボキシル基含有単量体からなる群より選択された少なくとも1種の単量体に対応するモノマー単位を含む請求項1〜3の何れかの項に記載の共重合体。
- 請求項1〜4の何れかの項に記載の共重合体を含有する硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤及び/又は硬化触媒を含有する請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項5又は6記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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