JP2009287033A - 活性エネルギー線硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 水酸基含有(メタ)アクリレート(b)、1級アミン化合物及び/又は2級アミン化合物(d)並びに有機ポリイソシアナート化合物(c)を反応させて得られるウレア結合を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂を用いる。
【選択図】 なし
Description
温度計、冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート(ダイセルヒュルス製、IPDI)10.6部、溶剤としてN−メチルピロリドン10.0部、酢酸エチル20.0部を加え、40℃以下に保ちながら滴下ロートより2−エチルヘキシルアミン1.5部を20分かけて滴下した。その後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、ビスコート300)38.3部及び触媒としてオクチル酸スズ0.0001部を加え80℃に昇温し、2時間保温しウレタン化反応を続けた。反応終了後、反応生成物(重量平均分子量1,300)に溶剤としてイソプロピルアルコール20.0部を加え、ウレア変性ウレタンアクリレート溶液(樹脂溶液(A−5))100部を得た。
実施例1における、2−エチルヘキシルアミン1.5部を3−メトキシプロピルアミン1.1部に変えた他は同様にして、樹脂溶液(A−6)100部を得た。
実施例1における、2−エチルヘキシルアミン1.5部を使用せずペンタエリスリトールトリアクリレート38.3部を43.6部に変えた他は同様にして、樹脂溶液(A−7)104部を得た。
各塗料をポリエチレンテレフタレートフィルム上にバーコーター#2で塗布し、80℃の循風乾燥機中で1分間乾燥し、その後、高圧水銀灯120W/cm(1灯)、照射距離10cm、ベルトスピードを変化させて照射した。照射量は、20m/minのスピードで1回の照射あたり86mJ/cm2である。塗膜をキムワイプ(登録商標、(株)クレシア製)で擦っても傷がつかなくなるベルトスピードを測定した。ベルトスピードの速いものが、硬化性が優れていることを示す。
上記硬化性試験の高圧水銀灯下を20m/min(86mJ/cm2)で照射し硬化した塗膜を800gのおもりの底に10mm×10mmの範囲に付けたスチールウールで50回擦り、外観を観察し、以下の基準で評価した。
○:変化無し △:細かいキズ有り ×:大きなキズ有。
上記試験片の硬化塗膜部をJIS K 5400に従い荷重500gの鉛筆引っかき試験によって評価した。
上記試験片の硬化塗膜部をクロスカットし、セロハンテープ剥離試験を行い、試験片の状態を以下の基準で評価した。
○:剥離せず、欠けも生じない
△:欠けがわずかに見られる
×:組成物硬化被膜完全剥離、大部分剥離
MDA(N−メチルジエタノールアミン)
IR184(重合開始剤、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、イルガキュアー184)
Claims (8)
- 水酸基含有(メタ)アクリレート(b)、1級アミン化合物及び/又は2級アミン化合物(d)並びに有機ポリイソシアナート化合物(c)を反応させて得られるウレア結合を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 1級アミン化合物及び/又は2級アミン化合物(d)が、アルキルアミン、3−メトキシプロピルアミンおよび3−エトキシプロピルアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のウレア結合を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート(b)、1級アミン化合物及び/又は2級アミン化合物(d)並びに有機ポリイソシアナート化合物(c)の使用量が、(d)成分に含まれる活性水素基:(b)成分に含まれる水酸基:(c)成分に含まれるイソシアネート基=0.1〜0.6:0.4〜0.9:1.0(モル比)である請求項1又は2に記載のウレア結合を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート(b)が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類のε−カプロラクトン縮合物、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシフェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸等との反応により得られるエポキシ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載のウレア結合を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂を10〜50%含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- さらに1分子中に2つ以上の重合性官能基を有する反応性希釈剤(e)を50〜90%含有することを特徴とする請求項5に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項5又は6に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤。
- 請求項7に記載のコーティング剤を用いてコーティングされたプラスチック成形物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012114243A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | (メタ)アクリロイル基を有するウレタン・ウレア樹脂及び該ウレタン・ウレア樹脂を含有する活性エネルギー線硬化性接着剤、並びに太陽電池用裏面保護シート |
CN117946584A (zh) * | 2024-02-19 | 2024-04-30 | 湖南泰利恒友科技开发有限公司 | 一种镭射防伪涂料及其制备方法、镭射转移膜 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5152494A (ja) * | 1974-09-05 | 1976-05-10 | Union Carbide Corp | |
JPS53118437A (en) * | 1977-02-07 | 1978-10-16 | Vianova Kunstharz Ag | Method of making urethane binder for catode electrodeposition |
JPH03166217A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JPH03255121A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートを用いた樹脂組成物及び印刷インキ樹脂組成物 |
JPH044148A (ja) * | 1990-04-21 | 1992-01-08 | Sakata Corp | ラミネート加工方法及びラミネート加工物 |
JPH06256418A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水溶性活性エネルギー線硬化型樹脂の製造方法 |
JP2000086713A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物、それを用いた硬化皮膜の形成方法および硬化物 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5152494A (ja) * | 1974-09-05 | 1976-05-10 | Union Carbide Corp | |
JPS53118437A (en) * | 1977-02-07 | 1978-10-16 | Vianova Kunstharz Ag | Method of making urethane binder for catode electrodeposition |
JPH03166217A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JPH03255121A (ja) * | 1990-03-06 | 1991-11-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートを用いた樹脂組成物及び印刷インキ樹脂組成物 |
JPH044148A (ja) * | 1990-04-21 | 1992-01-08 | Sakata Corp | ラミネート加工方法及びラミネート加工物 |
JPH06256418A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水溶性活性エネルギー線硬化型樹脂の製造方法 |
JP2000086713A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物、それを用いた硬化皮膜の形成方法および硬化物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012114243A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | (メタ)アクリロイル基を有するウレタン・ウレア樹脂及び該ウレタン・ウレア樹脂を含有する活性エネルギー線硬化性接着剤、並びに太陽電池用裏面保護シート |
CN117946584A (zh) * | 2024-02-19 | 2024-04-30 | 湖南泰利恒友科技开发有限公司 | 一种镭射防伪涂料及其制备方法、镭射转移膜 |
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