JP2009287010A - 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 機械物性や外観を損なうことなく、永久的な帯電防止性および透明性に優れた硬化物を与え、とくにコーティング剤として有用な活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】 少なくとも１個のオニウムカチオン基（ａ）と、対アニオン基と少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する反応性ポリマー（ｂ）からなる反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）およびイオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、活性エネルギー線の照射により硬化し、優れた帯電防止性を発現する硬化物を与える帯電防止性樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、機械物性、帯電防止性および光学特性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物に関する。

現在、プラスチックは自動車業界、家電業界を始めとする産業界で幅広く大量に使用されている。その理由としては、プラスチックの加工性、透明性等に加えて、軽量、安価なこと等が挙げられる。しかしプラスチックは高い体積固有抵抗を有するために摩擦などにより接触面で容易に静電気を帯び、塵埃が付着しやすいという問題がある。また一旦帯びた静電気が漏洩し難いという欠点を有している。該欠点を解消する対策として、プラスチック表面に帯電防止性を付与するため帯電防止性付与剤を含有するコーティング樹脂組成物からなるコーティング層を形成させる方法があり、該帯電防止性付与剤として、水との親和性が高いイオン性液体（例えば特許文献１参照）、および水との親和性が低いイオン性液体（例えば特許文献２参照）が提唱されている。

特開２００７−０７０３９９号公報 特開２００５−３１４３３２号公報

しかしながら、イオン性液体は蒸気圧がないことから、時間経過と共に消失することはないものの、水との親和性が高いものでは、イオン性液体とはいえ流水で比較的容易に消失し帯電防止性の長期持続性に欠けるという問題があった。また、水との親和性が低いイオン性液体では、流水で容易に消失することはないものの、コーティング樹脂との相溶性が悪いため配合物が白濁し、コーティング層の透明性を損ねたり、透明になっても経時的にブリードアウトするという問題があった。
本発明の目的は、機械物性（耐擦傷性等）や外観を損なうことなく、永久的な帯電防止性および透明性に優れた硬化物を与える樹脂組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、少なくとも１個のオニウムカチオン基（ａ）と、対アニオン基と少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する反応性ポリマー（ｂ）からなる反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）およびイオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物である。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物は、下記の効果を奏する。
（１）該組成物を硬化させてなる硬化物は、機械物性に優れる。
（２）該組成物を硬化させてなる硬化物は、永久帯電防止性に優れる。
（３）該組成物を硬化させてなる硬化物は、透明性に優れる。

本発明における反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）は、少なくとも１（好ましくは１〜１００）個のオニウムカチオン基（ａ）と、対アニオン基と少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する反応性ポリマー（ｂ）からなる。なお、ここおよび以下においてイオン性液体とは、室温付近［後述の反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）、非反応性イオン性液体（Ｅ）の場合］または１００℃以下［反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）の場合］の融点をもち、イオンからなる液体を指すものとする。本発明においては、該イオン性液体を構成するカチオン基と対アニオン基をポリマー分子中に有するものをポリマー型イオン性液体と称する。

［オニウムカチオン基（ａ）］
上記オニウムカチオン基（ａ）には、含窒素オニウムカチオン［アミジニウムカチオン（ａ１）およびグアニジニウムカチオン（ａ２）］、含硫黄オニウムカチオン（ａ３）、含リンオニウムカチオン（ａ４）が含まれる。

アミジニウムカチオン（ａ１）には下記の（ａ１１）〜（ａ１４）が含まれる。
（ａ１１）イミダゾリニウムカチオン
炭素数（以下Ｃと略記）５〜１５、例えば１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

（ａ１２）イミダゾリウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

（ａ１３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜１５、例えば１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

（ａ１４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜２０、例えば１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。

グアニジニウムカチオン（ａ２）には下記の（ａ２１）〜（ａ２４）が含まれる。
（ａ２１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

（ａ２２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

（ａ２３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

（ａ２４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム。

含硫黄オニウムカチオン（ａ３）には、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等、が含まれる。

含リンオニウムカチオン（ａ４）には、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等、が含まれる。

これらのうち、ポリマー型イオン性液体の電導度の観点から好ましいのは（ａ１）、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン（ａ１２）、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

［反応性ポリマー（ｂ）］
本発明における反応性ポリマー（ｂ）は、上記オニウムカチオン基（ａ）の対アニオン基と少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する。（ｂ）を構成する対アニオン基には、カルボキシル基、硫酸エステル基、高級アルキルエーテル硫酸エステル基、スルホ基、リン酸エステル基等の有機酸基が含まれる。
（ｂ）には、水酸基とエチレン性不飽和基を有する化合物（ｂ０１）、多価アルコール（ｂ０２）、ポリイソシアネート（ｂ０３）およびアニオン基を有する多価アルコール（ｂ０４）から形成されるものが含まれる。

（ｂ０１）には、少なくとも１個の水酸基と、少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有し、分子量４４以上かつ数平均分子量［以下Ｍｎと略記、測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による］５，０００以下のもの、例えば次のもの、およびそれらの混合物が含まれる。ここにおけるエチレン性不飽和基には（メタ）アクリロイル基およびビニル基が含まれる。

（１）水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物
（１−１）（メタ）アクリル酸のアルキレンオキシド（以下ＡＯと略記、Ｃ２〜４）１〜５０モル付加物
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、−ヒドロキシプロピルおよび−ヒドロキシブチル、これらのＡＯ付加物（分子量１６０以上かつＭｎ５，０００以下）等
（１−２）（１−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量２３０以上かつＭｎ５，０００以下）
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル−ε−カプロラクトン２モル付加物等
（１−３）ジオールのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（１−６）を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ポリエチレングリコール（以下ＰＥＧと略記）、ポリプロピレングリコール（以下ＰＰＧと略記）、ポリテトラメチレングリコール（以下ＰＴＭＧと略記）、ポリエステルジオール］のモノ（メタ）アクリレート

（１−４）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応生成物
３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ビフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
（１−５）（メタ）アクリル酸と３官能以上のポリオールの反応生成物およびそのＡＯ付加物（分子量１４６以上かつＭｎ５，０００以下）
グリセリン（以下ＧＲと略記）モノ−およびジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（以下ＴＭＰと略記）モノ−およびジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（以下ＰＥと略記）モノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＴＭＰモノ−、ジ−およびトリ（メタ）アクリレート、ジＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ（メタ）アクリレート、およびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（１−６）（メタ）アクリル酸と、ブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）

（１−７）ポリエステルのモノ（メタ）アクリレート（Ｍｎ１，０００〜５０，０００）
ポリエステルとしては、ジオール〔Ｃ２〜１１、例えば脂肪族２価アルコール［エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−および１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール（以下それぞれＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、ＤＥＧ、ＴＥＧ、ＰＤ、ＨＤ、ＮＰＧと略記）等］、脂環含有２価アルコール［シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、水素化ビスフェノールＡ等］、およびこれらのＡＯ付加物、２価フェノール［ビスフェノール−Ａ、−Ｆおよび−Ｓ等］のＡＯ付加物〕と、ジカルボン酸［Ｃ４〜１２、例えば芳香環含有ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、およびそれらの酸無水物等）、脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸およびそれらの酸無水物等）］とを縮重合させて得られる重合体等が挙げられる。

これらのうち後述のポリイソシアネート（ｂ０３）との反応性の観点から好ましいのは（１−１）、（１−４）、（１−５）、さらに好ましいのは（１−１）、（１−５）である。

（２）水酸基とビニル基を有する化合物
（２−１）ジオールのモノビニルエーテル（Ｍｎ３００〜５，０００）
ジオール［後述の（２−４）を構成するポリオール以外のもの、例えば後術のポリカーボネートポリオールのうちのポリカーボネートジオール、ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＴＭＧ、ポリエステルジオール）のモノビニルエーテル
（２−２）（２−１）のε−カプロラクトン付加物（分子量１８８以上かつＭｎ５，０００以下）
（２−３）アセチレンと３官能以上のポリオールとの反応性生物およびそのＡＯ付加物（分子量１１８以上かつＭｎ５，０００以下）
ＧＲモノ−およびジビニルエーテル、ＴＭＰモノ−およびジ−およびトリビニルエーテル、ジＰＥモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタビニルエーテルおよびそれらのＡＯ（１〜１００モル）付加物等
（２−４）アセチレンとブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、水添ブタジエンポリオールおよび水添イソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの反応生成物（Ｍｎ３００〜５，０００）
これらのうち、後述のポリイソシアネート（ｂ０３）との反応性の観点から好ましいのは（２−１）、（２−２）、さらに好ましいのは（２−１）である。

多価アルコール（ｂ０２）としては、２個以上のＯＨ基を有し、ＯＨ当量（ＯＨ価に基づく、ＯＨ当たりの分子量）が２５０未満の低分子ポリオール（ｂ０２−１）、およびＯＨ当量が２５０以上の高分子ポリオール（ｂ０２−２）等、およびこれらの混合物が挙げられる。

低分子ポリオール（ｂ０２−１）としては、２価アルコール（Ｃ２〜２０またはそれ以上）、例えば脂肪族２価アルコール〔Ｃ２〜１２、例えば（ジ）アルキレングリコール［ＥＧ、ＤＥＧ、ＰＧ、ジプロピレングリコール（以下ＤＰＧと略記）、１，２−、２，３−、１，３−および１，４−ＢＤ、１，６−ＨＤ、ＮＰＧおよび３−メチルペンタンジオール（以下ＭＰＤと略記）、ドデカンジオール等］〕、脂環含有２価アルコール［Ｃ５〜１０、例えば１，３−シクロペンタンジオール、１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール］、芳香脂肪族２価アルコール［Ｃ８〜２０、例えばキシリレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン］；
３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコール、例えば（シクロ）アルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物［ＧＲ、ＴＭＰ、ＰＥ、ソルビトールおよびジペンタエリスリトール（以下それぞれＳＯおよびＤＰＥと略記）、１，２，６−ヘキサントリオール、エリスリトール、シクロヘキサントリオール、マンニトール、キシリトール、ソルビタン、ジグリセリンその他のポリグリセリン等］、糖類およびその誘導体［ショ糖、グルコース、フラクトース、マンノース、ラクトース、グリコシド（メチルグルコシド等）等］並びに、後述するポリエーテルポリオール、ＰＴＭＧ、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールおよび水添ポリイソプレンポリオールのうち、ＯＨ当量が２５０未満のものが挙げられる。

高分子ポリオール（ｂ０２−２）としては、ポリエーテルポリオール［上記２価アルコール、または３価〜８価もしくはそれ以上の多価アルコールのＡＯ付加物〔Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯ、１，２−および２，３−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略記）付加物、Ｍｎ５００〜２０,０００〕、ＰＴＭＧ（Ｍｎ５００〜１０，０
００）等］、ポリエステルポリオール（Ｍｎ５００〜２０，０００）、Ｍｎ２００〜１０，０００のポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、および水添ポリイソプレンポリオールが含まれる。
該ポリカーボネートポリオールは、ポリオールを開始剤とするアルキレン（Ｃ２〜６）カーボネート（エチレンおよびプロピレンカーボネート等）の開環付加／重縮合、多価アルコールとジフェニルもしくはジアルキル（アルキル基はＣ１〜４）カーボネート（ジメチル、ジエチルおよびジ−ｉ−プロピルカーボネート等）の重縮合（エステル交換）、または多価アルコールもしくは多価フェノール（ビスフェノールＡ等）のホスゲン化により製造することができる。

これらのうち硬化物の可撓性の観点から好ましいのは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、ポリイソプレンポリオール、さらに好ましいのはポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールである。

前記ポリイソシアネート（ｂ０３）（以下においてＰＩと略記することがある。）としては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く、以下同じ）６〜２０の芳香族ＰＩ
ジイソシアネート（以下、ＤＩと略記）、例えば１，３−および／または１，４−フェ
ニレンＤＩ、２，４−および／または２，６−トリレンＤＩ（ＴＤＩ）、４， ４’−および／または２，４’−ジフェニルメタンＤＩ（ＭＤＩ）、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニ ル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジ
イソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンＤＩ、およびｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば粗製ＴＤＩ、粗製ＭＤＩ（ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート）および４，４’，４’’−トリフェニルメタントリイソシアネート

（２）Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ
ＤＩ、例えばエチレンＤＩ、テトラメチレンＤＩ、ヘキサメチレンＤＩ（ＨＤＩ）、ヘプタメチレンＤＩ、オクタメチレンＤＩ、ノナメチレンＤＩ、デカメチレンＤＩ、ドデカメチレンＤＩ、２，２，４−および／または２，４，４ −トリメチルヘキサメチレンＤ
Ｉ、リジンＤＩ、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、２，６−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネートおよびトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えば１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネートおよびリジンエステルトリイソシアネート（リジンとアルカノールアミンの反応生成物のホスゲン化物、例えば２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート、２−および／または３−イソシアナトプロピル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート）

（３）Ｃ４〜４５の脂環含有ＰＩ
ＤＩ、例えばイソホロンＤＩ（ＩＰＤＩ）、２，４−および／または２，６−メチルシクロヘキサンＤＩ（水添ＴＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ＤＩ（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンＤＩ、メチルシクロヘキシレンＤＩ、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキシレン−１，２−ジカルボキシレートおよび２，５−および／または２，６−ノルボルナンＤＩ、ダイマー酸ＤＩ（ＤＤＩ）；および３官能以上のＰＩ（トリイソシアネート等）、例えばビシクロヘプタントリイソシアネート
（４）Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ
ｍ−および／またはｐ−キシリレンＤＩ（ＸＤＩ）、ジエチルベンゼンＤＩおよびα，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンＤＩ（ＴＭＸＤＩ）
（５）上記（１）〜（４）のヌレート化物
これらの（ｂ０３）のうち耐光性の観点から好ましいのは（２）、（３）、および（５）のうち脂肪族ＰＩおよび脂環含有ＰＩのヌレート化物である。

前記アニオン基を有する多価アルコール（ｂ０４）としては、例えば下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（１）カルボキシル基含有多価アルコール
（１−１）カルボキシル基含有ジオール
２，２−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、グリセリン酸、酒石酸
（１−２）４価カルボン酸無水物と低分子ポリオール（ｂ０２−１）の１〜１０モル重付加物
４価カルボン酸無水物としては、ｍｅｓｏ−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメリット酸が挙げられる。

（２）スルホ基含有多価アルコール
スルホ基含有多価アルコールは、下記スルホ基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオール（ｂ０２−１）の１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルホ基含有多価カルボン酸としては、スルホ基含有芳香族ジカルボン酸〔スルホベンゼンジカルボン酸およびそのアルキルエステル［５−スルホ−オルト−、イソ−およびテレフタル酸、４−スルホフタル酸、５−（４−スルホフェノキシ）イソフタル酸、５−スルホイソフタル酸ジメチル等］、４−スルホナフタレン−２，７−ジカルボン酸等〕；スルホ基含有脂肪族ジカルボン酸［スルホアルカン−およびアルケンジカルボン酸（スルホコハク酸、スルホグルタル酸、スルホアジピン酸、スルホピメリン酸、スルホスベリン酸、スルホアゼライン酸、スルホセバシン酸、スルホマレイン酸等）等］；置換スルホコハク酸、例えば下記一般式で示されるものが挙げられる。

ＨＯＯＣ−ＣＨ（Ｒ¹）−ＣＨ（ＳＯ₃Ｈ）−ＣＯＯＨ

［式中、Ｒ¹はＣ１〜１３のハイドロカルビル（アルキル、アルケニル、シクロアルキル
、アラルキル、アリール等）、アルコキシ（Ｃ１〜４、例えばメトキシ、エトキシ）、ヒドロキシル、シアノ、アルデヒドまたはニトロ基もしくはハロゲン原子（塩素、臭素等）を表す。］

（３）硫酸基含有多価アルコール
硫酸基含有多価アルコールは、下記硫酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオール（ｂ０２−１）の１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
硫酸基含有多価カルボン酸としては、ヒドロキシカルボン酸［モノ−およびジヒドロキシアルカン二酸（タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸等）等］の硫酸エステル［水酸基を硫酸化剤（発煙硫酸等）で硫酸エステル化したもの］が挙げられる。
（４）スルファミン酸基含有多価アルコール
スルファミン酸基含有アルコールは、下記スルファミン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオール（ｂ０２−１）の１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
スルファミン酸基含有多価カルボン酸としては、アミノジカルボン酸（アスパラギン酸、グルタミン酸等）のスルファミン化物（アミノ基を発煙硫酸またはクロロ硫酸でスルファミン酸基に変換したもの）が挙げられる。
（５）リン酸基含有多価アルコール
リン酸基含有多価アルコールは、下記リン酸基含有多価カルボン酸と前記低分子ポリオール（ｂ０２−１）の１〜１０モル重縮合物が挙げられる。
リン酸基含有多価カルボン酸としては、ヒドロキシカルボン酸（上記に同じ。）のリン酸エステル［水酸基を、リン酸化剤（五酸化リン、オキシ塩化リン等）でリン酸エステル化したもの、およびその酸基（ＯＨ）の一部をアルコールもしくはＡＯ［Ｃ２〜４、例えばＥＯ、ＰＯと反応させて部分アルキルエステルもしくは部分ヒドロキシアルキルエステル化したもの］が挙げられる。

反応性ポリマー（ｂ）は、上記（ｂ０１）、（ｂ０２）、（ｂ０３）および（ｂ０４）をウレタン化反応させることにより製造することができる。
該ウレタン化反応において、ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は、特に限定されないが、後述する成型品の靭性および（Ａ）の保存安定性の観点から好ましくは０．３／１〜０．６／１、さらに好ましくは０．４／１〜０．５／１である。

反応性ポリマー（ｂ）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは９００〜１６，０００、さらに好ましくは９５０〜１２，０００、とくに好ましくは１，０００〜８，０００である。

本発明における反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）は、前記オニウムカチオン基（ａ）を有するメチル炭酸塩（該塩は特開２００１−３１６３７２記載の製造方法等で得られる。）と前記対アニオン基を有する反応性ポリマー（ｂ）とを塩交換反応させることにより得られる。

反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）のＭｎは、帯電防止性および組成物の取り扱い性の観点から好ましくは１，０００〜２０，０００、さらに好ましくは１，２００〜１５，０００、さらに好ましくは１，５００〜１０，０００である。

［イオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）］
本発明における、イオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、下記の（１）〜（８）およびこれらの混合物が挙げられる。

（１）モノ（メタ）アクリレート
（１−１）１価アルコール［脂肪族（Ｃ１〜３０）、脂環含有（Ｃ６〜３０）および芳香脂肪族（Ｃ７〜１０）］の（メタ）アクリレート
ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルエチル（メタ）アクリレート等；
（１−２）１価アルコール［脂肪族（Ｃ１〜３０）、脂環含有（Ｃ６〜３０）および芳香脂肪族（Ｃ７〜１０）］のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
上記（１−１）における１価アルコールのＡＯ付加物の（メタ）アクリレート、例えばラウリルアルコールのＥＯ２モル付加物の（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート；
（１−３）［アルキル（Ｃ１〜２０）］フェノール（Ｃ６〜３０）のＡＯ１〜３０モル付加物の（メタ）アクリレート
フェノールのＰＯ３モル付加物の（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ１モル付加物の（メタ）アクリレート等；

（２）ジ（メタ）アクリレート
（２−１）ポリオキシアルキレン（アルキレンはＣ２〜４）［分子量１０６以上かつＭｎ３，０００以下］のジ（メタ）アクリレート
ＰＥＧ（Ｍｎ４００）、ＰＰＧ（Ｍｎ２００）およびＰＴＭＧ（Ｍｎ６５０）の各ジ（メタ）アクリレート等；
（２−２）２価フェノール化合物のＡＯ（２〜３０モル）付加物のジ（メタ）アクリレート
２価フェノール化合物［Ｃ６〜１８、例えば単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ等）］のＡＯ付加物［レゾルシノールのＥＯ４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのＰＯ４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓの、ＥＯ２モル、およびＰＯ４モル各付加物等］の各ジ（メタ）アクリレート等；
（２−３）脂肪族２価アルコール（Ｃ２〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ネオペンチルグリコール（以下、ＮＰＧと略記）および１，６−ヘキサンジオール（以下、１，６−ＨＤと略記）の各ジ（メタ）アクリレート等；
（２−４）脂環含有２価アルコール（Ｃ６〜３０）のジ（メタ）アクリレート
ジメチロールトリシクロデカンのジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのジ（メタ）アクリレートおよび水素化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート等

（３）ポリ（３価〜６価またはそれ以上）（メタ）アクリレート
（３−１）Ｃ３〜４０の多価（３価〜６価またはそれ以上）アルコールおよびそのＡＯ付加物のポリ（メタ）アクリレート
ＴＭＰトリ（メタ）アクリレート、ＧＲのトリ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ＧＲのＥＯ３モルおよびＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ＰＥのトリ（メタ）アクリレート、ＰＥのテトラ（メタ）アクリレート、ＰＥのＥＯ４モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ＤＰＥのペンタ（メタ）アクリレート、ＤＰＥのヘキサ（メタ）アクリレート等；

（４）ポリエステル（メタ）アクリレート
多価（２価〜４価）カルボン酸、多価（２価〜８価またはそれ以上）アルコールおよびエステル形成性のアクリロイル基含有化合物のエステル化により得られる複数のエステル結合と５個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量１５０以上かつＭｎ４，０００以下のポリエステル（メタ）アクリレート
上記多価カルボン酸としては、例えば脂肪族［Ｃ３〜２０、例えばマロン酸、マレイン酸（無水物）、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、酸無水物の反応物（ジペンタエリスリトールと無水マレイン酸の反応物等）］、脂環含有［Ｃ５〜３０、例えばシクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ（無水）フタル酸、メチルテトラヒドロ（無水）フタル酸］および芳香族多価カルボン酸［Ｃ８〜３０、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、フタル酸（無水物）、トリメリット酸（無水物）、ピロメリット酸（無水物）］が挙げられる。

（５）ウレタン（メタ）アクリレート
ポリ（２官能〜３官能またはそれ以上）イソシアネート、ポリオール（２価〜６価またはそれ以上）、水酸基含有（メタ）アクリレートとのウレタン化反応により得られる複数のウレタン結合と２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量４００以上かつＭｎ６，０００以下のウレタン（メタ）アクリレート
該ポリイソシアネートとしては、前記例示したもの等が挙げられる。
該ポリオールとしては、分子量６２以上かつＭｎ３，０００以下、例えばＥＧ、１，４−ＢＤ、ＮＰＧ、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ＰＴＭＧ等が挙げられる。
該水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、Ｃ５〜３０、例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

（６）エポキシ（メタ）アクリレート
多価（２〜４価）エポキシドと（メタ）アクリル酸の反応により得られる分子量４００以上かつＭｎ５，０００以下のエポキシ（メタ）アクリレート等；

（７）主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するブタジエン重合体
ポリブタジエンポリ（メタ）アクリレート（Ｍｎ５００〜５００，０００）等

（８）ジメチルポリシロキサンの主鎖および／または側鎖に（メタ）アクリロイル基を有するシロキサン重合体［Ｍｎ３００〜２０，０００、例えばジメチルポリシロキサンポリ（メタ）アクリレート］
上記（１）〜（８）は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。該（１）〜（８）のうち、硬化物の強靭性の観点から好ましいのは（２）〜（６）、さらに好ましいのは（３）および（５）である。

（Ｂ）の分子量は、硬化物の強靭性および反応硬化性の観点から好ましくはＣ１以上かつＭｎ５００，０００以下、さらに好ましくはＣ３以上かつＭｎ２００，０００以下である。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物における反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）とイオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）の重量比は、帯電防止性および塗工性の観点から好ましくは５／９５〜８０／２０、さらに好ましくは１０／９０〜５０／５０である。

［反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）］
本発明の組成物には、さらに必要により、少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する、反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）を含有させてもよい。
（Ｃ）は、下記の一般式（１）で表され、構成するカチオン（ｃ１）およびアニオン（ｃ２）のうち少なくとも一方がエチレン性不飽和結合を有し、初期電導度が好ましくは１〜２００（さらに好ましくは１０〜２００）ｍｓ／ｃｍである常温溶融塩である。

Ｘ⁺Ｚ^- （１）

［Ｘ⁺はカチオン、Ｚ^-はアニオンを表す。］

（Ｃ）の分子内のエチレン性不飽和結合の個数は、少なくとも１個、硬化物の永久帯電防止性能、機械物性および透明性向上の観点から好ましくは２個〜５個またはそれ以上である。

エチレン性不飽和結合としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、（メタ）アクリロイル基が挙げられる。これらのうち活性エネルギー線硬化性および前記の（メタ）アクリレート（Ｂ）との共重合性の観点から好ましいのは（メタ）アクリロイル基である。
エチレン性不飽和結合は（Ｘ⁺）および／または（Ｚ^-）のいずれに導入してもよく、（Ｘ⁺）、（Ｚ^-）の組み合わせには、（１）エチレン性不飽和結合を有する（Ｘ⁺）（ｘ１
）とエチレン性不飽和結合を有する（Ｚ^-）（ｚ１）の組み合わせ、（２）（ｘ１）とエ
チレン性不飽和結合を有しない（Ｚ^-）（ｚ２）の組み合わせ、（３）エチレン性不飽和
結合を有しない（Ｘ⁺）（ｘ２）と（ｚ１）の組み合わせが含まれる。

カチオン（Ｘ⁺）の種類としては、オニウムカチオン（含窒素オニウムカチオン、含硫
黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオン等）、金属カチオン等が挙げられる。
含窒素オニウムカチオンには、アミジニウム、グアニジニウムおよびアンモニウムカチオン；含硫黄オニウムカチオンには、スルホニウム、チオフェニウム、チオモルホリニウムおよびチオキサニウムカチオン等；含リンオニウムカチオンには、ホスホニウムカチオンおよびテトラブチルホスホニウムブロミドカチオン等が、それぞれ含まれる。
帯電防止の観点から好ましいのはオニウムカチオンさらに好ましいのは含窒素オニウムカチオン、とくに好ましいのはアミジニウムおよびアンモニウムカチオンである。

（ｘ１）の具体例としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ５〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル３−ビニルイミダゾリニウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム、１，３ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルイミダゾリウム等］、イミダゾリウムカチオン［１−メチル−３−ビニルイミダゾリウム、１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオ
ン［１−メチル−３−ビニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジメチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−４−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−１，５，６−トリヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ６〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−メチル−２−ビニルアミノ−１，３，
４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，４−ジメチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，４−ジメチル−３−ビニルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−メチル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］等〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルアンモニウム、ビニルジラウリルアンモニウム〕；およびこれらの混合物が挙げられる。

（ｘ２）としては、アミジニウムカチオン〔Ｃ３〜３０、例えばイミダゾリニウムカチオン［１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウムカチオン［１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム等]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１
，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；グアニジニウムカチオン〔Ｃ４〜３０、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[
２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム等］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム等］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム等］、ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４−および−１，６−ジヒドロピリミジニウム等］〕；アンモニウムカチオン〔Ｃ３〜５０、例えばメチルジラウリルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム］；およびこれらの混合物が挙げられる。

（ｚ１）の具体例としては、カルボン酸（エステル）〔Ｃ３〜３０、例えば、（メタ）アクリル酸、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピオン酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、モノビニルコハク酸、モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、ＧＲジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ付加物のジ（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］と２塩基酸とのモノエステル〕、スルホン酸エステル〔Ｃ２〜３０、例えば、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のスルホン酸モノエステル、ビニルアルコールのＰＯ３モル付加物のスルホン酸モノエステル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸〕、リン酸エステル〔Ｃ３〜３０、例えば、モノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル、（メタ）アクリロイルオキシＥＯ５モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル（メタ）アクリロイルオキシエチルＰＯ３モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、（メタ）アクリロイルオキシエチルカプロラクトン７モル付加物のリン酸モノ−およびジエステル、水酸基含有多価（メタ）アクリレート［例えば、ＧＲジ（メタ）アクリレート、ＴＭＰのＥＯ付加物のジ（メタ）アクリレート、ＰＥトリ（メタ）アクリレート、ＤＰＥペンタアクリレート、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との反応物］とリン酸とのモノ−およびジエステル〕、およびこれらの混合物が挙げられる。

（ｚ２）としては、有機酸（Ｃ１〜３０、例えばカルボン酸、硫酸エステル、高級アルキルエーテル硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステル）、無機酸［例えば超強酸（ホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸等）、リン酸およびホウ酸］が挙げられる。
超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えばハロゲン（例えばフッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル［Ｃ１〜１２］ベンゼンスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１〜２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えばウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。
超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。
超強酸としてのプロトン酸としては、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸）、ポリ（ｎ＝１〜３０）フルオロアルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。
ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えばハロゲン化水素（例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えばテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。

上記カチオンとアニオンで構成されるイオン性液体モノマー（Ｃ）の組み合わせのうち、帯電防止性の観点から好ましいのはエチレン性不飽和結合を有しないカチオン（Ｘ⁺）
（ｘ２）とエチレン性不飽和結合を有するアニオン（Ｚ^-）（ｚ１）の組み合わせ、さら
に好ましいのはエチレン性不飽和結合を有しないアミジニウムカチオンとスルホン酸エステルまたはリン酸エステルの組み合わせ、とくに好ましいのはエチレン性不飽和結合を有しないイミダゾリウムカチオンとスルホン酸またはリン酸エステルの組み合わせであり、具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム−２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−スルホン酸塩、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ−およびジ（メタ）アクリロイルオキシエチルリン酸エステル塩が挙げられる。
また、機械物性の観点から、最も好ましい組み合わせは、イミダゾリウムカチオンと多価（メタ）アクリレートを有する酸の組み合わせであり、具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＥトリ（メタ）アクリレートの２塩基酸またはリン酸のエステル塩等が挙げられる。

反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）の分子量は、帯電防止性および硬化物の強靭性の観点から好ましくは分子量１５０以上かつＭｎ１，０００未満、さらに好ましくは分子量１８０以上かつＭｎ８００以下である。

本発明の樹脂組成物における反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）の含有量は、前記（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて、帯電防止性および硬化物の強靭性の観点から好ましくは１〜２０％、さらに好ましくは５〜１０％である。

本発明の組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により、さらに重合開始剤（Ｄ）を含有させることができる。
（Ｄ）としては光重合開始剤（Ｄ１）、熱重合開始剤（Ｄ２）およびこれらの混合物が挙げられる。
（Ｄ）を含有させない場合は電子線で硬化させることができるが、（Ｄ１）を含有させた場合は、電子線以外の後述の活性エネルギー線（紫外線等）でも硬化させることができ、（Ｄ２）を含有させた場合は、電子線以外に熱でも硬化させることができる。
紫外線で硬化させる場合の紫外線の照射量（ｍＪ／ｃｍ²）は、通常１０〜１０，００
０、組成物の硬化性および硬化物（硬化膜）の可撓性の観点から好ましくは１００〜５，０００である。熱により硬化させる場合は、通常５０〜２００℃のオーブンで１分〜２０時間、組成物の硬化性および基材の耐熱性の観点から好ましくは８０〜１８０℃のオーブンで５分〜１０時間加熱処理することが好ましい。

光重合開始剤（Ｄ１）としては、ベンゾイン化合物［Ｃ１４〜１８、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキル（Ｃ１〜６）エーテル（ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等）］；ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）；アセトフェノン化合物〔Ｃ８〜１８、例えばアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン〕；アントラキノン化合物［Ｃ１４〜１９、例えば２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン］；チオキサントン化合物［Ｃ１３〜１７、例えば２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン］；ケタール化合物［Ｃ１６〜１７、例えばアセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール］；ベンゾフェノン化合物［Ｃ１３〜２１、例えばベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノン］；ホスフィンオキシド化合物［Ｃ２２〜２８、例えば２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド］、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等）およびこれらの混合物等が挙げられる。

上記（Ｄ１）のうち、活性エネルギー線照射後の硬化物が黄変しにくいという耐光性の観点から好ましいのは、アセトフェノン化合物およびホスフィンオキシド化合物、さらに好ましいのは、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドおよびビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、とくに好ましいのは１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンである。

熱重合開始剤（Ｄ２）としては、過酸化物［Ｃ４〜２４、例えばｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド］；アゾ化合物［Ｃ８〜１４、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、１，１−アゾビス−１−シクロヘキサンカーボニトリル、］、およびこれらの混合物等が挙げられる。

上記（Ｄ２）のうち、本発明の組成物の安定性、反応性の観点から好ましいのはｔ−ブチルパーオキシベンゾエートおよびメチルエチルケトンパーオキシドである。
これらのうち硬化物の着色防止の観点から好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである。

（Ｄ）の含有量は、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計重量に基づいて、反応性および硬化物の硬度の観点から好ましくは０．１〜２０％、さらに好ましくは０．３〜１０％である。

［非反応性イオン性液体（Ｅ）］
また、本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により前記（Ａ）、（Ｃ）以外のエチレン性不飽和基を有しない非反応性イオン性液体（Ｅ）を含有させることができる。（Ｅ）の具体例としては、上述した（ｘ２）と（ｚ２）を組み合わせたものが挙げられる。
（Ｅ）の含有量は、（Ａ）と（Ｂ）の合計重量に基づいて通常２５％以下、帯電防止性、その持続性および後述する硬化物の耐擦傷性の観点から好ましくは５〜２０％である。

［添加剤（Ｆ）］
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により種々の添加剤（Ｆ）を含有させることができる。（Ｆ）には、充填剤（Ｆ１）、有機顔料（Ｆ２）、分散剤（Ｆ３）、消泡剤（Ｆ４）、レベリング剤（Ｆ５）、シランカップリング剤（Ｆ６）、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）（Ｆ７）、スリップ剤（Ｆ８）、紫外線吸収剤（Ｆ９）および酸化防止剤（Ｆ１０）からなる群から選ばれる１種または２種以上が含まれる。

充填剤（Ｆ１）には無機充填剤および有機充填剤が含まれる。
無機充填剤としては、アルミナ［酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アルミナホワイト（アルミナ水和物）、シリカアルミナ（アルミナとシリカの融着物、アルミナの表面にシリカをコーティングしたもの等）］、ジルコニア、炭化タングステン、炭化チタン、炭化ケイ素、炭化ホウ素、ダイヤモンド、カーボンブラック（チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック等）、シリカ（微粉ケイ酸、含水ケイ酸、ケイ藻、コロイダルシリカ等）、ケイ酸塩（微粉ケイ酸マグネシウム、タルク、ソープストーン、ステアライト、ケイ酸カルシウム、アルミノケイ酸マグネシウム、アルミノケイ酸ソーダ等）、炭酸塩［沈降性（活性、乾式、重質または軽質）炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等］、クレー（カオリン質クレー、セリサイト質クレー、バイロフィライト質クレー、モンモリロナイト質クレー、ベントナイト、酸性白土等）、硫酸塩［硫酸アルミニウム（硫酸バンド、サチンホワイト等）、硫酸バリウム（バライト粉、沈降性硫酸バリウム、リトポン等）、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム（石コウ）（無水石コウ、半水石コウ等）等］、鉛白、雲母粉、亜鉛華、酸化チタン、活性フッ化カルシウム、セメント、石灰、亜硫酸カルシウム、二硫化モリブデン、アスベスト、ガラスファイバー、ロックファイバーおよびマイクロバルーン（ガラスマイクロバルーン等）等が挙げられる。

これらのうち硬化物（膜）の耐擦傷性および樹脂組成物、硬化物の着色抑制の観点から好ましいのはアルミナ、シリカ、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩および酸化チタン、さらに好ましいのはシリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウムおよび酸化チタンである。
無機充填剤は、２種以上併用してもよく、また２種以上が複合化（例えばシリカに酸化チタンが融着）されたものでもよい。
無機充填剤の形状は、特に限定されず、例えば不定形状、球状、中空状、多孔質状、花弁状、凝集状および粒状のいずれでもよい。
また、無機充填剤の数平均粒径（μｍ）は、硬化物の塗工性および光透過性の観点から、好ましくは０．００１〜３０、さらに好ましくは０．００２〜１５である。

有機充填剤としては、アクリル、スチレン、シリコーン、ポリウレタン、アクリルウレタン、ベンゾグアナミンおよびポリエチレンの各樹脂のビーズが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点から好ましいのはシリコーン樹脂のビーズである。
また、有機充填剤の数平均粒径（μｍ）は、硬化物の塗工性および光透過性の観点から、好ましくは０．０１〜３０、さらに好ましくは０．０５〜１０である。

無機および有機充填剤の合計の含有量は、本発明の樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５０％以下、硬化物の耐熱性および可撓性、塗工性の観点から好ましくは５〜４０％、さらに好ましくは１０〜３５％である。

有機顔料（Ｆ２）としては、下記の（１）〜（４）が挙げられる。
（１）アゾ顔料
不溶性モノアゾ顔料（トルイジンレッド、パーマネントカーミンＦＢ、ファストイエローＧ等）、不溶性ジスアゾ顔料（ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾオレンジＰＭＰ等）、アゾレーキ（溶性アゾ顔料）（レーキレッドＣ、ブリリアントカーミン６Ｂ等）、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等
（２）多環式顔料
フタロシアニンブルー、インダントロンブルー、キナクリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等
（３）染つけレーキ
塩基性染料（ビクトリアピュアブルーＢＯレーキ等）、酸性染料（アルカリブルートーナー等）等
（４）その他
アジン顔料（アニリンブラック等）、昼光蛍光顔料、ニトロソ顔料、ニトロ顔料、天然顔料等

（Ｆ２）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５％以下、硬化物の着色性および可撓性の観点から好ましくは０．５〜４％、さらに好ましくは１〜３％である。

分散剤（Ｆ３）には、有機分散剤［高分子分散剤（Ｍｎ２，０００〜５００，０００）および低分子分散剤（分子量１００以上かつＭｎ２，０００未満）］および無機分散剤が含まれる。

高分子分散剤としては、ナフタレンスルホン酸塩［該塩を構成するカチオンはアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）塩、アンモニウム塩等。以下同じ。］のホルマリン縮合物（Ｍｎ２，０００〜１００，０００）、ポリスチレンスルホン酸塩（Ｍｎ２，０００〜１００，０００）、ポリアクリル酸塩（Ｍｎ２，０００〜１００，０００）、ポリ（２〜４）カルボン酸（マレイン酸／グリセリン／モノアリルエーテル共重合体等）塩（Ｍｎ２，０００〜２００，０００）、カルボキシメチルセルロース（Ｍｎ２，０００〜１０，０００）およびポリビニルアルコール（Ｍｎ２，０００〜１００，０００）等が挙げられる。

低分子分散剤としては、下記のものが挙げられる。
（１）ポリオキシアルキレン型
脂肪族アルコール（Ｃ４〜３０）、［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール、脂肪族アミン（Ｃ４〜３０）および脂肪族アミド（Ｃ４〜３０）の、ＡＯ１〜３０モル付加物
脂肪族アルコールとしては、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール、ドデカノール、オレイルアルコール等；（アルキル）フェノールとしては、フェノール、メチルフェノールおよびノニルフェノール等；脂肪族アミンとしては、ラウリルアミンおよびメチルステアリルアミン等；および脂肪族アミドとしては、ステアリン酸アミド等が挙げられる。
（２）多価アルコール型
Ｃ４〜３０の脂肪酸（オクチル酸、２−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸等）と多価（２価〜６価またはそれ以上）アルコール（例えばＧＲ、ＰＥ、ソルビトールおよびソルビタン）のモノエステル化合物
（３）カルボン酸塩型
Ｃ４〜３０の脂肪酸（上記に同じ）のアルカリ金属（上記に同じ）塩

（４）硫酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコール（上記に同じ）および脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物の硫酸エステルアルカリ金属（前記に同じ）塩等
（５）スルホン酸塩型
［アルキル（Ｃ１〜３０）］フェノール（上記に同じ）のスルホン酸アルカリ金属（前記に同じ）塩
（６）リン酸エステル型
Ｃ４〜３０の脂肪族アルコール（上記に同じ）および脂肪族アルコールのＡＯ（Ｃ２〜４）１〜３０モル付加物のリン酸モノ−およびジエステルの塩［アルカリ金属（上記に同じ）塩、４級アンモニウム塩等］
（７）１〜３級アミン塩型
Ｃ４〜３０の脂肪族アミン［１級アミン（ラウリルアミン等）、２級アミン（ジブチルアミン等）および３級アミン（ジメチルステアリルアミン等）］塩酸塩、トリエタノールアミンとＣ４〜３０の脂肪酸（上記に同じ）のモノエステルの無機酸（塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等）塩
（８）４級アンモニウム塩型
Ｃ４〜３０の４級アンモニウム（ブチルトリメチルアンモニウム、ジエチルラウリルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム等）の無機酸（上記に同じ）塩等が挙げられる。

無機分散剤としては、ポリリン酸のアルカリ金属（上記に同じ）塩およびリン酸系分散剤（リン酸、モノアルキルリン酸エステル、ジアルキルリン酸エステル等）等が挙げられる。
（Ｆ３）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および塗工安定性の観点から好ましくは０．０５〜３％である。

消泡剤（Ｆ４）としては、低級アルコール（Ｃ１〜４、例えばメタノール、ブタノール）、高級アルコール（Ｃ８〜３０、例えばオクチルアルコール、ヘキサデシルアルコール）、脂肪酸（Ｃ４〜３０、例えばオレイン酸、ステアリン酸）、脂肪酸エステル（Ｃ７〜３６、例えばグリセリンモノラウレート）、リン酸エステル（Ｃ６〜２０、例えばトリブチルホスフェート）、金属石けん（Ｃ１８〜３０、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸アルミニウム）、鉱物油、ポリエーテル（Ｍｎ２００〜５，０００、例えばＰＥＧ、ＰＰＧ）、シリコーンオイル［Ｍｎ２００〜１０，０００、例えばジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、フルオロシリコーンオイル］等が挙げられる。
（Ｆ４）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および塗工安定性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。

レベリング剤（Ｆ５）としては、ＰＥＧ型非イオン界面活性剤（ノニルフェノールＥＯ１〜４０モル付加物、ステアリン酸ＥＯ１〜４０モル付加物等）、多価アルコール型非イオン界面活性剤（ソルビタンパルミチン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸モノエステル、ソルビタンステアリン酸トリエステル等）、フッ素含有界面活性剤（パーフルオロアルキルＥＯ１〜５０モル付加物、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルベタイン等）、変性シリコーンオイル［ポリエーテル変性シリコーンオイル、（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル等］等が挙げられる。
（Ｆ５）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および塗工安定性の観点から好ましくは０．１〜２％である。

シランカップリング剤（Ｆ６）としては、アミン化合物（γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等）、ウレイド化合物（ウレイドプロピルトリエトキシシラン等）、ビニル化合物［ビニルエトキシシラン、ビニルメトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン等］、メタクリロイル基含有化合物（γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等）、エポキシド（γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、イソシアネート化合物（γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等）、ポリマー型（ポリメトキシジメチルシロキサン、ポリエトキシジメチルシロキサン等）、カチオン型［Ｎ−（Ｎ−ベンジル−β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩等］等が挙げられる。
（Ｆ６）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および硬化性の観点から好ましくは０．５〜３％である。

チクソトロピー性付与剤（Ｆ７）としては、無機チクソトロピー性付与剤（ベントナイト、有機処理ベントナイトおよび極微細表面処理炭酸カルシウム等）および有機チクソトロピー性付与剤（水添ヒマシ油ワックス、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸アルミニウム、重合アマニ油等）が挙げられる。
（Ｆ７）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および塗膜の硬化性の観点から好ましくは０．５〜３％である。

スリップ剤（Ｆ８）としては、高級脂肪酸エステル（Ｃ４〜２８、例えばステアリン酸ブチル）、高級脂肪酸アミド（Ｃ４〜２８、例えばエチレンビスステアリン酸アミド、オレイン酸アミド）、金属石けん（Ｃ１８〜３０、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸アルミニウム）、ワックス［パラフィンワックス、ポリオレフィンワックス（ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、カルボキシル基含有ポリエチレンワックス等）等］、シリコーンオイル（例えばジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイルおよびフルオロシリコーンオイル）等が挙げられる。
（Ｆ８）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常５％以下、添加効果および塗工安定性の観点から好ましくは０．０１〜２％である。

紫外線吸収剤（Ｆ９）としては、ベンゾトリアゾール化合物［２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール等］、トリアジン化合物〔２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］−フェノール〕、ベンゾフェノン（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン等）、シュウ酸アニリド化合物（２−エトキシ−２’−エチルオキサリック酸ビスアニリド等）が挙げられる。
（Ｆ９）の含有量は、樹脂組成物の全重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および光透過性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。

酸化防止剤（Ｆ１０）としては、ヒンダードフェノール化合物〔トリエチレングリコール−ビス−［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル〕およびアミン化合物（ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノメチルメタクリレート等）等が挙げられる。
（Ｆ１０）の使用量は、本発明の樹脂組成物の全重量に基づいて、通常３％以下、添加効果および低着色性の観点から好ましくは０．００５〜２％である。

上記（Ｆ１）〜（Ｆ１０）の間で添加剤が同一で重複する場合は、それぞれの添加剤が該当する添加効果を奏する量を他の添加剤としての効果に関わりなく使用するのではなく、他の添加剤としての効果も同時に得られることをも考慮し、使用目的に応じて使用量を調整するものとする。

本発明の樹脂組成物は、後述する基材への塗布に当たり有機溶剤で希釈して使用することもできる。
該有機溶剤としては、例えば、アルコール（Ｃ１〜１０、例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびｉ−プロパノール、ｎ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブタノール、ベンジルアルコール、オクタノール）、ケトン（Ｃ３〜８、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン）、エステルまたはエーテルエステル（Ｃ４〜１０、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ＥＧモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルアセテート等）、エーテル［Ｃ４〜１０、例えばＥＧモノメチルエーテル（メチルセロソロブ）、ＥＧモノエチルエーテル（エチルセロソロブ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソロブ）、プロピレングリコールモノメチルエーテル］、芳香族炭化水素（Ｃ６〜１０、例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、アミド（Ｃ３〜１０、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ハロゲン化炭化水素（Ｃ１〜２、例えばメチレンジクロライド、エチレンジクロライド）、石油系溶剤（石油エーテル、石油ナフサ等）が挙げられる。これらは１種単独使用でも、２種以上併用してもよい。
有機溶剤の含有量は、有機溶剤を加える前の樹脂組成物の全重量に基づいて、通常４００％以下、樹脂組成物の取り扱いの容易さおよび塗工安定性の観点から好ましくは２５〜２５０％、さらに好ましくは４０〜１５０％である。

本発明の樹脂組成物は、（Ａ）、（Ｂ）および必要により（Ｃ）〜（Ｆ）を配合しディスパーザー等で均一混合して製造することができ、基材への塗布に当たり必要により有機溶剤で希釈して使用される。

基材としては、プラスチック等の有機材料、および金属、ガラス等の無機材料が挙げられる。プラスチック基材としては、各種合成樹脂、例えば、アクリロニトリルーブタジエンースチレン共重合（ＡＢＳ）樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）樹脂、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）樹脂、ポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）樹脂、ポリスチレン（ＰＳ）樹脂、ポリオレフィン樹脂が挙げられる。
金属基材としては、特に限定はないが、例えば、熱延板、冷延板等の鋼板、溶融亜鉛めっき鋼板、電気亜鉛めっき鋼板、ブリキ、ティンフリースチール、その他各種のめっきあるいは合金めっき鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板等の金属板が挙げられる。さらにはリン酸塩処理、クロメート処理、有機リン酸塩処理、有機クロメート処理、ニッケル等の重金属置換処理等、各種の表面処理を施したものであってもよい。

本発明の組成物は、コーティング剤として上記基材表面に塗工し必要により乾燥させることで基材の少なくとも片面の少なくとも一部に塗工膜を形成し、後述の活性エネルギー線を照射して該組成物を硬化させることで、硬化膜を有する被覆物を得ることができる。該塗工に際しては、種々の装置、例えば塗工機［バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター（サイズプレスロールコーター、ゲートロールコーター等）、エアナイフコーター、スピンコーター、ブレードコーター等］が使用できる。塗工膜厚は、乾燥後の膜厚として、通常０．５〜２５０μｍ、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性および乾燥性、硬化性の観点から好ましくは１〜１００μｍである。

該基材が透明の場合、該被覆物全体の透明性（ヘイズ）は後述の方法で評価され、光学部材への適用の観点から、ヘイズ（％）は好ましくは２．０以下、さらに好ましくは１．０以下である。
該被覆物の表面硬度は、後述の耐擦傷性や鉛筆硬度で評価され、耐擦傷性の観点から鉛筆硬度は好ましくは１Ｈ以上、さらに好ましくは２Ｈ以上である。
該被覆物の帯電防止性は、後述の表面固有抵抗値で評価され、被覆物の機械物性および帯電防止性の観点から表面固有抵抗値（Ω）は好ましくは１×１０⁷〜１×１０¹²、さらに好ましくは１×１０⁸〜１×１０¹¹である。

本発明の組成物は、金型等に注型してから、後述の活性エネルギー線で硬化させることで、板状、フィルム状および特定の形状を有する成形物を得ることができる。例えばレンズアレイ形状が得られるキャビティ（充填空間）を有する型（金型、樹脂型等）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが５０〜１５０μｍとなるように塗工（または充填）し、上記金型に塗工（または充填）した樹脂組成物の上から透明基板（透明フィルムを含む）を空気が入らないように加圧積層し、さらに該透明基板上から後述の活性エネルギー線を照射して該組成物を硬化させた後に、金型から離型しレンズシートを得る。

該成形物の透明性は後述の透過率で評価され、光学部材への適用の観点から、透過率（％）は好ましくは８０以上、さらに好ましくは８５以上である。
該成形物の機械強度は、後述の圧縮弾性率で評価され、硬度および成形性の観点から圧縮弾性率（ＭＰａ）は、好ましくは１，０００〜４，０００、さらに好ましくは１，５００〜３，５００である。
該成形物の帯電防止性は、後述の表面固有抵抗値および体積固有抵抗値で評価され、該表面固有抵抗値（Ω）の好ましい範囲は被覆物の場合と同様である。また、体積固有抵抗値（Ω・ｃｍ）は、成形物の機械物性および帯電防止性の観点から好ましくは１×１０⁷〜１×１０¹²、さらに好ましくは１×１０⁸〜１×１０¹¹である。

本発明の組成物は、透明基材（プラスチック、ガラス等）同士、または該透明基材とその他基材（木材、金属等）との接着剤、粘着剤として使用することができる。例えば、ガラス板上に塗工した後、必要により溶剤を乾燥させ、その後、ＰＥＴフィルム等を圧着し、該ＰＥＴフィルム上から後述の活性エネルギー線を照射し て該組成物を硬化させることで、ガラス板とＰＥＴフィルムとを接着または粘着することができる。

本発明の組成物の基材への塗工後の乾燥方法としては、例えば熱風乾燥（ドライヤー等）が挙げられる。乾燥温度は、通常１０〜２００℃、乾燥速度および塗膜の表面平滑性の観点から好ましくは３０〜１５０℃である。乾燥時間は通常１０分以下、硬化膜の物性および生産性の観点から好ましくは１〜５分である。

本発明における活性エネルギー線には、紫外線、電子線、Ｘ線、赤外線および可視光線が含まれる。これらの活性エネルギー線のうち硬化性と基材樹脂の劣化防止の観点から好ましいのは紫外線および電子線である。

本発明の樹脂組成物を紫外線照射で硬化させる場合は、種々の紫外線照射装置［例えば型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］、光源としてはキセノンランプ、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を使用することができる。
紫外線の照射量（単位はｍＪ／ｃｍ²）は、通常１０〜１０，０００、組成物の硬化性
および硬化物（硬化膜等）の可撓性の観点から好ましくは１００〜５，０００、さらに好ましくは３００〜３，０００である。

また、樹脂組成物を電子線照射で硬化させる場合は、種々の電子線照射装置［例えばエレクトロンビーム、岩崎電気（株）製］を使用することができる。電子線の照射量（Ｍｒａｄ）は、通常０．５〜２０、組成物の硬化性および硬化物の可撓性、基材の損傷防止の観点から好ましくは１〜１５である。

本発明の組成物は、通常、活性エネルギー線により硬化させるが、必要により前記熱重合開始剤（Ｄ２）を含有させた場合は熱で硬化させることもでき、また活性エネルギー線と熱を併用して硬化させることもできる。熱硬化の条件は前記のとおりである。

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。以下において、特に指定しない限り、「部」は「重量部」、「％」は「重量％」を示す。

合成例１
冷却管、撹拌装置、温度計を備えた反応容器にグリセリン酸２０部、ＥＧ２部、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫと略記）５０部を仕込み、５０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＸＤＩ ６０部およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液（２−エチルヘキサン酸５０％溶液、以下同じ。）０．１部を加え、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート２５部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩（合成方法は特開２００１−３１６３７２号公報記載の方法に従った。以下同じ。）２５．７部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）ポリウレタンアクリレート（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）のＭｎは１，３００であった。

合成例２
合成例１と同様の反応容器に無水ピロメリット酸２５．５部とＭＥＫ７０部を仕込み、８０℃で加熱撹拌して均一に溶解させた。この溶液にＥＧ１８．５部を加え、８時間加熱撹拌して還流させた。放冷してＩＰＤＩ ４３部、およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌し還流させた。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩３１．８部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）ポリウレタンアクリレート（Ａ−２）を得た。（Ａ−２）のＭｎは１５，０００であった。

合成例３
冷却管、撹拌装置、および窒素導入管を備えた反応容器に、１，４−ＢＤ２１．９部、５−スルホイソフタル酸５８．３部、縮合反応触媒としてチタン酸テトライソプロキシド１．５部を仕込み、１５０℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら３時間反応させた。次いで１８０℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下で水を留去しながら１０時間反応させ、両末端水酸基で、水酸基価３６．０のポリエステルを得た。放冷してＩＰＤＩ ８部、およびビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）溶液０．１部を配合し、８０℃で６時間反応させ、その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート３部、ハイドロキノン０．１部を加え、３時間加熱撹拌した。放冷後、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩４２．７部を混合、脱炭酸、脱溶剤することによって（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）ポリウレタンアクリレート（Ａ−３）を得た。（Ａ−３）のＭｎは９，１００であった。

合成例４
モノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート［商品名「アロニックス Ｍ−５４００」、東亜合成（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（アクリロイルオキシエチル）フタレート塩（Ｃ−１）を得た。

合成例５
モノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル［商品名「ライトエステルＰ−１Ｍ」、共栄社化学（株）製］と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を等モルで混合することによって１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノ（メタアクリロイルオキシエチル）リン酸エステル塩（Ｃ−２）を得た。

実施例１〜８、比較例１〜３
表１の配合組成に従ってディスパーザーで混合撹拌し、実施例１〜８、比較例１〜３の樹脂組成物を得た。下記の被覆物作成法に従い、該樹脂組成物をフィルム基材に塗布して、被覆物を作成した。表中の配合成分は下記の通りである。なお、実施例、比較例ではいずれも成分を一括配合し均一混合して樹脂組成物を作成した。

ＴＭＰＴＡ ：ＴＭＰのトリアクリレート［商品名「ライトアクリレートＴＭＰ−Ａ」、
共栄社化学（株）製、平均官能基数３］
ＤＡ−６００：ＤＰＥポリアクリレート［商品名「ネオマーＤＡ−６００」、三洋化成工
業（株）製、平均官能基数５．５］
ＵＡ−３０６Ｈ：ＰＥトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートのウレタンア
クリレート［商品名「ＵＡ―３０６Ｈ」、共栄社化学（株）製、平均官能
基数６］
ＤＣＰＡ ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート［商品名「ライトアクリレ
ートＤＣＰ−Ａ」、共栄社化学（株）製］
Ｉ−１８４ ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１
８４」、チバスペシャルティケミカルズ（株）製］
ＴＰＯ ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド［商品
名「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］
ＥＭＩ・ＢＦ₄：１−エチル−３−メチルイミダゾリウム４フッ化ホウ素酸塩［試薬、和
光純薬工業（株）製］
ＢＢ ：ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド［商品名「カチオンＢＢ」、
日本油脂（株）製］
ＴＦＳＩＬｉ：ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム［試薬、和光純薬
工業（株）製］
アエロジル ：シリカ微粒子［商品名「アエロジル２００」、日本アエロジル（株）製、
体積平均粒径０．０１２μｍ］
ＢＹＫ−３３３：ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン［商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙ
ｋ−３３３、ビックケミージャパン（株）製］

＜被覆物作成法＞
（１）紫外線照射による方法（実施例１〜７、比較例１〜３）
表１の樹脂組成物をＭＥＫで希釈し、不揮発分３０％に調整する。厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡績（株）製］基材の片面にバーコーターを用い、乾燥硬化後の膜厚が５μｍになるように塗布し、６０℃で３分間乾燥させた後、紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製。以下同じ。］により、紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ²照射し、基材フィルム表面
に硬化膜を有する被覆物を作成した。該被覆物について下記の方法で性能評価を行った。評価結果を表１に示す。

（２）電子線照射による方法（実施例８）
上記（１）において、紫外線照射装置に代えて電子線照射装置［機器名「エレクトロンビーム」、岩崎電気（株）製］を用い、電子線を１０Ｍｒａｄ照射すること以外は（１）と同様にして、基材フィルム表面に硬化膜を有する被覆物を作成し、該被覆物について下記の方法で性能評価を行った。

＜被覆物性能評価方法＞
（１）透明性（ヘイズ）
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄ
ｄｕａｌ」ＢＹＫ ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いてヘイズを測定する。
（２）耐擦傷性
スチールウール＃００００を用い、２５０ｇ／ｃｍ²荷重にて、被覆物の塗膜表面を３
０往復擦傷後、外観を目視により下記の基準で評価する。

○ 全く擦り傷が付かない。
△ 擦り傷が数本程度認められる。
× 多数の擦り傷が認められ、表面が白化する。

（３）鉛筆硬度
ＪＩＳ Ｋ−５４００に準じ、鉛筆硬度を測定する。

（４）帯電防止性［ＡＳＴＭ Ｄ２５７（１９８４年制定）に準拠］
（４−１）表面抵抗値
被覆物から切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３、東亜電波工業（株）製、以下同じ。］により同条件の雰囲気下で測定する。単位はΩ。
（４−２）水洗後の表面抵抗値
（４−１）と同様の試験片を、２５℃のイオン交換水１，０００ｍｌ中に浸漬し、２４時間静置する。ついで試験片を取り出し２５℃のイオン交換水１００ｍｌ×３回の流水で塗膜表面を洗い流した後、循風乾燥機内８０℃で３時間乾燥する。該水洗−乾燥の操作を３回繰り返した後、試験片を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、超絶縁計により同条件の雰囲気下で測定する。単位はΩ。

実施例９〜１１、比較例４〜５
表２の配合組成に従ってディスパーザーで混合撹拌し、実施例９〜１１、比較例４〜５の成形用樹脂組成物を得た。下記の成形物作成法に従い、該樹脂組成物を成形した。表中の配合成分は下記のとおりである。なお、実施例、比較例ではいずれも成分を一括配合し均一混合して樹脂組成物を作成した。
ＭＬ−２００：ラウリルリン酸［商品名「フォスファノールＭＬ−２００」、東邦化学
工業（株）製］

＜成形物作成法＞
表面を離型剤処理したガラス板（１１ｃｍ×１１ｃｍ）の四辺に厚さ１ｍｍのスペーサーを配し、１０ｃｍ×１０ｃｍの正方形に仕切る。その正方形内に表２の樹脂組成物を注型した後、同様のガラス板を載せる。紫外線照射装置により、紫外線を１，０００ｍＪ／ｃｍ²照射した後、ガラス板から離型し、成形物（厚さ１００μｍ）を得た。該成形物について下記の方法で性能評価を行った。結果を表２に示す。

＜成形物性能評価方法＞
（１）透明性（透過率）
ＪＩＳ−Ｋ７３６１−１に準拠し、全光線透過率測定装置を用いて全光線透過率を測定する。単位は％。
（２）圧縮弾性率
ビッカース硬度計［フィシャー硬度計：フィシャー（株）製］にて、１００ｍＮ荷重で、圧縮弾性率を測定する。単位はＭＰａ。
（３）帯電防止性［ＡＳＴＭ Ｄ２５７（１９８４年制定）に準拠］
（３−１）表面抵抗値、水洗後の表面抵抗値
実施例１〜８、比較例１〜３と同様に表面抵抗値、水洗後の表面抵抗値を測定する。
（３−２）体積抵抗値
成形物を２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で２４時間静置後、デジタル超絶縁計により同条件の雰囲気下で体積抵抗値を測定する。単位はΩ・ｃｍ。

本発明の活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物を基材に塗布し硬化させてなる硬化膜は、帯電防止性の持続性、耐擦傷性、透明性等に優れるため、特にプラスチック光学部材、フラットパネルディスプレイ、タッチパネルや電気・電子部材等、表面硬度とほこりの付着防止が必要とされる分野に幅広く好適に使用することができ、極めて有用である。

Claims (10)

1. 少なくとも１個のオニウムカチオン基（ａ）と、対アニオン基と少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する反応性ポリマー（ｂ）からなる反応性ポリマー型イオン性液体（Ａ）およびイオン性基を有しない（メタ）アクリレート（Ｂ）を含有してなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物。
2. （ｂ）がウレタン結合を有するポリマーである請求項１記載の組成物。
3. （Ａ）と（Ｂ）の重量比が５／９５〜８０／２０である請求項１または２記載の組成物。
4. さらに、少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する、反応性モノマー型イオン性液体（Ｃ）を含有させてなる請求項１〜３のいずれか記載の組成物。
5. さらに、重合開始剤（Ｄ）を含有させてなる請求項１〜４のいずれか記載の組成物。
6. さらに、エチレン性不飽和基を有しない非反応性イオン性液体（Ｅ）を含有させてなる請求項１〜５のいずれか記載の組成物。
7. さらに、充填剤、有機顔料、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤（Ｆ）を含有させてなる請求項１〜６のいずれか記載の組成物。
8. 請求項１〜７のいずれか記載の組成物を含有してなるコーティング剤。
9. 請求項１〜７のいずれか記載の組成物に活性エネルギー線を照射し、硬化させてなる硬化物。
10. 請求項９記載の硬化物からなる光学部材、フラットパネルディスプレイ、タッチパネル、または電気・電子部材。