JP2009209260A - 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(A)下記式(1)で示されるエポキシ基を有するケイ素化合物の自己縮合物、及び/又は下記式(1)で示されるエポキシ基を有するケイ素化合物と下記式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物との共縮合物、
(B)下記式(3)及び(4)で示されるカルボン酸無水物から選択される一種又は二種
(2)(1)に記載の熱硬化性樹脂組成物からなる機能性膜用保護膜剤、
(3)機能性膜が着色樹脂膜である(2)に記載の機能性膜用保護膜剤、
(4)(2)又は(3)に記載の機能性膜用保護膜剤を熱硬化させて得られる樹脂硬化膜、
(5)(4)に記載の樹脂硬化膜を有するカラーフィルター、
(6)(5)に記載のカラーフィルターを備えた液晶表示装置、
に関する。
まず本発明で使用される下記式(1)で示されるエポキシ基を有するケイ素化合物の自己縮合物、及び/又は式(1)で示されるエポキシ基を有するケイ素化合物と下記式(2)で示されるアルコキシケイ素化合物との共縮合物(A)について説明する。
式(1)におけるXの具体例としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンが挙げられ、好ましいものはエチレンである。また、式(1)及び式(2)におけるR1及びR2の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルが挙げられ、好ましいものはメチル、エチルである。
上記式(1)乃至式(2)で示されるケイ素化合物はいずれも市場から容易に入手が可能である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に使用される溶媒としては、前記(A)及び(B)に対して高い溶解能を有し、これらのものと反応性を示さないものであればいずれも制限なく使用することが出来る。使用しうる溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、好ましくは炭素数1〜4の低級アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール等のグリコールエーテル類、好ましくは炭素数1〜4のアルキレングリコールの炭素数1〜4の低級エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、エチルエトキシプロピオラート等のアルキレングリコールエーテルアセテート類、好ましくは炭素数1〜4のアルキレングリコールの炭素数1〜4の低級エーテルアセテート、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸プロピル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル等のエステル類、好ましくヒドロキシ基、炭素数1〜4の低級アルキル基で置換されていてもよい炭素数2〜4の脂肪酸の炭素数1〜4のアルキルエステル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
前記したようなその他のエポキシ樹脂を添加する場合は、本発明の熱硬化性樹脂組成物において、2〜50重量%の範囲で、必要により、添加される。
用いうるエポキシ樹脂用硬化剤としては、例えば、多価カルボン酸類、多価カルボン酸無水物、フェノール類、ヒドラジン類、メルカプタン類などがあげられる。
○シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の脂肪族ジカルボン酸;
○フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,2−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、9,10−アントラセンジカルボン酸、4,4'−ベンゾフェノンジカルボン酸、2,2'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、3,3'−ビフェニルエーテルジカルボン酸、4,4'−ビフェニルエーテルジカルボン酸、4,4'−ビナフチルジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸;
○ヘキサヒドロフタル酸、1,3−アダマンタン二酢酸、1,3−アダマンタンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;
○テトラヒドロフタル酸、2,3−ノルボルネンジカルボン酸;
○ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、1,2,4−ナフタレントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸等の芳香族トリカルボン酸;
○1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,3−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環式トリカルボン酸;
○1,2,3−プロパントリカルボン酸等の脂肪族トリカルボン酸;
○トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(3−カルボキシプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌル環トリカルボン酸;
○メロファン酸、プレーニト酸、ピロメリット酸、3,3'4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2'3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3'4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2',3,3'−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3',4'−ビフェニルテトラカルボン酸、4,4'−オキシジフタル酸、3,3'4,4'−ジフェニルメタンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、アントラセンテトラカルボン酸等の芳香族テトラカルボン酸;
○1,2,4,6−シクロヘキサンテトラカルボン酸等の脂環式テトラカルボン酸;
○1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸;
等が挙げられ、これらの中で、特に透明性、耐熱性に優れるという理由から、ヘキサヒドロフタル酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、1,3−アダマンタン二酢酸及び1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸が好ましい例として挙げられる。
○脂肪族ジカルボン酸無水物;
無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ドデセニルコハク酸
○脂環族多価カルボン酸二無水物;
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
○芳香族多価カルボン酸無水物;
無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸
等が挙げられる。
又、カップリング剤の使用量は本発明の熱硬化性樹脂組成物において、0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜4重量%である。
その界面活性剤の添加量は本発明の熱硬化性樹脂組成物において、通常0.001〜0.5重量%、好ましくは0.08〜0.3重量%である。
本発明において、基材上に設けられた機能性膜のもっとも好ましいものは液晶表示用カラーフィルター製造のための着色樹脂膜である。
液晶表示素子に用いられる通常のカラーフィルターは、ガラス基板等の透明基板上に、赤・青・緑等の着色透明パターンを規則的に配列したものである。着色透明パターンの形成には、各色の顔料、バインダー樹脂、反応性希釈剤、光重合剤、溶剤等からなるカラーレジストを用いるフォトリソグラフ法が広く用いられている。フォトリソグラフ法は、該レジストを基板上に塗布した後、所定のパターンを有したフォトマスクを介して露光し、その後不要な部分の現像除去を行い、この工程を少なくとも赤、青、緑の着色パターンごとに3回繰り返してパターン化された着色樹脂膜を製造する。このパターン化された着色樹脂膜上に前記したような方法により本発明の保護膜を設け、カラーフィルターとし、次いで下記するような透明電極が設けられる。
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(前記式(1)で表される化合物、信越化学工業(株)製)237部、フェニルトリメトキシシラン(前記式(2)で表される化合物、信越化学工業(株)製)127部、メチルイソブチルケトン731部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.5%水酸化カリウム水溶液43.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、還流下80℃にて5時間反応させた。
反応終了後、メチルイソブチルケトン400部及び水400部を加え、分液を行い、有機層を採り、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりケイ素化合物(A−1)270部を得た。得られたケイ素化合物のエポキシ当量は251g/eq、Mw=1500であった。
メチルトリメトキシシラン27部、ジメチルジメトキシシラン12部、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン49部、メチルイソブチルケトン749部、トリエチルアミン13部を反応容器に仕込み、攪拌しながら水90部を30分かけて連続的に滴下した。滴下終了後、80℃に昇温し、4時間反応させた。
反応終了後、10%リン酸カリウム水溶液400部を加え、有機層を洗浄したのち、有機層を減圧下で除去することによりケイ素化合物(A−2)65部を得た。得られたケイ素化合物のエポキシ当量は257g/eqであった。
表1に示される各成分を同じく同表に示される組成比に従って溶剤に溶解し、それぞれ固形分濃度約20%の本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物の粘度はいずれも3〜5mPa・s(東機産業(株)製R型粘度計で10rpmの条件で測定)であった。
なお、硬化剤としてトリメリット酸無水物(注6)を使用した場合、組成物を完全に溶解させるために溶剤(C−1)及び(C−2)を用いた。比較例2は特許文献2の実施例1に準じて調製したものである。
実施例1 実施例2 実施例3 実施例4 比較例1 比較例2
ケイ素化合物(A-1)(注1) 100 100 50 50 100
ケイ素化合物(A-2)(注2) 24 100
硬化剤(B-1)(注3) 28 26 11
硬化剤(B-2)(注4) 24
硬化剤(注5) 12
硬化剤(注6) 24 63
エポキシ樹脂(注7) 50 25
エポキシ樹脂(注8) 25
硬化促進剤(注9) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
硬化促進剤(注10) 0.6
界面活性剤(注11) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
溶剤(C-1)(注12) 148 352 94 452 226 152
溶剤(C-2)(注13) 233 505
溶剤(C-3)(注14) 356 138 469 98
注2 合成例2で得られたエポキシ基を有するケイ素化合物
注3 式(3)で表されるカルボン酸無水物(リカシッドTDA−100、新日本理化(株)製)
注4 式(4)で表されるカルボン酸無水物(EPICRON B−4400、大日本インキ化学工業(株)製)
注5 テトラヒドロフタル酸
注6 トリメリット酸無水物
注7 マープルーフG−0250S(エポキシ樹脂、日油(株)製)
注8 マープルーフG−0115S(エポキシ樹脂、日油(株)製)
注9 1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ)
注10 2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)
注11 メガファックF470(フッ素系界面活性剤、大日本インキ(株)製)
注12 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
注13 プロピレングリコールモノメチルエーテル
注14 シクロペンタノン
前記実施例1〜実施例4及び比較例1、2で得られた本発明及び比較用の各熱硬化性樹脂組成物を厚さ0.7mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて、硬化後の膜厚が1.5μmになるように塗布し(但し、ITOスパッタ耐性試験においては膜厚2μm)、85℃、2分の条件でプリベークを行った後、230℃、30分の条件で熱硬化を行い、本発明及び比較用の各硬化皮膜を得た。
実施例5〜実施例7及び比較例3、4で得られた各硬化皮膜について、次の各項目について評価試験を行い、表2に示される結果を得た。
(1)透明性
分光光度計(U−3310 (株)日立製作所製)により、400〜800nmにおける透過率を測定した。表2においては最低の透過率の値を示した。400〜800nmの全域において、透過率95%以上であることが好ましい。
(2)耐熱透明性(塗膜黄変性試験)
各硬化皮膜の設けられたガラス基板を250℃のオーブン中に60分間放置し、400〜800nmにおける透過率を測定した。表2においては最低の透過率の値を示した。400〜800nmの全域において、透過率95%以上であることが好ましい。
(3)ITOスパッタ耐性
ガラス基板上に前記各熱硬化性樹脂組成物を2μmの硬化膜厚になるように塗布し、85℃、2分の条件でプリベークを行った後、230℃、30分の条件で熱硬化を行った。得られた硬化皮膜上に240℃でITOを膜厚2500Å、シート抵抗値5.7Ω/cm2になるようにスパッタした時の硬化膜の状態を目視により観察した。次の基準により評価した。
○:外観に変化の見られない
△:部分的に皺又はクラックの発生がみられる
×:硬化皮膜全体に皺、クラック又は白濁が発生している
(4)耐溶剤性
前記で得られた各硬化皮膜の設けられたガラス基板をイソプロピルアルコール、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトンの各溶剤に40℃、45分浸漬した後の各硬化皮膜の減少度合を触針式表面粗さ計(P−15 テンコ−ル(株)製)で測定した。いずれの溶剤に浸漬した時もそれらの減少度合が5%以下である場合、○と評価した。
(5)平坦性
ガラス基板上に赤、緑、青の着色樹脂層が形成された基板(最大段差0.5ミクロン)に、前記各熱硬化性樹脂組成物を1.5ミクロンの硬化膜厚になるように塗布し、85℃、2分の条件でプリベークを行った後、230℃、30分の条件で熱硬化を行った後、表面の平坦性を前記触針式表面粗さ計で測定した。表2には最大の段差値を示した。0.2μm以下であることが好ましい。
上記各評価試験で得られた結果を表2に示した。
表2 評価試験の結果
実施例5 実施例6 実施例7 実施例8 比較例3 比較例4
(注1) (実施例1) (実施例2) (実施例3) (実施例4) (比較例1) (比較例2)
○透明性(%) 99 97 98 99 白色化 白色化
○耐熱透明性(%) 96 95 97 98 ━ ━
○ITOスパッタ耐性 ○ ○ ○ ○ ━ ━
○耐溶剤性 ○ ○ ○ ○ ━ ━
○平坦性(μm) 0.17 0.14 0.15 0.15 ━ ━
従って、本発明の熱硬化性樹脂組成物は着色樹脂膜用の保護膜剤として有用で、特に液晶表示装置用のカラーフィルターに使用される着色樹脂膜の保護膜として使用することによりカラーフィルターの性能及びその製造の信頼性を大幅に向上することができる。
なお比較例3及び、特許文献2の実施例1に準じて調製された比較例4の熱硬化性樹脂組成物は白く濁った膜しか与えず、明らかに透明性が不良であったので上記各試験は実施しなかった。
Claims (6)
- 請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物からなる機能性膜用保護膜剤
- 機能性膜が着色樹脂膜である請求項2に記載の機能性膜用保護膜剤
- 請求項2又は請求項3に記載の機能性膜用保護膜剤を熱硬化させて得られる樹脂硬化膜
- 請求項4に記載の樹脂硬化膜を有するカラーフィルター
- 請求項5に記載のカラーフィルターを備えた液晶表示装置
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