JP2009196905A - カンカニクジュヨウから得られる肝保護剤及び抗TNF−α作用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カンカニクジュヨウの肉質茎、カンカニクジュヨウの肉質茎を水、低級脂肪族アルコールもしくは低級脂肪族アルコールの含水物により抽出して得られる抽出液、又は前記抽出液を濃縮して得られる抽出エキス、又はこれらより単離される化合物を有効成分として含むことを特徴とする肝保護剤又は抗TNF−α作用剤。
【選択図】 なし
Description
1.マウスを用いたD−ガラクトサミン(D−GalN)/リポ多糖(LPS)誘発肝障害抑制作用(in vivo)、
2.マウス初代培養肝細胞を用いたD−GalN誘発細胞傷害抑制作用(in vitro)及び/又は
3.炎症性サイトカインの一種であるTNF−αに高感受性の細胞株であるL929細胞(マウス由来)を用いたTNF−α誘発細胞傷害抑制作用(in vitro)の生物活性評価試験において活性を有することを見いだした。これらの活性は、肝保護剤や抗TNF−α作用剤としての活性評価の指標となる。即ち、本発明者は、カンカニクジュヨウの肉質茎、その抽出液、抽出エキスや、これらから単離される化合物の中のあるものを含有させることにより、肝保護剤や抗TNF−α作用剤が得られることを見出し、本発明を完成した。
下記の構造式A:
下記の構造式A:
構造式(2):構造式(A)において、R1がアセチル基、R2がカフェオイル基、R3がβ−D−グルコピラノシル基の場合。
構造式(3):構造式(A)において、R1が水素、R2がカフェオイル基、R3が水素の場合。
構造式(4):構造式(A)において、R1がアセチル基、R2がカフェオイル基、R3が水素の場合。
構造式(5):構造式(C)と同じ。
構造式(8):構造式(A)において、R1がアセチル基、R2が水素、R3がカフェオイル基の場合。
構造式(9):構造式(B)と同じ。
構造式(16):構造式(F)と同じ。
構造式(23):構造式(H)において、R4がクロル基の場合。
構造式(26):構造式(I)において、R5がメトキシ基の場合。
構造式(1)の化合物:エキナコシド(Ehinacoside)
構造式(2)の化合物:ツブロシドA(Tubuloside A)
構造式(3)の化合物:アクテオシド(Acteoside)
構造式(4)の化合物:2’アセチルアクテオシド(2’−Acetylacteoside)
構造式(5)の化合物:イソアクテオシド(Isoacteoside)
構造式(6)の化合物:ツブロシドB(Tubuloside B)
構造式(7)の化合物:カンカノシドG(Kankanoside G)
構造式(8)の化合物:シスタノシドF(Cistanoside F)
構造式(9)の化合物:カンカノース(Kankanose)
構造式(10)の化合物:サリドロシド(Salidroside)
構造式(11)の化合物:8−エピロガニン酸(8−Epiloganic acid)
構造式(12)の化合物:ムッサエノシド酸(Mussaenosidic acid)
構造式(13)の化合物:グルロシド(Gluroside)
構造式(14)の化合物:アユゴール(Ajugol)
構造式(15)の化合物:アリゴール(Arygol)
構造式(16)の化合物:アンテリヒド(Antirrhide)
構造式(17)の化合物:ゲニポシド酸(Geniposidic acid)
構造式(18)の化合物:バルシオシド(Bartsioside)
構造式(19)の化合物:6−デオキシカタルポール(6−Deoxycatalpol)
構造式(20)の化合物:カンカノシドB(Kankanoside B)
構造式(21)の化合物:カンカノシドC(Kankanoside C)
構造式(22)の化合物:シスタニン(Cistanin)
構造式(23)の化合物:シスタノクロリン(Cistanchlorin)
構造式(24)の化合物:カンカノシドE(Kankanoside E)
構造式(25)の化合物:(+)−ピノレジノール β−D−グルコピラノシド((+)−Pinoresinol β−D−glucopyranoside)
構造式(26)の化合物:(+)−シリンガレジノール β−D−グルコピラノシド((+)−Syringaresinol β−D−glucopyranoside)
構造式(27)の化合物:エチル β−D−グルコピラノシド(Etyl β−D−glucopyranoside)
特許文献1の実施例1に記載の方法と同様にしてカンカニクジュヨウメタノール抽出エキスの調製を行い、さらに特許文献1の実施例2に記載の方法と同様にしてメタノール抽出エキスの分離及び精製を行い、抽出エキスの含有成分を単離し、構造式(1)〜(27)で表される化合物を得た。
乾燥したニクジュヨウ(C.salsa、栃本天海堂社製)の肉質茎部500gを粉砕し、これに約10倍量のメタノール(5L、ナカライテスク社製一級)を加え、加熱還流下3時間抽出した。抽出後、ひだ折りろ紙(No.2、アドバンテック社製)でろ過した後、抽出残渣に再度メタノール(5L)を加え、3時間加熱還流し、同様にろ過作業を行った。合計3回の抽出を行い、その抽出液をあわせ、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下に溶媒を留去して、ニクジュヨウのメタノール抽出エキス250g(乾燥原料からの収率50%)を得た。
実施例1で得られたカンカニクジュヨウ、比較例で得られたニクジュヨウメタノール抽出エキス、及び実施例1で単離された構造式(1)、(3)、(7)で示される化合物について、in vivoにおける肝保護作用の指標として1.マウスを用いたD−GalN/LPS誘発肝障害抑制作用試験を実施した。試験方法を以下に示す。
実施例1及び比較例で得られたカンカニクジュヨウ及びニクジュヨウメタノール抽出エキス及び構造式(1)〜(27)で示される化合物について、in vitroにおける肝保護作用の指標として、マウス肝初代培養細胞を用いたD−GalN誘発細胞障害に対する保護作用試験を実施した。試験方法を以下に示す。
実施例1及び比較例で得られたカンカニクジュヨウ及びニクジュヨウメタノール抽出エキス及び構造式(1)〜(27)で示される化合物について、in vitro試験における抗TNF−α作用の指標として、L929細胞を用いたTNF−α誘発細胞障害に対する保護作用試験を実施した。試験方法を以下に示す。
Claims (4)
- カンカニクジュヨウの肉質茎、カンカニクジュヨウの肉質茎を水、低級脂肪族アルコールもしくは低級脂肪族アルコールの含水物により抽出して得られる抽出液、又は前記抽出液を濃縮して得られる抽出エキスを有効成分として含むことを特徴とする肝保護剤。
- カンカニクジュヨウの肉質茎、カンカニクジュヨウの肉質茎を水、低級脂肪族アルコールもしくは低級脂肪族アルコールの含水物により抽出して得られる抽出液、又は前記抽出液を濃縮して得られる抽出エキスを有効成分として含むことを特徴とする抗TNF−α作用剤。
- 下記の構造式A:
下記の構造式B:
下記の構造式C:
下記の構造式E:
下記の構造式F:
下記の構造式G:
下記の構造式H:
[式中、R4は水酸基又はクロル基を表す。]で表される化合物、及び
下記の構造式I:
- 下記の構造式A:
下記の構造式B:
下記の構造式C:
下記の構造式D:
下記の構造式H:
[式中、R4は水酸基を表す。]で表される化合物からなる群の中から選ばれる化合物を有効成分として含むことを特徴とする抗TNF−α作用剤。
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