JP2009185061A - フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリレート共重合体および約8重量%〜約30重量%のフェンタニルを含む経皮薬剤デリバリ組成物。メチルラウレートまたはテトラグリコールを浸透促進剤として含む経皮フェンタニルデリバリ組成物も提供される。経皮薬剤デリバリ組成物を使用して、フェンタニルデリバリのための経皮薬剤デリバリ装置を製造することができる。
【選択図】なし
Description
(a)(i)アルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルアクリレート、およびアルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルメタクリレートからなる群より選択される1つ以上のAモノマーと、
(ii)Aモノマーと共重合性の1つ以上のエチレン性不飽和Bモノマーと、を含む共重合体と、
(b)約8重量%〜約30重量%のフェンタニルと、
を含む。
(a)感圧接着剤と、
(b)フェンタニルと、
(c)メチルラウレート、テトラグリコール、およびそれらの混合物からなる群より選択されるデリバリ促進アジュバントと、
を含むフェンタニルの経皮デリバリのための組成物も提供する。
少なくとも2つの異なる層を含有する。貯蔵所としても知られる第1の層はバッキングに付着し、薬剤貯蔵の役割をする本発明の経皮薬剤デリバリ組成物を含む。「速度調節層」としても知られる第2の層は、バッキングと接触する表面に対向する第1の層の表面に付着する感圧接着剤層を含む。速度調節層は対象者の皮膚に接触する。速度調節層は、対象者に対する薬剤デリバリ速度を調節し、装置を対象者の皮膚に接着する役割をする。このようにして装置内の速度調節層の存在は、速度調節層の組成が貯蔵層と同じである類似装置と比較して、装置の皮膚透過プロフィールを変化させることができる。この薬剤デリバリ速度の調節は、2つの異なる層に対する薬剤親和性の差違、および2つの異なる層における薬剤拡散速度の差違によるものかもしれない。2つの層における薬剤親和性および/または拡散の差違、ならびに層の相対的厚さによって、薬剤デリバリ速度の調節が可能になる。このシステムは「接着性速度調節システム」と称される。
以下の実施例で示される皮膚浸透データは、次の試験法を使用して得た。経皮デリバリ装置の評価時に、2.0cm2のパッチから剥離ライナーを除去してパッチをヒト死体皮膚に貼り付け、皮膚に均一に接触するように押圧した。得られたパッチ/皮膚ラミネートをパッチ側を上にして、垂直拡散セル下部のオリフィスに載せた。拡散セルを組み立てて、受容流体(0.1Mのリン酸緩衝液、pH6.8)が皮膚に接触するように、下部を10mLの暖かい(32℃)受容流体で満たした。使用時以外は、サンプリングポートをカバーした。
経皮薬剤デリバリ装置(20cm2のパッチ)をパウチ(BAREXTM/アルミニウム/ポリエステルまたはBAREXTM/アルミニウム/紙ラミネート)内に密封し、25℃/60%相対湿度および40℃/75%相対湿度の条件下で保管した。以下に述べる試験法を使用して、保管前と所定の保管期間後に、それらの薬剤含量および/またはそれらのプローブタックについてパッチを試験した。
次の試験法を使用して、以下の実施例で述べる薬剤含量データを得た。ライナーをパッチから除去し、パッチを120mLジャーの中に入れた。容積で75:25のテトラヒドロフラン(THF):メタノール(MeOH)から成る75mLの溶液を使用して、バッキングおよびコーティングを抽出した。サンプルを一晩振盪した。次に得られた溶液の10mLを44mLバイアルに入れ、各バイアルに30mLの追加のTHF:MeOHを加えてサンプルの希釈溶液を調製した。次にこれらの最終希釈溶液のアリコートを分析のためにオートサンプラーバイアルに入れた。J & W DB−5溶融石英キャピラリーカラム(内径15m×0.53mm、(5%−フェニル)−メチルポリシロキサンの1.5μmフィルム)をヘリウムキャリアガスと共に使用して、水素炎イオン化検出(GC−FID)付きのガスクロマトグラフィーによってサンプルの分析を実施した。
以下の実施例で示すタックデータは、Digital Polyken Prove Tack Tester 80−02−01型(ニューヨーク州アミティービルのTesting Machines,Inc.)を使用して得た。機器の設定は次の通りであった。速度:0.5cm/秒、ドウェル:2秒間、モード:ピーク。ステンレス鋼のプローブを使用した。試験結果は、プローブと試験サンプル表面との結合を破壊するのに必要な力であった。力は「タックグラム数」で測定した。
以下の実施例で示される引きはがし粘着力データは、次の試験法を使用して得た。引きはがし粘着力試験はASTM D3330−90に基づいた。これは定速牽引引っ張り試験機によって180°の剥離角度で、基材から剥離することを伴った。使用した基材は、Innovative Measurement Solutions,Inc.から入手でき、ヒトの背中の皮膚を模倣するようにデザインされた人工皮膚代用品のVitro−SkinTMN−19(VS)であった。
続く実施例で使用した共重合体は、概して以下で述べる方法に従って調製した。以下で報告する固有粘度値は、27℃に調節される温浴中でCannon−Fenske#50粘度計を使用して、ポリマー溶液(デシリットルの酢酸エチルあたり0.15gのポリマー)10mLの流れ時間を測定する従来の手段によって測定した。試験手順および装置についてはF.W.Billmeyer著「Textbook of Polymer Science」Wiley Interscience、第2版(1971年)の84〜85ページで詳細に述べられている。
共重合体溶液を剥離ライナー上にナイフコーティングして、乾燥共重合体を調製した。被覆された剥離ライナーをオーブン乾燥して溶剤を除去し、残留モノマーのレベルを低下させた。次に乾燥共重合体を剥離ライナーから剥がして、使用時まで容器内に保管した。
イソオクチルアクリレート(626.4g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(421.2g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(32.4gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(2.16g)、酢酸エチル(1555.2g)、およびイソプロパノール(64.8g)を合わせて、マスターバッチを調製した。得られた溶液を等分割して、6個の1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶に入れた。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封し、1ガロン(3.8L)ガラスジャー内で再度合わせた。得られた共重合体の固形分は38.1%であった。固有粘度は0.88dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(714.24g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(172.8g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(34.56gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、酢酸ビニル(230.4g)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(2.304g)、酢酸エチル(1210.56g)、およびイソプロパノール(37.44g)を合わせてマスターバッチを調製した。得られた溶液を等分割して、6個の1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶に入れた。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して55℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封し、1ガロン(3.8L)ガラスジャー内で再度合わせた。得られた共重合体の固形分は40.4%であった。固有粘度は1.13dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(150.0g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(97.5g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(2.5gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.375g)、酢酸エチル(327.98g)、およびイソプロパノール(17.26g)を1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶内で合わせて溶液を調製した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。酢酸ビニル(25.0g)および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.25g)の追加の装填を瓶に添加した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴にさらに24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。得られた共重合体を酢酸エチル(115.90g)およびイソプロパノール(9.40g)で32.7%固形分に希釈した。固有粘度は0.98dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(146.25g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(97.5g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(6.25gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.375g)、酢酸エチル(356.25g)およびイソプロパノール(18.75g)を1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶内で合わせて溶液を調製した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。酢酸ビニル(25.0g)および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.25g)の追加の装填を瓶に添加した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴にさらに24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。得られた共重合体の固形分は39.6%であった。固有粘度は0.85dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(142.5g)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(97.5g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(10.0gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.375g)、酢酸エチル(327.98g)およびイソプロパノール(17.25g)を1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶内で合わせて溶液を調製した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。酢酸ビニル(25.0g)および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.25g)の追加の装填を瓶に添加した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴にさらに24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。得られた共重合体を酢酸エチル(113.10g)およびイソプロパノール(5.95g)で34.4%固形分に希釈した。固有粘度は0.61dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(641.25g),2−ヒドロキシエチルアクリレート(438.75g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(45.0gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(1.6875g)、酢酸エチル(1360.215g)およびイソプロパノール(71.590g)を合わせて、マスターバッチを調製した。得られた溶液の一部(568.55g)を1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶に入れた。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して55℃の回転水浴に16時間入れた。次に回転水浴の温度をさらに8時間57℃に上昇させた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封した。酢酸ビニル(25.0g)および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.25g)の追加の装填を瓶に添加した。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴にさらに24時間入れた。得られた共重合体の固形分は43.9%であった。固有粘度は0.76dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(574.56g)、酢酸ビニル(389.88g)、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー(61.56gのELVACITETM1010、ICI Acrylicsから入手可能),2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(2.0525g)、および酢酸エチル(1674.0g)を合わせてマスターバッチを調製した。得られた溶液を等分割して、6個の1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶に入れた。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して57℃の回転水浴に24時間入れた。24時間目に瓶を回転水浴から取り出して開封し、1ガロン(3.8L)ガラスジャー内で再度合わせた。得られた共重合体の固形分は27.6%であった。固有粘度は0.80dL/gであった。
イソオクチルアクリレート(621.0g)、アクリルアミド(41.4g)、酢酸ビニル(165.6g)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)(1.656g)、酢酸エチル(884.5g)およびメタノール(87.48g)を合わせて、マスターバッチを調製した。得られた溶液の一部(400g)を1クォート(0.95L)褐色ガラス瓶に入れた。窒素により1分あたり1Lの流速で2分間、瓶をパージした。瓶を密封して45℃の回転水浴に24時間入れた。得られた共重合体を酢酸エチル(183.6g)およびメタノール(20.4g)で30.5%固形分に希釈した。固有粘度は1.39dL/gであった。
フェンタニル(1.4014g)をメタノール(6.0056g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの8.6788gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、および酢酸エチル(24.0541g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥した。得られたコーティングは、13.9%のフェンタニルを含有した。被覆されたライナーをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。フェンタニル含量およびプローブタック力の安定性試験結果は、上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表2に示す。
フェンタニル(0.5589g)をメタノール(3.0770g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの2.9409gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、メチルラウレート(1.5602g)、および酢酸エチル(12.0039g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥した。得られたコーティングは11.0%のフェンタニルおよび30.8%のメチルラウレートを含有した。被覆されたライナーをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。
フェンタニル(0.4964g)をメタノール(3.00468g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの3.0096gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、イソプロピルミリステート(1.5094g)、および酢酸エチル(12.0550g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥した。得られたコーティングは9.9%フェンタニルおよび30.1%イソプロピルミリステートを含有した。被覆されたライナーをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。
フェンタニル(1.4010g)をメタノール(6.0567g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Bからの8.5966gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/酢酸ビニル/ElvaciteTM1010(62/15/20/3))および酢酸エチル(24.0166g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、それをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは14.0%のフェンタニルを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。フェンタニル含量およびプローブタック力の安定性試験結果は、上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表2に示す。
フェンタニル(0.5580g)をメタノール(3.0036g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Bからの2.9409gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/酢酸ビニル/ElvaciteTM1010(62/15/20/3))、メチルラウレート(1.5020g)、および酢酸エチル(12.8355g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは11.2%フェンタニルおよび30.0%メチルラウレートを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。
フェンタニル(0.4950g)をメタノール(3.0217g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Bからの3.0268gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/酢酸ビニル/ElvaciteTM1010(62/15/20/3))、イソプロピルミリステート(1.5009g)、および酢酸エチル(12.1759g)を添加し、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で、剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM1012ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、9.9%のフェンタニルおよび29.9%のイソプロピルミリステートを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表1に示す。
フェンタニル(0.3508g)をメタノール(1.5426g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの2.1536gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、および酢酸エチル(6.0006g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚19ミル(482.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表4に示す。
フェンタニル(0.3382g)をメタノール(1.5075g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの1.7869gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、リモネン(0.3737g)および酢酸エチル(5.9952g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚19ミル(482.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164Pシリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°Fで2分間(107℃)オーブン乾燥し、それをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表4に示す。
実施例8の一般方法を使用して、その中でフェンタニルの量およびアジュバントの量と選択が変化する一連の経皮デリバリ装置を製造した。全例で使用した共重合体は、上の共重合体Aからのイソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3)であった。フェンタニルの重量%、アジュバントの重量%、およびアジュバントの同一性を以下の表3に示す。100重量%までの各調合物の残りの部分は共重合体であった。略号LI、MLA、PG、およびMLは、それぞれリモネン、乳酸メチル、プロピレングリコール、およびメチルラウレートに対して使用される。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表4に示す。
フェンタニル(0.2987g)をメタノール(1.5008g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Aからの1.8276gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、ポリエチレングリコール(0.4849g)、および酢酸エチル(6.0052g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚20ミル(508.0μm)で、剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表6に示す。
実施例16の一般方法を使用して、その中でフェンタニルの量およびアジュバントの量と選択が変化する一連の経皮デリバリ装置を製造した。全例で使用した共重合体は、上の共重合体Aからのイソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3)であった。フェンタニルの重量%、アジュバントの重量%、およびアジュバントのアイデンティティを以下の表5に示す。100重量%に対する各調合物の残余は共重合体であった。略号PEG、TG、およびTEGは、それぞれポリエチレングリコール400(Carbowax(登録商標)PEG400)、テトラグリコール、およびテトラエチレングリコールに対して使用される。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表6に示す。
フェンタニル(0.2985g)をメタノールに(1.4947g)添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に乾燥共重合体(上の共
重合体Aからの1.8214gのイソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3))、メントール(0.4046g)、および酢酸エチル(6.0041g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で10分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を上の表6に示す。
実施例22の一般方法を使用して、その中でフェンタニルの量およびアジュバントの量と選択が変化する一連の経皮デリバリ装置を製造した。全例で使用した共重合体は、上の共重合体Aからのイソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3)であった。フェンタニルの重量%、アジュバントの重量%、およびアジュバントのアイデンティティを上の表5に示す。100重量%に対する各調合物の残余は共重合体であった。略号MTHおよびTPは、それぞれメントールおよびテルピネオールに対して使用される。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を上の表6に示す。
実施例16の一般方法を使用して、その中でフェンタニルの量およびアジュバントの量と選択が変化する一連の経皮デリバリ装置を製造した。全例で使用した共重合体は、上の共重合体Aからのイソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010(58/39/3)であった。フェンタニルの重量%、アジュバントの重量%、およびアジュバントのアイデンティティを以下の表7に示す。100重量%に対する各調合物の残余は共重合体であった。略号ML、TG、およびLIは、それぞれメチルラウレート、テトラグリコール、およびリモネンに対して使用される。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表8に示す。
フェンタニル(0.6430g)をメタノール(0.8113g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(共重合体Cからの2.5525gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(60/39/1/10))、テトラグリコール(0.8002g)、酢酸エチル(3.1933g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚11ミル(279.4μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして200°F(93℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。Vitro−Skinに対する引きはがし粘着力を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表9に示す。
実施例31の一般方法を使用して、フェンタニルの量、アジュバントの量、アジュバントの選択、および共重合体中のElvaciteTM1010の量が変化する一連の経皮デリバリ装置を製造した。全例で使用した共重合体は、イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニルであった。フェンタニルの重量%、アジュバントの重量%、アジュバントのアイデンティティ、共重合体のアイデンティティ、そして共重合体中のElvaciteTM1010の重量%を上の表9に示す。100重量%に対する各調合物の残余は共重合体であった。略号MLおよびTGは、それぞれメチルラウレートおよびテトラグリコールに対して使用される。Vitro−Skinに対する引きはがし粘着力を上述の試験法を使用して測定した。結果を上の表9に示す。
フェンタニル(1.240g)をメタノール(2.993g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Dからの5.271gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(58.5/39/2.5/10))、メチルラウレート(3.506g)、および酢酸エチル(12.034g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物未乾燥塗膜厚20ミル(508.0μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして200°F(93℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、12.4%フェンタニルおよび35.0%メチルラウレートを含有した。
フェンタニル(2.1994g)をメタノール(1.9991g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Fからの5.6518gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(57/39/4/10))、テトラグリコール(2.0157g)、N,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシド(0.1490g)、および酢酸エチル(8.1121g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚13ミル(330.2μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、22.0%のフェンタニル、20.0%のテトラグリコール、そして1.5%のN,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシドを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表10に示す。
フェンタニル(1.8001g)をメタノール(2.0065g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Fからの5.5535gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(57/39/4/10))、メチルラウレート(2.5003g)、N,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシド(0.1511g)、および酢酸エチル(8.0175g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚14ミル(355.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは18.0%のフェンタニル、25.0%のメチルラウレート、および1.5%のN,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシドを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表10に示す。
フェンタニル(3.0314g)をメタノール(2.9990g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Fからの8.7452gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(57/39/4/10))、テトラグリコール(3.0040g)、N,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシド(0.2250g)、および酢酸エチル(12.0046g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚22ミル(558.8μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを室温で4分間乾燥し、次に110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、一部をバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは20.2%のフェンタニル、20.0%のテトラグリコール、および1.5%のN,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシドを含有した。剥離ライナーを除去して、露出した被覆された表面を被覆された剥離ライナーの第2の部分の被覆された表面にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表10に示す。
フェンタニル(2.5835g)をメタノール(2.9991g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Fからの8.6686gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(57/39/4/10))、メチルラウレート(3.9490g)、および酢酸エチル(12.0020g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚22ミル(558.8μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを室温で4分間乾燥し、次に110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、一部をバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、17.0%のフェンタニルおよび26.0%のメチルラウレートを含有した。剥離ライナーを除去して、露出した被覆された表面を被覆された剥離ライナーの第2の部分の被覆された表面にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表10に示す。
フェンタニル(1.1220g)をメタノール(11.9975g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Hからの12.8842gの乾燥イソオクチルアクリレート/アクリルアミド/酢酸ビニル(75/5/20))、メチルラウレート(6.0222g)、および酢酸エチル(48.0729g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、一部をバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、5.6%のフェンタニルおよび30.1%のメチルラウレートを含有した。剥離ライナーを除去して、露出した被覆された表面を被覆された剥離ライナーの第2の部分の被覆された表面にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表11に示す。
フェンタニル(0.5610g)をメタノール(5.9945g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(共重合体Gからの6.4317gの乾燥イソオクチルアクリレート/酢酸ビニル/ElvaciteTM1010(56/38/6))、メチルラウレート(3.0226g)、および酢酸エチル(24.0350g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚24ミル(609.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを、110°F(43℃)4分間、185°F(85℃)で2分間、そして225°F(107℃)で2分間オーブン乾燥し、一部をバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは5.6%のフェンタニル、および30.2%のメチルラウレートを含有した。剥離ライナーを除去して、露出した被覆された表面を被覆された剥離ライナーの第2の部分の被覆された表面にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表11に示す。
フェンタニル(0.2732g)をメタノール(2.9986g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Hからの3.3097gの乾燥イソオクチルアクリレート/アクリルアミド/酢酸ビニル(75/5/20))、メチルラウレート(1.4252g、および酢酸エチル(12.0460g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚19ミル(482.6μm)で、剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で10分間オーブン乾燥し、一部をバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、5.5%のフェンタニルおよび28.5%のメチルラウレート含有した。剥離ライナーを除去して、露出した被覆された表面を被覆された剥離ライナーの第2の部分の被覆された表面にラミネートした。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表12に示す。
フェンタニル(0.7094g)をメタノール(1.7339g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合してフェンタニル原液を調製した。共重合体(共重合体Hからの3.4998gの乾燥イソオクチルアクリレート/アクリルアミド/酢酸ビニル(75/5/20))、メチルラウレート(3.0293g)、および酢酸エチル(12.1824g)を合わせて均一の調合物が得られるまで混合した。この均一の調合物にフェンタニル原液(0.5471)の一部を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物を未乾燥塗膜厚19ミル(482.6μm)で剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフコーティングした。得られた被覆されたライナーを110°F(43℃)で10分間オーブン乾燥し、次にそれをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。得られたコーティングは、5.9%のフェンタニルおよび28.3%のメチルラウレートを含有した。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した。結果を以下の表12に示す。
実施例41と実質的に同じ手順に従って、経皮コーティングを調製した。得られたコーティングは、20.2%のフェンタニル、20.0%のテトラグリコール、および1.5%のN,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシドを含有した。活性表面積20cm2の経皮パッチをコーティングから加工した。14人の健康な対象者にそれぞれ1枚のパッチを貼って、ヒト皮膚への浸透を測定した。一定間隔で血液採取を実施して、対象者の血漿フェンタニル濃度を測定した。結果を以下の表13に示す。
実施例42と実質的に同じ手順に従って、経皮コーティングを調製した。得られたコーティングは、17.2%のフェンタニルおよび25.0%のメチルラウレートを含有した。活性表面積20cm2の経皮パッチをコーティングから加工した。12人の健康な対象者にそれぞれ1枚のパッチを貼って、ヒト皮膚への浸透を測定した。一定間隔で血液採取を実施して、対象者の血漿フェンタニル濃度を測定した。結果を以下の表13に示す。
フェンタニル(10.014g)をメタノール(11.64g)に添加して、フェンタニルが全て溶解するまで混合した。この溶液に共重合体(上の共重合体Eからの33.649gの乾燥イソオクチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート/ElvaciteTM1010/酢酸ビニル(57/39/4/10))、メチルラウレート(14.551g)、および酢酸エチル(46.58g)を添加して、均一のコーティング調合物が得られるまで混合した。コーティング調合物の一部を剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にナイフ被覆して、乾燥塗布量10.0〜12.0mg/cm2で貯蔵層を製造した。得られた被覆されたライナーをバッキング(SCOTCHPAKTM9732ポリエステルフィルムラミネート、3M Companyから入手可能)上にラミネートした。コーティング調合物の一部を剥離ライナー(Daubert 164P、シリコーン被覆された剥離ライナー)上にもナイフ被覆して、乾燥塗布量3.0〜5.0mg/cm2で皮膚接触層を製造した。得られた被覆されたライナーを膜(異なる百分率の酢酸ビニルを含むエチレン:酢酸ビニル膜)上にラミネートした。各実施例で、貯蔵層からライナーを除去して、皮膚接触層に対向する膜の表面を貯蔵層にラミネートし、膜速度調節装置を調製した。得られたコーティングは、17.2%のフェンタニルおよび25.0%のメチルラウレートを含有した。各実施例における貯蔵層塗布量、皮膚接触層塗布量、および膜中の酢酸ビニル百分率を以下の表14に示す。ヒト死体皮膚への浸透を上述の試験法を使用して測定した.結果を以下の表15に示す。
Claims (33)
- (a)(i)アルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルアクリレート、およびアルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルメタクリレートからなる群より選択される1つ以上のAモノマーと、
(ii)Aモノマーと共重合性の1つ以上のエチレン性不飽和Bモノマーと、を含む共重合体と、
(b)組成物の総重量を基準にして約8重量%〜約30重量%のフェンタニルと、
を含む経皮薬剤デリバリ組成物。 - Aモノマーが、イソオクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、およびシクロヘキシルアクリレートからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- Aモノマーがイソオクチルアクリレートである、請求項1に記載の組成物。
- Bモノマーが、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセリルアクリレート、N,N−ジエチルアクリルアミド、2−エトキシエトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アクリル酸、アクリルアミド、酢酸ビニル、N−ビニルピロリドンおよびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- Bモノマーが2−ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項1に記載の組成物。
- 共重合体が共重合体中の全モノマーの総重量を基準にして、約5重量%〜約45重量%の2−ヒドロキシエチルアクリレートを含む、請求項5に記載の組成物。
- 共重合体がマクロモノマーをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- マクロモノマーが官能基末端ポリメチルメタクリレートである、請求項7に記載の組成物。
- 共重合体が共重合体中の全モノマーの総重量を基準にして、約1重量%〜約6重量%のマクロモノマーを含有する、請求項7に記載の組成物。
- 組成物がデリバリ促進アジュバントをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- デリバリ促進アジュバントが、アルカンポリオール、脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、テルペン、カルボン酸のC5〜C18アルキルエステル、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項10に記載の組成物。
- デリバリ促進アジュバントが、エチルオレアート、イソプロピルミリステート、グリセロール、テトラグリコール、メチルラウレート、N,N−ジメチルドデシルアミンN−オキシド、リモネン、テルピネオール、テトラエチレングリコール、メントール、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項10に記載の組成物。
- 皮膚浸透促進剤の濃度が組成物の総重量を基準にして、約5重量%〜約40重量%である、請求項10に記載の組成物。
- 皮膚浸透促進剤がテトラグリコールである、請求項10に記載の組成物。
- 皮膚浸透促進剤がメチルラウレートである、請求項10に記載の組成物。
- 前記経皮薬剤デリバリ組成物中のフェンタニル濃度が約12重量%〜約24重量%である、請求項1に記載の組成物。
- 共重合体が、約50重量%〜約94重量%のイソオクチルアクリレート、約5重量%〜約40重量%の2−ヒドロキシエチルアクリレート、約1重量%〜約6重量%のマクロモノマー、および0重量%〜約20重量%の酢酸ビニルを含む、請求項7に記載の組成物。
- 共重合体が、約52重量%〜約60重量%のイソオクチルアクリレート、約35重量%〜約40重量%の2−ヒドロキシエチルアクリレート、約1重量%〜約4重量%のマクロモノマー、および0重量%〜約10重量%の酢酸ビニルを含む、請求項7に記載の組成物。
- フェンタニル濃度が約12重量%〜約22重量%であって、組成物がメチルラウレート、テトラグリコール、およびそれらの混合物からなる群より選択される、約15重量%〜約35重量%の浸透促進剤をさらに含む、請求項17に記載の組成物。
- フェンタニル濃度が約12重量%〜約17重量%であり、メチルラウレート濃度が約20重量%〜約35重量%である、請求項19に記載の組成物。
- フェンタニル濃度が約15重量%〜約22重量%であり、テトラグリコール濃度が約15重量%〜約25重量%である、請求項19に記載の組成物。
- 組成物が実質的に未溶解のフェンタニルを含まない、請求項1に記載の組成物。
- (a)ポリマーと、
(b)フェンタニルと、
(c)メチルラウレート、テトラグリコール、およびそれらの混合物からなる群より選択されるデリバリ促進アジュバントと、
を含む、フェンタニルの経皮デリバリのための感圧接着剤組成物。 - デリバリ促進アジュバントの濃度が、組成物の総重量を基準にして約5重量%〜約40重量%である、請求項23に記載の組成物。
- 感圧接着剤共重合体が、
(a)アルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルアクリレート、およびアルキル基中に4〜12個の炭素原子を含有するアルキルメタクリレートからなる群より選択される1つ以上のAモノマーと、
(b)Aモノマーと共重合性である1つ以上のエチレン性不飽和Bモノマーと、
を含む共重合体を含む、請求項23に記載の組成物。 - Bモノマーが、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセリルアクリレート、N,N−ジエチルアクリルアミド、2−エトキシエトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、N−ビニルピロリドン、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項25に記載の組成物。
- バッキングおよび請求項1に記載の組成物を含むフェンタニルの経皮デリバリのための装置であって、前記組成物をバッキングの1面に付着する装置。
- (a)請求項1に記載の組成物を提供する工程と、
(b)組成物を哺乳類の皮膚に載せる工程と、
(c)哺乳類において治療に有効なフェンタニルの血中レベルを確立または維持するのに十分な時間、組成物を皮膚に載せたままにする工程と
を含む、哺乳類においてフェンタニルによって治療できる状態を処置する方法。 - (a)請求項1に記載の組成物を提供する工程と、
(b)組成物を哺乳類の皮膚に載せる工程と、
(c)哺乳類において鎮痛に有効なフェンタニルの血中レベルを確立または維持するのに十分な時間、組成物を皮膚に載せたままにする工程と
を含む、哺乳類に鎮痛をもたらす方法。 - 経皮薬剤デリバリ装置を介して、フェンタニルを約0.5〜約5.0mg/日の量で哺乳類にデリバリすることで、哺乳類において約4〜約14日間にわたりフェンタニルの血清濃度を約0.2〜約10ng/mLにする工程を含む、哺乳類に持続性の鎮痛をもたらす方法。
- フェンタニルが0.5〜2.5mg/日の量でデリバリされ、哺乳類におけるフェンタニルの血清濃度が約0.3〜約4ng/mLであり、期間が約6〜約8日間である、請求項30に記載の方法。
- (a)請求項1に記載の組成物を含む薬剤貯蔵層と、
(b)薬剤貯蔵層の1面に付着した速度調節膜と、
(c)貯蔵層に接触している膜表面の反対側の膜表面に付着した、皮膚接触感圧接着剤層と、
を含む、フェンタニルの経皮デリバリのための装置。 - (a)請求項17に記載の組成物を含む薬剤貯蔵層と、
(b)薬剤貯蔵層の1面に付着した速度調節膜と、
(c)貯蔵層に接触している膜表面の反対側の膜表面に付着した、皮膚接触感圧接着剤層と、
を含む、フェンタニルの経皮デリバリのための装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2004513890A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19814084B4 (de) * | 1998-03-30 | 2005-12-22 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | D2-Agonist enthaltendes transdermales therapeutisches System zur Behandlung des Parkinson-Syndroms und Verfahren zu seiner Herstellung |
US9056060B2 (en) * | 2000-09-19 | 2015-06-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Non-reactive adhesive useful in transdermal drug delivery system |
DE20221247U1 (de) * | 2001-03-16 | 2005-09-15 | Alza Corp | Transdermal-Pflaster zum Verabreichen von Fentanyl |
NZ528148A (en) * | 2001-03-16 | 2006-02-24 | Alza Corp | Transdermal patch for administering fentanyl |
US20050208117A1 (en) * | 2001-03-16 | 2005-09-22 | Venkatraman Subramanian S | Transdermal administration of fentanyl and analogs thereof |
AU2007202273B2 (en) * | 2001-08-24 | 2009-11-05 | Lts Lohmann Therapie - Systeme Ag | Transdermal therapeutic system containing fentanyl or related substance |
DE10141650C1 (de) * | 2001-08-24 | 2002-11-28 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermales Therapeutisches System mit Fentanyl bzw. verwandten Substanzen |
NZ535971A (en) | 2002-04-23 | 2007-07-27 | Alza Corp | Transdermal analgesic patch with reduced abuse potential |
AR033748A1 (es) | 2002-05-15 | 2004-01-07 | Thalas Group Inc | Un dispositivo para la administracion transdermica de sustancias farmacologicamente activas que comprende dos capas adhesivas superpuestas y un procedimiento para prepararlo |
DE10223835A1 (de) * | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Labtec Gmbh | Pflaster, enthaltend Fentanylum |
US20060039960A1 (en) * | 2002-05-28 | 2006-02-23 | Cordes Guenter | Plaster containing fentanyl |
US8211462B2 (en) * | 2002-07-30 | 2012-07-03 | Ucb Pharma Gmbh | Hot-melt TTS for administering rotigotine |
US8246980B2 (en) * | 2002-07-30 | 2012-08-21 | Ucb Pharma Gmbh | Transdermal delivery system |
EP1386604A1 (en) * | 2002-07-30 | 2004-02-04 | Schwarz Pharma Ag | Improved transdermal delivery system |
US8246979B2 (en) | 2002-07-30 | 2012-08-21 | Ucb Pharma Gmbh | Transdermal delivery system for the administration of rotigotine |
DE10234673B4 (de) * | 2002-07-30 | 2007-08-16 | Schwarz Pharma Ag | Heißschmelz-TTS zur Verabreichung von Rotigotin und Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung von Rotigotin bei der Herstellung eines TTS im Heißschmelzverfahren |
US20040086551A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Miller Kenneth J. | Fentanyl suspension-based silicone adhesive formulations and devices for transdermal delivery of fentanyl |
ATE295726T1 (de) * | 2002-12-02 | 2005-06-15 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Verabreichung von rotigotine zur behandlung der parkinson'schen krankheit durch iontophorese |
DE10261696A1 (de) | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Schwarz Pharma Ag | Vorrichtung zur transdermalen Verabreichung von Rotigotin-Base |
US7182955B2 (en) * | 2003-04-30 | 2007-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Abuse-resistant transdermal dosage form |
EP2316440A1 (en) | 2003-04-30 | 2011-05-04 | Purdue Pharma L.P. | Transdermal dosage form comprising an active agent component and an adverse agent component at the distal site of the active agent layer and one fluid communication between the surface of the active agent and the adverse agent |
US20040219195A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Abuse-resistant transdermal dosage form |
US8790689B2 (en) | 2003-04-30 | 2014-07-29 | Purdue Pharma L.P. | Tamper resistant transdermal dosage form |
JP2007511605A (ja) * | 2003-11-18 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オランザピン含有経皮薬物送達組成物 |
US20050202073A1 (en) * | 2004-03-09 | 2005-09-15 | Mylan Technologies, Inc. | Transdermal systems containing multilayer adhesive matrices to modify drug delivery |
US9205062B2 (en) | 2004-03-09 | 2015-12-08 | Mylan Pharmaceuticals, Inc. | Transdermal systems containing multilayer adhesive matrices to modify drug delivery |
KR20070011469A (ko) * | 2004-04-13 | 2007-01-24 | 알자 코포레이션 | 펜타닐계 약제의 경피전달용 장치 및 방법 |
EP1796651B1 (en) * | 2004-08-20 | 2015-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Transdermal drug delivery device with translucent protective film |
US8252319B2 (en) | 2004-10-21 | 2012-08-28 | Durect Corporation | Transdermal delivery system for sufentanil |
ATE471146T1 (de) | 2004-10-21 | 2010-07-15 | Durect Corp | Transdermale verabreichungssysteme |
ATE539740T1 (de) | 2005-06-10 | 2012-01-15 | 3M Innovative Properties Co | Verfahren zur handhabung von klebenden laminatabschnitten |
US20070098772A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-05-03 | Westcott Tyler D | Transdermal norelgestromin delivery system |
EP2308480B1 (en) | 2005-09-23 | 2014-08-13 | ALZA Corporation | High Enhancer-Loading Polyacrylate Formulation for Transdermal Applications |
EP1937226A2 (en) * | 2005-09-23 | 2008-07-02 | Alza Corporation | Transdermal galantamine delivery system |
JP5114042B2 (ja) * | 2005-10-19 | 2013-01-09 | ニプロパッチ株式会社 | 貼付剤、及び貼付剤の製造方法 |
US7888422B2 (en) * | 2005-11-09 | 2011-02-15 | Mylan Technologies Inc. | Long-wearing removable pressure sensitive adhesive |
GB0615136D0 (en) * | 2006-07-29 | 2006-09-06 | Univ Edinburgh | Induction of analgesia in neuropathic pain |
JP5227041B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2013-07-03 | 日東電工株式会社 | 薬物含有貼付製剤 |
CN100465201C (zh) * | 2007-04-25 | 2009-03-04 | 上海大学 | 用作药物肠溶包衣材料的水溶性丙烯酸系树脂乳液的制备方法 |
US9017301B2 (en) * | 2007-09-04 | 2015-04-28 | Mylan Technologies, Inc. | Transdermal drug delivery systems comprising a coated release liner |
JP5687901B2 (ja) | 2007-10-15 | 2015-03-25 | アルザ・コーポレーシヨン | 日に1回の取り替えによるフェンタニルの経皮投与 |
CA2711774C (en) | 2008-01-28 | 2016-05-24 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Fentanyl-containing patch for external use |
KR20090101579A (ko) * | 2008-03-24 | 2009-09-29 | 조선대학교산학협력단 | 펜타닐을 함유한 경피 흡수제 |
DE102009052972A1 (de) | 2009-11-12 | 2011-09-15 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Arzneistoffen in einem Polymerfilm |
WO2012012417A1 (en) | 2010-07-21 | 2012-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Transdermal adhesive compositions, devices, and methods |
US20140243765A1 (en) * | 2011-09-22 | 2014-08-28 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Percutaneously absorbable preparation containing fentanyl and homologue thereof |
PL2782584T3 (pl) | 2011-11-23 | 2021-12-13 | Therapeuticsmd, Inc. | Naturalne skojarzone hormonalne formulacje i terapie zastępcze |
US9301920B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-04-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
US20150196640A1 (en) | 2012-06-18 | 2015-07-16 | Therapeuticsmd, Inc. | Progesterone formulations having a desirable pk profile |
US20130338122A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Transdermal hormone replacement therapies |
US10806697B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10806740B2 (en) | 2012-06-18 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
CN103705492A (zh) * | 2012-09-28 | 2014-04-09 | 日东电工株式会社 | 含有氧化胺的贴剂制剂 |
US11266661B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10471072B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-11-12 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10537581B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-01-21 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US11246875B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-02-15 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10568891B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US9180091B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-10 | Therapeuticsmd, Inc. | Soluble estradiol capsule for vaginal insertion |
US10206932B2 (en) | 2014-05-22 | 2019-02-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
BR112017003248B1 (pt) * | 2014-08-25 | 2022-10-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Composição compreendendo copolímero acrílico |
US20180263920A1 (en) * | 2014-12-19 | 2018-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Transdermal drug delivery device including fentanyl |
US10010543B1 (en) | 2014-12-23 | 2018-07-03 | Barr Laboratories, Inc. | Transdermal dosage form |
US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
CA2998439A1 (en) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | SlantRange, Inc. | Systems and methods for determining statistics of plant populations based on overhead optical measurements |
WO2017173044A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Therapeuticsmd Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
AU2017239645A1 (en) | 2016-04-01 | 2018-10-18 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone pharmaceutical composition |
JP6500982B2 (ja) * | 2016-05-19 | 2019-04-17 | 三菱ケミカル株式会社 | マクロモノマー共重合体およびその製造方法 |
WO2019022249A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 国立大学法人九州大学 | ミノキシジルの放出が制御された経皮吸収組成物 |
EP3700511A1 (en) | 2017-10-17 | 2020-09-02 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Composition and device for delivery of active agents to skin surfaces |
WO2019194871A1 (en) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | Erbst Steven Robert | Therapeutic elastic bandage for modulating the endocannabinoid system |
WO2020008366A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Clexio Biosciences Ltd. | Transdermal dosage form |
WO2020009685A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | John Tang | Transdermal dosage form |
DE102019120403A1 (de) | 2019-07-29 | 2021-02-04 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Verfahren zur Herstellung von Haftklebemassen zur Verwendung in einem transdermalen therapeutischen System |
CN111471126A (zh) * | 2020-03-23 | 2020-07-31 | 杭州鹿扬科技有限公司 | 皮肤用粘贴材料及其制备方法 |
US11877848B2 (en) | 2021-11-08 | 2024-01-23 | Satio, Inc. | Dermal patch for collecting a physiological sample |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6137725A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-22 | アルザ・コーポレーシヨン | フエンタニルの皮膚投与およびそのための装置 |
JPH03504977A (ja) * | 1988-04-08 | 1991-10-31 | シグナス セラピューティック システムズ | フェンタニールの経皮投与用ラミネート複合体 |
JPH0840937A (ja) * | 1986-12-22 | 1996-02-13 | Cygnus Therapeutic Syst | アルカンジオールの脂肪酸エステル/エーテルを含有する経皮的投与のための薬学的組成物 |
JPH1045570A (ja) * | 1996-05-13 | 1998-02-17 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | フェンタニル含有経皮投与テープ製剤 |
WO1998037871A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transdermal device for the delivery of testosterone |
JPH11502836A (ja) * | 1995-03-31 | 1999-03-09 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アルフゾシン送達経皮デバイス |
JP2000026284A (ja) * | 1989-09-08 | 2000-01-25 | Cygnus Inc | 経皮ドラッグデリバリ―のための固体マトリックスシステム |
JP2003511425A (ja) * | 1999-10-11 | 2003-03-25 | サムヤン コーポレーション | 二元粘着性経皮薬物デリバリーシステム |
JP2004513890A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
Family Cites Families (101)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE24906E (en) | 1955-11-18 | 1960-12-13 | Pressure-sensitive adhesive sheet material | |
US3352708A (en) * | 1964-03-02 | 1967-11-14 | Ball Brothers Co Inc | Glass having dual protective coatings thereon and method for forming such coatings |
US3900610A (en) * | 1973-04-09 | 1975-08-19 | Monsanto Co | Process of making a pressure sensitive adhesive article |
US3886126A (en) * | 1973-04-09 | 1975-05-27 | Monsanto Co | Solutions of pressure-sensitive resin solutions with improved viscosity and flow |
US4405616A (en) * | 1975-06-19 | 1983-09-20 | Nelson Research & Development Company | Penetration enhancers for transdermal drug delivery of systemic agents |
US4291015A (en) * | 1979-08-14 | 1981-09-22 | Key Pharmaceuticals, Inc. | Polymeric diffusion matrix containing a vasodilator |
US4314557A (en) * | 1980-05-19 | 1982-02-09 | Alza Corporation | Dissolution controlled active agent dispenser |
US4460372A (en) * | 1981-02-17 | 1984-07-17 | Alza Corporation | Percutaneous absorption enhancer dispenser for use in coadministering drug and percutaneous absorption enhancer |
US4379454A (en) * | 1981-02-17 | 1983-04-12 | Alza Corporation | Dosage for coadministering drug and percutaneous absorption enhancer |
US4435180A (en) * | 1982-05-25 | 1984-03-06 | Alza Corporation | Elastomeric active agent delivery system and method of use |
US5310559A (en) * | 1982-09-01 | 1994-05-10 | Hercon Laboratories Corporation | Device for controlled release and delivery to mammalian tissue of pharmacologically active agents incorporating a rate controlling member which comprises an alkylene-alkyl acrylate copolymer |
US4725439A (en) * | 1984-06-29 | 1988-02-16 | Alza Corporation | Transdermal drug delivery device |
US4704282A (en) * | 1984-06-29 | 1987-11-03 | Alza Corporation | Transdermal therapeutic system having improved delivery characteristics |
US4626539A (en) * | 1984-08-10 | 1986-12-02 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Trandermal delivery of opioids |
US4568343A (en) * | 1984-10-09 | 1986-02-04 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions |
US4655767A (en) * | 1984-10-29 | 1987-04-07 | Dow Corning Corporation | Transdermal drug delivery devices with amine-resistant silicone adhesives |
US4645502A (en) * | 1985-05-03 | 1987-02-24 | Alza Corporation | Transdermal delivery of highly ionized fat insoluble drugs |
US4693776A (en) | 1985-05-16 | 1987-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Macromer reinforced pressure sensitive skin adhesive |
US4698062A (en) * | 1985-10-30 | 1987-10-06 | Alza Corporation | Medical device for pulsatile transdermal delivery of biologically active agents |
US4732808A (en) | 1985-11-14 | 1988-03-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Macromer reinforced pressure sensitive skin adhesive sheet material |
US4954343A (en) * | 1986-03-29 | 1990-09-04 | Nitto Electric Industrial Co., Ltd. | Dermal pharmaceutical preparations |
US5560922A (en) * | 1986-05-30 | 1996-10-01 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Transdermal absorption dosage unit using a polyacrylate adhesive polymer and process |
US5820876A (en) * | 1986-08-28 | 1998-10-13 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co. Kg | Transdermal therapeutic system |
US4938759A (en) * | 1986-09-02 | 1990-07-03 | Alza Corporation | Transdermal delivery device having a rate controlling adhesive |
US5344656A (en) * | 1986-09-12 | 1994-09-06 | Alza Corporation | Subsaturated transdermal therapeutic system having improved release characteristics |
US4908027A (en) * | 1986-09-12 | 1990-03-13 | Alza Corporation | Subsaturated transdermal therapeutic system having improved release characteristics |
US4917676A (en) * | 1986-11-20 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | User-activated transdermal therapeutic system |
US5006342A (en) * | 1986-12-22 | 1991-04-09 | Cygnus Corporation | Resilient transdermal drug delivery device |
AU607172B2 (en) * | 1986-12-22 | 1991-02-28 | Cygnus, Inc. | Diffusion matrix for transdermal drug administration |
US4876249A (en) * | 1987-01-12 | 1989-10-24 | Rajadhyaksha Vithal J | Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two heteroatoms |
US4911707A (en) * | 1987-02-13 | 1990-03-27 | Ciba-Geigy Corporation | Monolithic user-activated transdermal therapeutic system |
US4822802A (en) * | 1987-02-24 | 1989-04-18 | Alza Corporation | Method of fentanly administration for postoperative pain relief |
US4940586A (en) * | 1987-02-26 | 1990-07-10 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using sucrose esters |
US4900555A (en) * | 1987-02-26 | 1990-02-13 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using sucrose esters |
US4865848A (en) * | 1987-02-26 | 1989-09-12 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using sucrose esters |
US5186939A (en) * | 1987-04-23 | 1993-02-16 | Cygnus Therapeutic Systems | Laminated composite for transdermal administration of fentanyl |
US4879297A (en) * | 1987-06-01 | 1989-11-07 | Warner-Lambert Company | Fatty acids and their small chain esters as penetration enhancers in aqueous systems |
DE3729299A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Beiersdorf Ag | Transdermales therapeutisches system |
US4781924A (en) * | 1987-11-09 | 1988-11-01 | Alza Corporation | Transdermal drug delivery device |
US4837027A (en) * | 1987-11-09 | 1989-06-06 | Alza Corporation | Transdermal drug delivery device |
GB8804164D0 (en) * | 1988-02-23 | 1988-03-23 | Tucker J M | Bandage for administering physiologically active compound |
US5656286A (en) | 1988-03-04 | 1997-08-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
US5474783A (en) * | 1988-03-04 | 1995-12-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
US4994267A (en) | 1988-03-04 | 1991-02-19 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Transdermal acrylic multipolymer drug delivery system |
US5300291A (en) * | 1988-03-04 | 1994-04-05 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Method and device for the release of drugs to the skin |
US5004610A (en) * | 1988-06-14 | 1991-04-02 | Alza Corporation | Subsaturated nicotine transdermal therapeutic system |
US5364630A (en) * | 1988-06-14 | 1994-11-15 | Alza Corporation | Subsaturated nicotine transdermal therapeutic system |
US5236714A (en) * | 1988-11-01 | 1993-08-17 | Alza Corporation | Abusable substance dosage form having reduced abuse potential |
US5223262A (en) * | 1989-02-23 | 1993-06-29 | University Of Utah | Transdermal delivery system utilizing one way membranes |
US5162315A (en) * | 1989-05-08 | 1992-11-10 | Rajadhyaksha Vithal J | Penetration enhancers |
JP3046346B2 (ja) * | 1990-03-12 | 2000-05-29 | 昭和電工株式会社 | 外用剤基剤又は補助剤とそれを含有する人又は動物の外用剤 |
US5069909A (en) * | 1990-06-20 | 1991-12-03 | Cygnus Therapeutic Systems | Transdermal administration of buprenorphine |
US5152997A (en) * | 1990-12-11 | 1992-10-06 | Theratech, Inc. | Method and device for transdermally administering testosterone across nonscrotal skin at therapeutically effective levels |
US5164190A (en) * | 1990-12-11 | 1992-11-17 | Theratech, Inc. | Subsaturated transdermal drug delivery device exhibiting enhanced drug flux |
EP0576605A4 (en) * | 1991-03-19 | 1994-06-08 | Vithal J Rajadhyaksha | Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane penetration enhancers |
US5352456A (en) * | 1991-10-10 | 1994-10-04 | Cygnus Therapeutic Systems | Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug |
US5239714A (en) * | 1992-08-12 | 1993-08-31 | Huang Ming T | Playpen structure |
JPH0679002A (ja) * | 1993-12-14 | 1994-03-22 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 経皮投与用パッチシステム |
DE4310012A1 (de) * | 1993-03-27 | 1994-09-29 | Roehm Gmbh | Dermales therapeutisches System aus einer schmelzfähigen Poly(meth)acrylat-Mischung |
ES2115231T3 (es) * | 1993-04-20 | 1998-06-16 | Hexal Ag | Emplasto con sustancias activas. |
US5762952A (en) * | 1993-04-27 | 1998-06-09 | Hercon Laboratories Corporation | Transdermal delivery of active drugs |
US5613958A (en) * | 1993-05-12 | 1997-03-25 | Pp Holdings Inc. | Transdermal delivery systems for the modulated administration of drugs |
US5554381A (en) * | 1993-08-09 | 1996-09-10 | Cygnus, Inc. | Low flux matrix system for delivering potent drugs transdermally |
WO1995009007A1 (en) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Alza Corporation | Monoglyceride/lactate ester permeation enhancer for oxybutynin |
DK0781122T3 (da) * | 1994-09-14 | 2000-10-30 | Minnesota Mining & Mfg | Matrix til transdermal lægmiddelafgivelse |
US5714162A (en) * | 1994-09-16 | 1998-02-03 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co. Kg | Scopolamine patch |
US5635203A (en) * | 1994-09-29 | 1997-06-03 | Alza Corporation | Transdermal device having decreased delamination |
US5505958A (en) * | 1994-10-31 | 1996-04-09 | Algos Pharmaceutical Corporation | Transdermal drug delivery device and method for its manufacture |
WO1996019205A1 (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Theratech, Inc. | Transdermal delivery system with adhesive overlay and peel seal disc |
US5882676A (en) * | 1995-05-26 | 1999-03-16 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using acyl lactylates |
US5785991A (en) * | 1995-06-07 | 1998-07-28 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions comprising glycerol monolaurate and lauryl acetate |
US6093419A (en) * | 1995-06-07 | 2000-07-25 | Lectec Corporation | Compliance verification method and device in compulsory drug administration |
US5693335A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-02 | Cygnus, Inc. | Skin permeation enhancer composition for use with sex steroids |
DE19527925C2 (de) * | 1995-07-29 | 1997-07-03 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermales therapeutisches System mit einer trennmittelbeschichteten Schutzschicht |
US5900198A (en) * | 1996-01-31 | 1999-05-04 | Hori; Yasunori | Method of producing molded resin product |
TW411277B (en) * | 1996-05-13 | 2000-11-11 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Percutaneous tape preparation containing fentanyl |
US5985317A (en) * | 1996-09-06 | 1999-11-16 | Theratech, Inc. | Pressure sensitive adhesive matrix patches for transdermal delivery of salts of pharmaceutical agents |
DK0934078T3 (da) * | 1996-10-24 | 2003-04-14 | Alza Corp | Permeabilitetsfremmere til transdermal administrering af aktivstoffer, anordninger og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
IT1286768B1 (it) | 1996-11-15 | 1998-07-17 | Alfredo Cecchini | Lettino da sole girevole |
US5998911A (en) * | 1996-11-26 | 1999-12-07 | Ngk Insulators, Ltd. | Vibrator, vibratory gyroscope, and vibration adjusting method |
DE19653605C2 (de) * | 1996-12-20 | 2002-11-28 | Roehm Gmbh | Haft- und Bindemittel für dermale oder transdermale Therapiesysteme und dessen Verwendung zur Herstellung eines transdermalen Therapiesystems |
DE19653606A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Roehm Gmbh | Haft- und Bindemittel aus (Meth)acrylatpolymer, organischer Säure und Weichmacher |
US6203817B1 (en) * | 1997-02-19 | 2001-03-20 | Alza Corporation | Reduction of skin reactions caused by transdermal drug delivery |
US7150881B2 (en) | 1997-06-26 | 2006-12-19 | Mylan Technologies, Inc. | Adhesive mixture for transdermal delivery of highly plasticizing drugs |
GB9714650D0 (en) | 1997-07-11 | 1997-09-17 | Strakan Ltd | Block copolymer |
US5948433A (en) * | 1997-08-21 | 1999-09-07 | Bertek, Inc. | Transdermal patch |
IT1294748B1 (it) * | 1997-09-17 | 1999-04-12 | Permatec Tech Ag | Formulazione per un dispositivo transdermico |
US6210705B1 (en) * | 1997-12-15 | 2001-04-03 | Noven Pharmaceuticals, Nc. | Compositions and methods for treatment of attention deficit disorder and attention deficit/hyperactivity disorder with methylphenidate |
DE69933775T2 (de) * | 1998-08-20 | 2007-10-04 | 3M Innovative Properties Co., St. Paul | Sprühverband und wirkstoffabgabesystem |
ATE288256T1 (de) | 1999-01-14 | 2005-02-15 | Noven Pharma | Dermale zusammensetzungen |
KR100674108B1 (ko) * | 1999-04-13 | 2007-01-26 | 히사미쓰 세이야꾸 가부시키가이샤 | 경피흡수형 제제 |
US6164190A (en) * | 1999-12-16 | 2000-12-26 | Tien Lin; Yu Mei | Tea infusing device |
NZ528148A (en) * | 2001-03-16 | 2006-02-24 | Alza Corp | Transdermal patch for administering fentanyl |
DE10141650C1 (de) * | 2001-08-24 | 2002-11-28 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermales Therapeutisches System mit Fentanyl bzw. verwandten Substanzen |
DK1480625T3 (da) * | 2002-03-06 | 2008-10-27 | Hexal Ag | Transdermalt system med fentanyl |
NZ535971A (en) * | 2002-04-23 | 2007-07-27 | Alza Corp | Transdermal analgesic patch with reduced abuse potential |
TWI296531B (en) * | 2002-10-18 | 2008-05-11 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Transdermal adhesive preparations for topical administration of fentanyl |
DE10252725A1 (de) * | 2002-11-13 | 2004-06-03 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Feuchtigkeitsaktivierbare Klebstoffe für medizinische Anwendungszwecke |
CN1909892A (zh) * | 2003-10-30 | 2007-02-07 | 阿尔扎公司 | 具有降低的滥用可能性的透皮止痛剂系统 |
JP4745747B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2011-08-10 | 日東電工株式会社 | フェンタニル含有貼付製剤 |
US8252328B2 (en) * | 2006-01-06 | 2012-08-28 | Acelrx Pharmaceuticals, Inc. | Bioadhesive drug formulations for oral transmucosal delivery |
-
2001
- 2001-09-26 US US09/965,610 patent/US20020119187A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-27 EP EP09176398.7A patent/EP2153828B1/en not_active Revoked
- 2001-09-27 AU AU2002215315A patent/AU2002215315C1/en not_active Expired
- 2001-09-27 DE DE60140616T patent/DE60140616D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 PL PL01360708A patent/PL360708A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-09-27 EP EP10181393A patent/EP2266547A1/en not_active Withdrawn
- 2001-09-27 AU AU1531502A patent/AU1531502A/xx active Pending
- 2001-09-27 HU HU0302926A patent/HUP0302926A3/hu unknown
- 2001-09-27 CZ CZ2003-890A patent/CZ305119B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-27 BR BR0114315-8A patent/BR0114315A/pt active Search and Examination
- 2001-09-27 EP EP20090176388 patent/EP2153827A3/en not_active Ceased
- 2001-09-27 NZ NZ524767A patent/NZ524767A/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-09-27 WO PCT/US2001/031052 patent/WO2002026217A2/en active IP Right Grant
- 2001-09-27 ES ES09176390T patent/ES2407987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 JP JP2002530047A patent/JP2004513890A/ja active Pending
- 2001-09-27 PT PT91763904T patent/PT2158905E/pt unknown
- 2001-09-27 EP EP20090176378 patent/EP2158904A3/en not_active Withdrawn
- 2001-09-27 DK DK09176390.4T patent/DK2158905T3/da active
- 2001-09-27 CN CNB018164722A patent/CN100490805C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 MX MXPA03002548A patent/MXPA03002548A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-09-27 DK DK09176398.7T patent/DK2153828T3/en active
- 2001-09-27 CA CA002423836A patent/CA2423836C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 AT AT01983925T patent/ATE449599T1/de active
- 2001-09-27 EP EP01983925A patent/EP1322299B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 KR KR10-2003-7004485A patent/KR20030043978A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-09-27 PT PT91763987T patent/PT2153828T/pt unknown
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2019
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-
2020
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-
2021
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6137725A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-22 | アルザ・コーポレーシヨン | フエンタニルの皮膚投与およびそのための装置 |
JPH0840937A (ja) * | 1986-12-22 | 1996-02-13 | Cygnus Therapeutic Syst | アルカンジオールの脂肪酸エステル/エーテルを含有する経皮的投与のための薬学的組成物 |
JPH03504977A (ja) * | 1988-04-08 | 1991-10-31 | シグナス セラピューティック システムズ | フェンタニールの経皮投与用ラミネート複合体 |
JP2000026284A (ja) * | 1989-09-08 | 2000-01-25 | Cygnus Inc | 経皮ドラッグデリバリ―のための固体マトリックスシステム |
JPH11502836A (ja) * | 1995-03-31 | 1999-03-09 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アルフゾシン送達経皮デバイス |
JPH1045570A (ja) * | 1996-05-13 | 1998-02-17 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | フェンタニル含有経皮投与テープ製剤 |
WO1998037871A1 (en) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transdermal device for the delivery of testosterone |
JP2003511425A (ja) * | 1999-10-11 | 2003-03-25 | サムヤン コーポレーション | 二元粘着性経皮薬物デリバリーシステム |
JP2004513890A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
JP2010100650A (ja) * | 2000-09-29 | 2010-05-06 | Three M Innovative Properties Co | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, vol. 1996, Vol.85, No.5, JPN6010033271, pages 491 - 495, ISSN: 0001644889 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004513890A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-05-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
JP2010100650A (ja) * | 2000-09-29 | 2010-05-06 | Three M Innovative Properties Co | フェンタニルの経皮デリバリのための組成物 |
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