BR112017003248B1 - Composição compreendendo copolímero acrílico - Google Patents

Composição compreendendo copolímero acrílico Download PDF

Info

Publication number
BR112017003248B1
BR112017003248B1 BR112017003248-1A BR112017003248A BR112017003248B1 BR 112017003248 B1 BR112017003248 B1 BR 112017003248B1 BR 112017003248 A BR112017003248 A BR 112017003248A BR 112017003248 B1 BR112017003248 B1 BR 112017003248B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
monomer
weight
random copolymer
acrylate
composition according
Prior art date
Application number
BR112017003248-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112017003248A2 (pt
Inventor
Eric N. Silverberg
Young Taek Choi
Original Assignee
Henkel IP & Holding GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel IP & Holding GmbH filed Critical Henkel IP & Holding GmbH
Publication of BR112017003248A2 publication Critical patent/BR112017003248A2/pt
Publication of BR112017003248B1 publication Critical patent/BR112017003248B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F13/02Adhesive plasters or dressings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F13/02Adhesive plasters or dressings
    • A61F13/0246Adhesive plasters or dressings characterised by the skin adhering layer
    • A61F13/0253Adhesive plasters or dressings characterised by the skin adhering layer characterized by the adhesive material
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7038Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
    • A61K9/7046Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
    • A61K9/7053Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
    • A61K9/7061Polyacrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/04Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F22/06Maleic anhydride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/053Polyhydroxylic alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23Azo-compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F2013/00361Plasters
    • A61F2013/00544Plasters form or structure
    • A61F2013/00646Medication patches, e.g. transcutaneous
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F2013/00361Plasters
    • A61F2013/00655Plasters adhesive
    • A61F2013/00659Plasters adhesive polymeric base
    • A61F2013/00663Plasters adhesive polymeric base acrylic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/414Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components presence of a copolymer
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2433/00Presence of (meth)acrylic polymer

Abstract

A presente invenção refere-se a copolímeros acrílicos, randômicos que são úteis em aplicações transdérmicas. Processos de fabricação e uso de copolímeros descritos também são descritos.

Description

Campo Técnico
[0001] A presente invenção refere-se a polímeros acrílicos que são úteis em, por exemplo, aplicações transdérmicas.
Antecedentes
[0002] Liberação transdérmica é um processo efetivo e conveniente para administração de uma variedade de compostos farmacêuticos. Muitos sistemas de liberação transdérmica incorporam materiais poliméricos como, por exemplo, adesivos ou agentes solubilizantes / dispersantes. Frequentemente, plastificantes são adicionados àqueles polímeros de modo a torná-los apropriados para uso em um dispositivo de liberação transdérmica. Por exemplo, plastificantes podem inibir cristalização de ativos e aperfeiçoar o fluxo do composto ativo através de stratum corneum.
[0003] Plastificantes podem ter efeitos negativos de emplastros transdérmicos. Por exemplo, plastificantes podem conduzir a migração e podem interferir com a solubilidade do agente terapêutico sendo liberado. Também existem conceitos com relação à segurança de alguns plastificantes. Como um resultado, é desejável desenvolver-se polímeros que requerem menos plastificante, enquanto mantendo aceitáveis propriedades de cisalhamento e propriedades de fluxo frio. SUMÁRIO
[0004] A presente divulgação é direcionada a copolímeros randômicos incluindo um primeiro monômero que é um monômero de acrilato de butila, um monômero acrilato de 2-etil hexila, um monômero acrilato de octila, ou um monômero acrilato de iso-octila e pelo menos 18 porcento em peso, baseado no peso do copolímero randômico, de um segundo monômero que é um monômero metacrilato de metila, um monômero metacrilato de butila, ou um monômero metacrilato de isobutila. Processos para preparação de copolímeros randômicos, assim como processos de uso de copolímeros randômicos também são descritos.
[0005] Ainda áreas de aplicabilidade da presente divulgação tornar-se-ão aparentes a partir de descrição detalhada aqui provida. Deve ser entendido que a descrição detalhada e exemplos específicos, embora indicando a modalidade preferida da exposição, são somente pretendidos para propósitos de ilustração e não são pretendidos limitarem o escopo da exposição.
Descrição Detalhada de Modalidades Ilustrativas
[0006] A seguinte descrição das modalidades preferidas é meramente exemplar em natureza e de modo algum pretendida limitar a exposição, sua aplicação, ou usos.
[0007] A presente divulgação é direcionada a copolímeros randômicos. Estes copolímeros randômicos são particularmente apropriados para uso em aplicações de placa transdérmica.
[0008] Em modalidades preferidas, os copolímeros randômicos da exposição consistem essencialmente em um primeiro monômero que é um monômero acrilato de butila, um monômero de 2-etil hexila, um monômero acrilato de octila, um monômero acrilato de iso-octila, e pelo menos 18 porcento em peso, baseado no peso do copolímero randômico, de um segundo monômero que é um monômero metacrilato de metila, um monômero metacrilato de butila, ou um monômero metacrilato de isobutila. Em outras modalidades, os copolímeros randômicos da exposição consistem em um primeiro monômero que é um monômero acrilato de butila, um monômero de 2- etil hexila, um monômero de acrilato de octila, ou um monômero de acrilato de iso-octila, e um segundo monômero que é monômero de metacrilato de metila, um monômero metacrilato de butila, ou um monômero metacrilato de isobutila. Aqueles versados na técnica apreciarão que os copolímeros randômicos podem incluir menores quantidades de iniciadores de polimerização e/ou antioxidantes que são usados na preparação ou estabilização de copolímeros randômicos da exposição.
[0009] Os copolímeros randômicos da exposição são preparados através de um processo compreendendo combinação de um primeiro monômero que é um monômero de acrilato de butila, um monômero acrilato de 2-etil hexila, um monômero de acrilato de octila, ou um monômero acrilato de iso-octila e pelo menos 18 porcento em peso, baseado no peso do copolímero randômico, de um segundo monômero que é um monômero metacrilato de metila, um monômero metacrilato de butila, ou um monômero metacrilato de isobutila, na presença de um iniciador de polimerização. Estes processos podem ser opcionalmente realizados na presença de um solvente.
[0010] Em algumas modalidades da exposição, o copolímero randômico consiste essencialmente no primeiro monômero e o segundo monômero. Em outras modalidades, os copolímeros randômicos da exposição consistem no primeiro monômero e o segundo monômero.
[0011] Em modalidades preferidas, o copolímero randômico compreende entre 18 porcento em peso e 50 porcento em peso do segundo monômero. Por exemplo, o copolímero randômico compreende cerca de 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, ou 50 porcento em peso do segundo monômero. Em modalidades particularmente preferidas, o copolímero randômico compreende 20 porcento em peso, 22,5 porcento em peso, ou 30 porcento em peso do segundo monômero, baseado no peso do copolímero randômico.
[0012] Em algumas modalidades da exposição, a razão em peso do primeiro monômero para o segundo monômero é cerca de 82:18 a cerca de 50:50. Uma razão em peso preferida do primeiro monômero para o segundo monômero é cerca de 82:18 a cerca de 50:50. Uma razão em peso preferida do primeiro monômero para o segundo monômero é cerca de 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34, 65:35, 64:36, 63:37, 62:38, 61:39, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, ou 50:50.
[0013] Em outras modalidades da exposição, o copolímero randômico consiste essencialmente em cerca de 70 a 80 porcento em peso do primeiro monômero e 20 a 30 porcento em peso do segundo monômero, baseado no peso do copolímero randômico. Ainda em outras modalidades, o copolímero randômico consiste em cerca de 70 a 80 porcento empeso do primeiro monômero e 20 a 30 porcento em peso do segundo monômero, baseado no peso do copolímero randômico.
[0014] Em modalidades preferidas, o primeiro monômero é acrilato de butila. Em algumas modalidades, o primeiro monômero é acrilato de 2-etil hexila. Em outras modalidades, o primeiro monômero é acrilato de octila. Ainda em outras modalidades, o primeiro monômero é acrilato de iso-octila. O segundo monômero é preferivelmente metacrilato de metila. Em outras modalidades, o segundo monômero é um monômero de metacrilato de butila. Ainda em outras modalidades, o segundo monômero é um monômero de metacrilato de isobutila.
[0015] Iniciadores de polimerização que são apropriados para produção de polimerização randômica são conhecidos na técnica. Iniciadores de polimerização particularmente preferidos incluem 2,2’- azodi(2-metil butiro nitrila) (AMBN), peróxido de dibenzoíla, peróxido de lauroíla, e 2,2’-azo bisisobutironitrila (AIBN).
[0016] Os processos da exposição podem ser realizados “puros”, ou seja, não na presença de qualquer solvente. Em outras modalidades, os processos podem ser realizados na presença de um solvente. Solventes preferidos são solventes orgânicos, por exemplo, acetato de etila, acetona, hexano, ciclo hexano, heptano, tolueno, etanol, e álcool isopropílico, ou uma combinação do mesmo.
[0017] Os copolímeros randômicos da exposição têm propriedades físicas e mecânicas que são apropriadas para, por exemplo, aplicações de placa transdérmica. Copolímeros que são úteis em aplicações transdérmicas terão uma Tg de menos que 0oC. Materiais úteis em aplicações transdérmicas também terão um alto cisalhamento, que é indicativo de um baixo escoamento frio, que é desejável para aplicações transdérmicas. Enquanto aumento da quantidade de metacrilato de metila em um polímero aumentará o resultante valor de cisalhamento do polímero, ele também resulta em um aumento em Tg. Os copolímeros randômicos da exposição incluem mais que 18 porcento em peso de metacrilato de metila, ainda eles podem ser incorporados em materiais tendo valores Tg de menos que 0oC, tornando-os apropriados para aplicações transdèrmicas.
[0018] Por exemplo, os copolímeros randômicos da exposição têm uma Tg de entre cerca de -18oC e -50oC. Aqueles versados na técnica entenderão facilmente que Tg pode ser calculada experimentalmente de acordo com técnicas conhecidas. Alternativamente, Tg pode ser calculada teoricamente usando a equação Fox.
[0019] Adesivos preparados a partir dos copolímeros da exposição terão um valor de cisalhamento maior que 10 a 8,8 psi. Preferivelmente, adesivos preparados a partir dos copolímeros da exposição terão um valor de cisalhamento maior que 20, preferivelmente maior que 40, em 30,3 KPa (4,4 psi).
[0020] “Deslizamento”, também referido como “escoamento frio”, se refere a uma tendência do material para se mover lentamente ou deformar sob a influência de tensão mecânica. Adesivos preparados a partir dos copolímeros da exposição terão propriedades de escoamento frio que são comparáveis àquelas observadas com adesivos baseados em copolímero de bloco.
[0021] Os copolímeros randômicos da exposição podem ser usados para ainda preparação de composições para uso em administração de agentes terapêuticos. Tais composições compreendem qualquer um dos copolímeros randômicos aqui descritos e um agente terapêutico. Estas composições opcionalmente incluem pelo menos um ingrediente selecionado do grupo consistindo em aperfeiçoadores, plastificantes, agentes de formação de pegajosice, modificadores de viscosidade, excipientes, diluentes, emolientes, anti-irritantes, opacificadores, pigmentos, antioxidantes, e preservativos.
[0022] Agentes de formação de pegajosidade úteis podem incluir quaisquer resinas compatíveis ou suas misturas tais como colofônias naturais e modificadas incluindo, por exemplo, colofônia goma, colofônia de madeira, colofônia de talóleo, colofônia destilada, colofônia hidrogenada, colofônia dimerizada, e colofônia polimerizada; glicerol e pentaeritritol ésteres de colofônias naturais e modificadas, incluindo, por exemplo, como o glicerol éster de pala, colofônia de madeira, o glicerol éster de colofônia hidrogenada, o glicerol éster de colofônia polimerizada, o penta eritritol éster de colofônia hidrogenada, e o pentaeritritol éster modificado fenólico de colofônia; copolímeros e terpolímeros de terpenos naturais, incluindo, por exemplo, estireno / terpeno e alfa metil estireno / terpeno; resinas politerpeno tendo um ponto de amolecimento, como determinado por ASTM method E28- 58T, de cerca de 80oC a 150oC; resinas terpeno modificadas fenólicas e seus derivados hidrogenados incluindo, por exemplo, o produto resina resultante da condensação, em um meio ácido, de um terpeno bicíclico e um fenol.
[0023] Também são úteis resinas que são substancialmente aromáticas. Exemplos de tais resinas podem ser preparados a partir de quaisquer monômeros substancialmente aromáticos tendo um grupo insaturado polimerizável. Típicos exemplos de tais monômeros aromáticos incluem os monômeros estirênicos, estireno, alfa metil estireno, vinil tolueno, metóxi estireno, butil estireno terciário, cloro estireno, etc., monômeros indeno incluindo indeno, e metil indeno.
[0024] Vários agentes plastificantes ou diluentes também podem estar presentes nas composições da exposição. Apropriados diluentes preferivelmente serão primariamente compatíveis com o bloco macio (B) do copolímero de bco acrílico. Diluentes são materiais líquidos ou semisólidos com uma Tg, como determinada por DSC, abaixo de temperatura ambiente. Estes incluem óleos plastificantes ou diluentes e formadores de pegajosidade líquidos. Formadores de pegajosidade líquidos incluem derivados de colofônia como álcool de colofônia, o metil éster de colofônia, e o éster de colofônia formado por esterificação de dietileno glicol com colofônia.
[0025] Outros diluentes apropriados incluem ésteres alifáticos como ésteres de ácido ftálico, ésteres de ácido adípico, ésteres de ácido sebácico, e ésteres de ácido azeláico, parafinas como parafina clorada, e polialquileno glicóis como polietileno glicol, polipropileno glicol e poli tetra metileno glicol assim como seus copolímeros randômicos ou de bloco. Ésteres de ácido ftálico como ftalato de dibutila, ftalato de di-n-decila, ftalato de bis-2-etil hexila e ftalato de diisodecila, polipropileno glicol e adipato de ditridecila são diluentes particularmente preferidos para uso na prática da invenção.
[0026] Um antioxidante ou estabilizador também pode ser incluído na composição aqui descrita em quantidades de até cerca de 3% em peso, mais tipicamente em quantidades de cerca de 0,5%. Entre os estabilizadores ou antioxidantes úteis aqui estão os fenóis impedidos ou fenóis impedidos em combinação comum antioxidante secundário tal como tiodipropionato de diestearila (“DSTDP”) ou tiodipropionato de dilaurila (“DLTDP”). Antioxidantes representativos incluem: 1,3,5- trimetil-2,4-6-tris(3,5-di-t-butil-4-hidróxi benzil) benzeno; tetrakis-3-(3,5- di-t-butil-4- hidróxi fenil) propionato de penta eritritila; tetrakis-(3-lauril tio dipropionato) de pentaeritritol; 3,5-di-t-butil-4-hidróxi fenol) propionato de n-octa decila; 4,4’-metileno bis (2,6-t-butil fenol); 4,4’- tiobis-(6-t-butil-o-cresol); 2,6-di-t-butil fenol; 6-(4-hidróxi fenoxi)-2,4-bis- (n-octil tio)-1,3,5-triazina; 3,5-di-t-butil-4-hidróxi benzil fosfonato de di- n-octadecila; 3,5-di-t-butil-4-hidróxi benzoato de 2-(n-octil tio) etila; e hexa-[3-(3,5-di-t-butil-4-hidróxi fenil) propionato] de sorbitol. São preferidos IRGAFOX 168, um antioxidante secundário disponível de Ciba e IRGANOX 1010,um antioxidante primário fenol impedido disponível de Ciba-Geigy. Outros antioxidantes incluem ETHANOX 330, um fenol impedido de Albermarle; SANTOVAR, uma 2,5-di-t-amil hidroquinona de Monsanto; e NAUAGARD P um fosfito de tris-(p-nonil fenila) de Uniroyal. Antioxidantes preferidos incluem hidróxi anisol butilado (BHA) e hidróxi tolueno butilado (BHT).
[0027] As composições da invenção, em adição ao agente terapêutico, vantajosamente também pode conter uma quantidade efetiva de um aperfeiçoador de penetração. Uma quantidade efetiva de um aperfeiçoador de penetração significa uma quantidade que provê um aumento selecionado em permeabilidade de membrana, taxa de administração e quantidade de agente terapêutico.
[0028] Outros aditivos convencionalmente usados em adesivos para satisfazer diferentes propriedades e satisfazer específicos requisitos de aplicação também podem ser adicionados às composições desta exposição. Tais aditivos incluem, por exemplo, materiais de enchimento, pigmentos, modificadores de fluxo, corantes, que podem ser incorporados em menores ou maiores quantidade na formulação adesiva, dependendo do propósito.
[0029] Preferivelmente, as composições da exposição compreendem mais que 60 porcento em peso do copolímero randômico. Em outras modalidades, as composições da exposição compreendem 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, ou 95 porcento em peso do copolímero randômico.
[0030] Naquelas composições da exposição que incluem um plastificante, o plastificante compreende menos que cerca de 20 porcento em peso do plastificante, baseado no peso da composição. Em outras modalidades, o plastificante compreende 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, ou 1 porcento em peso do plastificante, baseado no peso da composição. Os agentes terapêuticos usados nas composições da exposição podem ser tanto dissolvidos ou dispersos nos copolímeros randômicos. Agentes terapêuticos preferidos incluem qualquer agente terapêutico apropriado para liberação transdérmica.
[0031] As composições da exposição podem estar em qualquer forma conhecida na técnica. Uma forma particularmente preferida é um dispositivo de placa transdérmica. Os dispositivos de liberação transdérmica da exposição podem ser fabricados na forma de um artigo tal como uma fita, uma placa, uma folha, um curativo ou qualquer outra forma conhecida por aqueles versados na técnica. Os dispositivos de liberação transdérmica podem ser produzidos em qualquer forma unitária desejada. Uma forma circular é conveniente quando não contém cantos que podem ser facilmente descolados da pele. Em adição a ter várias formas, as unidades de dosagem produzidas podem vir em vários tamanhos. Dispositivos da exposição podem ser colocados sobre a pele e deixados permanecerem por um tempo suficiente para obter ou manter o pretendido efeito terapêutico. O tempo que constitui um tempo suficiente pode ser selecionado por aqueles versados na técnica com consideração da taxa de fluxo do dispositivo da invenção e a condição sendo tratada.
[0032] Áreas de tratamento onde os dispositivos de liberação da exposição encontram uso, e exemplos de agentes terapêuticos que podem ser incorporados nos dispositivos da invenção, incluem tratamento para incontinência (oxibutinina), condições do sistema nervoso central (metil fenidato), terapia com hormônio e controle de natalidade (estradiol, testosterona, progestina, progesterona, levonorgestrel), cardiovascular (nitroglicerina, clonidina) e cardiotônicos (por exemplo, digitalis, digoxina), gerenciamento de dor ou anti-inflamatório (fentanil, lidocaína, diclofenaco, flurbiprofeno), cosmético (peróxido de benzoíla, ácido salicílico, vitamina C, vitamina E, óleos aromáticos), antináusea (escopolamina), parar de fumar (nicotina), condições anti-inflamatórias, ambos tratamentos, esteroidais (por exemplo, hidrocortisona, prednisolona, triancinolona) e não esteroidais (por exemplo, naproxeno, piroxicam), antibacterianos (por exemplo, penicilinas como penicilina V, cefalosporinas como cefalexina, eritromicina, tetraciclina, gentamicina, sulfatiazol, nitrofurantoína, e quinolonas como norfloxacina, flumequina, e ibafloxacina), antiprotozoários (por exemplo, metronidazol), antifungos (por exemplo, nistatina), bloqueadores de canal de cálcio (por exemplo, nifedipina, diltiazem), broncodilatadores (por exemplo, teofilina, pirbuterol, salmeterol, isoproterenol), inibidores de enzimas como inibidores de colagenase, inibidores de protease, inibidores de elastase, inibidores de lipoxigenase, e inibidores de enzima de conversão de angiotensina (por exemplo, captopril, lisinopril), outros anti-hipertensivos (por exemplo, propranolol), antagonistas de leucotrieno, antiulcerativos como antagonistas de H2, antivirais e/ou imunomoduladores (por exemplo, 1-isobutil-1H-imidazo[4,5-e] quinolin- 4-amina, 1-(2-hidróxi-2-metil propil)-1H-imidazo[4,5-e] quinolino-4- amina, e aciclovir), anestésicos locais (por exemplo, benzocaína,propofoil), antitussivos (por exemplo, codeína, dextrometorfam),anti-istamina (por exemplo, difenidramina, clorfeniramina, terfenadina),analgésicos narcóticos (por exemplo, morfina, fentanil), produtos cardioativos como atripeptídeos, anticonvulsivos (por exemplo, carbamazina), imunosupressivos (por exemplo, ciclosporina), psicoterapêuticos (por exemplo, diazepam), sedativos (por exemplo, fenobarbital), anticoagulantes (por exemplo, heparina), analgésicos (por exemplo, acetaminofeno), agentes antienxaqueca (por exemplo, ergotamina, melatonina, sumatriptam), agentes antiarrítmicos (por exemplo, flecainida), antieméticos (por exemplo, metaclopromida, ondansetronj), agentes anticâncer (por exemplo, metotrexato), agentes neurológicos como drogas anxiolíticas, hemostáticas, agentes antiobesidade, e semelhantes, assim como seus sais, ésteres, solvatos e clatratos farmaceuticamente aceitáveis.
[0033] Drogas veterinárias também podem ser convenientemente aplicadas usando o dispositivo de liberação de droga transdérmica da invenção, assim como agentes de agricultura e horticultura. Será apreciado que liberação de droga transdérmica em veterinária e aplicações de horticultura permite dosagem mais exata, e menos despejo do que administração na água de alimentação / irrigação.
[0034] Agentes de agricultura e horticultura também podem ser liberados usando os dispositivos da exposição. Por exemplo, hormônio de crescimento de orquídea pode ser liberado usando os dispositivos da exposição.
[0035] Será apreciado que liberação de droga transdérmica em aplicações de veterinária e horticultura permite dosagem mais exata, e menos despejo do que administração na água de alimentação / irrigação.
[0036] Os exemplos que se seguem são providos para ilustrarem composições, processos, e propriedades aqui descritas. Os exemplos são meramente ilustrativos e não são pretendidos para limitarem a exposição para os materiais, condições, ou parâmetros de processo ali mostrados.
Exemplos Exemplo 1: acrilato de butila : metacrilato de metila 70:30
[0037] Uma carga inicial contendo 126,0 g de acrilato de n-butila, 54,0 g de metacrilato de metila, 120,0 g de acetato de etila (solvente), e 0,12 g de 2,2’-azo bisisobutiro nitrila (AIBN) (iniciador de polimerização) foi preparada e carregada para um frasco de fundo redondo de 4 gargalos de 2 L equipado com agitador de aço inoxidável, termômetro, condensador, banho de água, e funis de adição. A carga inicial foi aquecida para refluxo enquanto agitando. Em 15 minutos a partir do início de refluxo, uma mistura de monômeros contendo 84,0 g de acrilato de n-butila e 12,0 g de metacrilato de metila foi adicionada uniformemente em um período de 1,0 hora. Também em 15 minutos a partir do início de refluxo, 30,0 g de acetato de etila e 1,2 g de AIBN foram adicionados simultânea e uniformemente sobre um período de 3 horas. No fim da adição, os conteúdos do frasco foram mantidos em refluxo por 2,0 horas. No fim do período de manutenção, 30,0 g de acetato de etila e 1,5 g de peróxi pivalato de t-amila foram adicionados em1 hora. No fim do período de manutenção, os conteúdos foram resfriados para temperatura ambiente, 60 g de acetato de etila adicionados e o polímero de solução descarregado. O polímero final mediu 55,46% de sólidos totais e uma viscosidade relativa de 2,76 (acetato de etila, solução 2,0% em peso).
Exemplo 2: acrilato de butila : metacrilato de metila 77,5:22,5
[0038] Uma carga inicial contendo 139,5 g de acrilato de n-butila, 40,5 g de metacrilato de metila, 120,0 g de acetato de etila (solvente), e 0,12 g de 2,2’-azo bis isobutironitrila (AIBN) (iniciador de polimerização) foi preparada e carregada para um frasco de fundo redondo de 4 gargalos, de 2 L, equipado com agitador de aço inoxidável, termômetro, condensador, banho de água, e funis de adição. A carga inicial foi aquecida para refluxo enquanto agitando. Em 15 minutos a partir do início de refluxo, uma mistura de monômeros contendo 93,0 g de acrilato de n-butila e 27,0 g de metacrilato de metila, foi uniformemente adicionada sobre um período de 1,0 hora. Também em15 minutos a partir do início de refluxo, 30,0 g de acetato de etila e 1,2 g de AIBN foram simultânea e uniformemente adicionados sobre um período de 3 horas. No fim da adição, os conteúdos do frasco foram mantidos em refluxo por 2 horas. No fim do período de retenção, 30,0 g de acetato de etila e 1,5 g de peróxi pivalato de t-amila foram adicionados em 1 hora. No fim da adição, os conteúdos foram mantidos em refluxo por 1 hora. No final do período de retenção, os conteúdos foram resfriados para temperatura ambiente, 60 g de acetato de etila adicionados e o polímero em solução descarregado. O polímero final mediu 55,07% de sólidos totais e uma viscosidade relativa de 2,75 (acetato de etila, solução 2,0% em peso).
Exemplo 3: Exemplo Comparativo
[0039] Polímeros da exposição foram preparados e suas propriedades foram comparadas a outros polímeros. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
[0040] Experimentos de descascamento foram realizados similarmente a Conselho de Fita Sensível a Pressão (PSTC) 101. Uma tira de fita foi aplicada a um painel teste padrão com pressão controlada. A fita foi descascada do painel em um ângulo de 180o em uma taxa especificada, durante cujo tempo a força requerida para efetuar descascamento foi medida. Nestes experimentos, a fita foi uma tira de 1” x 6” com adesivo seco com 1 mil (0,001 polegada) de espessura sobre um lado com um forro de poliéster (MYLAR) de 2 mil.
[0041] Experimentos de cisalhamento foram realizados de acordo com PSTC 107. Uma tira da fita foi aplicada a um painel de teste padrão com pressão controlada. O painel foi montado verticalmente. Uma massa padrão foi ligada à extremidade livre da fita e o tempo para falha foi determinado. Aqui, a tira de fita foi de 1 polegada x ^ polegada e a massa padrão foi de 1 quilograma.
[0042] A Tg (reologia) foi tomada como temperatura na qual a razão do módulo de perda para o módulo de estocagem (G”/G’) é um máximo. O módulo foi medido usando TA RDA III Rheometer (placas de 8 mm, deformação controlada, teste de varredura de temperatura em frequência constante de 10 radianos / segundo).
[0043] O polímero A foi preparado a partir de uma combinação de 61,9%em peso de acrilato de 2-etil hexila, 32,4% em peso de acrilato de metila, e 5,7% em peso de ácido acrílico. Polímero A é um copolímero randômico com funcionalidades ácido carboxílico.
[0044] Polímero B foi preparado a partir de uma combinação de 32,5% em peso de acrilato de 2-etil hexila, 32,5% em peso de acrilato de butila, 15% de metacrilato de metila, e 20% em peso de acrilato de t-octila. Polímero B é um copolímero randômico que não é funcionalizado com metades ácido carboxílico.
[0045] Polímero C foi preparado a partir da combinação de 89,25 g de formador de pegajosidade Kristalex 3100 (100o ponto de amolecimento, disponível de Eastman) e 10,75 g de plastificnte Plasthall DTDA (adipato de ditridecila, disponível de HallStar) com 100g de um copolímero de bloco seco preparado a partir de uma combinação de 77,5% em peso de acrilato de butila e 22,5% em peso de metacrilato de metila.
[0046] Polímero D é um copolímero randômico da exposição preparado a partir de uma combinação de 77,5% em peso de acrilato de butila e 22,5% em peso de metacrilato de metila.
[0047] Polímero E foi preparado por adição de 89,25 g de Kristalex 3100 a 100 g de Polímero D seco. Tabela 1
Figure img0001
[0048] A presente divulgação foi descrita com referência a modalidades exemplares. Obviamente, modificações e alterações ocorrerão para outros com leitura e entendimento da descrição detalhada precedente. É pretendido que a presente divulgação seja construída como incluindo todas tais modificações e alterações tanto quanto elas caiam dentro do escopo das reivindicações apostas ou seus equivalentes.

Claims (7)

1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: um copolímero randômico; um agente terapêutico; e um ingrediente selecionado do grupo consistindo em aperfeiçoador, plastificante, agente de pegajosidade, modificador de viscosidade, excipiente, diluente, emoliente, anti-irritante, opacificador, pigmento, e preservativo; em que o agente terapêutico está dissolvido no copolímero randômico, sendo que o copolímero randômico é preparado pelo processo de combinação de: um primeiro monômero, que é um monômero de acrilato de butila, um monômero de acrilato de 2-etil hexila, um monômero de acrilato de octila, ou um monômero de acrilato de isooctila, e 18 por cento em peso, com base no peso do copolímero randômico, de um segundo monômero, que é um monômero de metacrilato de metila, um metacrilato de butila, ou um metacrilato de isobutila; um antioxidante; na presença de um iniciador de polimerização e um solvente orgânico.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por ser um emplastro transdérmico.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o antioxidante é hidróxi anisol butilado (BHA) ou hidróxi tolueno butilado (BHT).
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o copolímero randômico compreende 20 por cento em peso, 22,5 por cento em peso, ou 30 por cento em peso do segundo monômero.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o primeiro monômero é acrilato de butila, acrilato de 2-etil hexila, acrilato de octila ou acrilato de iso-octila.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o iniciador de polimerização é 2,2’- azodi-(2-metil butiro nitrila) (AMBN), peróxido de dibenzoíla, peróxido de lauroíla, ou 2,2’-azobisisobutironitrila (AIBN).
7. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o solvente orgânico é acetato de etila, acetona, hexano, ciclo-hexano, heptano, tolueno, etanol, ou álcool isopropílico, ou uma combinação dos mesmos.
BR112017003248-1A 2014-08-25 2015-08-24 Composição compreendendo copolímero acrílico BR112017003248B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462041286P 2014-08-25 2014-08-25
US62/041,286 2014-08-25
PCT/US2015/046463 WO2016032924A1 (en) 2014-08-25 2015-08-24 Acrylic polymers and their use in transdermal drug delivery

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112017003248A2 BR112017003248A2 (pt) 2017-11-28
BR112017003248B1 true BR112017003248B1 (pt) 2022-10-11

Family

ID=55400392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112017003248-1A BR112017003248B1 (pt) 2014-08-25 2015-08-24 Composição compreendendo copolímero acrílico

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10849859B2 (pt)
EP (1) EP3185826B1 (pt)
JP (1) JP6843741B2 (pt)
KR (1) KR20170045225A (pt)
CN (1) CN106659591B (pt)
BR (1) BR112017003248B1 (pt)
RU (1) RU2700032C2 (pt)
WO (1) WO2016032924A1 (pt)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107892889B (zh) * 2017-11-29 2019-05-03 厦门冠音泰科技有限公司 一种用于超宽频扬声器振膜的双面胶及其制备方法
EP4093829A1 (en) * 2020-01-23 2022-11-30 Lord Corporation Redox initiation system for acrylic adhesives

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3994764A (en) * 1975-06-13 1976-11-30 Pratt & Lambert, Inc. Adhesive compositions
DE59203307D1 (de) * 1991-06-10 1995-09-21 Lohmann Therapie Syst Lts Nitroglycerin-pflaster und verfahren zu seiner herstellung.
FR2716201B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-12 Atochem Elf Sa Copolymères statistiques vivants (méth)acryliques, copolymères préparés à partir de ces copolymères vivants et les procédés d'obtention correspondants par copolymérisation anionique.
FR2793689B1 (fr) * 1999-05-19 2001-08-24 Pf Medicament Dispositif transdermique pour l'administration de testosterone ou d'un de ses derives
KR100452972B1 (ko) * 2000-05-16 2004-10-14 주식회사 삼양사 경피투여용 하이드로젤 조성물
US20020119187A1 (en) * 2000-09-29 2002-08-29 Cantor Adam S. Composition for the transdermal delivery of fentanyl
MXPA03008349A (es) * 2001-03-16 2004-10-15 Johnson & Johnson Parche transdermico para administrar fentanilo.
JP3884995B2 (ja) * 2002-05-29 2007-02-21 日東電工株式会社 皮膚貼着用粘着シート
US8343538B2 (en) * 2004-10-08 2013-01-01 Noven Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for controlling the flux of a drug from a transdermal drug delivery systems
WO2007035940A2 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Alza Corporation Transdermal norelgestromin delivery system
JP5137503B2 (ja) * 2006-09-15 2013-02-06 株式会社日本触媒 化粧料用紫外線カット剤およびそれを用いた化粧料
WO2008067164A2 (en) * 2006-11-15 2008-06-05 Abbott Laboratories Solid pharmaceutical dosage formulations
WO2011010556A1 (ja) * 2009-07-23 2011-01-27 ニプロパッチ株式会社 経皮吸収型製剤
JP2011074034A (ja) * 2009-09-30 2011-04-14 Sekisui Medical Co Ltd 貼付剤
CN102090983B (zh) * 2010-12-02 2012-05-23 天津大学 一种丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸甲酯共聚物基义齿基托材料及其制备方法和应用
EP2663583B1 (en) * 2011-01-14 2015-11-25 Avery Dennison Corporation Removable composition with polymer microspheres
FR2987561B1 (fr) * 2012-03-02 2014-04-11 Pf Medicament Dispositif transdermique comprenant des micro-particules poreuses
JP2014051467A (ja) * 2012-09-07 2014-03-20 Nipro Patch Co Ltd 貼付剤
JP6169372B2 (ja) * 2013-02-28 2017-07-26 ジャパンコーティングレジン株式会社 凝集粒子及びそれを用いた化粧料
JP6327665B2 (ja) * 2014-03-31 2018-05-23 株式会社コーセー スキンケア化粧料
JP6434220B2 (ja) * 2014-03-31 2018-12-05 株式会社コーセー 乳化型メイクアップ化粧料
JP6434218B2 (ja) * 2014-03-31 2018-12-05 株式会社コーセー アイライナー化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
US20170165205A1 (en) 2017-06-15
JP2017526783A (ja) 2017-09-14
US10849859B2 (en) 2020-12-01
EP3185826B1 (en) 2020-08-19
RU2017109811A3 (pt) 2019-03-13
RU2700032C2 (ru) 2019-09-12
WO2016032924A1 (en) 2016-03-03
KR20170045225A (ko) 2017-04-26
CN106659591A (zh) 2017-05-10
CN106659591B (zh) 2021-06-04
RU2017109811A (ru) 2018-10-01
EP3185826A4 (en) 2018-02-14
EP3185826A1 (en) 2017-07-05
JP6843741B2 (ja) 2021-03-17
BR112017003248A2 (pt) 2017-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8962012B2 (en) Nonaqueous pressure-sensitive adhesive for medicinal tape preparation for percutaneous absorption, medicinal tape preparation for percutaneous absorption, and process for producing the same
JP5296294B2 (ja) アクリルブロックコポリマーに基づく感圧接着剤溶液
US6448303B1 (en) Hot melt adhesives for dermal application
KR20150036479A (ko) 첩부제
JP5823946B2 (ja) アクリル系感圧接着剤
AU2016332531B2 (en) Adhesive polymer and medical adhesive patch
BR112017003248B1 (pt) Composição compreendendo copolímero acrílico
US20090274747A1 (en) Pressure-Sensitive Adhesive Base and Medical Adhesive Patch Including the Pressure-Sensitive Adhesive Base
JP2005015536A (ja) 粘着テープ
JPS61221118A (ja) 医薬製剤

Legal Events

Date Code Title Description
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 24/08/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS

B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: HENKEL AG AND CO. KGAA (DE)