JP2009152529A - フルオランテン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
フルオランテン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】陽極(10)と陰極(20)との間に、少なくとも界面改善層(30)、正孔輸送層(32)、発光層(34)を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層はフルオランテン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】図1
Description
有機EL素子の進歩は目覚しく、また、有機EL素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。
例えば、特許文献1は、3又は4のベンゼン環が縮合した構造を含む縮合多環芳香族化合物から有機EL素子の正孔輸送層又は発光層を形成することを開示している。この縮合多環芳香族化合物としてペリレン誘導体が例示されているが、この誘導体は正孔輸送層に使用されている。
本発明によれば、以下の有機EL素子等が提供される。
1.陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層はフルオランテン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記フルオランテン誘導体が下記式(1),(2),(3),(4)又は(5)で示される1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記界面改善層の厚みが20nm以下である1〜3のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.白色光を発する1〜4のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.1〜5のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
界面改善層は、導電体層と正孔輸送層等の有機層との密着性を向上させると共に、化学的に安定な層を形成する材料を用いた層である。
(1)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/陰極
(2)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(3)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/界面改善層/正孔輸送層/電子障壁層/発光層/陰極
(6)陽極/界面改善層/正孔注入層/電子障壁層/正孔輸送層/発光層/陰極
(7)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(9)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、陽極と界面改善層の間に介在層を設けてもよい。
20nmを超えると、抵抗が上昇して電流が流れにくくなったり、正孔の移動度が低下したりする可能性がある。一方、2nm未満では、層が形成されない部分が生じる可能性があるため、好ましくない。
式(1−1),(2−1),(3−1)中、R4〜R12は式(1),(2),(3)と同じである。
好ましくは、式(1−1)のR6又はR7、式(2−1)のR7又はR8、式(3−1)のR8又はR9が水素である。
好ましくは、式(4−1)のX9又はX10、式(5−1)のX1又はX2、及びX8又はX9が水素原子である。
有機EL素子は、通常基板上に作製し、基板は有機EL素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmである。
陽極上に、更に導電体層(介在層)を積層してもよい。導電体層の具体例としては、アモルファスカーボン、フルオロカーボン、導電性高分子、無機半導体化合物等が挙げられる。
導電体層を設ける場合、通常は、陽極、導電体層、界面改善層の順に積層する。この場合、界面改善層は、導電体層との密着性向上に寄与する。また、導電体層に用いられる上記の物質と比較して、本発明で用いられるフルオランテン誘導体は、塗布法等の他、蒸着法によっても陽極上や導電体層上に成膜できる等、幅広い製造方法が採用できる。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合させ、これを発光につなげる機能
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
R001〜R010は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
上記式(ii)において、R001とR008、あるいはR004とR005が結合して環を形成した態様、すなわち、モノナフタセン誘導体においては、非対称である必要はない。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar007及びAr008は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R011〜R020は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar007、Ar008、R019及びR020は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式(iv)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
R1a−Ar11−Ar12−Ar13−R1b …(21)
例えば、下記式(101)〜(105)のいずれかにより表されるカルバゾール誘導体等が挙げられる。
式(101)で示される化合物の例として、下記化合物が挙げられる。
R1〜R7の置換基を有してもよい炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
好ましくは、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基等である。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
電子輸送層は5nm〜5μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
Ar311は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar311’は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基であり、Ar312は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar311及びAr312のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L311、L312及びL313は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R及びR311は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、L314は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい核原子数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar321は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar322は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい核原子数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
式(K)の配位子を形成する環A301及びA302の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
(1)初期性能:素子を10mA/cm2の直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧(V)を測定し、同時に輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて色度(CIE)(x,y)を測定し、CIE1931色度座標を用いて評価し、発光効率(L/J)は得られた発光輝度値をもとに上記の電流値を用いて求めた。
(2)寿命:直流電流40mA/cm2で定電流駆動し、輝度の半減期(LT50)で評価した。なお、実施例7〜10においては、初期輝度10000nitからの輝度の半減期で寿命を評価した。
(3)駆動電圧の変化:直流電流40mA/cm2で定電流駆動し、初期の駆動電圧と1000時間経過後の駆動電圧の差(△V)で評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚42nmのH1を1Å/sにて成膜した。
さらに、このH1膜上に膜厚20nmでL1とL2を18:2の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚30nmでE1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。この後、LiFを膜厚0.5nm、製膜レート0.1Å/sで成膜した。このLiF膜上に金属Alを製膜レート1Å/sにて100nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
界面改善層として、B2を3nm用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
界面改善層として、B1を3nm用い、さらに正孔注入層としてH2を7nm製膜し、正孔輸送層の膜厚を35nmとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
界面改善層として、B2を3nm用い、さらに正孔注入層としてH2を7nm製膜し、正孔輸送層の膜厚を35nmとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
界面改善層を用いず、正孔輸送層として、H1を膜厚45nm積層した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚72nmのH1を1Å/sにて成膜した。
界面改善層として、B2を用いた以外は、実施例5と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚17nmのH1を1Å/sにて成膜した。
さらに、このH1膜上に膜厚40nmで化合物(a)とIr(Ph−ppy)3を、Ir(Ph−ppy)3が10重量%となるように成膜し緑色系発光層とした。
この膜上に、正孔ブロッキング層として膜厚10nmで化合物(2)を、さらに、電子輸送層として膜厚40nmでE1を成膜した。この後、LiFを膜厚0.5nm、製膜レート0.1Å/sで成膜した。このLiF膜上に金属Alを製膜レート1Å/sにて100nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。この有機EL素子の評価結果を表3に示す。
緑色系発光層として、化合物(b)とIr(Ph−ppy)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
緑色系発光層として、化合物(c)とIr(Ph−ppy)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
赤色系発光層として、化合物(d)とIr(piq)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
20 陰極
30 界面改善層
32 正孔輸送層
34 発光層
36 電子注入層
Claims (6)
- 陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層はフルオランテン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記フルオランテン誘導体が下記式(1),(2),(3),(4)又は(5)で示される請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記界面改善層の厚みが20nm以下である請求項1〜3のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色光を発する請求項1〜4のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
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