JP2009099563A - 発光デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された発光層を有し、更に、当該電極上には金属層を有していてもよい発光デバイスであって、前記発光層は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有する化合物、及び保護材料により保護された量子ドットを含み、当該保護材料は、その化学構造の一部として、量子ドット表面と連結する連結基、及び原子量の総和MBが100以上であり、MBとMAが|MA−MB|/MB≦2の関係を満たし、当該原子量の総和MBが保護材料の分子量の1/3より大きい部分Bを有し、部分Aの溶解度パラメータSAと、部分Bの溶解度パラメータSBが、|SA−SB|≦2の関係を満たすことを特徴とする発光デバイス。
【選択図】図1
Description
無機‐有機ハイブリッド発光素子等、広範な基本発光素子及び用途への展開が期待されている。
斯かる保護されたQDの単分子層は、QDを保護しているTOPOの持つアルキル鎖と有機EL材料(バインダー成分)であるトリフェニルジアミン誘導体(TPD)を構成する芳香族炭化水素との疎液性の差により相分離が生じ、アルキル鎖で覆われたQDが空気界面側に偏在されることで形成されると、非特許文献1では述べられている。
さらに、非特許文献1が示しているように、TOPOやメルカプトエタノール等のアルキル鎖を主体とする保護材料では、芳香族炭化水素を主体とするバインダー成分との相溶性が悪く、QDのバインダー中への均一分散は困難である。
溶解度パラメーター(SP値)に差がある材料同士を混合して薄膜を形成しても、不安定な準安定状態である。斯かる薄膜では、有機分子が動きうる場合、例えば、有機分子のガラス転移温度(Tg)以上の温度にある場合や、Tg以下の温度でも素子が駆動されている場合には、有機分子はエネルギー的に安定な状態へと、つまり、QD保護材料とバインダーとの接触面積ができるだけ小さくなるように分子は移動する。
ここで駆動中の分子がTg以下の温度でも動きうることに注意する必要がある。キャリア輸送性材料の分子の電子構造は、キャリアを隣の分子へ輸送する度に基底状態とカチオン状態、又はアニオン状態を繰り返す。基底状態とカチオン状態では、一般に分子の形が異なるため、キャリアを輸送しながら分子は激しく分子内運動をする。分子同士が近接している薄膜中では、分子内運動は分子同士の相対運動に変換される、つまり、Tg以下でも分子は駆動により移動できる。
一方、有機分子が移動可能な場合であっても、QD保護材料とバインダーのSP値に差がない場合は、分散している状態がエネルギー的に安定な状態であるので、膜の凝集状態は変化しにくく安定である。つまり、凝集による消光や発光波長の変化、キャリア輸送特性の変化が小さく、長駆動寿命な発光素子を実現できる。
前記発光層は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有する化合物、及び保護材料により保護された量子ドットを含み、
当該保護材料は、その化学構造の一部として、量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基、及び原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(I)の関係を満たし、当該原子量の総和MBが保護材料の分子量の1/3より大きい部分Bを有し、
前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記部分Bの溶解度パラメータSBが、下記式(II)の関係を満たすことを特徴とする発光デバイス。
|MA−MB|/MB≦2 式(I)
|SA−SB|≦2 式(II)
化学式(1)
X−Y (1)
但し、Xは前記部分Bを含む部分である。また、Yは、前記連結基である。
前記発光層は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有する化合物、及び保護材料により保護された量子ドットを含み、
当該保護材料は、その化学構造の一部として、量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基、及び原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(I)の関係を満たし、当該原子量の総和MBが保護材料の分子量の1/3より大きい部分Bを有し、
前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記部分Bの溶解度パラメータSBが、下記式(II)の関係を満たすことを特徴とする発光デバイス。
|MA−MB|/MB≦2 式(I)
|SA−SB|≦2 式(II)
図1は本発明に係る発光デバイスの基本的な層構成を示す断面概念図である。本発明の発光デバイスの基本的な層構成は、基板70上に設けられた電極10の表面に、正孔輸送輸送層20、発光層30、電子輸送層40、電子注入層50、電極60が積層されたものである。
発光層30は、発光の役割を有し、含有されるQDが発光する他、図2のように有機蛍光材料あるいは有機りん光材料を含有することも可能である。複数の発光材料が発光する場合、図1乃至5に示すように、エレクトロルミネッセンス発光及び/又はフォトルミネッセンス(PL)発光の場合がありうる。この発光層は単層からなる場合と図3のように多層からなる場合がある。図5のように正孔輸送層に発光体を含有する場合もある。
電子輸送層40は、電極60から発光層30への注入した電子を発光層まで輸送する役割を有する。電子輸送層と発光層の間には、正孔の突き抜けをブロックする正孔阻止層を挿入することもできる。さらに電子輸送層と電極60の間には、電子の注入層を促進する目的で電子注入層を挿入することもできる。
電極60は、対向する電極10との間に正孔輸送層20及び発光層30が存在する場所に設けられる。また、必要に応じて、図示しない第三の電極を有していてもよい。これらの電極間に電場を印加することにより、有機デバイスの機能を発現させることができる。
以下、本発明に係る発光デバイスの各層について説明する。
<発光層>
バインダー成分は、従来から有機ELで一般に用いられている発光層ホスト材料及び電荷輸送性材料等の有機バインダー材料のなかから選び、用いることができる。
有機ELで発光層ホスト材料として用いられる当該発光層のバインダー材料としては、例えば、色素系発光材料である、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、シロール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、スチルベン誘導体、スピロ化合物、チオフェン環化合物、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリアゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ピラゾリンダイマー、ピリジン環化合物、フルオレン誘導体、フェナントロリン類、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体等を挙げることができる。また、これらの2量体、3量体、及びオリゴマー、並びに2種類以上の誘導体の化合物も用いることができる。
具体的には、トリフェニルアミン誘導体としては、N,N’−ビス−(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD)、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)、アリールアミン類としては、ビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)、オキサジアゾール誘導体としては、(2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、アントラセン誘導体としては、9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン(DNA)、カルバゾール誘導体としては、4,4−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)、フェナントロリン類の具体例としては、バソキュプロイン、バソフェナントロリン等が挙げられる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlq)、トリ(ジベンゾイルメチル)フェナントロリンユーロピウム錯体、ビス(ベンゾキノリノラト)ベリリウム錯体(BeBq)を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記部分Aがバインダー成分の1分子内に2つ以上含まれる、例えば、バインダー成分が繰り返し単位を有する高分子化合物である場合には、当該複数の部分Aに含まれる原子の原子量の総和は、部分Aを有するバインダー成分の分子量の1/3より大きいことが、発光層のバインダー成分とQD保護材料の相溶性をより向上させる点から好ましく、更に2/5以上、特に3/5以上が好ましい。
量子ドットは、半導体のナノメートルサイズの微粒子であり、量子閉じ込め効果(量子サイズ効果)を生じる材料であれば特に限定されない。例えば、既に述べたような、自らの粒径によって発光色が規制される半導体微粒子と、ドーパントを有する半導体微粒子がある。
このようなバンドギャップの大小関係を有するコアシェル構造(コア/シェル)としては、例えば、CdSe/ZnS、CdSe/ZnSe、CdSe/CdS、CdTe/CdS、InP/ZnS、Gap/ZnS、Si/ZnS、InN/GaN、InP/CdSSe、InP/ZnSeTe、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnS、Si/AlP、InP/ZnSTe、InGaP/ZnSTe、InGaP/ZnSSe等が挙げられる。
本発明において上記量子ドットを保護するためのQD保護材料は、その化学構造の一部として、QDと連結する作用を生ずる連結基、及び原子量の総和MBが100以上、且つ、当該原子量の総和MBがQD保護材料の分子量の1/3より大きい部分Bを有する。
|MA−MB|/MB≦2 式(I)
この様に、MAとMBの差が小さい材料を用いる。MAとMBの差は小さいほど好ましく、|MA−MB|/MBの値は、1以下であることが好ましく、0.5以下であることがより好ましい。
|SA−SB|≦2 式(II)
上記SAとSBの差は、1以下であることが好ましく、0.5以下であることが更に好ましい。
この文献から求められない場合は、他の公知の文献、例えば、Fedorsの方法[Fedors, R. F., Polymer Eng. Sci., 14, 147 (1974)]あるいはAskadskiiの方法[A. A. Askadaskii et al., Vysokomol. Soyed., A19, 1004 (1977).]に示された方法を用いることができる。Fedorsの方法では高分子の溶解度パラメータを、原子団寄与法により求めているが、原子団寄与法とは分子をいくつかの原子団に分割し、各原子団に経験パラメータを割り振って分子全体の物性を決定する手法である。
δ≡(δd 2+δp 2+δh 2)1/2
ここに、δdはLondon分散力項、δpは分子分極項、δhは水素結合項である。各項は、当該分子の構成原子団iの各項のモル引力乗数(Fdi,Fpi,Ehi)及びモル体積Viを用いて以下の式で計算される。
δp 2=(ΣFpi2)1/2/ΣVi
δh 2=(ΣEhi/ΣVi)1/2
文献B:A.F.M.Barton : “Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters” (CRC Press Inc., Boca Raton,FL) (1983)
文献C:R.F.Fedors : Polymer Eng. Sci., 14,(2), 147−154 (1974)
X−Y (1)
但し、Xは前記部分Bを含み、発光層のバインダー成分との密着安定性を確保する部分である。また、YはQDに連結する連結基である。
一方、YはQDに連結し得る連結基である。QD保護材料の1分子に含まれる連結基の数は、1つ以上であればいくつであっても良い。しかし、当該連結基が1分子内に2つ以上存在する場合には、QD保護材料同士が重合して発光層のバインダー成分とは相溶性の悪い連結基部分がバインダー成分側に露出して、バインダー成分とQD保護材料の相溶性を阻害する可能性がある。従って、当該連結基は、QD保護材料の1分子内に1つであることが好ましい。連結基の数が1分子内に1つの場合は、当該QD保護材料はQDと結合するか、2分子反応で二量体を形成して反応が停止する。当該二量体については、QDとの密着性は弱いため、洗い流す工程を付与すると膜中から容易に取り除くことができる。
また、連結基Yは、少なくとも酸素原子(O)とハロゲン原子を含有する基、少なくとも窒素原子(N)を含有する基、又は、少なくとも硫黄原子(S)を含有する基であることが好ましく、具体例としては下記式(Y−1〜Y−9)で示される基から選ばれる基が挙げられる。
一方、第一級アミノ基(−NH2)やメルカプト基(−SH)は、リン酸クロライド基(−OP(O)Cl2)に比べ反応性が乏しいが、QD表面への相互作用は窒素ないし硫黄原子上の非共有電子対を利用する場合や脱プロトンして生じるアニオンを利用する場合が多く、ハロゲンアニオンなどの副生成物を生じないため、発光層内の不純物量が低減され、その結果高い駆動安定性を実現するという点からも好ましい。
上記化学式(2)のAr1〜Ar4が置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1〜12の直鎖、又は分岐のアルキル基やアルケニル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基等であることが好ましい。
化学式(3)のAr5〜Ar8が置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数1〜12の直鎖、又は分岐のアルキル基の他、フルオレン骨格、ビフェニル骨格、ピレン骨格、アントラセン骨格、カルバゾール骨格、フェニルピリジン骨格、トリチオフェン骨格、フェニルオキサジアゾール骨格、フェニルトリアゾール骨格、ベンゾイミダゾール骨格、フェニルトリアジン骨格、ベンゾジアチアジン骨格、フェニルキノキサリン骨格、フェニレンビニレン骨格、フェニルシロール骨格等の芳香族炭化水素環又は複素環の1個、又は2個の炭素位から水素を除去することにより得られる1価、又は2価の基が挙げられる。芳香族炭化水素環、又は複素環の1個、又は2個の炭素位から水素を除去することにより得られる1価、又は2価の基は、更にアルキル基等の置換基を有していても良い。
また、化学式(3b)において、Ar8は相互に同一であっても異なっていてもよく、共役結合に関する炭素原子数が6個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、又は共役結合に関する炭素原子数が4個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の複素環基を示す。r'は0〜9である。また、同一分子内に(Ar8)−、又は−(Ar8)−で表される繰返し単位が2つ以上ある場合には、それらは互いに同じであっても良いし異なっていても良い。
より具体的には、バインダー材料100重量部に対し、保護材料で保護された量子ドットの配合比を、好ましくは30重量部以上とすることができ、さらに好ましくは50重量部以上、さらに好ましくは80重量部以上とする。また、バインダー材料に対する発光材料の配合比の上限は、通常200重量部まではバインダー材料の結着作用を十分に確保することができ、好ましくは170重量部以下とする。
有機発光材料としては、有機ELで一般的に用いられる発光層ドーパント材料を用いることができる。斯かるドーパント材料としては、例えば、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクドリン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、デカシクレン誘導体、フェノキサゾン誘導体、キノキサリン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体を挙げることができる。またこれらにスピロ基を導入した化合物も用いることができる。
具体的には、1−tert−ブチル−ペリレン(TBP)、クマリン6、ナイルレッド、1,4−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ベンゼン(DPVBi)、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン(TPB)等を挙げることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、りん光系のドーパントとして、白金やイリジウムなどの重金属イオンを中心に有し、りん光を示す有機金属錯体が使用可能である。具体的には、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)錯体(Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)錯体((ppy)2Ir(acac))、トリス(1−フェニリソキノリン)イリジウム(III)錯体(Ir(piq)3)、ビス(48,68−ジフルオロフェニルピリジナート)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート、イリジウム(III)錯体(FIr6)等を用いることができる。これらの材料は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
高分子系のドーパント材料の場合は、これらを分子構造の中に発光基として含んでいても良い。
上記発光層は、必要に応じて、膜強度を補強する等の目的で前記部分Aを含む化合物以外のバインダー樹脂や硬化性樹脂を含んでいても良く、さらに塗布性改良剤などの添加剤を含んでいても良い。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。また、熱、又は光等により硬化するバインダー樹脂を含有していてもよい。これにより、発光層形成用塗工液を塗布する際に、当該塗工液を塗布する下地層に対する発光層の構成成分の溶出、例えば、有機EL素子の場合は、正孔輸送層の構成成分の溶出を低減することができる。熱、又は光等により硬化する材料としては、上記発光層材料において分子内に硬化性の官能基が導入されたもの、又は硬化性樹脂等を使用することができる。具体的に、硬化性の官能基としては、例えば、アクリロイル基やメタクリロイル基などのアクリル系の官能基、又はビニレン基、エポキシ基、イソシアネート基等を挙げることができる。硬化性樹脂としては、熱硬化性樹脂であっても光硬化性樹脂であってもよく、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、シランカップリング剤等を挙げることができる。硬化性樹脂を用いる場合には、上述したように硬化性樹脂をバインダーとして、上記QD材料や下記の有機発光材料を硬化性樹脂中に分散させたものを発光層とすることができる。
発光層は、発光材料を用いて、溶液塗布法、又は転写法により形成することができる。
溶液塗布法として、例えば、浸漬法、スプレーコート法、ノズルジェット法、インクジェット法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などが挙げられる。単分子膜を形成したい場合には、浸漬法、デイップコート法が好適に用いられる。
基板は、本発明の発光デバイスの支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的に用いることができる材料としては、例えば、ガラス、石英、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート等を挙げることができる。
これらのうち、合成樹脂製の基板を使用する場合には、ガスバリア性を有することが望ましい。基板の厚さは特に限定されないが、通常、0.5〜2.0mm程度である。
本発明の発光デバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極を有する。
本発明の発光デバイスにおいて、電極は、金属、又は金属酸化物で形成されることが好ましく、例えば、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられるが、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物により形成することができる。
また、電極上に、更に金属層を有していても良い。金属層は金属が含まれる層をいい、上述のような通常電極に用いられる金属や金属酸化物から形成される。
本発明の発光デバイスは、必要に応じて、適宜、電子注入電極と発光層の間に、従来公知の電子注入層及び/又は電子輸送層を有していてもよい。
また、必要に応じて、適宜、正孔注入電極と発光層の間に、従来公知の正孔注入層及び/又は正孔輸送層を有していてもよい。
本発明の趣旨を逸脱しない範囲であれば、本発明に係る発光層には従来公知の無機蛍光材料、並びに有機EL等で従来公知の有機系発光材料、及び電荷輸送性材料を用いることができる。発光層は前記部分Aを形成する有機バインダー材料と、無機発光材料あるいは有機発光材料の混合膜として形成される。
(1)膜厚の測定
本発明で記述される各層の厚さは、特に記載がない限り、洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空工業(株)製)上へ各層を単膜で形成し、作製した段差を測定することによって決定した。膜厚測定には、プローブ顕微鏡(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製、Nanopics1000)を用いた。
(2)有機EL素子の電流効率と電力効率
実施例において作製された有機EL素子の電流効率と電力効率は、電流−電圧−輝度(I−V−L)測定により算出した。I−V−L測定は、陰極を接地して陽極に正の直流電圧を100mV刻みで走査(1sec./div.)して印加し、各電圧における電流と輝度を記録して行った。輝度はトプコン(株)製輝度計BM−8を用いて測定した。得られた結果を基に、発光効率(cd/A)は発光面積と電流と輝度から計算して算出した。
(3)色度の測定
色度は、ΔE94色差色(CIE 1994)で評価した。色度は、トプコン(株)製分光放射計SR−2を用いて有機EL素子の発光スペクトルを測定し、上記装置で計算して求めた。
(4)蛍光スペクトルの測定
蛍光スペクトルは、日立分光蛍光光度計F−4500を用いて測定した。ガラス上に測定しようとする材料からなる単層膜を作製し、その分光蛍光光度計にて励起光波長360nmで得られた蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトルは、EL発光スペクトル成分の判別に利用した。
ITO/正孔注入層/正孔輸送層/量子ドット含有発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
ガラス基板の上に透明陽極、正孔注入層、正孔輸送層、量子ドット含有発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順番に製膜して積層し、最後に封止して有機EL素子を作製した。透明陽極と正孔注入層以外は、水分濃度0.1ppm以下、酸素濃度0.1ppm以下の窒素置換グローブボックス内で作業を行った。
まず、透明陽極として酸化インジウム錫(ITO)の薄膜(厚さ:150nm)を用いた。ITO付ガラス基板(三容真空工業(株)製)をストリップ状にパターン形成した。パターン形成されたITO基板を、中性洗剤、超純水の順番に超音波洗浄し、UVオゾン処理を施した。
次に、洗浄された陽極の上に、正孔注入層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸(PEDOT−PSS)薄膜(厚み:20nm)を形成した。PEDOT−PSS溶液を大気中でスピンコート法により塗布して製膜した。PEDOT−PSS製膜後、水分を蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
次に、作製した正孔注入層の上に、正孔輸送層としてポリ[(9,9−ジ−{5‐ペンテニル}−フルオレニル−2,7−ジイル)−co−(4,4’−(N−(4−sec−ブチルフェニル))ジフェニルアミン)](TFB)の薄膜(厚さ:10nm)を塗布法で形成した。この薄膜は、塗工液として、トルエンにTFB(アメリカン・ダイ・ソース社製)を溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて200℃で1時間乾燥させた。
次に、作製した正孔輸送層の上に、量子ドット含有発光層としてバインダー1であるTFBと発光中心である量子ドット(QD)の混合薄膜(厚さ:20nm)を塗布法で形成した。この混合薄膜は、塗工液として、トルエンにバインダー1と緑色発光QDが10:3(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。緑色発光QDは、QD保護基1のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いた。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
次に、作製した有機発光層の上に正孔阻止層として、ビス(2−メチル−8−キノリラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体(BAlqと略す)(厚さ:60nm)を形成した。真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により製膜した。次に、作製した電子輸送層の上に、電子注入層としてLiF(厚さ:0.5nm)、陰極としてAl(厚さ:120nm)を順次製膜した。真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により製膜した。最後に、陰極形成後、グローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止し、実施例1の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基2のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー1の量:保護基2のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして、実施例2の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基3のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー1の量:保護基3のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例3の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成するホスト材料(バインダー成分)がTFBの代わりに、バインダー2であるポリ[(9,9−ジ−{5‐ペンテニル}−フルオレニル−2,7−ジイル)](PFOと略す)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー2の量:保護基1のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例4の有機EL素子を作製した。
実施例4において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基4のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例4と同様(バインダー2の量:保護基4のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例5の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成するホスト材料(バインダー成分)がTFBの代わりに、バインダー3であるN,N’−ビス−(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー3の量:保護基1のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例6の有機EL素子を作製した。
実施例6において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基4のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例6と同様(バインダー3の量:保護基4のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例7の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成するホスト材料(バインダー成分)がTFBの代わりに、バインダー4である2−メチル−9,10−ジ−2−ナフチルアントラセン(MADN)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー4の量:保護基1のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例8の有機EL素子を作製した。
実施例8において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基5のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例8と同様(バインダー4の量:保護基5のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例9の有機EL素子を作製した。
実施例8において、量子ドット含有発光層としてバインダー4と量子ドット材料(QD)に加えて、緑色有機蛍光材料である2,3,6,7−テトラヒドロー1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−10−(2−ベンゾチアゾリル)キノリジノ−[9,9a,1gh]クマリン(C545Tと略す)を加えた混合薄膜(厚さ:30nm)を用いて作製した以外は実施例8と同様にして実施例10の有機EL素子を作製した。この混合薄膜は、塗工液としてトルエンにバインダー4と緑色発光QDとC545Tが20:6:1(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
実施例8において、正孔輸送層としてTFB薄膜(厚さ:10nm)を形成する代わりに、TFBと緑色量子ドット材料の混合薄膜(厚さ:80nm)を形成し、さらに量子ドット含有発光層の代わりに有機EL発光層としてMADNとC545Tの混合薄膜(40nm)を形成して作製した以外は、実施例8と同様にして実施例11の有機EL素子を作製した。正孔輸送層薄膜は、塗工液としてトルエンに保護基1のついた量子ドットとTFBとを重量比で10:3に溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて200℃で1時間乾燥させた。有機EL発光層はMADNとC545Tの体積比が20:1になるように、真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により共蒸着製膜した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護基6のついた材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例1と同様(バインダー1の量:保護基6のついた緑色発光QDの量(重量比)=10:3)にして実施例12の有機EL素子を作製した。
実施例1において、量子ドット含有発光層としてバインダー4と量子ドット材料(QD)に加えて、酸化剤ドーパントとしてTris(4−bromophenyl)aminiumyl hexachloantimonate(TBAHAと略す)を加えた混合薄膜(厚さ:30nm)を用いて作製した以外は実施例1と同様にして実施例13の有機EL素子を作製した。この混合薄膜は、塗工液としてトルエンにバインダー4と緑色発光QDとTBAHAが20:6:1(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護材料に保護基7のTOPOが付いたエビデントテクノロジー社製の材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例1と同様にして比較例1の有機EL素子を作製した。
実施例6において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護材料に保護基7のTOPOが付いたエビデントテクノロジー社製の材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例6と同様にして比較例2の有機EL素子を作製した。
実施例8において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1のついた材料の代わりに、保護材料に保護基7のTOPOが付いたエビデントテクノロジー社製の材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用いて作製した以外は実施例8と同様にして比較例3の有機EL素子を作製した。
実施例10において、発光層としてバインダー4と緑色QDと緑色有機蛍光材料C545Tの混合薄膜の代わりに、バインダー4と緑色有機蛍光材料C545TのQDを含まない混合薄膜(厚さ:30nm)を用いて作製した以外は実施例10と同様にして比較例4の有機EL素子を作製した。この混合薄膜は、塗工液としてトルエンにバインダー4とC545Tが20:1(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
<比較例5>
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する量子ドット材料(QD)の代わりにC545Tを用い、これらに加えて、酸化剤ドーパントとしてTBAHAを加えた混合薄膜(厚さ:30nm)を用いて作製した以外は実施例1と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。この混合薄膜は、塗工液としてトルエンにバインダー1とC545TとTBAHAが20:6:1(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート法により塗布して作製した。混合製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDの混合比を、バインダー100重量部に対して30重量部から50重量部、100重量部、150重量部と変えて作製した以外は実施例1と同様にして、本実施例の各配合割合の有機EL素子を作製した。作製した各有機EL素子について、輝度半減寿命と電流効率を評価し、配合割合との関係を検討した。
実施例1において、量子ドット含有発光層を構成する緑色発光QDが、保護基1がついた材料の代わりに、保護材料に保護基7のTOPOが付いたエビデントテクノロジー社製の材料(発光波長530nm、トルエン中に分散)を用い、さらに、保護基1を加えた混合薄膜(厚さ:30nm)を用いて作製した以外は実施例1と同様にして本比較例の有機EL素子を作製した。この混合薄膜は塗工液としてトルエンにバインダー1と緑発光QDと保護基1が20:6:1(重量比)になるように溶解させた溶液を用い、大気中でスピンコート方により塗布して作製した。混合膜製膜後、トルエンを蒸発させるために大気中でホットプレートを用いて乾燥させた。
上記各実施例、比較例から得られた有機EL素子について、輝度、色度、電圧、電流効率、及び輝度半減時間の測定を行った。その結果を表3に示す。また、実施例14で得られた有機EL素子について、各配合割合における発光効率と輝度半減寿命を、表11、図8及び図9に示す。
また、各実施例、比較例で用いたバインダー、保護基、バインダーの部分A、及び保護基の部分Bの構造、原子量の総和、溶解度パラメータについて、表4乃至表10に示す。
図6に示した実施例1のスペクトルから、緑色QDからの発光が確認され、色度CIE(0.25,0.60)が得られた(表3)。QD発光より短波長側のショルダー成分は、BAlq、又はTFBからの発光成分である。実施例1から9までも同様に緑色QDからの発光が確認された。
実施例1と比較例1の輝度半減時間を比較したところ、実施例1の方が1.4倍長寿命であった。この結果は、TOPO基が付いたQDを用いる比較例1よりも、トリフェニルアミン基がついた実施例1の方がバインダー1と相溶性が高い、すなわち、|SA−SB|が小さいため分散安定性に優れており、駆動による輝度劣化耐性、すなわち、駆動寿命に優れていると考えられる。
さらに、実施例1の寿命と比較して、実施例2が同程度の1.07倍、実施例3が1.42倍長寿命であることから、バインダーと保護基の相溶性が高い、すなわち、実施例2では、|MA−MB|/MBの値が小さく、実施例3では、|MA−MB|/MBの値が小さいことに加え、|SA−SB|も小さいことが好ましいことが分かる。
さらに、実施例5は、実施例4の寿命と比較して、1.5倍長寿命であることから、バインダーと保護基の相溶性が高い、すなわち、|MA−MB|/MBの値が小さいことに加え、|SA−SB|も小さいことが好ましいことが分かる。
実施例6と比較例2の輝度半減時間を比較したところ、実施例6の方が2.27倍長寿命であった。この結果は、TOPO基が付いた比較例2よりも、トリフェニルアミン基がついた実施例6の方がバインダー3と相溶性が高い、すなわち、|SA−SB|が小さいため分散安定性に優れており、駆動による輝度劣化耐性(駆動寿命)に優れていると考えられる。さらに実施例6の寿命と比較して、実施例7の寿命が0.76倍であることから、バインダーと保護基の相溶性が高い、すなわち、|SA−SB|が小さい実施例6の方が好ましいことが分かる。
実施例8と比較例3の輝度半減時間を比較したところ、実施例8の方が3.5倍長寿命であった。この結果は、TOPO基が付いた比較例3よりも、トリフェニルアミン基がついた実施例8の方がバインダー4と相溶性が高い、すなわち、|SA−SB|が小さいため分散安定性に優れており、駆動による輝度劣化耐性(駆動寿命)に優れていると考えられる。さらに実施例8の寿命と比較して、実施例9の寿命が1.17倍長寿命であることから、バインダーと保護基の相溶性が高い、すなわち、|SA−SB|が小さいことが好ましいことが分かる。
実施例10と比較例4の色度を比較したところ、有機蛍光ドーパントのみで発光する比較例4よりも、有機蛍光ドーパントとQDとの両方が発光する実施例10の色純度の方が高い。この結果は発光層にQDを含有させることにより、容易に有機EL素子の色純度を向上できることが分かる(図7)。さらに実施例10はQDのみで発光する素子である実施例1から実施例9の素子よりも電流効率や輝度半減時間(寿命特性)に優れており、有機ELの長寿命性とQDの高色純度の両方を併せ持つ。また、実施例11の様に、QDを正孔輸送層に混合した場合も、比較例4と比較して色純度が改善していることが分かる。この結果は、有機蛍光体のブロードなスペクトル成分に、半値幅の狭いQDのスペクトル成分が重畳したため、発光スペクトルが改善したと考えられる。実施例10、及び実施例11のQDの発光メカニズムとしては、(1)QDにキャリアが直接注入されてエレクトロルミネッセンス発光する、(2)QDが有機蛍光ドーパントで発光する光を吸収して発光するフォトルミネッセンス発光する、の2つのいずれか、あるいは両方が同時に起こっている可能性があるが、いずれの場合も、容易に有機EL素子の色純度、効率、寿命特性などを改善することができる。
実施例1と実施例12を比較したところ、電流効率や色度などの発光特性の違いは小さく、QDとの連結基の違いによる素子特性の影響は小さいことが分かる。ただし実施例1の駆動電圧が実施例12よりも低電圧化しており、この結果はホスホダート基であることによりトリフェニルアミン部位が酸化され、一部の分子がCT錯体を形成し、導電性が向上したものと考えられる。
実施例13と比較例5を比較したところ、QDを含む実施例13の場合には、酸化剤であるルイス酸ドーパントを添加しても蛍光特性に与える影響は小さく発光と低電圧化を確認できたが、有機蛍光ドーパントを含む比較例5の場合には、蛍光性が失われ発光が確認できなかった。この結果は、QDの場合は保護剤が酸化されるだけで無機蛍光体の蛍光性を阻害することなくCT錯体を形成することができるものと考えられ、有機蛍光材料よりも優れている。実施例では発光層へ酸化剤を添加しているが、正孔輸送層などにQDと酸化剤を添加するなどのPL応用(例えば、図3乃至図5)などで、厚膜化ができるなどの優位性が考えられる。
実施例14で得られた有機EL素子の各配合割合における電流効率、輝度半減寿命をグラフ化して図8、図9にそれぞれ示す。バインダーに対する緑色発光QDの混合比が20重量%の時の電流効率を1とすると、50重量%では1.23倍、100重量%では1.38倍、150重量%では1.34倍であり、量子ドットの使用量を従来と比べて比較的多量にすると電流効率が向上することが確認された。また、バインダーに対する緑色発光QDの混合比が20重量%の時の輝度半減寿命は70時間であったのに対し、50重量%では77時間、100重量%では84.7時間、150重量%では81.3時間であり、量子ドットの使用量を従来と比べて比較的多量にすると輝度半減寿命が延長することが確認された。
比較例6は、比較例1のTOPO基が付いたQDに、実施例1で用いた保護基1をただ混合しただけであり、実施例1においてQDと保護基1とが結合しているのとは異なる。この比較例6の結果は比較例1と同等であり、実施例1の方が、輝度半減時間が1.4倍長寿命であった。
20 正孔輸送層
30 発光層
31 発光層
40 電子輸送層
50 電子注入層
60 電極
70 基板
100 量子ドット
110 有機発光ドーパント
120 EL発光
130 PL発光
Claims (10)
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された発光層を有し、更に、当該電極上には金属層を有していてもよい発光デバイスであって、
前記発光層は、その化学構造の一部として、原子量の総和MAが100以上である部分Aを有する化合物、及び保護材料により保護された量子ドットを含み、
当該保護材料は、その化学構造の一部として、量子ドット表面と連結する作用を生ずる連結基、及び原子量の総和MBが100以上であり、当該原子量の総和MBと前記原子量の総和MAが下記式(I)の関係を満たし、当該原子量の総和MBが保護材料の分子量の1/3より大きい部分Bを有し、
前記部分Aの溶解度パラメータSAと、前記部分Bの溶解度パラメータSBが、下記式(II)の関係を満たすことを特徴とする発光デバイス。
|MA−MB|/MB≦2 式(I)
|SA−SB|≦2 式(II) - 前記量子ドットが、自らの粒径によって発光色が規制される半導体微粒子、及び/又は、ドーパントを有する半導体微粒子であることを特徴とする、請求項1に記載の発光デバイス。
- 前記保護材料は、下記化学式(1)で示される構造を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の発光デバイス。
化学式(1)
X−Y (1)
但し、Xは前記部分Bを含む部分である。また、Yは、前記連結基である。 - 前記部分Bは、前記部分Aと同一の骨格、又は同一の骨格内にスペーサー構造を含む類似骨格を有することを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の発光デバイス。
- 前記部分Bに含まれる原子の原子量の総和MBは、Xに含まれる原子の原子量の総和の1/3よりも大きいことを特徴とする、請求項3又は4に記載の発光デバイス。
- 前記発光層を構成する化合物が下記化学式(2)で示される化合物であり、前記保護材料が下記化学式(3)で示される化合物であることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の発光デバイス。
但し、Ar1〜Ar4は、相互に同一であっても異なっていても良く、共役結合に関する炭素原子数が6個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、又は共役結合に関する炭素原子数が4個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の複素環基を示す。nは0〜10000、mは0〜10000であり、n+m=1〜20000である。また、2つの繰り返し単位の配列は任意である。同一分子内に繰返し単位−(Ar1(−Ar2)−Ar3)−で表わされる繰返し単位が2つ以上ある場合には、それらは互いに同じであっても良いし異なっていても良い。同一分子内に−(Ar4)−で表わされる繰返し単位が2つ以上ある場合には、それらは互いに同じであっても良いし異なっていても良い。
但し、Ar5〜Ar8は、相互に同一であっても異なっていてもよく、共役結合に関する炭素原子数が6個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、又は共役結合に関する炭素原子数が4個以上60個以下からなる未置換若しくは置換の複素環基を示す。qは0〜10、rは0〜10であり、q+r=1〜20である。また、2つの繰り返し単位の配列は任意であり、連結基−O−P(=O)Cl2は、繰り返し単位−(Ar8)−に結合していてもよいし、もう一つの繰返し単位−(Ar5(−Ar6)−Ar7)−に結合していてもよい。同一分子内に繰返し単位−(Ar5(−Ar6)−Ar7)−で表わされる繰返し単位が2つ以上ある場合には、それらは互いに同じであっても良いし異なっていても良い。同一分子内に−(Ar8)−で表わされる繰返し単位が2つ以上ある場合には、それらは互いに同じであっても良いし異なっていても良い。 - 前記発光層の膜厚は、0.1〜1000nmであることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の発光デバイス。
- 前記発光層は、溶液塗布法により形成されたことを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の発光デバイス。
- 前記量子ドットを含む発光層に加え、少なくとも有機発光層を有する有機EL素子であることを特徴とする、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の発光デバイス。
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