JP2009051857A - 毛髪染色剤用の活性成分混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第一製剤と、少なくとも1種の酸化剤と少なくとも1種の他の第四級アンモニウム化合物を含有する第二製剤とを含んでなるケラチン繊維染色用二成分キットであって、第一製剤は、染料前駆物質として第一中間体を含有し、(A)シリコーン油および/またはシリコーンガム、および(B)式(I):
[式中、nは1〜3の数であり、Yは生理適合性アニオンである。]に相当するモノマー単位を有する両性ポリマー、から構成されるヘア・ケア成分の組合せを含有するケラチン繊維染色製剤であり、他の第四級アンモニウム化合物は、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択される、前記キット。
【選択図】なし
Description
直接染料を着色成分として含有する染料または染色剤は、一時的な着色用に通常用いられる。直接染料は、直接毛髪へ吸収され、顕色するための酸化工程を必要としない染料分子をベースとする。このような染料は、例えばヘンナであり、これは古代より身体や毛髪を染色するために用いられてきた。相当する色調は一般にシャンプーに対して敏感であるため、望ましくない変色や目立った「脱色」さえ起こり得る。
そこで、いずれの方法でも、例えば過酸化水素溶液のような強い酸化剤を用いることが必要となる。これは染色される毛髪にダメージを与え得るので、ダメージを妨げるために、相当するヘア・ケア製品で毛髪を処理しなければならない。
従って、毛髪を特別な後処理に付すことが、長く行なわれてきた標準的技法であった。この特別な後処理では、通常リンスとして処方された、例えば第四級アンモニウム塩或いは特別なポリマーなどの特別な活性物質で毛髪を処理する。その処方に応じて、この処理は、毛髪の櫛通り、保持および嵩高さを改善し、枝毛の数を減少させる。
例えば毛髪の染色用では、これらの製剤は通常の成分のほかに、従前は後処理製剤用に確保されていた活性物質を追加的に含有する。その結果、使用者が行なう工程が一つ少なくなる。同時に、使用する製品が一つ少なくなるので、包装にかかる費用が低減する。
そのような組合せ製剤中の活性物質は、特にその安定性に関して厳しい要件を満たさなければならない。なぜなら染料クリームのpHは通常高く、酸化剤製剤のpHは低いからである。更に、様々な活性物質間の不親和性それ故の貯蔵安定性の悪さを避けなければならない。
本発明の製剤は、その適用の容易さによっても区別される。即ち、その製剤は、繊維に対し良好な接着を与え、薄過ぎない堅さ(コンシステンシー)を有する。本発明による活性物質の組合せは、その増粘特性に関し驚くべき相乗作用も示すことを見出した。
本発明の好ましい態様では、活性物質組合せの両成分は染料クリーム中に組み込まれるが、別の態様では成分(A)は酸化剤製剤中でさえ存在してよい。この態様では、本発明の活性物質組合せを含有する製剤は、その2つの成分の混合後にのみ得られる。
そのようなシリコーンの例は:
・ポリジメチルシクロシロキサンオリゴマー (INCI 名: シクロメチコン)、とりわけ DC 344 および DC 345 の名称で Dow Corning から市販されている四量体および五量体化合物、
・ヘキサメチルジシロキサン (INCI 名: ヘキサメチルジシロキサン)、例えば Abil(登録商標) K 520 の名称の市販製品、
・ポリジメチルシロキサンポリマー (INCI 名: ジメチコン)、例えば DC 200 の名称の Dow Corning による市販製品、
・ポリフェニルメチルシロキサン (INCI 名: フェニルトリメチコン)、例えば DC 566 Fluid の名称の Dow Corning による市販製品、
・シリコーン/グリコール共重合体 (INCI 名: ジメチコンコポリオール)、例えば DC 190 および DC 193 の名称の Dow Corning による市販製品、
・シリコーン/グリコール共重合体のエステルおよび部分エステル: Fancorsil(登録商標) LIM の名称で Fanning により市販されている (INCI 名: ジメチコンコポリオール メドーフォーメート)、
・ヒドロキシ末端化ジメチルシロキサン (INCI 名: ジメチコノール)、例えば Dow Corning による市販製品であるDC 1401 および Q2-1403 、
・網の官能性ポリジメチルシロキサンおよびヒドロキシアミノ変性シリコーン (INCI 名: とりわけアモジメチコンおよびクオタニウム-80)、例えば市販製品 XF42-B1989 (製造業者: GE 東芝シリコーン)、 Q2-7224 (製造業者: Dow Corning、安定化トリメチルシリルアモジメチコン)、 Dow Corning(登録商標) 939 Emulsion (アモジメチコンとしても既知のヒドロキシアミノ変性シリコーンを含有する)、 SM-2059 (製造業者: General Electric)、 SLM-55067 (製造業者: Wacker) および Abil(登録商標)-Quat 3270 および 3272 (製造業者: Th. Goldschmidt)、
・アニオン性シリコーン油、例えば、製品 Dow Corning(登録商標) 1784。
第一の好ましい態様では、本発明によるヘア・ケア成分の組合せの成分(B)はカチオン性ポリマーである。これらは特に、ジメチルジアリルアンモニウム塩(式(I)のモノマー単位に相当する)のホモポリマーおよびジメチルジアリルアンモニウム塩とアクリル酸および/またはメタクリル酸のエステルおよびアミドとの共重合体である。Merquat(登録商標) 100 (ポリ(ジメチルジアリルアンモニウムクロリド)) および Merquat(登録商標) 550 (ジメチルジアリルアンモニウムクロリド/アクリルアミド共重合体)の名称の市販製品がそのようなカチオン性ポリマーの例である。
・第一および第二中間体タイプの酸化染料前駆物質、および
・インドールおよびインドリン誘導体のような「天然−類似」色素の前駆体、
並びにこれらの群の典型例の混合物を染料前駆物質として含有してよい。
・G1 は水素原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 (C1-4)-アルコキシ-(C1-4)-アルキル基、 4'-アミノフェニル基、または窒素含有基、フェニル基或いは 4'-アミノフェニル基により置換されたC1-4 アルキル基を表わし;
・G2 は水素原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 (C1-4)-アルコキシ-(C1-4)-アルキル基、または窒素含有基により置換された C1-4 アルキル基を表わし;
・G3 は水素原子、塩素、臭素、ヨウ素或いはフッ素原子のようなハロゲン原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 C1-4 ヒドロキシアルコキシ基、 C1-4 アセチルアミノアルコキシ基、 C1-4 メシルアミノアルコキシ基または C1-4 カルバモイルアミノアルコキシ基を表わし;
・G4 は水素原子、ハロゲン原子または C1-4 アルキル基であるか、または
・G3 および G4 が互いにオルト位にある場合、それらは一緒になって例えば、エチレンジオキシ基のような架橋α,ω-アルキレンジオキソ基を形成してよい。]
に相当するp−フェニレンジアミン誘導体が特に好ましい。
本発明によると、式(E1)に相当する最も好ましいp−フェニレンジアミン誘導体は、p−フェニレンジアミン、p−トルイレンジアミン、 2-(β-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミンおよび N,N-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミンである。
本発明の染料組成物中に用い得る二核の第一中間体は、特に式(E2):
・Z1 および Z2 は互いに独立して、ヒドロキシルまたは NH2 基を表わし、場合により、 C1-4 アルキル基、 C1-4 ヒドロキシアルキル基および/または架橋基 Y により置換され、或いは場合により架橋環系の一部であってよく、
・架橋基 Y は、 C1-14 アルキレン基、例えば、直鎖または分枝のアルキレン鎖またはアルキレン環であり、1またはそれ以上の窒素含有基および/または酸素、硫黄または窒素原子などの1またはそれ以上のヘテロ原子により分断化または末端化されてよく、場合により1またはそれ以上のヒドロキシル基または C1-8 アルコキシ基または直接結合で置換されていてよく、
・G5 および G6 は互いに独立して、水素またはハロゲン原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 C1-4 アミノアルキル基または架橋基 Y への直接結合を表わし、
・G7, G8, G9, G10,G11 および G12 は互いに独立して、水素原子、架橋基 Y への直接結合または C1-4 アルキル基を表わす。
(但し、
・式(E2)の化合物は、1分子当たり唯1個の架橋基 Y を有し、
・式(E2)の化合物は、少なくとも1個の水素原子を有する少なくとも1個のアミノ基を有する。)]
に相当する化合物およびこれらの生理適合性の塩を含む。
本発明によると、式(E2)中に用いられる置換基は、先に定義した通りである。
・G13 は、水素原子、ハロゲン原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 (C1-4)-アルコキシ-(C1-4)-アルキル基、 C1-4 アミノアルキル基、 ヒドロキシ-(C1-4)-アルキルアミノ基、 C1-4 ヒドロキシアルコキシ基、 C1-4 ヒドロキシアルキル-(C1-4)-アミノアルキル基または (ジ-C1-4-アルキルアミノ)-(C1-4)-アルキル基を表わし、
・G14 は、水素原子またはハロゲン原子、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 (C1-4)-アルコキシ-(C1-4)-アルキル基、 C1-4 アミノアルキル基または C1-4 シアノアルキル基を表わし、
・G15 は、水素、 C1-4 アルキル基、 C1-4 モノヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表わし、
・G16 は、水素またはハロゲン原子を表わす。]
に相当する。
本発明によると、式(E3)中に用いられる置換基は、先に定義した通りである。
式(E3)に相当する最も好ましい化合物は、p-アミノフェノール、 4-アミノ-3-メチルフェノール、 4-アミノ-2-アミノメチルフェノールおよび 4-アミノ-2-(ジエチルアミノメチル)フェノールである。
第一中間体はまた、複素環式第一中間体、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、ピラゾール-ピリミジン誘導体およびこれらの生理適合性の塩から選択することもできる。
好ましいピリジン誘導体は、特に、 GB 1,026,978 および GB 1,153,196 に記載された化合物、例えば 2,5-ジアミノピリジン、 2-(4'-メトキシフェニル)-アミノ-3-アミノピリジン、 2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、 2-(β-メトキシエチル)-アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジンおよび 3,4-ジアミノピリジンである。
好ましいピリミジン誘導体は、特に、 DE 2359399, JP 02019576 A2 および WO 96/15765 に記載された化合物、例えば 2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、 4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、 2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、 2-ジメチルアミノ-4,5,6-トリアミノピリミジン、 2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジンおよび 2,5,6-トリアミノピリジンである。
・G17, G18, G19 および G20 は互いに独立して、水素原子、 C1-4 アルキル基、アリル基、 C1-4 ヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 (C1-4)-アルコキシ-(C1-4 )-アルキル基、 C1-4 アミノアルキル基(場合により、アセチルウレイドまたはスルホニル基により保護されていてよい)、 (C1-4)-アルキルアミノ-(C1-4)-アルキル基、ジ[(C1-4)-アルキル]-(C1-4)-アミノアルキル基(ジアルキル基は場合により、5或いは6連鎖の炭素環または複素環を形成する)、 C1-4 ヒドロキシアルキルまたはジ-(C1-4)-[ヒドロキシアルキル]-(C1-4)-アミノアルキル基を表わし、
・ X 基は互いに独立して、水素原子、 C1-4 アルキル基、アリル基、 C1-4 ヒドロキシアルキル基、 C2-4 ポリヒドロキシアルキル基、 C1-4 アミノアルキル基、 (C1-4)-アルキルアミノ-(C1-4)-アルキル基、ジ[(C1-4)-アルキル]-(C1-4)-アミノアルキル基(ジアルキル基は場合により、5或いは6連鎖の炭素環または複素環を形成する)、 C1-4 ヒドロキシアルキルまたはジ-(C1-4)-[ヒドロキシアルキル]-(C1-4)-アミノアルキル基、アミノ基、 C1-4 アルキルまたはジ-(C1-4 ヒドロキシアルキル)-アミノ基、ハロゲン原子、カルボン酸基またはスルホン酸基を表わし、
・i は、 0, 1, 2 または 3 の値を有し、
・p は、 0 または 1 の値を有し、
・q は、 0 または 1 の値を有し、
・n は、 0 または 1 の値を有する。
(但し、
・p + q の合計は 0 ではなく、
・p + q = 2 の場合、 n は 0 の値を有し、 NG17G18 および NG19G20 の基は (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) または (3,7) の位置を占め、
・p + q = 1 の媒、 n は 1 の値を有し、 NG17G18 (または NG19G20) および OH 基は (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) または (3,7) の位置を占める。)]
に相当するピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン誘導体およびこれらの互変異性型(互変異性平衡が存在する場合)である。
本発明によると、式(E4)中に用いられる置換基は、先に定義した通りである。
・ピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;
・2,5-ジメチルピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;
・ピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,5-ジアミン;
・2,7-ジメチルピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,5-ジアミン;
・3-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-7-オール;
・3-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-5-オール;
・2-(3-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-7-イルアミノ)-エタノール;
・2-(7-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3-イルアミノ)-エタノール;
・2-[(3-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-7-イル)-(2-ヒドロキシエチル)-アミノ]-エタノール;
・2-[(7-アミノピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3-イル)-(2-ヒドロキシエチル)-アミノ]-エタノール;
・5,6-ジメチルピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;
・2,6-ジメチルピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;
・2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾール-[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;
およびこれらの生理適合性の塩並びにこれらの互変異性型(互変異性平衡が存在する場合)。
特に好ましいカチオン性染料前駆物質は、
[2-(2',5'-ジアミノフェノキシ)-エチル]-ジエチルメチルアンモニウムクロリド、
[2-(4'-アミノフェニルアミノ)-プロピル]-トリメチルアンモニウム クロリド、
[4-(4'-アミノフェニルアミノ)-ペンチル]-ジエチル-(2-ヒドロキシエチル)-アンモニウムクロリド、
1-{[5'-アミノ-2'-(2"-ヒドロキシエチルアミノ)-フェニルカルバモイル]-メチル}-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド、
1,4-ビス-l-{3-[3'-(2",5"-ジアミノフェノキシ)-プロピル]-3H-イミダゾール-1-イウム}-ブタンジクロリド、
1,3-ビス-[3'-(2",5"-ジアミノフェノキシ)-プロピル]-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
N,N'-ビス-[3-N-メチル-4-N-(4'-アミノアニリン)-エチル]-1,1,4,4-テトラメチルジアンモニウム 1,3-プロパンジブロミド、
1,3-ビス-1-{3-{3'-[(4"-アミノ-3"-メチルアニリン)-N-プロピル]}-3H-イミダゾール-1-イウム}-プロパンジクロリド、
1,3-ビス-1-{3-{3'-[(4"-アミノアニリン)-N-プロピル]}-3H-イミダゾール-1-イウム}-プロパンジクロリド、
1,3-ビス-1-{3-{3'-[(4"-アミノ-2"-メチルアニリン)-N-プロピル]}-3H-イミダゾール-1-イウム}-プロパンジクロリド、
3-[3-(4'-アミノフェニルアミノ)-プロピル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド,
[3-(2',5'-ジアミノフェノキシ)-プロピル]-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[3-(4'-アミノ-3'-メチルフェニルアミノ)-プロピル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[3-(4'-アミノ-2'-メチルフェニルアミノ)-プロピル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1-[2-(4'-アミノ-2'-メトキシフェニルアミノ)-エチル]-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド,
3-[3-(4'-アミノ-2'-フルオロフェニルアミノ)-プロピル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[3-(4'-アミノ-2'-シアノフェニルアミノ)-プロピル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[2-(2',5'-ジアミノフェニル)-エチル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1-{2-[(4'-アミノフェニル)-エチルアミノ]-エチル}-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
N,N-ビス-[2-(3'-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム)-エチル]-4-アミノアニリン クロリド、
3-[2-(4'-アミノフェニルアミノ)-ブチル]-l-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
[2-(2',4'-ジアミノフェノキシ)-エチル]-ジエチルメチルアンモニウム クロリド、
1-[3-(2',4'-ジアミノフェノキシ)-プロピル]-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1-[(3'-ヒドロキシ-4'-メチルフェニルカルバモイル)-メチル]-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1,4-ビス-1-{3-[3-(2',4'-ジアミノフェノキシ)-プロピル]-3H-イミダゾール-1-イウム}-ブタンジクロリド、
3-[(3'-ヒドロキシ-4'-メタンスルホニルアミノフェニルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[(3',5'-ジクロロ-2'-ヒドロキシ-4'-メチルフェニルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1-[(3',5'-ジクロロ-2'-ヒドロキシ-4'-メチルフェニルカルバモイル)-メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド、
3-[(4'-アセチルアミノ-2'-ヒドロキシフェニルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
4-{3-[(3'-ヒドロキシナフタレン-2'-カルボニル)-アミノ]-プロピル}-4-メチル-モルホリン-4-イウムイオジド、
3-[(1'-ヒドロキシナフタレン-2'-イルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[(5'-アセチルアミノ-1'-ヒドロキシナフタレン-2'-イルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[(1'-ヒドロキシ-5'-メタンスルホニルアミノナフタレン-2'-イルカルバモイル)-メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
[3-(4'-アミノ-2',5'-ジメチル-2H-ピラゾール-3'-イルアミノ)-プロピル]-(2-ヒドロキシエチル)-ジメチルアンモニウムクロリド、
1,3-ビス-[(2'-ヒドロキシ-4'-メチルフェニルカルバモイル)-メチル]-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1-[2-(6'-アミノベンゾ[1,3]ジオキソール-5'-イルアミノ)-エチル]-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
3-[2-(6'-アミノベンゾ[1,3]ジオキソール-5'-イルアミノ)-エチル]-1-(4-{3-[2-(6"-アミノ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5"-イルアミノ)-エチル]-3H-イミダゾール-1-イウム}-ブチル)-3H-イミダゾール-1-イウムジクロリド、
3-[3-(3'-アミノ-5'-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7'-イルアミノ)-プロピル]-1-(2-ヒドロキシエチル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
1,3-ビス-1-{3-{3-[(2'-アミノ-アニリン)-N-プロピル]}-3H-イミダゾール-1-イウム}-プロパンジブロミド、
N,N'-ビス-[3-N-(2'-アミノ-アニリン)-N-プロピル]-1,1,3,3-テトラメチルジアンモニウム 1,3-プロパンジブロミド、
3-[3-(2'-アミノフェニルアミノ)-プロピル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド、
[2-(2'-アミノフェニルアミノ)-エチル]-トリメチルアンモニウムクロリド、および
3-(4'-ヒドロキシ-1'-メチル-1H-インドール-5'-イルメチル)-1-メチル-ピリジニウムメトサルフェートである。
・m-アミノフェノールおよびその誘導体、例えば、 5-アミノ-2-メチルフェノール、 3-アミノ-2-クロロ-6-メチルフェノール、 2-ヒドロキシ-4-アミノフェノキシエタノール、 2,6-ジメチル-3-アミノフェノール、 3-トリフルオロアセチルアミノ-2-クロロ-6-メチルフェノール、 5-アミノ-4-クロロ-2-メチルフェノール、 5-アミノ-4-メトキシ-2-メチルフェノール、 5-(2'-ヒドロキシエチル)-アミノ-2-メチルフェノール, 3-(ジエチルアミノ)-フェノール、 N-シクロペンチル-3-アミノフェノール、 1,3-ジヒドロキシ-5-(メチルアミノ)-ベンゼン、 3-(エチルアミノ)-4-メチルフェノールおよび 2,4-ジクロロ-3-アミノフェノール、
・o-アミノフェノールおよびその誘導体、
・m-ジアミノベンゼンおよびその誘導体、例えば、 2,4-ジアミノフェノキシエタノール、 1,3-ビス-(2,4-ジアミノフェノキシ)-プロパン、 1-メトキシ-2-アミノ-4-(2'-ヒドロキシエチルアミノ)-ベンゼン、 1,3-ビス-(2,4-ジアミノフェニル)-プロパン、 2,6-ビス-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メチル-ベンゼンおよび 1-アミノ-3-ビス-(2'-ヒドロキシエチル)-アミノベンゼン、
・o-ジアミノベンゼンおよびその誘導体、例えば、 3,4-ジアミノ安息香酸および 2,3-ジアミノ-1-メチルベンゼン、
・ジ- およびトリ ヒドロキシベンゼン誘導体、例えば、レゾルシノール、レゾルシノールモノメチルエーテル、 2-メチルレゾルシノール、 5-メチルレゾルシノール、 2,5-ジメチルレゾルシノール、 2-クロロレゾルシノール、 4-クロロレゾルシノール、ピロガロールおよび 1,2,4-トリヒドロキシベンゼン、
・ピリジン誘導体、例えば、 2,6-ジヒドロキシピリジン、 2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、 2-アミノ-5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン、 3-アミノ-2-メチルアミノ-6-メトキシピリジン、 2,6-ジヒドロキシ-3,4-ジメチルピリジン、 2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、 2,6-ジアミノピリジン、 2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジンおよび 3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、
・ナフタレン誘導体、例えば、 1-ナフトール、 2-メチル-1-ナフトール、 2-ヒドロキシメチル-1-ナフトール、 2-ヒドロキシエチル-1-ナフトール、 1,5-ジヒドロキシナフタレン、 1,6-ジヒドロキシナフタレン、 1,7-ジヒドロキシ-ナフタレン、 1,8-ジヒドロキシナフタレン、 2,7-ジヒドロキシナフタレンおよび 2,3-ジヒドロキシナフタレン、
・モルホリン誘導体、例えば、 6-ヒドロキシベンゾモルホリンおよび 6-アミノベンゾモルホリン、
・キノキサリン誘導体、例えば、 6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン、
・ピラゾール誘導体、例えば、 1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、
・インドール誘導体、例えば、 4-ヒドロキシインドール、 6-ヒドロキシインドールおよび 7-ヒドロキシインドール、
・ピリミジン誘導体、例えば、 4,6-ジアミノピリミジン、 4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、 2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン、 2,4,6-トリヒドロキシピリミジン、 2-アミノ-4-メチルピリミジン、 2-アミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジンおよび 4,6-ジヒドロキシ-2-メチルピリミジン、または
・メチレンジオキシベンゼン誘導体、例えば、 1-ヒドロキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、 1-アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼンおよび 1-(2'-ヒドロキシエチル)-アミノ-3,4-メチルレンジオキシベンゼン、
である。
第一/第二中間体タイプの酸化染料前駆物質は、本発明の製剤中で、好ましくは全製剤に対し0.01〜20重量%、とりわけ0.1〜5重量%の量で存在する。
「天然類似」毛髪色素の特に適した前駆物質は、式(Ia):
・R1 は水素、 C1-4 アルキル基、 C1-4 ヒドロキシアルキル基または C2-4 ポリヒドロキシアルキル基であり、
・R2 は水素または -COOH 基であり、 -COOH 基は場合により、生理適合性カチオンとの塩として存在し、
・R3 は水素または C1-4 アルキル基であり、
・R4 は水素、 C1-4 アルキル基または-CO-R6 基( R6 は C1-4 アルキル基)であり、
・R5 はR4 について記した基の1つである。]
に相当する 5,6-ジヒドロキシインドリン誘導体およびこれらの化合物と有機或いは無機酸との生理適合性の塩である。
この群の中で特に強調するものは、 N-メチル-5,6-ジヒドロキシインドリン、 N-エチル-5,6-ジヒドロキシインドリン、n−プロピル-5,6-ジヒドロキシインドリン、 N-ブチル-5,6-ジヒドロキシインドリンであって、特に、 5,6-ジヒドロキシインドリンである。
R1 は水素、 C1-4 アルキル基または C1-4 ヒドロキシアルキル基であり、
R2 は水素または -COOH 基であり、-COOH 基は場合により、生理適合性カチオンとの塩として存在し、
R3 は水素または C1-4 アルキル基であり、
R4 は水素、 C1-4 アルキル基または -CO-R6 基( R6 は C1-4 アルキル基)であり、
R5 はR4 について記した基の1つである。]
に相当する 5,6-ジヒドロキシインドール誘導体およびこれらの化合物と有機或いは無機酸との生理適合性の塩である。
この群の中で特に強調するものは、 N-メチル-5,6-ジヒドロキシインドール、 N-エチル-5,6-ジヒドロキシインドール、n−プロピル-5,6-ジヒドロキシインドール、 N-ブチル-5,6-ジヒドロキシインドールであって、特に、 5,6-ジヒドロキシインドールである。
(i)カチオン性トリフェニルメタン染料、例えば、 Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 および Basic Violet 14、
(ii)第四級窒素基により置換された芳香族系、例えば、 Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 および Basic Brown 17、
(iii)少なくとも1つの第四級窒素原子を有する複素環を含有する直接染料であって、例えば、 EP-A2 998 908 に開示されたもの(この際、特に請求項6〜11に言及する)、
である。
本発明のこの態様による製剤は、直接染料を、好ましくは染料全体に対して0.01〜20重量%の量で含有する。
本発明の製剤は、天然染料、例えば、ヘンナレッド、ヘンナニュートラル、ヘンナブラック、カミツレ、白檀、紅茶、黒ハンノキ樹皮、セージ、ロッグウッド、あかね根、カテキュー、セドレおよびアルカンナを含んでもよい。
酸化染料前駆物質または直接染料は、単一化合物である必要はない。むしろ、本発明の毛髪染料は、個々の色素を製造するのに使用される方法の故に、少量の他の成分を含んでいることがある。ただし、他の成分は、染色結果に悪影響を及ぼすものではなく、また別の理由、例えば毒物学的理由により排除されるものでない。
従って、第二の態様では、本発明は、本発明の製剤の1つを適用直前に酸化剤製剤と混合し、得られた製剤を繊維に適用し、次いで接触時間後に、さらに完全に濯ぐケラチン繊維の染色方法に関する。
従って、第三の態様では、本発明は、ケラチン繊維の染色方法であって、本発明の製剤の1つを繊維に適用し、接触時間後に、本発明の製剤の1つを酸化剤製剤と適用直前に混合することによって得られる第二製剤を該繊維に適用し、更なる接触時間後に、該繊維を完全に濯ぐ方法に関する。
この第四の態様で使用するのに適する酸化剤および他の第四級アンモニウム化合物に関する限り、前記見解が参照される。
・式: R−O−(CH2−CH2O)x−CH2−COOH[式中、Rは炭素数10〜22の直鎖アルキル基であり、x=0または1〜16である。]で示されるエーテルカルボン酸、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルサルコシド、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルタウリド、
・アシル基の炭素数10〜18のアシルイセチオネート、
・アルキル基の炭素数8〜18のスルホコハク酸モノ−およびジアルキルエステル、およびアルキル基の炭素数8〜18/オキシエチル基数1〜6のスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
・炭素数12〜18の直鎖アルカンスルホネート、
・炭素数12〜18の直鎖α−オレフィンスルホネート、
・炭素数12〜18の脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、
・式: R−O−(CH2−CH2O)x−SO3H[式中、Rは好ましくは炭素数10〜18の直鎖アルキル基であり、x=0または1〜12である。]で示されるアルキルスルフェートおよびアルキルポリグリコールエーテルスルフェート、
・DE−A−3725030による界面活性ヒドロキシスルホネートの混合物、
・DE−A−3723354による硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレンおよび/またはヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、
・DE−A−3926344による炭素数12〜24/二重結合数1〜6の不飽和脂肪酸のスルホネート、
・炭素数8〜22の脂肪アルコールにエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド約2〜15モルが付加した生成物の形態のアルコールと酒石酸およびクエン酸とのエステル。
・炭素数8〜22の直鎖脂肪アルコール、炭素数12〜22の脂肪酸、およびアルキル基の炭素数8〜15のアルキルフェノールの、エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モル付加物、
・グリセロールのエチレンオキシド1〜30モル付加物の、C12-22脂肪酸モノエステルおよびジエステル、
・C8-22アルキルモノ−およびオリゴグリコシド並びにそれらのエトキシル化類似体、
・ヒマシ油および水素化ヒマシ油のエチレンオキシド5〜60モル付加物。
アルキル基 R1 は 6 〜 22 個の炭素原子を有し、直鎖状および分枝状のいずれであってもよい。第一級直鎖および 2-メチル-分枝の脂肪族基が好ましい。そのようなアルキル基は、例えば、 1-オクチル、 1-デシル、 1-ラウリル、 1-ミリスチル、 1-セチルおよび 1-ステアリルである。 1-オクチル、 1-デシル、 1-ラウリルおよび 1-ミリスチル が特に好ましい。所謂「オキソアルコール」を出発物質として使用する場合には、アルキル鎖中の炭素原子数が奇数である化合物が支配的である。
特に好ましいアルキルポリグリコシドは、 R1 が、
・C8 および C10 アルキル基、
・C12 および C14 アルキル基、
・C8 〜 C16 アルキル基、または
・C12 〜 C16 アルキル基
から実質的になるものである。
アルキルポリグリコシドまたはアルキルオリゴグリコシドは、界面活性剤として作用するほか、芳香成分の毛髪への固定を促進するために用いてもよい。従って、毛髪上の鉱油の作用をヘアートリートメントの持続期間よりも長く持続させたい場合には、アルキルポリ- またはオリゴグリコシドを本発明の製剤の別の成分として使用することが好ましい。
記載のアルキルポリグリコシドのアルコキシル化同族体を、本発明に従い使用することもできる。これらの同族体は、アルキルグリコシド単位当たり平均10個までのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド単位を含んでよい。
カチオン性界面活性剤として使用するのに適した第4級糖誘導体の一例は、市販品Glucquat(登録商標)100(INCI名:ラウリルメチルグルセス-10ヒドロキシプロピルジモニウムクロリド)である。
好ましい調整剤には、カチオン性ポリマーが含まれる。これらは一般に、第四級窒素原子を例えばアンモニウム基の形態で含有するポリマーである。
好ましいカチオン性ポリマーは、例えば、以下のものである:
・Celquat(登録商標)および Polymer JR(登録商標)の名称で市販されている第四級化セルロース誘導体(化合物 Celquat(登録商標) H 100、 Celquat(登録商標) L 200 および Polymer JR(登録商標) 400 は、好ましい第四級化セルロース誘導体である)、
・ビニルピロリドンとジアルキルアミノアクリレートおよびメタクリレートの第四級化誘導体との共重合体、例えば、ジエチルサルフェートで第四級化されたビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体など(そのような化合物は、Gafquat(登録商標) 734 および Gafquat(登録商標) 755 の名称で市販されている)、
・ビニルピロリドン/ビニルイミダゾリニウムメトクロリド共重合体(Luviquat(登録商標)の名称で市販されている)、
・第四級化ポリビニルアルコール;および
・ポリクオタニウム-2、ポリクオタニウム-17、ポリクオタニウム-18およびポリクオタニウム-27の名称で知られるポリマー主鎖に第四級窒素原子を有するポリマー。
他の適当な調整剤はパラフィン油、合成的に製造されるアルケンオリゴマーおよび植物油、例えばホホバ油、ヒマワリ油、オレンジ油、アーモンド油、小麦麦芽油および杏仁油である。
・ノニオン性ポリマー、例えば、ビニルピロリドン/ビニルアクリレート共重合体、ポリビニルピロリドンおよびビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体およびポリシロキサン、
・双性イオン性および両性ポリマー、例えば、アクリルアミドプロピル/トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレート共重合体およびオクチルアクリルアミド/メチル メタクリレート/tert.ブチルアミノエチルメタクリレート/2-ヒドロキシプロピルメタクリレート共重合体、
・アニオン性ポリマー、例えば、ポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、酢酸ビニル/クロトン酸 共重合体、ビニルピロリドン/ビニルアクリレート共重合体、酢酸ビニル/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレート共重合体、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体およびアクリル酸/エチルアクリレート/N-tert.ブチルアクリルアミド三元重合体、
・増粘剤、例えば寒天、グアーガム、アルギネート、キサンタンガム、アラビアガム、インドガム、イナゴマメガム、アマニガム、デキストラン、セルロース誘導体(例えばメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース)、デンプンフラクションおよび誘導体(例えばアミロース、アミロペクチンおよびデキストリン)、クレー(例えばベントナイト)、または純合成ヒドロコロイド(例えばポリビニルアルコール)、
・構造剤、例えばマレイン酸および乳酸、
・タンパク質加水分解物、とりわけエラスチン、コラーゲン、ケラチン、ミルクタンパク質、大豆タンパク質および小麦タンパク質の加水分解物、これらと脂肪酸との縮合生成物、並びに第四級化タンパク質加水分解物、
・香油、ジメチルイソソルビドおよびシクロデキストリン、
・溶剤および可溶化剤、例えばエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールおよびジエチレングリコールなど、
・繊維構造改善剤、とりわけ単糖、二糖およびオリゴ糖、例えばグルコース、ガラクトース、フルクトースおよびラクトース、
・第四級化アミン、例えばメチル-1-アルキルアミドエチル-2-アルキルイミダゾリニウムメトサルフェート、
・消泡剤、例えばシリコーン、
・製剤着色用染料、
・フケ防止剤、例えばピロクトン・オラミン、Zinc Omadine およびクリムバゾールなど、
・UVフィルター、とりわけ誘導体化ベンゾフェノン、ケイ皮酸誘導体およびトリアジン、
・pH値調節のための物質、例えば典型的な酸、とりわけ食品用酸および塩基、
・活性物質、例えばアラントイン、ピロリドンカルボン酸およびその塩並びにビサボロール、
・ビタミン、プロビタミンおよびビタミン前駆物質、とりわけA、B3、B5、B6、C、E、FおよびH群のもの、
・植物抽出物、例えばとりわけ、緑茶、オーク樹皮、イラクサ、ハマメリス、ホップ、カモミール、ゴボウ根、ホースウィロー、サンザシ、ライム花、アーモンド、アロエベラ、松葉、セイヨウトチノキ、白檀、杜松、ココナツ、マンゴ、アプリコット、レモン、小麦、キウィ、メロン、オレンジ、グレープフルーツ、セージ、ローズマリー、樺、マロー、タネツケバナ、イブキジャコウソウ、ノコギリソウ、タイム、バルム、ハリシュモク、フキタンポポ、ハイビスカス、メリステム、チョウセンニンジンおよびショウガ根などの抽出物、
・コレステロール、
・コンシステンシー調整剤、例えば糖エステル、ポリオールエステルまたはポリオールアルキルエーテル、
・脂肪およびワックス、例えば鯨蝋、蜜蝋、モンタンワックスおよびパラフィン、
・脂肪酸アルカノールアミド
・錯化剤、例えばEDTA、NTA、β−アラニン二酢酸およびホスホン酸、
・膨潤および浸透剤、例えばグリセロール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、炭酸塩、炭酸水素塩、グアニジン、尿素、並びに1級、2級および3級ホスフェート、
・乳白剤、例えばラテックス、スチレン/PVPおよびスチレン/アクリルアミド共重合体、
・真珠光沢剤、例えばエチレングリコールモノ-およびジステアレート並びにPEG-3-ジステアレート、
・顔料、
・例えば過酸化水素および他の酸化剤用の安定剤、
・噴射剤、例えばプロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2および空気、
・抗酸化剤。
以下の実施例は、本発明を説明することを意図したものである。
下記の染料クリーム1〜8を調製した。
2 約20のEO単位を有するセチルステアリルアルコール (INCI 名: セテアレス-20) (Cognis)
3 2-オクチルドデシルアルコール (INCI 名: オクチルドデカノール) (Cognis)
4 エチレングリコールジステアレート (INCI 名: グリコールジステアレート) (Cognis)
5 植物原料由来のグリセロールモノ-/ジステアレート / ステアリン酸カリウム混合物 (INCI 名: ステアリン酸グリセリル SE) (Cognis)
6 アミノ官能性シリコーン (INCI 名:アモジメチコン) (GE 東芝シリコーン)
7 ジメチルジアリルアンモニウム クロリド/アクリル酸/アクリルアミド三元重合体 (約 9.5% 活性物質含量; INCI 名: ポリクオタニウム-39) (Nalco)
8 熱分解法シリカ (INCI 名: シリカ) (Degussa)
得られた色調を表Iに示す。全ての髪は、その良好な乾湿の櫛通り性が顕著であり、もつれを解くのが容易で、好適な嵩と高い光沢を有していた。
〔1〕(A)少なくとも1種のシリコーン油および/またはシリコーンガム、および
(B)式(I):
に相当する少なくとも1種のモノマー単位を有する少なくとも1種のポリマー、
から構成されるヘア・ケア成分の組合せを、染料および/または染料前駆物質の他に含有するケラチン繊維染色製剤。
〔2〕ジアルキルポリシロキサンまたはその誘導体の1種を成分(A)として用いることを特徴とする〔1〕に記載の製剤。
〔3〕ジメチルポリシロキサンまたはその誘導体の1種を成分(A)として用いることを特徴とする〔2〕に記載の製剤。
〔4〕成分(A)が、ジアルキルポリシロキサンのアミノ官能性誘導体であることを特徴とする〔2〕または〔3〕に記載の製剤。
〔5〕成分(A)が、アモジメチコンであることを特徴とする〔4〕に記載の製剤。
〔6〕成分(B)が、カチオン性ポリマーであることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製剤。
〔7〕成分(B)が式(I)に相当するモノマー単位のホモポリマーであることを特徴とする〔6〕に記載の製剤。
〔8〕成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリル酸および/またはメタクリル酸のエステルまたはアミドのコポリマーであることを特徴とする〔6〕に記載の製剤。
〔9〕成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリルアミドのコポリマーであることを特徴とする〔8〕に記載の製剤。
〔10〕成分(B)が、両性ポリマーであることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製剤。
〔11〕成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリル酸および/またはメタクリル酸のコポリマーであることを特徴とする〔10〕に記載の製剤。
〔12〕成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリル酸のコポリマーであることを特徴とする〔11〕に記載の製剤。
〔13〕成分(B)が、アクリル酸および/またはメタクリル酸のエステルまたはアミドから選択される少なくとも1種のモノマー単位を含むことを特徴とする〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載の製剤。
〔14〕成分(B)が、式(I)のモノマー単位、アクリル酸およびアクリルアミドのコポリマーであることを特徴とする〔13〕に記載の製剤。
〔15〕染料前駆物質として少なくとも1種の第一中間体を含有することを特徴とする〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の製剤。
〔16〕染料前駆物質として少なくとも1種のインドールおよび/またはインドリン誘導体を含有することを特徴とする〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の製剤。
〔17〕少なくとも1種の第二中間体を含有することを特徴とする〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の製剤。
〔18〕少なくとも1種の直接染料を含有することを特徴とする〔1〕〜〔17〕のいずれかに記載の製剤。
〔19〕〔1〕〜〔18〕に記載の製剤の1種を酸化剤製剤と適用直前に混合し、得られた製剤を繊維に適用し、接触時間後にさらに濯ぎ落とすことを特徴とするケラチン繊維の染色方法。
〔20〕〔1〕〜〔18〕に記載の製剤の1種を繊維に適用し、
接触時間後に、〔1〕〜〔18〕に記載の製剤の1種を酸化剤製剤と適用直前に混合して得た第二製剤を、該繊維に適用し、
接触時間後に、該繊維を完全に濯ぐ
ことを特徴とするケラチン繊維の染色方法。
〔21〕適用される製剤が、少なくとも1種の他の第四級アンモニウム化合物を含有することを特徴とする〔19〕または〔20〕に記載の方法。
〔22〕他の第四級アンモニウム化合物が酸化剤製剤中に存在することを特徴とする〔21〕に記載の方法。
〔23〕〔1〕〜〔18〕のいずれかに記載の第一製剤と、少なくとも1種の酸化剤と少なくとも1種の他の第四級アンモニウム化合物を含有する第二製剤とを含んでなるケラチン繊維染色用二成分キット。
Claims (12)
- 第一製剤と、少なくとも1種の酸化剤と少なくとも1種の他の第四級アンモニウム化合物を含有する第二製剤とを含んでなるケラチン繊維染色用二成分キットであって、
前記第一製剤は、染料前駆物質として少なくとも1種の第一中間体を含有し、
(A)少なくとも1種のシリコーン油および/またはシリコーンガム、および
(B)式(I):
に相当する少なくとも1種のモノマー単位を有する少なくとも1種の両性ポリマー、
から構成されるヘア・ケア成分の組合せを、染料および/または染料前駆物質の他に含有するケラチン繊維染色製剤であり、
前記他の第四級アンモニウム化合物は、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択される、前記キット。 - ジアルキルポリシロキサンまたはその誘導体の1種を成分(A)として用いることを特徴とする請求項1に記載のキット。
- ジメチルポリシロキサンまたはその誘導体の1種を成分(A)として用いることを特徴とする請求項2に記載のキット。
- 成分(A)が、ジアルキルポリシロキサンのアミノ官能性誘導体であることを特徴とする請求項2または3に記載のキット。
- 成分(A)が、アモジメチコンであることを特徴とする請求項4に記載のキット。
- 成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリル酸および/またはメタクリル酸のコポリマーであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のキット。
- 成分(B)が、式(I)のモノマー単位とアクリル酸のコポリマーであることを特徴とする請求項6に記載のキット。
- 成分(B)が、アクリル酸および/またはメタクリル酸のエステルまたはアミドから選択される少なくとも1種のモノマー単位を含むことを特徴とする請求項6〜7のいずれかに記載のキット。
- 成分(B)が、式(I)のモノマー単位、アクリル酸およびアクリルアミドのコポリマーであることを特徴とする請求項8に記載のキット。
- 染料前駆物質として少なくとも1種のインドールおよび/またはインドリン誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のキット。
- 少なくとも1種の第二中間体を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のキット。
- 少なくとも1種の直接染料を含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載のキット。
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