JP2009035710A - 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリント配線板用樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】未硬化のセミIPN型複合体及び(D)シランカップリング剤を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、未硬化のセミIPN型複合体が、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有する化学変性されていないブタジエンポリマー及び(C)架橋剤から形成されるプレポリマーと、が相容化した未硬化のセミIPN型複合体であり、(D)シランカップリング剤がアミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤とを併用してなる熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリント配線板用樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板。
【選択図】なし
Description
しかしながら、フッ素系樹脂は一般に溶融温度及び溶融粘度が高く、その流動性が比較的低いため、プレス成形時に高温高圧条件を設定する必要があるという問題点がある。
しかし、ポリフェニレンエーテルは、上記フッ素系樹脂同様に溶融温度及び溶融粘度が高い熱可塑性樹脂である。
特許文献4〜5、特許文献9及び特許文献10に示されているトリアリルシアヌレートやトリアリルイソシアヌレートを併用した組成物では、比誘電率がやや高いことに加え、吸湿に伴う誘電特性のドリフトが大きいという傾向が見られた。
そのため、上述した熱可塑性樹脂の欠点が改善され、かつ誘電特性にも優れた、ポリフェニレンエーテルを含有する熱硬化性樹脂組成物に対する需要があると考えられる。
に関する。
(B)が、−〔CH2−CH=CH−CH2〕−単位(j)及び−〔CH2−CH(CH=CH2)〕−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60〜5:40〜95であり、
(C)が、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、
(D)が、アミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤とが併用されたシランカップリング剤である熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、(C)成分として、一般式(1)で表される少なくとも一種以上のマレイミド化合物を含有する、上記の熱硬化性樹脂組成物に関する。
(式中、R1は、m価の脂肪族性又は芳香族性の有機基であり、Xa及びXbは、水素原子、ハロゲン原子及び脂肪族性の有機基から選ばれた同一又は異なっていてもよい一価の原子又は有機基であり、そしてmは、1以上の整数を示す。)
R1は好ましくは、フェニル、アルキルフェニル、ジアルキルフェニル、アルコキシフェニル、ベンジル、ドデシル、アルキル、シクロアルキルであり、Xa及びXbは好ましくは、水素原子である。
また、本発明は、(C)成分が、ジビニルビフェニルを含有する少なくとも一種以上のビニル化合物である、上記の熱硬化性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、アミノ系シランカップリング剤が、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、3−トリメトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩から選択される少なくとも一種以上であり、そして
尿素系シランカップリング剤が、3−ウレイドプロピルトリエトキシシランである、熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、上記の熱硬化性樹脂組成物に、さらに(E)ラジカル反応開始剤を含有してなる熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、上記の熱硬化性樹脂組成物に、さらに(H)無機充填剤を含有してなる熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、飽和型熱可塑性エラストマが、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体を含む少なくとも一種類以上の飽和型熱可塑性エラストマである上記の熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、上記の熱硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られるプリント配線板用樹脂ワニスに関する。
さらに、本発明は、上記のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板に関する。
本発明になる新規なセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物が、上述の目的を達成できる要因は、現在のところ詳細には明らかになっていない。本発明者らは以下のように推測しているが、他の要素の関わりを除外するものではない。
また、樹脂の破壊強度の向上により、ロープロファイル箔を適用できるレベルまでの高い金属箔引き剥がし強さを発現し得る。
また、(B)成分の数平均分子量は、500〜10,000の範囲であることが好ましい。10,000を超えるとプリプレグとしたときに樹脂の流動性が劣るので好ましくない。500未満であると樹脂組成物の硬化性や硬化物としたときの誘電特性が劣るので好ましくない。
(式中、R1はm価の脂肪族性、脂環式、芳香族性、複素環式のいずれかである一価又は多価の有機基であり、Xa及びXbは水素原子、ハロゲン原子及び脂肪族性の有機基から選ばれた同一又は異なっていてもよい一価の原子又は有機基であり、mは1以上の整数を示す。)
R1は好ましくは、フェニル、アルキルフェニル、ジアルキルフェニル、アルコキシフェニル、ベンジル、ドデシル、アルキル、シクロアルキルであり、Xa及びXbは好ましくは、水素原子である。
(式中、
R3は脂肪族性、脂環式、芳香族性、複素環式のいずれかである一価又は二価の有機基であり、
sは0又は1であり、
sが0であり、R3が一価の基である場合、フェニル、アルキルフェニル、ジアルキルフェニル、アルコキシフェニル、ベンジル、ドデシル、アルキル、シクロアルキルであることが好ましく、そして
sが1であり、R3が二価の基である場合、アルキレン、フルオレン、シクロへキシレン−アルキレン−シクロへキシレンであることが好ましい)
(式中、R2は、−C(Xc)2−、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、又は連結する結合であり、それぞれ同一又は異なっていてもよい、Xcは炭素数1〜4のアルキル基、−CF3、−OCH3、−NH2、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それぞれ同一又は異なっていてもよい、それぞれベンゼン環の置換位置は相互に独立であり、n及びpは、0又は1〜10の整数を示す)
また、溶液とする場合においても、濃縮等により固形分(不揮発分)濃度を高くした溶液としてもよい。
また、(C)成分の転化が100%未満であり、反応しない、未転化の(C)成分が残存する状態も含む。
また、無機充填剤の形状及び粒径についても特に制限はなく、通常、粒径0.01〜50μm、好ましくは0.1〜15μmのものが好適に用いられる。
本発明において好適に用いられる(I)成分の具体例としては、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体が挙げられ、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエンブロックの不飽和二重結合部分を水素添加する方法等により得ることができる。
また、(I)成分は単独種類でも、二種類以上を組み合わせて用いてもよく、スチレン系飽和型熱可塑性エラストマを用いる場合、スチレン含有量の異なる二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
またこれら各種熱硬化性樹脂、各種熱可塑性樹脂及び各種添加剤は、それぞれ、単独で用いてもよく、二種類以上を併用してもよい。
また、溶液中でポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを製造した場合は、一旦、溶媒を除去して無溶媒のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーと、上述のその他の配合剤とを溶媒に溶解又は分散させて樹脂ワニスとしてもよく、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液に、(D)成分や(E)成分及び必要に応じて(F)成分、(G)成分、(H)成分、(I)成分、上述のその他の配合剤と、必要に応じて追加の溶媒をさらに配合して樹脂ワニスとしてもよい。
樹脂ワニス(樹脂組成物)の調製
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン350重量部及び成分(A)としてのポリフェニレンエーテル(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名S202A、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ポリフェニルメタンマレイミド(大和化成工業(株)製、商品名BMI−2000)30重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−2000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ33%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−5100)35重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−4000)40重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。
(a) 調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、N−フェニルマレイミド(日本触媒(株)製、商品名イミレックス−P)15重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のイミレックス−Pの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ29%であった。
調製例5(a)において、成分(C)としてのN−フェニルマレイミドの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−1000)15重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ32%であった。
続いて、この溶液を用いて調製例5(b)と同様にして調製例6の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
(a) 調製例5(a)において、成分(C)としてのN−フェニルマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−4000)25重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。
調製例7(a)において、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−4000)の配合量を40重量部としたこと以外は、調製例7(a)と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ32%であった。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ジビニルビフェニル(新日鐵化学(株)製)20重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のジビニルビフェニルの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ29%であった。続いて、この溶液を用い、(G)成分の難燃剤として臭素化ポリスチレン(グレートレイクス社製、商品名PBS64HW)70重量部を配合した以外は調製例1と同様にして調製例9の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例3と同様にして作製した樹脂ワニス(ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率は、28%)に、予めメチルエチルケトン(MEK)中においてビニルシランカップリング剤(信越化学工業(株)製、商品名KBM−1003)で表面処理した(H)成分の球形シリカ(平均粒径:0.5μm、(株)アドマテックス製、商品名SO−25R)のスラリー(固形分濃度:70重量%、カップリング剤処理濃度:2重量%)50重量部(固形分:35重量部)を配合したこと以外は、調整例3と同様にして調製例10の樹脂ワニス(固形分濃度約46重量%)を調製した。
調製例3において、成分(B)の化学変性されていないブタジエンポリマーとして、B−3000の代わりにRicon142(SARTOMER社製、Mn:3900、1,2−ビニル構造:55%)を用いたこと以外は、調製例3と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ27%であった。
温度計、還流冷却器、撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン200重量部とポリフェニレンエーテル(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名S202A、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した後、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成(株)製)100重量部を投入し、溶解又は均一分散したことを確認後、室温まで冷却した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−5100)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、化学変性されていないブタジエンポリマー(日本曹達(株)製、商品名B−3000、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例3において、さらにトリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成(株)製)50重量部を加えたこと以外は、比較調製例3と同様にして比較調製例4の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例4において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(大和化成工業(株)製、商品名BMI−1000)30重量部を加えたこと以外は、比較調製例4と同様にして比較調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン350重量部とポリフェニレンエーテル(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名S202A、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。
次いで、フラスコ内の液温を80℃に設定後、撹拌しながら溶液の固形分(不揮発分)濃度が45重量%となるように濃縮した。
比較調製例6において、グリコール変性1,2−ポリブタジエンの代わりに、末端にカルボキシル基を有するカルボン酸変性1,2−ポリブタジエン(日本曹達(株)製、商品名C−1000、Mn:1400、1,2−ビニル構造:89%)を100重量部用いたこと以外は、比較調製例6と同様にして予備反応物を得た。この予備反応物のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ19%であった。続いて、この溶液を用いて比較調製例6と同様にして比較調製例7の樹脂ワニス(固形分濃度約40量%)を調製した。
調製例1において、ブタジエンホモポリマーとしてB−3000の代わりにRicon130(SARTOMER社製、Mn:2500、1,2−ビニル構造:28%)を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテルの存在下でポリブタジエンの予備反応物を得た。この予備反応溶液中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ24%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして比較調製例8の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)及び3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)を除いたこと以外は調製例1と同様にして比較調製例9の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)及び3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)を除き、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名KBM−403)を1.0重量部配合したこと以外は調製例1と同様にして比較調製例10の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
比較調整例10において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)の代わりに、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名KBM−503)を1.0重量部配合したこと以外は比較調製例10と同様にして比較調製例11の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)を除き、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)の配合量を2.0重量部に変えたこと以外は調製例1と同様にして比較調製例12の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例1において、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)を除き、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)の配合量を1.0重量部に変えたこと以外は調製例1と同様にして比較調製例13の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例1において、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)を除き、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)の配合量を2.0重量部に変えたこと以外は調製例1と同様にして比較調製例14の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
調整例1において、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(KBM−585)を除き、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−602)の配合量を1.0重量部に変えたこと以外は調製例1と同様にして比較調製例15の樹脂ワニス(固形分濃度約41重量%)を調製した。
架橋剤:
BMI:ビスマレイミド化合物
イミフレックス−P:N−フェニルマレイミド
組成比較用:
TAIC:トリアリルイソシアヌレート
反応開始剤:
パーヘキサTMH:1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン
パーブチルP:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン
SAYTEX8010:エチレンビス(ペンタブロモフェニル)
BT−93W:エチレンビステトラブロモフタルイミド
PBS64HW:臭素化ポリスチレン
飽和型熱可塑性エラストマ(飽和型エラストマ):
H1051:スチレン−ブタジエン共重合体の水素添加物(SEBS)
無機充填剤:
SO−25R:球形シリカ
KBM−602:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
KBM−603:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン KBM−903:3−アミノプロピルトリメトキシシラン
KBE−903:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
KBM−573:N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
尿素系シランカップリング剤:
KBE−585:3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン
調製例1〜11及び比較調製例1〜15で得られた樹脂ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績(株)製)に含浸した後、100℃で5分間加熱乾燥して、樹脂含有割合50重量%の作製例1〜11及び比較作製例1〜15のプリプレグを作製した。なお、調製例1〜11の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ作製例1〜11に該当し、また比較調製例1〜15の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ比較作製例1〜15に該当する。
上述の作製例1〜11及び比較作製例1〜15のプリプレグの外観及びタック性を評価した。評価結果を表2に示す。外観は目視により評価し、プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ等があり、表面平滑性に欠けるものを×、ムラ、スジ等がなく、均一なものを○とした。また,プリプレグのタック性は,25℃においてプリプレグ表面に多少なりともべたつき(タック)があるものを×、それ以外を○とした。
上述の作製例1〜11及び比較作製例1〜15で作製したプリプレグ4枚を重ねた構成品を設け、その上下両面に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(M面Rz:3μm、古河電気工業(株)製、商品名F3−WS)のM面が接するように、銅箔を各1枚配置し、200℃、2.9MPa、70分のプレス条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.5mm)を作製した。
上述の実施例1〜12及び比較例1〜16の銅張積層板について、伝送損失、誘電特性、銅箔引きはがし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数、Tgを評価した。その評価結果を表3及び表4に示す。銅張積層板の特性評価方法は以下の通りである。
銅張積層板の伝送損失は、ベクトル型ネットワークアナライザを用いたトリプレート線路共振器法により測定した。なお、測定条件はライン幅:0.6mm、上下グランド導体間絶縁層距離:1.0mm、ライン長:200mm、特性インピーダンス:50Ω、周波数:3GHz、測定温度:25℃とした。また得られた伝送損失から3GHzの誘電特性(比誘電率、誘電正接)を算出した。
銅張積層板の銅箔引きはがし強さは、プリント配線板用銅張積層板試験方法の規格JIS−C−6481に準拠して測定した(測定は、常態の試料を用いた)。測定は銅張積層板の銅箔をエッチングして測定試験用のライン(幅10mm±0.1mm)を作製した試験片を用い、引き剥がし速度約50mm/minで引き剥がし強さを測定した。
50mm角に切断した上述の銅張積層板の両面及び片側の銅箔をエッチングし、その常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1、3及び5時間)保持した後のものを、288℃の溶融はんだに20秒間浸漬し、得られた銅張積層板(3枚)の外観を目視で調べた。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の銅張積層板3枚のうち、基材内(絶縁層内)及び基材と銅箔間に膨れやミーズリングの発生が認められなかったものの枚数を意味する。
両面の銅箔をエッチングし、5mm角に切断した上述の銅張積層板における熱膨張係数(板厚方向、30〜130℃)は、TMAにより測定した。
Claims (23)
- 未硬化のセミIPN型複合体及び(D)シランカップリング剤を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
未硬化のセミIPN型複合体が、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有する化学変性されていないブタジエンポリマー及び(C)架橋剤から形成されるプレポリマーと、が相容化した未硬化のセミIPN型複合体であり、
(D)シランカップリング剤がアミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤とを併用してなる熱硬化性樹脂組成物。 - (A)ポリフェニレンエーテル、(B)ブタジエンポリマー及び(C)架橋剤がラジカル重合したラジカル重合性重合体からなるセミIPN型複合体と、(D)シランカップリング剤とを含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
(B)が、−〔CH2−CH=CH−CH2〕−単位(j)及び−〔CH2−CH(CH=CH2)〕−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60〜5:40〜95であり、
(C)が、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、
(D)が、アミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤とが併用されたシランカップリング剤である熱硬化性樹脂組成物。 - (A)ポリフェニレンエーテルの存在下で、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有する化学変性されていないブタジエンポリマー及び(C)架橋剤を予備反応させて得られる、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーと、(D)シランカップリング剤を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、(D)シランカップリング剤がアミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤とを併用してなる未硬化のセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、(C)成分の転化率が5〜100%の範囲となるように予備反応させて得る、請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、ジビニルビフェニルを含有する少なくとも一種以上のビニル化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- アミノ系シランカップリング剤が、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、3−トリメトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩から選択される少なくとも一種以上であり、そして
尿素系シランカップリング剤が、3−ウレイドプロピルトリエトキシシランである、請求項1〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。 - (A)成分の配合割合が、(B)成分と(C)成分との合計量100重量部に対して2〜200重量部の範囲であり、(C)成分の配合割合が、(B)成分100重量部に対して2〜200重量部の範囲であり、(D)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100重量部に対して0.01〜10重量部の範囲である請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- アミノ系シランカップリング剤と尿素系シランカップリング剤との併用割合が、アミノ系シランカップリング剤/尿素系シランカップリング剤(質量%)=10:90〜90:10である請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(E)ラジカル反応開始剤を含有してなる請求項1〜12のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(F)未硬化のセミIPN型複合体を構成しない、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合基を含有する架橋性モノマー又は架橋性ポリマーを含有してなる請求項1〜13のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (F)成分が、化学変性されていないブタジエンポリマー及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のエチレン性不飽和二重結合基含有の架橋性モノマー又は架橋性ポリマーである、請求項14のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(G)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤の少なくとも何れかを含有してなる請求項1〜15のいずれかに熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(H)無機充填剤を含有してなる請求項1〜16のいずれかに熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(I)飽和型熱可塑性エラストマを含有してなる請求項1〜17のいずれかに熱硬化性樹脂組成物。
- 飽和型熱可塑性エラストマが、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体を含む少なくとも一種類以上の飽和型熱可塑性エラストマである請求項18記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 飽和型熱可塑性エラストマが、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエン部分の不飽和二重結合基を水素添加して得られる飽和型熱可塑性エラストマを含む少なくとも一種類以上であることを特徴とする請求項18記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られるプリント配線板用樹脂ワニス。
- 請求項21記載のプリント配線板用樹脂ワニスを基材に含浸後、乾燥させて得られるプリプレグ。
- 請求項22記載のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板。
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