JP2009019108A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (1)ラジカル重合性単量体、(2)親水性有機溶媒、(3)非フッ素系界面活性剤、特に、アニオン系の非フッ素系界面活性剤、および(4)ラジカル重合開始剤を含んでなり、さらに好適には(5)水を含んでなることを特徴とする硬化性組成物。
【選択図】 なし
Description
〔界面活性剤〕
・非フッ素系界面活性剤
(アニオン性界面活性剤)
SDS;ドデシル硫酸ナトリウム HLB:40
SC4S;ブチル硫酸ナトリウム HLB:44
SC6S;ヘキシル硫酸ナトリウム HLB:42
SC16S;ヘキサデシル硫酸ナトリウム HLB:38
SC20S;エイコシルシル硫酸ナトリウム HLB:36
(カチオン性界面活性剤)
LTMACl;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド
(ノニオン性界面活性剤)
POE4L;ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル
・フッ素系界面活性剤
FC−98(3M Fluorad)
FC−431(3M Fluorad)
[ラジカル重合性単量体]
D2.6E;2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
3G;トリエチレングリコールジメタクリレート
[重合開始剤]
(アミン化合物)
DEPT;p-トリルジエタノールアミン
(有機過酸化物)
BPO;ベンゾイルパーオキサイド
[フィラー]
不定形シリカ−ジルコニア、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物(平均粒径:3μm)を用いた。
ラジカル重合性単量体としてD2.6Eを100質量部、エタノールを10質量部、SDSを1質量部、DEPTを1.5質量部混合して得たA液、それと同じくラジカル重合性単量体としてD2.6Eを100質量部、エタノールを10質量部、SDSを1質量部、BPOを1.5質量部混合して得たB液を調整した。このA液とB液を質量比で1:1となるように量り取って混合することにより、硬化性組成物を調製する使用態様で、以下の評価を行った。
直径5mm、厚さ1mmの孔を有するポリアセタール製の型に、硬化性組成物を填入し、23℃恒温室中で15分間放置することにより硬化を行った。硬化後重量を測定し、その後エタノールで未重合層を除去し、重量変化を表面積で割り、単位面積あたりの未重合量を求めた。
A液とB液とを混合した。混合開始時間を0秒とし、15秒間混合した。このサンプルを直径6mm、深さ12mmの穴の開いたアセタール製モールドに流し込み、熱電対を差し込み、発熱ピークの時間を測定した。発熱ピークの時間は厳密には硬化時間とは異なるが、硬化過程における硬化時間の目安となる物性であり(硬化時間が短いと発熱ピーク時間も短く、硬化時間が長いと発熱ピーク時間も長くなり、発熱ピーク時間は硬化時間と相関がある)、一方、硬化時間そのものの測定は困難であるため、上記発熱ピーク時間を硬化時間として評価した。
混合前のA液およびB液をガラス製サンプル管に入れ密栓し、4℃で30日保存し、保存前と30日経過時に、それぞれの液について、溶媒の分離状態、透明性、さらに白濁等が無いかどうかを目視で観察し、A液、B液の状態について以下の三段階で評価した。なお、すべての実施例および比較例において、A液およびB液ともに同じ挙動を示したため、以下に示す実施例ではA液とB液の結果に区別をつけず、同一の結果として表記した。
液が白濁している △
有機溶媒(または水)の相分離がある ×
更に、30日経過したA液とB液を混合して硬化させ、未重合量の測定および硬化時間の測定を行った。
実施例1のA液、B液に水2質量部をそれぞれ加えた場合、実施例1のA液、B液にフィラー(不定形シリカ−ジルコニアのγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物)112.5質量部をそれぞれ加えた場合、および実施例1のA液、B液に水2質量部と上記フィラー114.5質量部をそれぞれ加えた場合で、得られる各硬化性組成物について、該実施例1と同様の評価を実施した。結果を表1に示した。
実施例1において、組成を表1および表2に示したものに変えた場合で、得られる各硬化性組成物について、該実施例1と同様の評価を実施した。結果を表1〜3に示した。
実施例1のA液、B液においてエタノールを配合しなかった場合、および実施例1のA液、B液において界面活性剤(SDS)を配合しなかった場合で、得られる各硬化性組成物について、該実施例1と同様の評価を実施した。結果を表4に示した。
実施例2のA液、B液においてエタノールを配合しなかった場合で、得られる硬化性組成物について、該実施例2と同様の評価を実施した。結果を表4に示した。
実施例2のA液、B液において界面活性剤を配合しなかった場合で、得られる硬化性組成物について、該実施例2と同様の評価を実施した。結果を表4に示した。
実施例1のA液、B液において、界面活性剤としてSDSに代えて、フッ素系界面活性剤FC−98(3M Fluorad)またはFC−431(3M Fluorad)を用いた場合で、得られる各硬化性組成物について、該実施例1と同様の評価を実施した。結果を表4に示した。
Claims (6)
- (1)ラジカル重合性単量体、(2)親水性有機溶媒、(3)非フッ素系界面活性剤、および(4)ラジカル重合開始剤を含んでなることを特徴とする硬化性組成物。
- さらに、(5)水を含んでなる請求項1記載の硬化性組成物。
- さらに、(6)フィラーを含んでなる請求項1または2記載の硬化性組成物。
- (3)非フッ素系界面活性剤が、アニオン系界面活性剤である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (1)ラジカル重合性単量体100質量部に対して、(2)親水性有機溶媒を0.1〜30質量部、(3)非フッ素系界面活性剤を0.1〜10質量部、(4)ラジカル重合開始剤を有効量で夫々含有してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 歯科用であること特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
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